研究有機(jī)化合物的一般步驟以及相關(guān)方法

1、研究有機(jī)化合物的 一般步驟以及相關(guān)方法分離、提純?cè)囟糠治龃_定實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法【思考與交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有 哪些? 過濾、蒸發(fā)、蒸餾、萃取、重結(jié)晶.加除雜劑物理方法化學(xué)方法2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯） （4）溴水（水） （5） KNO3 (NaCl）過濾蒸餾通入溴水萃取降溫結(jié)晶一、分離、提純2、物理方法：利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開.原則：不增，不變，易分;有機(jī)物分離的常用物理方法蒸餾重結(jié)晶萃取分液

2、1、化學(xué)方法：加入或通過某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。方法：雜轉(zhuǎn)純，雜變沉，化為氣，溶劑分（一）蒸餾1、原理：分離提純 不同的 混合物的方法。沸點(diǎn)互溶液體使 沸點(diǎn)組分蒸發(fā)，再 以分離出各個(gè)組分的操作過程。低冷凝、蒸餾提純的條件有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30）（一）蒸餾 蒸餾裝置說(shuō)出各部分儀器的名稱酒精燈蒸餾燒瓶溫度計(jì)石棉網(wǎng)冷凝管尾接管錐形瓶溫度計(jì)水銀球的部位燒瓶中放少量沸石或碎瓷片進(jìn)出水方向燒瓶中所盛放液體不能超過3、蒸餾的注意事項(xiàng)：蒸餾燒瓶支管處,與支管平齊。防止暴沸。下進(jìn)上出（水流與氣流方向相反）2/3含雜質(zhì)工業(yè)乙醇95.6 %工業(yè)乙醇無(wú)水乙醇（99.5%以上）蒸餾加吸水

3、劑 無(wú)水酒精的制取蒸餾（二）結(jié)晶1、原理： 不純的固體（有機(jī)物）從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過程。2、結(jié)晶類型：（1）冷卻法： 將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體。適合溶解度隨溫度變化較大物質(zhì)如：KNO3 (NaCl）2、結(jié)晶類型：（2）蒸發(fā)法： 適合于溶解度隨溫度變化不大的物質(zhì)。如粗鹽的提純 2、結(jié)晶類型：（3）重結(jié)晶： 將已知的晶體用蒸餾水溶解,經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過程。重結(jié)晶溶劑的選擇：1、雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；2、被提純的有機(jī)物在此溶液中的溶解度，受溫度影響較大。高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶如何洗滌結(jié)晶或沉淀？如何檢驗(yàn)結(jié)晶或沉淀洗凈與

4、否？重結(jié)晶的步驟（苯甲酸的重結(jié)晶）洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。檢驗(yàn)洗滌效果：取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。完成課本18頁(yè),苯甲酸重結(jié)晶的相關(guān)問題:（三）萃取1、如何提取溴水中的溴？實(shí)驗(yàn)原理是什么？2、進(jìn)行提取溴的實(shí)驗(yàn)要用到哪些儀器？3、如何選取萃取劑？4、實(shí)驗(yàn)過程有哪些注意事項(xiàng)？思考與交流 利用溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來(lái)的方法。（三）萃取1、原理：2、萃取劑的選擇：（1）萃取劑和原溶劑互不相溶和 不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)（2）溶質(zhì)在萃取劑中的

5、溶解度大 于在原溶劑中的溶解度3、萃取的操作：操作注意事項(xiàng)：（1）分液前需打開上面的活塞；（2）下層液體下口出，上層液體上口出。裝液 振蕩?kù)o置分液檢漏1）液液萃?。菏抢糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。2）固液萃?。?是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程 (專用儀器設(shè)備)4、萃取類型(四)色譜法1、色譜法的原理：利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用不同，分離、提純有機(jī)物的方法。2、吸附劑 碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等 1、下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基

6、苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水2、可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水課堂反饋鞏固訓(xùn)練1、檢驗(yàn)乙醇中是否含有水的試劑 是 ， 除去乙醇中的水選擇的試劑 是 ， 除雜的方法為 。無(wú)水硫酸銅生石灰蒸餾2、甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到純凈的甲烷，最好依次通過盛有試劑的洗氣瓶。A. 澄清石灰水，濃H2SO4B. 酸性KMnO4溶劑，濃H2SO4C. 溴水，燒堿溶液，濃H2SO4D. 濃H2SO4，酸性KMnO4溶劑C3、現(xiàn)有三組混合液： 乙酸乙酯和乙酸鈉溶液；乙醇和丁醇； 溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離

7、以上各混合液的正確方法依次是A.分液、萃取、蒸餾 B.萃取、蒸餾、分液 C.分液、蒸餾、萃取D.蒸餾、萃取、分液C第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的 一般步驟和方法第二課時(shí)將下列各組混合物與對(duì)應(yīng)的分離方法連線復(fù)習(xí)回顧 汽油和柴油 重結(jié)晶 溴 水 分液硝酸鉀和氯化鈉的混合物 蒸餾 四氯化碳和水 萃取二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定（一）元素分析：定性分析有機(jī)物的組成元素分析定量分析分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量 分?jǐn)?shù)，然后確定實(shí)驗(yàn)式。 是將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式。以

8、便于進(jìn)一步確定其分子式 元素定量分析的原理:（一）元素分析：定量分析分析方法李比希氧化產(chǎn)物吸收法現(xiàn)代化元素分析儀CO2H2O一定量有機(jī)物燃燒C是否有O ?H元素定量分析H2O CO2“李比希元素分析法”的原理：取定量的有機(jī)物加氧化銅 氧化H2OCO2用無(wú)水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計(jì)算C、H含量計(jì)算O含量得出實(shí)驗(yàn)式求有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式：【例1】某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%，求A的實(shí)驗(yàn)式。解：氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1 52.16% 13.14%34.70%各元素原子個(gè)數(shù)比N(C)：N(H)：N(O

9、)2：6：1A的實(shí)驗(yàn)式為：C2H6O若要確定它的分子式，還需要什么條件？例2：實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%，求化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。實(shí)驗(yàn)式是CH3，分子式是C2H61、計(jì)算確定相對(duì)分子質(zhì)量的常見方法：（1）根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度可求：M = 22.4L/mol g/mol（2）依據(jù)氣體的相對(duì)密度：M1 = DM2(D:相對(duì)密度)（3）求混合物的平均式量：（二）確定相對(duì)分子質(zhì)量某有機(jī)物完全燃燒，得CO213.2g, H2。含C、H元素各有多少?含碳g(0.3mol)含氫0.6g(0.6mol)含氧g(0.1mol)是否含有氧元素

10、?如何確定?能否確定該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式?C3H6O質(zhì)量守恒原理2、質(zhì)譜法確定相對(duì)分子質(zhì)量（MS）原理： 用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量如何讀質(zhì)譜圖：質(zhì)譜法確定相對(duì)分子質(zhì)量是最精確、最快捷的方法。M = 46相對(duì)豐度質(zhì)荷比例3：對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行質(zhì)譜法分析，測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)H的質(zhì)荷比為，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示，則該有機(jī)物可能是A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D

11、乙烯B例4：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是（ ）。 確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量（ ），分子式為（ ）。C4H10O例4：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是（ ）。 確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量（ ），分子式為（ ）。C4H10O74C4H10O（三）分子式的確定方法： 【方法一】最簡(jiǎn)式法 根據(jù)分子式為最簡(jiǎn)

12、式的整數(shù)倍，因此利用相對(duì)分子質(zhì)量的最簡(jiǎn)式可確定其分子式?！纠}】某同學(xué)為測(cè)定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352 g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無(wú)水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重和，生成物完全被吸收。試回答以下問題：（1）維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是 ，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是 。（2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素C的實(shí)驗(yàn)式： （4）若維生素C的相對(duì)分子質(zhì)量為176，請(qǐng)寫出它的分子式C3H4O3 41肯定含有氧C6H8O6 【練習(xí)】嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C

13、 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求：?jiǎn)岱鹊姆肿恿?；嗎啡的分子式。已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯。試求：海洛因的分子量；海洛因的分子式?6.84%285C17H19NO3C21H23NO5369提示：從氮原子的個(gè)數(shù)入手。 實(shí)驗(yàn)表明，許多咖啡和可樂飲料中含有興奮性物質(zhì)咖啡因。經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)定，咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是: 碳，氫，氧，氮，其摩爾質(zhì)量為 你能確定它的分子式嗎？課本P21【方法二】直接法 密度(或相對(duì)密度)摩爾質(zhì)量1mol氣體中元素原子各為多少摩爾分子式C8H10N4O2【方法三】余數(shù)法用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以14，視商數(shù)和余數(shù)若烴的類別

14、不確定，可用相對(duì)分子質(zhì)量M除以12，看商和余數(shù)，即M/12x余y，得分子式為CxHyM/M(CH2)M/14ab(a為碳原子數(shù))余2為烷烴整除為烯烴或環(huán)烷烴差2整除為炔烴或二烯烴差6整除為苯或其同系物此法用于具有確定通式的烴(如烷、烯、炔、苯的同系物等)【例題】分別寫出相對(duì)分子質(zhì)量為128、72的烴的分子式C9H20C5H12【方法四】方程式法 在同溫同壓下，10mL某氣態(tài)烴在50mL O2里充分燃燒，得到液態(tài)水和體積為35mL的混合氣體，則該烴的分子式可能為（ ）A、CH4 B、C2H6 C、C3H8 D、C3H6BD第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的 一般步驟和方法第三課時(shí)例：未知物A的分子式為C2

15、H6O，其結(jié)構(gòu)可能是什么？ HHH HHCCOH或HCOCH H HH H三、波譜分析確定結(jié)構(gòu)式(官能團(tuán))（1）根據(jù)分子式寫出可能的同分異構(gòu)體（2）利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)可能含有的官能團(tuán)，最后確定正確的結(jié)構(gòu)確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟是：（一）紅外光譜（IR）1、原理 有機(jī)物中組成 的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。當(dāng)用紅外線照射分子時(shí)，分子中的 可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的 吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將 。因此，可推知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。化學(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵、官能團(tuán)處于不同位置 紅外光譜鑒定分子結(jié)構(gòu)A的紅外光譜例題1：IR圖確定分子式為C2H6O的A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。HCO

16、CH HCCOH HHHHHHHH例題2:下圖是分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,推測(cè)其結(jié)構(gòu)。 CH3COCH3O例題3：某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 對(duì)稱CH2對(duì)稱CH3COCCH3CH2OCH2CH3（二）核磁共振氫譜（HNMR） 處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移;而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比.1、原理如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)？ 對(duì)于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩種物質(zhì)來(lái)說(shuō)，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同

17、、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。 處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，這種差異叫化學(xué)位移。 從核磁共振氫圖譜上可推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子（波峰數(shù)）及它們的數(shù)目比（波峰面積比）。核磁共振氫譜核磁共振儀用途：確定氫原子的 種類及數(shù)目閱讀：P22-23從核磁共振氫譜圖我們可以知道哪些信息？2、用途： 通過核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有多少種氫原子不同氫原子的數(shù)目之比是多少。吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比） 不同氫原子的個(gè)數(shù)之比例題1：根據(jù)教材(第23頁(yè)） HNMR圖確定下列兩種結(jié)構(gòu)的氫圖分別是哪種？HCOCH HCCOH HHHHHHHH一種氫原子吸收峰數(shù)目1種3種氫原子吸收峰數(shù)目3種核磁共振氫譜在后續(xù)學(xué)習(xí)中多次出現(xiàn)，是判斷同分異構(gòu)體、確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的一個(gè)重要依據(jù)！CH3OCH3 3 :2 : 1CH3CH2OH例題2：在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3例題3：鏈狀有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為70，紅外光譜表征到有碳碳雙鍵和羰基的存在，核磁共振譜圖如下（已知吸