高中化學(xué)選擇性必修三 第三章　第一節(jié)　鹵代烴

1、第一節(jié)鹵代烴素養(yǎng)目標(biāo)1.通過(guò)對(duì)溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)鍵類型的分析,推斷鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)。能描述和分析鹵代烴的重要反應(yīng),能書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式,逐漸形成宏觀辨識(shí)與微觀探析的學(xué)科素養(yǎng)。2.能通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的反應(yīng)條件,綜合應(yīng)用有關(guān)知識(shí)完成鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)等任務(wù),逐漸形成科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)的學(xué)科素養(yǎng)。3.通過(guò)參與有關(guān)鹵代烴對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響及環(huán)境保護(hù)的議題討論,體會(huì)“綠色化學(xué)”思想在有機(jī)合成中的重要意義,關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用,逐漸形成科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任的學(xué)科素養(yǎng)。知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正誤判斷1.甲烷與氯氣在光照條件下生成的有機(jī)化合物有CH3Cl、CH2Cl2、CH

2、Cl3、CCl4,其中常溫下為氣體的是CH3Cl。2.乙烯與Br2、HCl加成得到的有機(jī)化合物分別為CH2BrCH2Br、CH3CH2Cl。3.苯與液溴在催化劑條件下生成_。4.上述有機(jī)產(chǎn)物都屬于鹵代烴。知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正誤判斷一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正誤判斷2.物理性質(zhì) 知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正誤判斷【微思考1】根據(jù)課本的舉例,能否總結(jié)一下飽和鹵代烴的命名原則?提示(1)選擇含有鹵原子最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,按主鏈所含碳原子數(shù)目稱為“某烷”;(2)把支鏈和鹵原子看作取代基,主鏈碳原子的編號(hào)從靠近支鏈一端開始。(3)命名時(shí)把烷基、鹵原子的位置和名稱依次寫在烷烴名稱之前。

3、知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正誤判斷二、溴乙烷1.分子結(jié)構(gòu)知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正誤判斷2.物理性質(zhì) 實(shí)驗(yàn)操作知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正誤判斷3.化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究溴乙烷的水解反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究:知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正誤判斷實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溴乙烷中加入NaOH溶液,振蕩后加熱,靜置后,液體分層,取上層清液滴入過(guò)量稀硝酸中,再向其中滴加AgNO3溶液,試管中有淺黃色沉淀生成有關(guān)的化學(xué)方程式C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr,NaBr+AgNO3=AgBr+NaNO3原理在鹵代烴分子中,鹵素原子的電負(fù)性大于碳原子,形成極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵:CX,化學(xué)反應(yīng)中CX較易斷裂,使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正

4、誤判斷(2)消去反應(yīng)(消除反應(yīng))定義有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)。溴乙烷的消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿(如NaOH或KOH)的乙醇溶液、加熱斷鍵方式斷裂CBr和鄰位碳原子上的CH化學(xué)方程式C2H5Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正誤判斷【微思考2】為什么說(shuō)鹵代烴在有機(jī)合成中起著橋梁作用?提示由下圖可見(jiàn),在有機(jī)合成中,鹵代烴往往是改造有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的中間產(chǎn)物,實(shí)現(xiàn)烴烴的含氧衍生物轉(zhuǎn)變的橋梁。知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正誤判斷三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)、用途和危害1.化學(xué)性質(zhì)知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正誤判斷2.鹵代

5、烴的用途與危害 知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正誤判斷(1)鹵代烴是一類特殊的烴。 ()提示。鹵代烴含鹵族元素,不是烴。(2)鹵代烴中一定含有的元素為C、H和鹵素。()提示。鹵代烴不一定含H元素,如CCl4。(3)鹵代烴不一定是由烴分子和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)得到的。()提示。鹵代烴可以由烴分子發(fā)生加成反應(yīng)得到,如乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)得到1,2-二溴乙烷。(4)分子中碳原子數(shù)少于4的烴,在常溫下為氣體,溴乙烷分子中含2個(gè)碳原子,所以其在常溫下也是氣體。()提示。溴乙烷不屬于烴,常溫下是液體。知識(shí)鋪墊必備知識(shí)正誤判斷(5)鹵代烴屬于有機(jī)化合物,都易燃燒。()提示。CCl4等鹵代烴不能燃燒。(6)鹵代烴都可以發(fā)

6、生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。()提示。鹵代烴都可以水解,但不一定能夠發(fā)生消去反應(yīng),如CH3Cl不能發(fā)生消去反應(yīng)。(7)由溴乙烷生成乙烯和生成乙醇的反應(yīng)類型及反應(yīng)條件均相同。()提示。前者為消去反應(yīng),后者為取代反應(yīng),且反應(yīng)條件不同。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)問(wèn)題探究1.“六六六”學(xué)名六氯環(huán)己烷,是一種廣譜殺蟲劑,一般加工成粉劑或可濕性粉劑使用。根據(jù)鹵代烴的性質(zhì)分析,“六六六”能否發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)?提示能。六氯環(huán)己烷屬于鹵代烴。鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng),且分子中CCl的鄰位碳原子上有氫原子,故能夠發(fā)生消去反應(yīng)。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)2.如圖所示,向圓底燒瓶中加入2.

7、0 g NaOH和15 mL無(wú)水乙醇,攪拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和幾片碎瓷片,微熱。將產(chǎn)生的氣體通入盛水的試管后,再用酸性高錳酸鉀溶液進(jìn)行檢驗(yàn)。(1)為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前先通入盛有水的試管?若用溴水檢驗(yàn)乙烯,還有必要先將氣體通入水中嗎?任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)提示除去混有的乙醇蒸氣,因?yàn)橐掖家材苁顾嵝訩MnO4溶液褪色,干擾丁烯的檢驗(yàn)。若用溴水檢驗(yàn)乙烯,因乙醇不能使溴水褪色,不會(huì)干擾丁烯的檢驗(yàn),故不必先將氣體通入水中。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)(2)上述反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物是什么?若將1-溴丁烷換為2-溴丁烷,產(chǎn)物可能是什么?提示1-溴丁烷的消去產(chǎn)物可能為CH2=

8、CHCH2CH3;2-溴丁烷的消去產(chǎn)物為CH3CH=CHCH3、CH2=CHCH2CH3。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)深化拓展1.鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)的比較反應(yīng)類型消去反應(yīng)水解反應(yīng)鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子反應(yīng)實(shí)質(zhì)脫去HX分子,形成不飽和鍵X被OH取代反應(yīng)條件強(qiáng)堿的乙醇溶液、加熱強(qiáng)堿的水溶液、加熱任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)2.鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律(1)沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),例如CH3Br。(2)有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)(4)二鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可

9、能在有機(jī)化合物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。例如,任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)素能應(yīng)用典例1下列鹵代烴在KOH的乙醇溶液中加熱不反應(yīng)的是()A.只有B.只有C.全部D.只有答案A任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)變式訓(xùn)練1(雙選)1-氯丙烷和2-氯丙烷分別與NaOH乙醇溶液共熱的反應(yīng)()A.產(chǎn)物相同B.產(chǎn)物不同C.碳?xì)滏I斷裂的位置不同D.反應(yīng)類型不同答案AC解析1-氯丙烷與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯,斷鍵位置為CCl和中間碳原子上的CH;2-氯丙烷與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯,斷鍵位置為CCl和端點(diǎn)碳原子上的CH;所以二者發(fā)生反應(yīng)類型相同,都是

10、消去反應(yīng),生成產(chǎn)物相同,都是丙烯,但是碳?xì)滏I斷裂的位置不同。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)問(wèn)題探究1.要使鹵代烴中的鹵素原子轉(zhuǎn)化成離子需要什么條件?提示氫氧化鈉水溶液并加熱。2.在加入NaOH水溶液并加熱后,加稀硝酸的作用是什么?提示NaOH的存在影響鹵素離子的檢驗(yàn),所以需要先加入稀硝酸中和NaOH。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)深化拓展1.實(shí)驗(yàn)步驟和實(shí)驗(yàn)原理任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)素能應(yīng)用典例2為了測(cè)定某飽和鹵代烴的分子中鹵素原子的種類和數(shù)目,可按下列步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn):準(zhǔn)確量取11.40 mL液體試樣加過(guò)量的NaOH水溶液,加熱反應(yīng)完全后冷卻加入

11、過(guò)量稀硝酸加入AgNO3溶液至沉淀完全過(guò)濾并洗滌沉淀干燥后稱得質(zhì)量為37.6 g回答下列問(wèn)題:(1)加入AgNO3溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淺黃色,則此鹵代烴中的鹵素原子是。(2)已知此鹵代烴液體的密度是1.65 gmL-1,其蒸氣對(duì)甲烷的相對(duì)密度是11.75,則每個(gè)此鹵代烴分子中鹵素原子的數(shù)目為;此鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)答案(1)溴原子(2)2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2解析(1)因加入AgNO3溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淺黃色,故該鹵代烴中鹵素原子為溴原子。(2)該鹵代烴的質(zhì)量為11.40 mL1.65 gmL-1=18.81 g,摩爾質(zhì)量為16 gmol-111.75

12、=188 gmol-1。因此該鹵代烴的物質(zhì)的量為故每個(gè)該鹵代烴分子中溴原子數(shù)目為2,根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量判斷其分子式為C2H4Br2,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)變式訓(xùn)練2為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,順序合理的是()加AgNO3溶液加NaOH水溶液加熱加蒸餾水加稀硝酸至溶液顯酸性A.B.C.D.答案C解析溴乙烷中的溴元素不是以離子狀態(tài)存在的,不能與AgNO3溶液直接反應(yīng),因此,必須先使它變?yōu)殇咫x子。由題意可知,應(yīng)先使溴乙烷在強(qiáng)堿的水溶液中水解得到溴離子,但反應(yīng)后溶液顯堿性,不能直接加入AgNO3溶液檢驗(yàn),否則Ag+與OH-反應(yīng)生成

13、AgOH,而AgOH不穩(wěn)定,分解生成Ag2O沉淀,影響溴離子的檢驗(yàn),故需加入足量稀硝酸使溶液呈酸性,再加AgNO3溶液檢驗(yàn)。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)易錯(cuò)警示 (1)鹵代烴均屬于非電解質(zhì),不能電離出X-,不能用AgNO3溶液直接檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素的存在。(2)將鹵代烴中的鹵素原子X(jué)轉(zhuǎn)化為X-也可利用鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素時(shí),常出現(xiàn)的錯(cuò)誤是忽略用稀硝酸酸化以中和NaOH。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)1.下列物質(zhì)中,不屬于鹵代烴的是()A.CH2Cl2 B.CCl2F2答案C解析A選項(xiàng)可看作是CH4中兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氯原子取代的產(chǎn)物,屬于鹵代烴;B選

14、項(xiàng)可看作是CH4中兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氯原子取代,另兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氟原子取代的產(chǎn)物,屬于鹵代烴;C選項(xiàng)可看作是苯中的一個(gè)氫原子被硝基取代的產(chǎn)物,不屬于鹵代烴;D選項(xiàng)可看作是苯中的一個(gè)氫原子被溴原子取代的產(chǎn)物,屬于鹵代烴。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)2.(2020安徽合肥高二檢測(cè))溴乙烷中混有雜質(zhì)乙醇,除去乙醇的方法是()A.加熱蒸發(fā)B.過(guò)濾C.加水、萃取、分液D.加苯、萃取、分液答案C解析溴乙烷難溶于水,而乙醇可與水以任意比例互溶,故可向混合液中加水進(jìn)行萃取,然后分液即可除去乙醇。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)3.下列有關(guān)溴乙烷的敘述中,正確的是()A.溴乙烷不溶于水,能溶于多種有機(jī)溶劑B.溴乙烷

15、與NaOH的水溶液共熱可生成乙烯C.C與Br之間的共用電子對(duì)偏向C原子D.實(shí)驗(yàn)室通常用乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)來(lái)制取溴乙烷答案A解析溴乙烷與NaOH的水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)(屬取代反應(yīng))生成乙醇,溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,兩者反應(yīng)的條件不同,其反應(yīng)的類型和產(chǎn)物也不同,不能混淆;由于Br原子吸引電子的能力較強(qiáng),C、Br之間的共用電子對(duì)偏向Br原子;乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,在實(shí)驗(yàn)室中通常用乙烯與溴化氫反應(yīng)來(lái)制取溴乙烷。任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)4.下列有機(jī)化合物中,既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生消去反應(yīng),且消去反應(yīng)生成的烯烴不存在同分異構(gòu)體的是()

16、任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)答案B解析分析四種物質(zhì):A項(xiàng)物質(zhì)分子中只有一個(gè)碳原子,C項(xiàng)物質(zhì)分子中鹵素原子所連碳原子的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子,所以均不能發(fā)生消去反應(yīng);B、D項(xiàng)物質(zhì)既可以發(fā)生水解反應(yīng),又可以發(fā)生消去反應(yīng),其中B項(xiàng)物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)后只能生成一種烯烴CH3CH=CH2,而D項(xiàng)物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)可以得到兩種烯烴任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)5.下列鹵代烴在NaOH的乙醇溶液中加熱得到的烯烴分別有幾種?任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè).在實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體和1-氯丙烷中的氯元素,現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序:滴加AgNO3溶液;加入NaOH溶液;加熱;加入MnO2固體;加蒸餾水過(guò)濾后取濾液;過(guò)濾后取濾渣;用稀硝酸酸化。(1)鑒定氯酸鉀晶體中氯元素的操作步驟是(填序號(hào))。(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是(填序號(hào))。答案.(1)1種(2)3種.(1)(2)任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè)任務(wù)一任務(wù)二素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測(cè).要鑒定樣品中是否含有氯元素,通常先將樣品中的氯元素轉(zhuǎn)化為Cl-,再使Cl-轉(zhuǎn)化為AgCl沉淀,利用沉淀的顏色和不溶于稀硝酸的性質(zhì)來(lái)判