高考化學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)梳理

1、注意：新戊烷C（CH）亦為氣態(tài)34氟里昂（CClF，沸點(diǎn)為-29.8C）22甲醛（HCHO，沸點(diǎn)為-21C）一溴甲烷（CH3Br,沸點(diǎn)為3.6C）甲醚（CHOCH，沸點(diǎn)為-23C）33環(huán)氧乙烷（，沸點(diǎn)為13.5C）有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)梳理一、重要的物理性質(zhì)1. 有機(jī)物的溶解性（1）難溶于水的有：各類(lèi)烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級(jí)的一般指N（C）W4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無(wú)機(jī)物，又能溶解許

2、多有機(jī)物，所以常用乙醇來(lái)溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂，讓它們?cè)诰啵ㄍ蝗軇┑娜芤海┲谐浞纸佑|，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于65°C時(shí)，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過(guò)反應(yīng)吸收揮發(fā)

3、出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小,會(huì)析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。2有機(jī)物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類(lèi)烴、一氯代烴、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯3. 有機(jī)物的狀態(tài)常溫常壓（1個(gè)大氣

4、壓、20C左右）（1）氣態(tài)： 烴類(lèi)：一般N（C）W4的各類(lèi)烴 衍生物類(lèi)：一氯甲烷（CHC1,沸點(diǎn)為-24.2C）3氯乙烯.（CH2=CHCl，.沸點(diǎn)為-13：9C）.氯乙烷（CHCHCl，沸點(diǎn)為12.3C）32四氟乙烯（CF=CF，沸點(diǎn)為-76.3C）2 2甲乙醚（CHOCH，沸點(diǎn)為10.8C）3 25（2）液態(tài)：一般N（C）在516的烴及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如，己烷CH（CH）CH環(huán)己烷|3243甲醇CHOH甲酸HCOOH3溴乙烷CHBr乙醛CHCHO2 53溴苯CHBr硝基苯CHNO65652特殊：不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般N（C）在17或

5、17以上的鏈烴及高級(jí)衍生物。如，石蠟C以上的烴12飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)特殊：苯酚（CHOH）、苯甲酸（CHCOOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)65654.有機(jī)物的顏色絕大多數(shù)有機(jī)物為無(wú)色氣體或無(wú)色液體或無(wú)色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見(jiàn)的如下所示:CH3門(mén)小疋他三硝基甲苯（俗稱梯恩梯TNT、為淡黃色晶體；部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色；2,4,6三溴苯酚哲為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑）;苯酚溶液與Fe3+（aq）作用形成紫色HFe（OCH）溶液；3 656多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液；淀粉溶液（膠

6、）遇碘（12）變藍(lán)色溶液；含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長(zhǎng)時(shí)間后，沉淀變黃色。5.有機(jī)物的氣味許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味:甲烷乙烯液態(tài)烯烴乙炔苯及其同系物 一鹵代烷二氟二氯甲烷（氟里昂） C以下的一元醇4 CC的一元醇5 11 C以上的一元醇12乙醇乙二醇丙三醇（甘油）苯酚乙醛乙酸低級(jí)酯丙酮無(wú)味稍有甜味（植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑）汽油的氣味無(wú)味芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。無(wú)味氣體，不燃燒。有酒味的流動(dòng)液體不愉快氣味的油狀液體無(wú)嗅無(wú)味的蠟狀固體特殊香味甜味（無(wú)色黏稠液體）甜味（無(wú)色黏稠液體）特殊氣味

7、刺激性氣味強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味）芳香氣味令人愉快的氣味二、重要的反應(yīng)1. 能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物 通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色：含有、一C三C的不飽和化合物 通過(guò)取代反應(yīng)使之褪色：酚類(lèi)注意：苯酚溶液遇濃漠水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。 通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色：含有一CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）注意：純凈的只含有一CHO（醛基）的有機(jī)物不能使漠的四氯化碳溶液褪色 通過(guò)萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（2）無(wú)機(jī)物 通過(guò)與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br+6OH-=5Br-+BrO-+3HO或Er+2OH-=Br-+BrO-+HO23222 與還原

8、性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2.能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO/H+褪色的物質(zhì)4（1）有機(jī)物：含有:、一c三C、一OH（較慢）、CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）（2）無(wú)機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3.與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有一OH、一COOH的有機(jī)物與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、COOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與NaCO反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO；233含有一COOH的有機(jī)

9、物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；含有一SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有一COOH、一SO”的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO氣體。24. 既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)(1) 2A1+6H+=2A13+3Hf2(2) AlO+6H+=2Al3+3HO2 32(3) Al(OH)+3H+=Al3+3HO32(4) 弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等NaHCO+HCl=NaCl+COf+HO322NaHS+HCl=NaCl+HSf2(5) 弱酸弱堿鹽，如CHCOONH、(NH)S等等34422CHCOONH+HSO=(

10、NH)SO+2CHCOOH3 4244243CHCOONH+NaOH=342Al+2OH-+2HO=2AlO-+3Hf222AlO+2OH-=2AlO-+HO2322Al(OH)+OH-=AlO-+2HO322NaHCO+NaOH=NaCO+HO3232NaHS+NaOH=NaS+HO22=CHCOONa+NHf+HO332(NH)S+HSO=(NH)SO+HSf4 2244242(NH)S+2NaOH=NaS+2NHf+2HO4223247.8.9.HX+NaOH=NaX+HO2HNCHCOOH+HClHOOCCHNHCl2223HNCHCOOH+NaOHHNCHCOONa+HO22222(

11、7)蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的-COOH和呈堿性的NH2,故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5. 銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物(1) 發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有一CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2) 銀氨溶液Ag(NH3)2OH(多倫試劑)的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。(3) 反應(yīng)條件：堿性、.水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH)+OH-+3H+=Ag+2NH+H0而被破壞。3242(4) 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5) 有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO+N

12、HH0=AgOH；+NHNO33243AgOH+2NHH0=Ag(NH)OH+2HO32322銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO+2Ag(NH)OH*2Ag；+RCOONH+3NH+HO32432【記憶訣竅】1水(鹽)、2銀、3氨甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基)：HCHO+4Ag(NH)OH4Ag；+(NH)CO+6NH+2HO3242332乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH)OH*4Ag；+(NH)CO+6NH+2HO32422432甲酸：HCOOH+2Ag(NH)OH*2Ag；+(NH)CO+2NH+HO3242332葡萄糖：(過(guò)量)ACHOH(CHOH)CHO+2Ag(NH)OH2Ag；+CHOH(C

13、HOH)COONH+3NH+HO243224432(6) 定量關(guān)系：一CHO2Ag(NH)OH2AgHCHO4Ag(NH)OH4Ag226與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)2(1) 有機(jī)物：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍過(guò)量，后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。(2) 斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO溶液，得到藍(lán)色絮狀4懸濁液(即斐林試劑)。(3) 反應(yīng)條件：堿過(guò)量、加熱煮沸 若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基(-CHO)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變化,加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成； 若有機(jī)物為多羥基醛(如

14、葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成；(5) 有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH+CuSO=Cu(OH)；+NaSO4 224ARCHO+2Cu(OH)RCOOH+CuO；+2HO222HCHO+4Cu(OH)CO+2CuO；+5HO2222OHC-CHO+4Cu(OH)HOOC-COOH+2CuO；+4HO222AHCOOH+2Cu(OH)CO+CuO；+3HO2222CHOH(CHOH)CHO+2Cu(OH)CHOH(CHOH)COOH+CuO；+2HO2422422(6) 定量關(guān)系：COOHCu(OH)2Cw+(酸使不溶性的堿溶解)CH

15、O2Cu(OH)CuOHCHO4Cu(OH)2CuO2222能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類(lèi)(單糖除外)、肽類(lèi)(包括蛋白質(zhì))。IINaOH水溶液十葉匚)H:>ROH十HX黑OO黑二+幣2°P匚丘-KK''+4uH醪或堿戒離n+F一|炮RCOZgONa+H2O或能跟FeC»溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類(lèi)化合物。能跟12發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。10.能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各類(lèi)烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類(lèi)別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CH(n±1)n2n+2CH(n±2)n2nCH(n±2)n2n-

16、2CH(n±6)n2n-6代表物結(jié)構(gòu)式H111-C1(1IIHH/ccHHHC三CH0相對(duì)分子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長(zhǎng)(X1O-iom)1.541.331.201.40鍵角109°28約120°180°120°分子形狀正四面體6個(gè)原子共平面型4個(gè)原子同一直線型12個(gè)原子共平面（正六邊形）主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X、H、HX、22HO、HCN加成，2易被氧化；可加聚跟X、H、HX、22HCN加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟屯加成呼催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)四、烴的衍生物的重要類(lèi)別和各類(lèi)衍生物的重要化學(xué)

17、性質(zhì)類(lèi)別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：RX多元飽和鹵代烴：CHXn2n+2-mm鹵原子X(jué)CHBr25（Mr：109）鹵素原子直接與烴基結(jié)合B-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1. 與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2. 與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇：ROH飽和多元醇：CHOn2n+2m醇羥基OHCHOH3（Mr：32）CHOH25（Mr：46）羥基直接與鏈烴基結(jié)合，OH及CO均有極性。B-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。a-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。1. 跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22. 跟鹵化氫或濃氫鹵酸

18、反應(yīng)生成鹵代烴3. 脫水反應(yīng)：乙醇40°C分子間卞脫水成醚170C分子內(nèi)脫水生成烯4催化氧化為醛或酮5.生成酯醚ROR'醚鍵CHOCH2525CO鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般（Mr：74）不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基OH（O-oh（Mr：94）OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。1. 弱酸性2. 與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3. 遇FeCl呈紫色4. 易被氧化醛0ZRGH醛基0/_CHHCHO（Mr：30）0/CByCil（Mr：44）HCHO相當(dāng)于兩個(gè)CHO有極性、能加成。1. 與屯、HCN等加成為醇2. 被氧化劑（O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性咼錳酸鉀等）氧化為羧

19、酸酮羰基X（Mr：58）丿有極性、能加成與屯、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸0/Rc-on羧基0ZcOH0CH3£OH（Mr：60）受羰基影響，OH能電離出H+，丿受羥基影響不能被加成。1. 具有酸的通性2. 酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3. 能與含一NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺（肽鍵）酯0IIGERC0FT酯基0/cORHCOOCH3(Mr：60)0,/CHjC為(Mr：88)酯基中的碳氧單鍵易斷裂1. 發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇2. 也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2CHONOac-2unu2不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物RNO2硝基一

20、NO2創(chuàng)。8一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH)COOH2氨基NH2羧基一COOHHNCHCOOH22(Mr：75)N能以配位鍵結(jié)合H+；COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵NH-蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示0肽鍵汀-氨基NH2羧基一COOH酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)1. 兩性2. 水解3. 變性4. 顏色反應(yīng)（生物催化劑）5. 灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示：C（HO）n2m羥基一OH醛基一CHO0羰基葡萄糖CHOH(CHOH)24CHO淀粉(CHO)6105n纖維素CHO(OH)6723n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1. 氧化反應(yīng)（還原性糖

21、）2. 加氫還原3. 酯化反應(yīng)4. 多糖水解5. 葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇rcooh2酯基0ZC17H33coo(h2酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.水解反應(yīng)油脂R5COO平Ic-ORCuHssCOOCJH烴基中碳碳雙鍵能加成（皂化反應(yīng)）RrfCOOCHa可能有碳碳雙鍵C17Hj3coOCH22.硬化反應(yīng)五、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)）要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1.常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類(lèi)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下:試劑名稱酸性高錳酸鉀溶液溴水銀氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3少量過(guò)量飽和被鑒別物質(zhì)種類(lèi)

22、含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。但醛有干擾。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）羧酸現(xiàn)象酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊或甲基橙變紅放出無(wú)色無(wú)味氣體2. 鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3. 烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)8（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入漠的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若

23、樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu（OH）2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過(guò)濾，向?yàn)V液中加入橄碩嚴(yán)嚴(yán)化，再加入漠水，若和色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加漠水，則會(huì)有反應(yīng)：CHO+Br+HO-COOH+2HEr而使漠水褪色。4. 二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5. 如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeC»溶液（或料運(yùn)他秒

24、溟水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說(shuō)明有苯酚。若向樣品中直接滴入FeC»溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和漠水，則生成的三漠苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用漠水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一漠苯酚或二漠苯酚，另一方面可能生成的三漠苯酚溶解在過(guò)量的苯酚之中而看不到沉淀。6. 如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH=CH、SO、CO、HO?22222將氣體依次通過(guò)無(wú)水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe（SO）溶液、品紅溶液、澄清石灰水、243（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)SO?）（除去SO?）（確認(rèn)SO?已除盡）（檢驗(yàn)C

25、O?）漠水或漠的四氯化碳溶液或酸性高猛酸鉀溶液（檢驗(yàn)ch2=CH）o六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）漠水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br蒸氣）2洗氣CH=CH+BrCHBrCHBr22222Br+2NaOH=NaBr+NaBrO+HO22乙烯（SO、CO）22NaOH溶液洗氣SO+2NaOH=NaSO+HO2232CO+2NaOH=NaCO+HO2232乙烘（HS、PH）23飽和CuSO溶液4洗氣HS+CuSO=CuS；+HSO242411PH+24CuS0+12HO=8CuP；+3HPO+24HSO34233424提取白酒

26、中的酒精蒸憎從95%的酒精中提取無(wú)水酒精新制的生石灰蒸憎CaO+HO=Ca(OH)22從無(wú)水酒精中提取絕對(duì)酒精鎂粉蒸憎Mg+2CH0H(CHO)Mg+Hf252522(CHO)Mg+2H02CHOH+Mg(OH)；2522252提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸憎漠化鈉溶液（碘化鈉）漠的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br+21-=I+2Br-22苯（苯酚）NaOH溶液或飽和NaCO溶23液洗滌分液CHOH+NaOHCHONa+HO65652CHOH+NaCOCHONa+NaHCO6523653乙醇（乙酸）NaOH、NaCO、23NaHCO溶液均3可洗滌蒸憎CHCOOH+NaOHCHCOONa

27、+HO3322CHCOOH+NaCO2CHCOONa+COf+HO323322CHCOOH+NaHCOCHCOONa+COf+HO33322乙酸（乙醇）NaOH溶液稀HSO24蒸發(fā)蒸憎CHCOOH+NaOHCHCOONa+HO3322CHCOONa+HSONaSO+2CHCOOH324243漠乙烷（漠）NaHSO溶液3洗滌分液Br+NaHSO+H0=2HBr+NaHSO2324漠苯（Fe兀、業(yè)2、苯）蒸憎水NaOH溶液洗滌分液蒸憎FeBr溶于水3Br+2NaOH=NaBr+NaBrO+HO22硝基苯蒸憎水洗滌先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶（苯、酸）NaOH溶液分液蒸餾解在有機(jī)層

28、的酸H+OH-=H20提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級(jí)脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記住：在有機(jī)物中H：價(jià)、C：四價(jià)、0：二價(jià)、N（氨基中）：三價(jià)、X（鹵素）：一價(jià)（一）同系物的判斷規(guī)律1. 一差（分子組成差若干個(gè)CH2）2. 兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3. 三注意（1）必為同一類(lèi)物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類(lèi)和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷

29、氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類(lèi)1. 碳鏈異構(gòu)2位置異構(gòu)3官能團(tuán)異構(gòu)（類(lèi)別異構(gòu)）（詳寫(xiě)下表）4順?lè)串悩?gòu)5.對(duì)映異構(gòu)（不作要求）常見(jiàn)的類(lèi)別異構(gòu)組成通式可能的類(lèi)別典型實(shí)例CHn2n烯烴、環(huán)烷烴CH=CHCH與啦一b也23CHn2n-2炔烴、二烯烴CH三CCHCH與CH=CHCH=CH2322CH0n2n+2飽和一兀醇、醚CH0H與CH0CH2533CH0n2n醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CHCHCH0、CHC0CH、CH=CHCH0H與32332CHCH:CHgCHOH/Z0CHZCH0n2n2羧酸、酯、羥基醛CHC00H、HC00CH與H0CHCH0333CH0n2n-6酚、

30、芳香醇、芳香醚CHN0n2n+12硝基烷、氨基酸CHCHN0與HNCHC00H32222C(H0)n2m單糖或二糖葡萄糖與果糖（CH0）、6126蔗糖與麥芽糖匕丸幾）（三）、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律書(shū)寫(xiě)時(shí)，要盡量把主鏈寫(xiě)直，不要寫(xiě)得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺(jué)；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1. 主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。2. 按照碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順?lè)串悩?gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，也可按官能團(tuán)異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順?lè)串悩?gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，不管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。3. 若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹?duì)第三個(gè)

31、取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1.記憶法記住已掌握的常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；（3）戊烷、戊炔有3種；（4）丁基、丁烯（包括順?lè)串悩?gòu)）、CH（芳烴）有4種；810（5）己烷、CH0（含苯環(huán)）有5種；78（6）CH0的芳香酯有6種；2（7）戊基、CH（芳烴）有8種。9122. 基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種3. 替代法例如：二氯苯CHC1有3種，四氯苯也為3種(將H替代Cl)；又如：CH的一氯6424代物只有一種，新戊烷C(CH)的一氯代物也只有一種。344

32、. 對(duì)稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：(1) 同一碳原子上的氫原子是等效的；(2) 同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；(3) 處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系)。九、(五)、不飽和度的計(jì)算方法_2N(C)42-N(H)1.烴及其含氧衍生物的不飽和度£于92.3%85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是CH和CH,均為92.3%。2266 含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4 一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH4 完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2和h2o的是：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通

33、式為CHO的物質(zhì)，x=0，1，2，)n2nx重要的有機(jī)反應(yīng)及類(lèi)型1取代反應(yīng),|Ll|4|UHION021/就比50丄/(QEItQ：)OH+3nH0K01-(QHjGP0NO：-onJALONOiJ酯化反應(yīng)5的15O!+hcj2. 鹵代烴的不飽和度22N(C)+2-N(H)+N(N)0=3含N有機(jī)物的不飽和度2八、具有特定碳、氫比的常見(jiàn)有機(jī)物(1) 若是氨基一nh2，則(2) 若是硝基一NO,則2(3) 若是銨離子NH+，則4牢牢記住：在烴及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵磁化訂o+ho-so5h()4其他:C2H5OH+HBrC2H5Br+H20水解反應(yīng)CHCOO

34、CH+HO3252原子或氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。 當(dāng)n(C)：n(H)=1：1時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。 當(dāng)n(C)：n(H)=1:2時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。 當(dāng)n(C)：n(H)=1：4時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。 當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過(guò)其對(duì)應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有NH或NH+,如甲胺24CHNH、醋酸銨CHCOONH等。3234 烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH。4 單烯烴所含碳的質(zhì)量

35、分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。 單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介CHCl+HONaOH>CHOH+HCl25225A無(wú)機(jī)酸或堿CHCOOH+CHOH3252加成反應(yīng)Cll3-CH=CH2+HC1CH?-CHCH3ClC17H33COOH3Ci7H35COOCH2CL7COOCH)ChCOOCHCL7HbCOOCH2血-脫Ci75C00tH26岳比0田Fe3+一>Fe(CdHjO)e3'+6H+(紫色)一0HCH-OH4Cu(OH)/新制搐藍(lán)色CHi0H農(nóng)心)淀粉藍(lán)芭3氧化反應(yīng)2CH+50點(diǎn)燃4C0+2H

36、O22222CH3C-OH6)皿竺叭倉(cāng)識(shí)十3EeCl3十2H2O加聚：CH-CH.十MBVCH定殺忡CHCHCH3-C1I2CHCH0H+0Ag«T2CHCH0+2H032232550°CQ2CH3CH0+02錳鹽T2C1I.,iUH6575CCHCH0+2Ag(NH)OH+2Ag；+3NH+H0332324還原反應(yīng)CHOH濃H2SO4>CH=CHf+H025222170CCHCHCHBr+K0H乙醇ICHCHCH+KBr+H0322322A7. 水解反應(yīng)鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)C1TH35COOH2fH2OHCi?COOCH+3NaOH*3Ci75COO

37、Na+CHOHCirjCOotHi4h2OH含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HN03作用而呈黃色10.聚合反應(yīng)縮聚；COOHOO+fiHOCH1Ctr2OH_定條nHO-tCA>C-0匚比匕巴飾肛+亡心碼O£ooh11中和反應(yīng)00/zCH-C-OH*NmOCHjcOMa+比0OHONd十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較1反應(yīng)機(jī)理的比較(1)醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。例如:QHmOsh+ziHQ卸酶nOHrO淀粉亠葡萄糖蛋白貢+水輕壘劣科氨基酸2CH3CHUH;CII0+02HHch3Cu人2CHaCHCH2CHO+2H2OCHj8. 熱裂化反應(yīng)(很復(fù)雜)CHTCH+CH1634816816ACHTCH+CH1634122648A9. 顯色反應(yīng)CHTCH+CH1634143024A:C-J2ClkCHCHCHj+O22C