基礎有機化學邢其毅三考題選編和答案

1、 基礎有機化學基礎有機化學 邢其毅邢其毅 第三版第三版考題選編和答案考題選編和答案 題目選自考卷，多數題為容易題和中等難度的題，也有較難的題。展題目選自考卷，多數題為容易題和中等難度的題，也有較難的題。展示題目和答案的目的是讓學生了解：示題目和答案的目的是讓學生了解： 1.1.考題的類型；考題的類型； 2.2.考題的難度；考題的難度； 3.3.應如何復習書本知識；應如何復習書本知識； 4.4.建立解各類題目的基本思路；建立解各類題目的基本思路； 5.5.掌握答題的基本要求。掌握答題的基本要求。 所選題目不多，不可能覆蓋所有的知識點，只能起一個示范作用，希所選題目不多，不可能覆蓋所有的知識點，只

2、能起一個示范作用，希望同學舉一反三。望同學舉一反三。題目類型題目類型 一、選擇題一、選擇題 二、填空題二、填空題 三、結構和命名題三、結構和命名題 四、立體化學題四、立體化學題 五、完成反應式題五、完成反應式題 六、反應機理題六、反應機理題 七、測結構題七、測結構題 八、合成題八、合成題一、選擇題一、選擇題選擇題選擇題1 1 選擇題選擇題2 2選擇題選擇題3 3 選擇題選擇題4 4選擇題選擇題5 5 選擇題選擇題6 6選擇題選擇題7 7 選擇題選擇題8 8 選擇題選擇題9 9 選擇題選擇題10101. 下列化合物沒有芳香性的是下列化合物沒有芳香性的是 （A）吡啶）吡啶 （B）環(huán)戊二烯負離子）環(huán)

3、戊二烯負離子 （C）吡喃）吡喃 （D）環(huán)庚三烯正離子）環(huán)庚三烯正離子 答案：答案：C說明：上述化合物中，只有吡喃環(huán)不含封閉的環(huán)狀的說明：上述化合物中，只有吡喃環(huán)不含封閉的環(huán)狀的(4n+2) 電子的電子的共軛體系，即不符合共軛體系，即不符合(4n+2)規(guī)則，所以吡喃無芳香性。規(guī)則，所以吡喃無芳香性。2. 下列敘述正確的是下列敘述正確的是（A）葡萄糖和甘露糖是一對互變異構體）葡萄糖和甘露糖是一對互變異構體 （B）葡萄糖和甘露糖是一對）葡萄糖和甘露糖是一對C1差向異構體差向異構體 （C）在堿性條件下，葡萄糖和果糖能經差向異構化互變）在堿性條件下，葡萄糖和果糖能經差向異構化互變（D）在堿性條件下，葡萄

4、糖和甘露糖能經差向異構化互變）在堿性條件下，葡萄糖和甘露糖能經差向異構化互變答案：答案：D說明：葡萄糖和甘露糖是一對說明：葡萄糖和甘露糖是一對C2差向異構體差向異構體 ，所以（，所以（A）和（）和（B）均不對。）均不對。葡萄糖是醛糖，果糖是酮糖，不是差向異構體，所以（葡萄糖是醛糖，果糖是酮糖，不是差向異構體，所以（C） 也不對。正確也不對。正確答案是答案是D。3. 下列哪種條件可得酚酯下列哪種條件可得酚酯（A）羧酸）羧酸+酚（酸或堿催化）酚（酸或堿催化）（B）酰氯）酰氯+酚（堿催化）酚（堿催化）（C）酯交換）酯交換（D）腈）腈+酚酚+水水答案：答案：B說明：酚有酸性，酚羥基氧的電子對與苯環(huán)共軛

5、，在酸性條件下酚不能發(fā)說明：酚有酸性，酚羥基氧的電子對與苯環(huán)共軛，在酸性條件下酚不能發(fā)生酯化和酯交換反應。在堿性條件下，酚形成酚鹽，酚鹽負離子進攻酰氯生酯化和酯交換反應。在堿性條件下，酚形成酚鹽，酚鹽負離子進攻酰氯的羰基碳，經加成的羰基碳，經加成-消除機理形成酚酯。因此正確答案是（消除機理形成酚酯。因此正確答案是（B） 。4 . 下列四種制酚的方法，哪種是經過苯炔中間體機理進行的？下列四種制酚的方法，哪種是經過苯炔中間體機理進行的？答案：答案：BSO3NaClBrOHNOHOHOHNaOH300oCHClNaOH Cu300oC 28MPaHCl(A)(B)(C)(D)NHSO3-+H3O+H

6、3O+H3O+Mg無無水水THF(CH3O)3B-80oC15% H2O2CH3COOH5. 適宜作呋喃和吡咯的磺化試劑的是適宜作呋喃和吡咯的磺化試劑的是（A）濃硫酸）濃硫酸（B）濃硫酸）濃硫酸+濃硝酸濃硝酸（C）稀硫酸）稀硫酸（D）吡啶三氧化硫加合物）吡啶三氧化硫加合物答案：答案： D說明：呋喃在酸性條件下易開環(huán)，吡咯在酸性條件下易聚合。所以呋喃說明：呋喃在酸性條件下易開環(huán)，吡咯在酸性條件下易聚合。所以呋喃和吡咯進行磺化反應時要用溫和的非質子的磺化試劑。和吡咯進行磺化反應時要用溫和的非質子的磺化試劑。6.6.下列化合物有芳香性的是下列化合物有芳香性的是（A A）六氫吡啶）六氫吡啶 （B B）

7、四氫吡咯）四氫吡咯（C C）四氫呋喃）四氫呋喃 （D D）吡啶）吡啶N N- -氧化物氧化物 答案：答案：D D說明：上述化合物中，只有吡啶說明：上述化合物中，只有吡啶N N- -氧化物含有封閉的環(huán)狀的氧化物含有封閉的環(huán)狀的(4(4n n+2)+2) 電電子的共軛體系，即符合子的共軛體系，即符合(4(4n n+2)+2)規(guī)則。所以正確選項為（規(guī)則。所以正確選項為（D D）。）。7. 室溫條件下，除去少量噻吩的方法是加入濃硫酸，震蕩，分室溫條件下，除去少量噻吩的方法是加入濃硫酸，震蕩，分離。其原因是離。其原因是（ A ）苯易溶于濃硫酸）苯易溶于濃硫酸（ B ）噻吩不溶于濃硫酸）噻吩不溶于濃硫酸（

8、 C ）噻吩比苯易磺化，生成的噻吩磺酸溶于濃硫酸）噻吩比苯易磺化，生成的噻吩磺酸溶于濃硫酸（ D ）苯比噻吩易磺化，生成的苯磺酸溶于濃硫酸）苯比噻吩易磺化，生成的苯磺酸溶于濃硫酸答案：答案： C8. 下面反應的產物是下面反應的產物是答案：答案： B說明：第一步是喹啉氧化成說明：第一步是喹啉氧化成N-氧化物；第二步是喹啉氧化物；第二步是喹啉N-氧化物硝化，由于氧化物硝化，由于N-氧化物中的氧具有電子儲存庫的作用，因此親電取代反應在雜環(huán)上進行，氧化物中的氧具有電子儲存庫的作用，因此親電取代反應在雜環(huán)上進行，基團主要進入基團主要進入N的對位；第三步是的對位；第三步是N-氧化物的還原。氧化物的還原。H

9、2O2HNO3PCl3N(A )(B)(C )(D)NNNNNO2NO2NO2O2N9. 萜類化合物在生物體內是下列哪種化合物合成的？萜類化合物在生物體內是下列哪種化合物合成的？（A）異戊二烯）異戊二烯（B）異戊烷）異戊烷（C）異戊醇）異戊醇（D）乙酸）乙酸答案：答案： D說明：盡管萜類化合物在組成上含有異戊二烯結構單元，但其在說明：盡管萜類化合物在組成上含有異戊二烯結構單元，但其在生物體內是由乙酰類化合物合成的（乙酸在體內經過酶的作用，生物體內是由乙酰類化合物合成的（乙酸在體內經過酶的作用，轉變成活化的乙酸，再經生物體內的反應轉變而成）所以正確選轉變成活化的乙酸，再經生物體內的反應轉變而成）

10、所以正確選項是（項是（D）。）。10. 橙花油醇的構造式為橙花油醇的構造式為(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2OH,它它屬于屬于（A）單萜）單萜 （B）半萜）半萜（C）倍半萜）倍半萜 （D）雙萜）雙萜答案：答案：A說明：絕大多數萜類化合物分子中的碳原子數是異戊二烯五個碳原子的倍說明：絕大多數萜類化合物分子中的碳原子數是異戊二烯五個碳原子的倍數，所以萜類化合物可以按碳原子數分類。含數，所以萜類化合物可以按碳原子數分類。含10個碳原子即兩個異戊二個碳原子即兩個異戊二烯結構單元是單萜，所以正確選項是（烯結構單元是單萜，所以正確選項是（A）。）。二、填空題二、填空題填空題填空題1

11、 1 填空題填空題2 2填空題填空題3 3 填空題填空題4 4填空題填空題5 5 填空題填空題6 6填空題填空題7 7 填空題填空題8 8 填空題填空題9 9 填空題填空題10101.1.化合物化合物A A的分子式為的分子式為C C3 3H H6 6ClCl2 2，且氯化時只能給出一種三氯代烴。則且氯化時只能給出一種三氯代烴。則A A的結構式的結構式是是 。 答案答案: (CH3)2CCl22. 化合物蔗糖的哈武斯透視式是化合物蔗糖的哈武斯透視式是 。 答案：答案：OOHOHOHCH2OHOOHOOHHOH2CCH2OH答案：答案：D-核糖、核糖、D-2-脫氧核糖、腺嘌呤、鳥嘌呤、胸腺嘧啶、脲

12、嘧脫氧核糖、腺嘌呤、鳥嘌呤、胸腺嘧啶、脲嘧啶、胞嘧啶、磷酸。啶、胞嘧啶、磷酸。3. 核酸的基本結構單元是核酸的基本結構單元是 。4.4.有一個羰基化合物，分子式為有一個羰基化合物，分子式為C C5 5H H1010O,O,核磁共振譜只有二個單峰，其結核磁共振譜只有二個單峰，其結構式是構式是 。答案：答案： (CH3)3CCHO5. 下列化合物的優(yōu)勢構象式為下列化合物的優(yōu)勢構象式為 。H3CHHCH3H答案：答案：6. 實驗室中常用溴的四氯化碳溶液鑒定烯鍵，該反應實驗室中常用溴的四氯化碳溶液鑒定烯鍵，該反應屬于屬于 。答案：答案： 親電加成反應親電加成反應7. 氫溴酸與氫溴酸與3，3-二甲基二甲

13、基-1-丁烯加成生成丁烯加成生成2，3-二甲基二甲基-2-溴丁烷。該反應的溴丁烷。該反應的反應過程中發(fā)生了反應過程中發(fā)生了 重排。重排。答案：答案： 碳正離子碳正離子8. 28. 2，3-3-丁二醇跟高碘酸反應得到丁二醇跟高碘酸反應得到 。答案：答案： CH3CHO9. 分子式為分子式為 C6H12O 的手性醇，經催化氫化吸收一分子氫后得到一的手性醇，經催化氫化吸收一分子氫后得到一個新的非手性醇。則該醇的可能結構個新的非手性醇。則該醇的可能結構是是 。答案：答案： CH3CH2CHCH2OHCH=CH210. 以質量計，無水乙醇含乙醇以質量計，無水乙醇含乙醇 。答案：答案：99.5%三、結構和

14、命名題三、結構和命名題結構和命名題結構和命名題1 1 結構和命名題結構和命名題2 2結構和命名題結構和命名題3 3 結構和命名題結構和命名題4 4結構和命名題結構和命名題5 5 結構和命名題結構和命名題6 6結構和命名題結構和命名題7 7 結構和命名題結構和命名題8 8 結構和命名題結構和命名題9 9 結構和命名題結構和命名題1010 結構和命名題結構和命名題11 11 結構和命名題結構和命名題1212題目類型題目類型1. 給出結構簡式，寫出化合物的中文名稱。給出結構簡式，寫出化合物的中文名稱。2. 給出結構簡式，寫出化合物的英文名稱。給出結構簡式，寫出化合物的英文名稱。3. 給出化合物的中文

15、名稱或英文名稱，寫出化合物的結構簡式。給出化合物的中文名稱或英文名稱，寫出化合物的結構簡式。考查內容考查內容（1）母體烴的名稱，官能團字首、字尾的名稱，基的名稱。）母體烴的名稱，官能團字首、字尾的名稱，基的名稱。（2）選主鏈的原則，編號的原則，取代基排列次序的原則。）選主鏈的原則，編號的原則，取代基排列次序的原則。（3）名稱的基本格式。）名稱的基本格式。（4）確定）確定R、S、Z、E、順、反的原則。、順、反的原則。（5）橋環(huán)和螺環(huán)化合物的命名原則。）橋環(huán)和螺環(huán)化合物的命名原則。123456789101112 1. 寫出下列化合物的中文名稱。寫出下列化合物的中文名稱。答案：答案：2，3，10-三

16、甲基三甲基-8-乙基乙基-9-三級丁基十二烷三級丁基十二烷2. 寫出下列化合物的中文名稱。寫出下列化合物的中文名稱。HH1234567891011答案：答案： (1R,2S,6S,7R,8R)-8-甲基甲基-8-異丙基三環(huán)異丙基三環(huán)5.2.2.02，6十一烷十一烷3. 寫出下列化合物的中文名稱。寫出下列化合物的中文名稱。HBrHHHHHOCH312345678答案：答案：(5S,1E,3E)-5-甲氧基甲氧基-1-溴溴-1,3-辛二烯辛二烯-7-炔炔4. 寫出下列化合物的中文名稱。寫出下列化合物的中文名稱。OCH2CCH3CH2OO12345612345答案：答案：6-(R-3-氧代環(huán)戊基氧代

17、環(huán)戊基)-4，5-環(huán)氧環(huán)氧-2-己酮己酮NCH3CH2CH3答案：答案： 中文名稱：甲基乙基環(huán)丙胺中文名稱：甲基乙基環(huán)丙胺 英文名稱：英文名稱：cyclopropylethylmethylamine5. 寫出下列化合物的中英文名稱。寫出下列化合物的中英文名稱。C2H5NHCH2CH2NH26. 寫出下列化合物的中英文名稱。寫出下列化合物的中英文名稱。答案：答案： 中文名稱：中文名稱：N-乙基乙基-1，2-乙二胺乙二胺英文名稱：英文名稱： N-ethyl-1,2-ethanediamineCH3N+CH3 OH-H3CCH2CH37. 寫出下列化合物的中英文名稱。寫出下列化合物的中英文名稱。答案

18、：答案： 中文名稱：氫氧化乙基三甲基銨中文名稱：氫氧化乙基三甲基銨 英文名稱：英文名稱： ethyltrimethylammonium hydroxideCH2CH3N+CH2CH3 Br-H3CH2CCH2CH38. 寫出下列化合物的中英文名稱。寫出下列化合物的中英文名稱。答案：答案： 中文名稱：溴化四乙銨中文名稱：溴化四乙銨 英文名稱：英文名稱：tetraethylammonium bromide9. 寫出寫出S-3-甲?；柞；?5-氯戊酸的結構簡式。氯戊酸的結構簡式。答案：答案：ClCH2CH2CCH2COOHHCHO10. 寫出寫出(S)-3-新戊基環(huán)己烯的結構簡式。新戊基環(huán)己烯的結

19、構簡式。答案：答案：HCH2C(CH3)312345611. 寫出寫出r-1,反反-5-羥基，羥基，1,順順-3-環(huán)己二甲酸的結構簡式。環(huán)己二甲酸的結構簡式。答案：答案：COOHOHCOOH12. 寫出寫出(1R,3S,4S,6S,7S)-1,3,7-三甲基三甲基-1-乙基二螺乙基二螺3.1.5.2十三烷十三烷的結構簡式。的結構簡式。答案：答案：H3CHH3CHCH3CH2CH312345678910111213四、四、 立體化學題立體化學題立體化學題立體化學題1 1 立體化學題立體化學題2 2立體化學題立體化學題3 3 立體化學題立體化學題4 4立體化學題立體化學題5 5 立體化學題立體化學

20、題6 6立體化學題立體化學題7 7 立體化學題立體化學題8 8 立體化學題立體化學題9 9 立體化學題立體化學題1010考查內容考查內容1. 靜態(tài)立體化學中的所有基本概念。靜態(tài)立體化學中的所有基本概念。2. 立體結構的各種表達方式（構象和構型）。立體結構的各種表達方式（構象和構型）。 （1）鋸架式、傘式、紐曼式、費歇爾投影式的正確書寫）鋸架式、傘式、紐曼式、費歇爾投影式的正確書寫 （2）鋸架式、傘式、紐曼式、費歇爾投影式的正確轉換）鋸架式、傘式、紐曼式、費歇爾投影式的正確轉換 （3）哈武斯透視式的表達）哈武斯透視式的表達 （4）環(huán)己烷椅式構象和船式構象的表達）環(huán)己烷椅式構象和船式構象的表達3.

21、 旋光異構體的數目。旋光異構體的數目。4 .判別化合物有無手性。判別化合物有無手性。1. 用鋸架式、傘式、紐曼式正確書寫下面化合物的優(yōu)勢構象式。用鋸架式、傘式、紐曼式正確書寫下面化合物的優(yōu)勢構象式。H3CH2CCH2CH3HHHHHHHHHHHCH3HHCH3HHHHHHHHHHH答案：答案：鋸架式鋸架式傘式傘式紐曼式紐曼式2. 用鋸架式、傘式、紐曼式正確書寫用鋸架式、傘式、紐曼式正確書寫3-羥基羥基-2-丁酮的優(yōu)勢構象式。丁酮的優(yōu)勢構象式。OCH3OH3CHHOCH3HCH3OHOHCH3OCH3H鋸架式鋸架式傘式傘式紐曼式紐曼式答案：答案：3. 請寫出下列化合物的優(yōu)勢構象式。請寫出下列化合

22、物的優(yōu)勢構象式。答案：答案：（1）（2）（1）（2）4. 請畫出請畫出(2R,3R)-2-氯氯-3-溴戊烷的鋸架式、傘式、紐曼式和費歇爾投影式。溴戊烷的鋸架式、傘式、紐曼式和費歇爾投影式。答案：答案：C2H5BrHHClH3CCH3ClHC2H5HBrC2H5HBrHH3CClBrHClHC2H5H3C傘式傘式 鋸架式鋸架式 紐曼式紐曼式 費歇爾投影式費歇爾投影式ClHClDC2H5H3CClH3CH3CH答案：答案： （1）2個手性碳，個手性碳，4個旋光異構體個旋光異構體 （2）6個手性碳，個手性碳，16個旋光異構體個旋光異構體5. 下列化合物有幾個手性碳？有幾個旋光異構體？寫出這些旋光異構

23、體的結構式。下列化合物有幾個手性碳？有幾個旋光異構體？寫出這些旋光異構體的結構式。指出旋光異構體之間的關系。指出旋光異構體之間的關系。（1）（2）6. 判斷下列化合物有無光活性？判斷下列化合物有無光活性？C2H5ClHC2H5ClHC2H5BrHC2H5HBrH3CHHCH3 答案：答案：（1）有光活性；（有光活性；（2）無光活性；（）無光活性；（3）無光活性）無光活性（1） （2） （3）答案：無手性碳，無對稱面，有光活性異構體，它們是一對對映體，結構如答案：無手性碳，無對稱面，有光活性異構體，它們是一對對映體，結構如下下 7. 判斷下面的化合物有無手性碳？有無對稱面？有無光活性異構體？如判

24、斷下面的化合物有無手性碳？有無對稱面？有無光活性異構體？如有，寫出光活性異構體的結構。有，寫出光活性異構體的結構。BrBrBrBrHHBrBrHH8. 寫出寫出1，3-二溴二溴-2，4-二氯的所有構型異構體，判斷這些化合物有無光活性？二氯的所有構型異構體，判斷這些化合物有無光活性？并指出無光活性分子中的對稱因素。并指出無光活性分子中的對稱因素。 答案：答案： ClBrBrClBrClClBrBrClClClClBrBrBrClBrBrCl均為無光活性分均為無光活性分子，有對稱面子，有對稱面無光活性分子，無光活性分子，有對稱中心有對稱中心 答案：有答案：有2個手性碳？有個手性碳？有3個光活性異構

25、體？這些光活性異構體的結個光活性異構體？這些光活性異構體的結構如下：構如下：9. 下列化合物有幾個手性碳？有幾個光活性異構體？寫出這些光活性異下列化合物有幾個手性碳？有幾個光活性異構體？寫出這些光活性異構體的結構。構體的結構。OCH3OCH3OCH3HHOCH3HOCH3OCH3HOCH3OCH3HH10. 下列化合物有幾個手性碳？有幾個光活性異構體？寫出這些光活性異下列化合物有幾個手性碳？有幾個光活性異構體？寫出這些光活性異構體的結構。構體的結構。CH3HCl 答案：有答案：有1個手性碳？有個手性碳？有2個光活性異構體？這些光活性異構體的結個光活性異構體？這些光活性異構體的結構如下：構如下：

26、HClCH3HClCH3五、完成反應式題五、完成反應式題完成反應式題完成反應式題1 完成反應式題完成反應式題2完成反應式題完成反應式題3 完成反應式題完成反應式題4完成反應式題完成反應式題5 完成反應式題完成反應式題6完成反應式題完成反應式題7 完成反應式題完成反應式題8 完成反應式題完成反應式題9 完成反應式題完成反應式題10 完成反應式題完成反應式題11 完成反應式題完成反應式題12 完成反應式題完成反應式題13 完成反應式題完成反應式題14 完成反應式題完成反應式題15 完成反應式題完成反應式題16 完成反應式題完成反應式題17 完成反應式題完成反應式題18 完成反應式題完成反應式題19

27、 完成反應式題完成反應式題20 完成反應式題完成反應式題21 完成反應式題完成反應式題22完成反應式考查一個反應的各個方面：完成反應式考查一個反應的各個方面： 1. 正確書寫反應方程式（反應物、產物、反應條件）正確書寫反應方程式（反應物、產物、反應條件）; 2. 反應的區(qū)域選擇性問題反應的區(qū)域選擇性問題; 3. 立體選擇性問題立體選擇性問題; 4. 反應機理，是否有活性中間體產生？會不會重排？反應機理，是否有活性中間體產生？會不會重排？一、解題的基礎：熟悉和靈活掌握各類反應一、解題的基礎：熟悉和靈活掌握各類反應二、解題的基本思路：二、解題的基本思路： 1. 確定反應類型（反應能不能發(fā)生？有哪幾

28、類反應能發(fā)生？哪一類反應占確定反應類型（反應能不能發(fā)生？有哪幾類反應能發(fā)生？哪一類反應占主導？）要回答這三個問題，必須了解：主導？）要回答這三個問題，必須了解：反應物的多重反應性能；試劑的多重進攻反應物的多重反應性能；試劑的多重進攻性能；反應條件對反應進程的控制等。性能；反應條件對反應進程的控制等。 2. 確定反應的部位（在多官能團化合物中，判斷反應在哪個官能團上發(fā)生。）確定反應的部位（在多官能團化合物中，判斷反應在哪個官能團上發(fā)生。）一般要考慮：一般要考慮：選擇性氧化、選擇性還原、選擇性取代、選擇性加成、分子內取代還選擇性氧化、選擇性還原、選擇性取代、選擇性加成、分子內取代還是分子間取代等。

29、是分子間取代等。 3. 考慮反應的區(qū)域選擇性問題：考慮反應的區(qū)域選擇性問題：消除反應：扎依切夫規(guī)則還是霍夫曼規(guī)則、消除反應：扎依切夫規(guī)則還是霍夫曼規(guī)則、加成反應：馬氏規(guī)則還是反馬氏規(guī)則、重排反應：哪個基團遷移、不對稱酮的反應：加成反應：馬氏規(guī)則還是反馬氏規(guī)則、重排反應：哪個基團遷移、不對稱酮的反應：熱力學控制還是動力學控制等。熱力學控制還是動力學控制等。 4. 考慮立體選擇性問題：考慮立體選擇性問題：消除反應：順消還是反消、加成反應：順加還是反消除反應：順消還是反消、加成反應：順加還是反加、重排反應：構型保持還是構型翻轉、加、重排反應：構型保持還是構型翻轉、SN1:重排、重排、SN2：構型翻轉

30、、周環(huán)反應：構型翻轉、周環(huán)反應：立體選擇規(guī)則等。立體選擇規(guī)則等。 5. 考慮反應的終點問題：考慮反應的終點問題：氧化：階段氧化還是徹底氧化、還原：階段還原還氧化：階段氧化還是徹底氧化、還原：階段還原還是徹底還原、取代：一取代還是多取代、連續(xù)反應：一步反應還是多步反應等。是徹底還原、取代：一取代還是多取代、連續(xù)反應：一步反應還是多步反應等。COOCH3COOCH32+COOCH3HHCOOCH3COOCH3COOCH3HH+考核重點：考核重點： D-A反應反應第一步是逆向的第一步是逆向的D-A反應，產物是環(huán)戊二烯。反應，產物是環(huán)戊二烯。第二步反應是環(huán)戊二烯與順丁烯二酸二甲酯發(fā)生正向第二步反應是環(huán)

31、戊二烯與順丁烯二酸二甲酯發(fā)生正向D-A反應反應,以內型產物為主。以內型產物為主。實實 例例 一一主要產物產物COOCH3COOCH32+答案：答案：CH3-C-CH2ClCH3CH3Ag+/H2OCH3-C-CH2ClCH3CH3Ag+/H2OCH3-C-CH2CH3OHCH3考核重點：考核重點： SN1和和SN2的反應機理；的反應機理；Ag+的作用的作用 ；鄰基參與；鄰基參與實實 例例 二二答案：答案：ORCO3HORCO3HOO考核重點：拜爾考核重點：拜爾-魏立格氧化重排；該反應中，遷移基團魏立格氧化重排；該反應中，遷移基團的遷移順序；的遷移順序； 遷移基團的構型保持。遷移基團的構型保持。

32、實實 例例 三三答案：答案：BrN=O +BrNOBrN=O +考核重點：考核重點：1. D-A反應；反應； 2. 該反應無催化劑，苯環(huán)上又有吸電子基團，不能發(fā)生傅該反應無催化劑，苯環(huán)上又有吸電子基團，不能發(fā)生傅-克反應?？朔磻?。實實 例例 四四答案：答案：OBrNaOMeOBrNaOMeCOOMe考核重點：考核重點： -鹵代酮鹵代酮在堿性條件下在堿性條件下發(fā)生法沃斯基重排反應發(fā)生法沃斯基重排反應實實 例例 五五答案答案:CH3COCHOCHCOCH3 + HBrO考核重點：考核重點： 選擇親電加成的選擇親電加成的反應部位；不對稱試劑加成時的區(qū)域反應部位；不對稱試劑加成時的區(qū)域選擇性選擇性實實

33、 例例 六六答案答案:1mol考核重點：臭氧化考核重點：臭氧化-分解反應分解反應；產物；產物立體結構的表達立體結構的表達H2CO3 (3mol)Zn + H2OH2CO3 (3mol)Zn + H2OOCHOOHC+ CH2O實實 例例 七七答案答案:考核重點：三級鹵代烴遇堿以消除為主；優(yōu)先生成共軛體系考核重點：三級鹵代烴遇堿以消除為主；優(yōu)先生成共軛體系CH3CH=CHCH2CCH3 + NaCNCH3BrCH3CH=CHCH2CCH3 + NaCNCH3BrCH3CH=CHCH=C(CH3)2實實 例例 八八答案：答案：考核重點：立體選擇性和構象最小改變原理考核重點：立體選擇性和構象最小改變

34、原理RCO3HNa2CO3H3O+RCO3HNa2CO3H3O+OOHOH實實 例例 九九答案：答案：考核重點：傅氏烷基化反應；考核重點：傅氏烷基化反應；反應的可逆性；熱力學和動力學問題反應的可逆性；熱力學和動力學問題CH3CH3(CH3)3CCl AlCl324hCH3CH3CH3C(CH3)3H3C(CH3)3CCl AlCl324h實實 例例 十十答案：答案：考核重點：形成縮酮；考核重點：形成縮酮；區(qū)域區(qū)域選擇性；構象和立體結構的表達選擇性；構象和立體結構的表達OHOHOH+ CH3CCH3OH+OHOHOH+ CH3CCH3OH+OHOO實實 例例 十十一一答案：答案：考核重點：雜環(huán)化

35、合物的芳香親電取代反應考核重點：雜環(huán)化合物的芳香親電取代反應 ；格氏試劑的制備和格氏試劑的反；格氏試劑的制備和格氏試劑的反應；分子中引入同位素的方法應；分子中引入同位素的方法實實 例例 十十二二答案：答案：OBr2 FeBr3Mg Et2OEtOD?考核重點：雜環(huán)化合物的芳香親核取代反應考核重點：雜環(huán)化合物的芳香親核取代反應實實 例例十十三三 答案：答案：CH2(COOEt)2 NaHNClCl考核重點：雜環(huán)化合物的氧化反應及氧化反應的一個普遍規(guī)律考核重點：雜環(huán)化合物的氧化反應及氧化反應的一個普遍規(guī)律實實 例例 十十四四答案：答案：NKMnO4 HO-NNCOO-KMnO4 HO-考核重點：雜

36、環(huán)化合物的芳香親核取代反應考核重點：雜環(huán)化合物的芳香親核取代反應齊齊巴賓反應齊齊巴賓反應實實 例例 十十五五答案：答案：NNaNH2H2O考核重點：氨基酸的制備考核重點：氨基酸的制備 ；赫爾；赫爾-烏爾哈烏爾哈-澤林斯基反應；親核取代反應澤林斯基反應；親核取代反應實實 例例 十十六六答案：答案：CH2COOHBr2 P（少少量量）NH3考核重點：氨基酸的反應；酰胺的制備；成環(huán)規(guī)律考核重點：氨基酸的反應；酰胺的制備；成環(huán)規(guī)律實實 例例 十十七七答案：答案：2H2NCH2COOH考核重點：考核重點： 1. 糖酸鹽的差向異構化反應糖酸鹽的差向異構化反應 2. 糖酸的成酯反應和內酯的還原反應糖酸的成酯

37、反應和內酯的還原反應 實實 例例 十十八八答案：答案：CH2OHCOOCa1/2Ca(OH)2 125oCNa-HgPH=3-5 H2OH+?考核重點：糖的氧化反應；糖酸的成酯反應；糖的鏈型結構和環(huán)型結構的互變考核重點：糖的氧化反應；糖酸的成酯反應；糖的鏈型結構和環(huán)型結構的互變實實 例例 十十九九答案：答案：OOHOHOHCH2OHOHHNO3100oC考核重點：電開環(huán)反應；考核重點：電開環(huán)反應；D-A反應；周環(huán)反應的立體選擇規(guī)則反應；周環(huán)反應的立體選擇規(guī)則OOO+OOO+OOOOOO+HH中間產物中間產物實實 例例 二二十十答案：答案：OCHO+ CH3COOHH+OCHOCCH3O考核重點

38、：互變異構；烯醇式的含量；酯化反應考核重點：互變異構；烯醇式的含量；酯化反應OCHO+ CH3COOHH+實實 例例 二二十十一一答案：答案：CH3O+ CH3CCH2COOC2H5OC2H5OHC2H5ONa( A ) + ( B )考核重點：烯醇負離子的形成；麥克爾加成；分子內的羥醛縮合考核重點：烯醇負離子的形成；麥克爾加成；分子內的羥醛縮合OCH3CO2C2H5CH3OCO2C2H5OOCOOC2H5實實 例例 二二十十二二答案：答案：六、六、 反應機理題反應機理題反應機理題反應機理題1 1 反應機理題反應機理題2 2反應機理題反應機理題3 3 反應機理題反應機理題4 4反應機理題反應機

39、理題5 5 反應機理題反應機理題6 6反應機理題反應機理題7 7 反應機理題反應機理題8 8 反應機理題反應機理題9 9 反應機理題反應機理題1010解反應機理題的注意事項解反應機理題的注意事項1. 反應機理的表述：反應機理的表述： 反應機理是反應過程的詳細描述。每一步反應都必須寫出來。每反應機理是反應過程的詳細描述。每一步反應都必須寫出來。每一步反應的電子流向都必須畫出來。（用箭頭表示電子對的轉移，用一步反應的電子流向都必須畫出來。（用箭頭表示電子對的轉移，用魚鉤箭頭表示單電子的轉移）魚鉤箭頭表示單電子的轉移）2. 過渡態(tài)要用標準格式書寫。過渡態(tài)要用標準格式書寫。 一步反應的反應機理必須寫出

40、過渡態(tài)。一步反應的反應機理必須寫出過渡態(tài)。3. 應注意反應勢能圖的正確繪制。應注意反應勢能圖的正確繪制。4. 正確理解反應的酸、堿催化問題。正確理解反應的酸、堿催化問題。5. 必要時，考慮共振和分子軌道理論。必要時，考慮共振和分子軌道理論。重要反應機理一覽表重要反應機理一覽表一、取代反應一、取代反應 親電取代反應親電取代反應 硝化、鹵化、磺化、烷基化、?；?、氯甲基化、醛基化、重硝化、鹵化、磺化、烷基化、?；⒙燃谆?、醛基化、重氮鹽與苯酚或氮鹽與苯酚或3 芳胺的偶聯(lián)反應芳胺的偶聯(lián)反應 自由基取代反應自由基取代反應 脂肪烴和芳烴側鏈的取代反應脂肪烴和芳烴側鏈的取代反應 親核取代反應親核取代反

41、應 SN1、SN2、羧酸及其衍生物之間的互相轉換、芳香親核取代反、羧酸及其衍生物之間的互相轉換、芳香親核取代反應應:（1）苯炔中間體機理）苯炔中間體機理;（2）雙分子芳香親核取代反應（加成消除機）雙分子芳香親核取代反應（加成消除機理）理）;（3）單分子芳香親核取代反應）單分子芳香親核取代反應二、消除反應二、消除反應 E1消除（醇失水、三級鹵代烷失鹵化氫）消除（醇失水、三級鹵代烷失鹵化氫） E2消除（鹵代烷失鹵化氫、霍夫曼消除）消除（鹵代烷失鹵化氫、霍夫曼消除） E1cb消除（鄰二鹵代烷失鹵素）消除（鄰二鹵代烷失鹵素） 環(huán)狀過渡態(tài)消除（酯熱裂）環(huán)狀過渡態(tài)消除（酯熱裂）三、加成反應三、加成反應 親

42、電加成（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵）親電加成（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵） 親核加成（碳氧雙鍵）親核加成（碳氧雙鍵） 共軛加成共軛加成 環(huán)加成（環(huán)加成（D-A反應、反應、1，3偶極環(huán)加成）偶極環(huán)加成）四、氧化反應四、氧化反應 歐芬諾爾氧化歐芬諾爾氧化 硼氫化硼氫化-氧化氧化 烯烴被過酸、烯烴被過酸、KMnO4、OsO4氧化氧化 拜爾拜爾-魏立格氧化重排魏立格氧化重排五、還原反應五、還原反應 催化氫化催化氫化 硼氫化硼氫化-還原還原 麥爾外因麥爾外因-彭道夫還原彭道夫還原 伯齊還原伯齊還原 炔烴被鈉的液氨溶液還原炔烴被鈉的液氨溶液還原 醛、酮的雙分子還原醛、酮的雙分子還原 酯的雙分子還原酯的雙分子還原六、縮合反

43、應六、縮合反應 醇醛縮合反應醇醛縮合反應 克萊森克萊森-史密特縮合反應史密特縮合反應 瑞佛馬斯基反應瑞佛馬斯基反應 克萊森縮合克萊森縮合 狄克曼縮合狄克曼縮合 混合酯縮合混合酯縮合 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成中的應用乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成中的應用 曼尼期反應曼尼期反應 麥克爾加成麥克爾加成 魯賓遜縮環(huán)反應魯賓遜縮環(huán)反應 安息香縮合安息香縮合 魏悌息反應魏悌息反應 魏悌息魏悌息-霍納爾反應霍納爾反應 蒲爾金反應蒲爾金反應 腦文格反應腦文格反應 達參反應達參反應七七 、重排反應、重排反應 瓦格奈爾梅爾外因重排瓦格奈爾梅爾外因重排 頻哪醇重排頻哪醇重排 異丙苯氧化重排異丙苯氧

44、化重排 貝克曼重排貝克曼重排 法沃斯基重排法沃斯基重排 拜爾拜爾-魏立格氧化重排魏立格氧化重排 霍夫曼重排霍夫曼重排 聯(lián)苯胺重排聯(lián)苯胺重排 二苯乙醇酸重排二苯乙醇酸重排 克萊森重排克萊森重排 弗里斯重排弗里斯重排 科普重排科普重排 捷姆揚諾夫重排捷姆揚諾夫重排 斯蒂文重排斯蒂文重排反應機理題的類型反應機理題的類型重現型重現型 組合型組合型 改造設計型改造設計型1. 請為下列轉換提出合理的、分步的反應機理。請為下列轉換提出合理的、分步的反應機理。CH3CH3OHH+CH3CH3考核重點：考核重點：E1E1消除；碳正離子重排消除；碳正離子重排答案：答案：CH3CCH2BrORCCHKOHOH3CC

45、RC+ KBr + H2OCH3CCH2BrORCC-OHOH3CCRCH-H2ORCC-CH2O-H3CCRCBr- Br-2. 請為下列轉換提出合理的、分步的反應機理。請為下列轉換提出合理的、分步的反應機理?？己酥攸c：酸鹼反應；親核加成；分子內考核重點：酸鹼反應；親核加成；分子內S SN N2 2 答案：答案：CH2CH2CHCOCH3CH3H+3. 寫出產物，并提出合理的、分步寫出產物，并提出合理的、分步的反應機理。的反應機理?？己酥攸c：考核重點：環(huán)氧化合物的酸性開環(huán)；氏烷基化反應；醇失水 ；重排反應答案：答案：產物產物OH+OCH32HClHOAcOHHOCH3+ H2O4. 請為下列

46、轉換提出合理的、分步的反應機理。請為下列轉換提出合理的、分步的反應機理。OCH3OHHOCH3H+OHCH3OHCH3+OHOHCH3HOOHH+- H+H2OOHCH3- H2OHOOHCH3H+HOCH3+CH3OHH+- H+HO答案答案:考核重點：考核重點：傅氏烷基化反應; 醇失水ONaOCH3CH3OHOHOH3C5. 請為下列轉換提出合理的、分步的反應機理；并畫出相應的反應勢能圖。請為下列轉換提出合理的、分步的反應機理；并畫出相應的反應勢能圖?？己酥攸c：環(huán)氧化合物的堿性開環(huán)；考核重點：環(huán)氧化合物的堿性開環(huán)；S SN N2 2反應反應OCH3O-CH3OCH2CHCH3O-OH3CO

47、CH3OCH2CHCH3O-CH3OCH2CHCH3OHOCH3+H-OCH3+-OCH3CH3OCH2CHCH3OH答案：答案：反反應應機機理理CH3OCH2CHCH3OHOCH3O-CH3OCH2CHCH3O-CH3OCH2CHCH3OHOCH3 OH3CO 反應進程反應進程勢能勢能反應勢能圖反應勢能圖6. 根據下述實驗事實，（根據下述實驗事實，（1）提出合理的、分步的反應機理）提出合理的、分步的反應機理;（2）寫出反應機理）寫出反應機理的名稱。的名稱?？己酥攸c：芳香親核取代反應；苯炔中間體機理考核重點：芳香親核取代反應；苯炔中間體機理H3CBr + NaOHH3COH +H3COH 兩種

48、產物，產率接近加熱加壓H3CBr + -OHHH3C- H2O - Br-OH12H3COHH3COH_+H2O-HO-H3COHH3COH+答案：答案：苯苯炔炔中中間間體體機機理理7. 根據下述實驗事實，（根據下述實驗事實，（1）提出合理的、分步的反應機理）提出合理的、分步的反應機理;（2）寫出反應機理）寫出反應機理的名稱。的名稱。O2NBr + NaOHO2NOH一種產物反應機理反應機理（S SN N2Ar2Ar）O2NBr + -OH - Br-O2NOHO2NOHBr_O2NOHBr_O2NOHBrO2NOHBrO2NOHBr_共振表達式共振表達式考核重點：芳香親核取代；考核重點：芳香

49、親核取代；S SN N2Ar2Ar機理機理答答 案案OOOOCHC CH2OHCH C CH2OCHCHCH2OH1,5-遷移3,3-遷移互變異構分子內4+2環(huán)加成或電關環(huán)反應8. 請為下列轉換提出合理的、分步的反應機理。請為下列轉換提出合理的、分步的反應機理?？己酥攸c：周環(huán)反應考核重點：周環(huán)反應答案：答案：CHONH2+CH2CCOOH2CNHCOCH3OHO-9. 請為下列轉換提出合理的、分步的反應機理。請為下列轉換提出合理的、分步的反應機理?？己酥攸c：內酯的胺解；酸堿反應；互變異構；醇醛縮合；消除反應考核重點：內酯的胺解；酸堿反應；互變異構；醇醛縮合；消除反應NHCOCH3OCHONHC

50、HCCOCH3OH-OHCHNHCHCCOCH3OO-NHO-CCH3OOH2ONHOHCOCH3OH-H2OCHONH2+CH2CCOOH2CCHONH2CCH2COO-CH2+CHONH2CH2CCOCH2+O-CHONHCH2CCOCH2OH答案答案:OHOCC6H5Ot-BuO-t-BuOHCH2CH2COOHC6H5CO10. 請為下列轉換提出合理的、分步的反應機理。請為下列轉換提出合理的、分步的反應機理。OHOCC6H5Ot-BuO-t-BuOHCH2CH2COO-C6H5COOCC6H5HOOOCC6H5HOO-OCC6H5O-HOO-CC6H5HOOO-OC6H5COO-OC6

51、H5COOOCH2CH=CC6H5O-CH2CH2COOHC6H5CO答案：答案：考核重點：酮酯縮考核重點：酮酯縮合；構象轉換；親合；構象轉換；親核加成；取代反應核加成；取代反應七、測結構題七、測結構題測結構題測結構題1 1 測結構題測結構題2 2測結構題測結構題3 3 測結構題測結構題4 4測結構題測結構題5 5 測結構題測結構題6 6測結構題測結構題7 7 測結構題測結構題8 8 測結構題測結構題9 9 測結構題測結構題1010 測結構題測結構題11 11 測結構題測結構題1212 測結構題測結構題1313解題依據：化合物的化學性質和光譜性質解題依據：化合物的化學性質和光譜性質題目類型：題

52、目類型： 類型一：只測一個化合物的結構類型一：只測一個化合物的結構 1. 只給出光譜數據和分子式，測定結構。只給出光譜數據和分子式，測定結構。 2. 給出化合物的某些特性，測定結構。給出化合物的某些特性，測定結構。 3. 給出光譜數據和分子式，再加上化合物的某些特性，測定結構。給出光譜數據和分子式，再加上化合物的某些特性，測定結構。 類型二：測一系列化合物的結構類型二：測一系列化合物的結構 這類題目都會給出反應，通過反應將一系列化合物關聯(lián)起來。這類題目都會給出反應，通過反應將一系列化合物關聯(lián)起來。 （而對于其中每個化合物，與類型一情況相同。（而對于其中每個化合物，與類型一情況相同。）類型一：只

53、測一個化合物的結構類型一：只測一個化合物的結構 解解 題題 思思 路路1. 根據分子式，計算不飽和度。根據分子式，計算不飽和度。 不飽和度不飽和度=(2n4+n3-n1+2) / 22. 根據光譜數據根據光譜數據, 確定碎片。確定碎片。3. 根據化學特性，確定有無特征官能團。根據化學特性，確定有無特征官能團。 4. 合理拼接，確定分子結構。合理拼接，確定分子結構。 5. 復核數據。復核數據。類型二：測一系列化合物的結構類型二：測一系列化合物的結構解解 題題 思思 路路1. 用圖列出一系列化合物的互相轉換關系。用圖列出一系列化合物的互相轉換關系。 2. 根據分子式，計算各化合物的不飽和度。根據分

54、子式，計算各化合物的不飽和度。3. 找出突破口，根據給出的化學信息和光譜找出突破口，根據給出的化學信息和光譜 數據，確定突破口化合物的分子結構。數據，確定突破口化合物的分子結構。 4. 確定兩個相鄰化合物之間發(fā)生轉變的反應確定兩個相鄰化合物之間發(fā)生轉變的反應 類型，從突破口化合物為起點，逐步推出類型，從突破口化合物為起點，逐步推出 其它的一系列化合物。其它的一系列化合物。 5. 復核數據。復核數據。1. 1. 分子式為分子式為C C4 4H H8 8O O2 2的化合物，溶于的化合物，溶于CDClCDCl3 3中，測得中，測得NMRNMR譜，譜， =1.35(=1.35(雙雙峰峰,3H),3H

55、), =2.15(=2.15(單峰單峰, 3H), 3H)， =3.75(=3.75(單峰單峰, 1H), , 1H), =4.25( =4.25(四重峰四重峰, 1H ), 1H )。如溶在如溶在D D2 2O O中測中測NMRNMR譜，其譜圖相同，但在譜，其譜圖相同，但在3.753.75的峰消失。此化合物的的峰消失。此化合物的IRIR在在1720cm1720cm-1-1處有強吸收峰。請寫出此化合物的結構式。處有強吸收峰。請寫出此化合物的結構式。分析：分析：1. 1. 由分子式推出由分子式推出 =(2+2=(2+2 4+0-8)/2=14+0-8)/2=1 2. 2. 由由 =2.15(=2

56、.15(單峰單峰, 3H), 3H)推出有甲基推出有甲基 3. 3. 由由 =3.75(=3.75(單峰單峰, 1H), 1H),但在但在D D2 2O O中中該該峰消失推出有羥基峰消失推出有羥基 4. 4. 由由 =1.35(=1.35(雙峰雙峰, 3H), 3H), =4.25(=4.25(四重峰四重峰, 1H ), 1H )推出有推出有CHCH3 3CH-CH-CH3-CH-C-CH3OOH答案：答案：2. 某化合物的分子式為某化合物的分子式為C3H7NO，其，其NMR譜為：譜為：6.5 (寬單峰，寬單峰，2H)， 2.2 (四重峰，四重峰，2H)，1.2 (三重峰，三重峰，3H)請推出

57、該化合物的結構式。請推出該化合物的結構式。分析：分析：1. 1. 由分子式推出由分子式推出 =(2=(2 3+1-7 +2)/2=13+1-7 +2)/2=1 2. 2. 由由 =6.5(=6.5(寬寬單峰單峰, 2H), 2H)推出有推出有NH2 3. 3. 由由 =2.2(=2.2(四重峰四重峰, 2H), 2H), =1.2(=1.2(三重峰三重峰, 3H), 3H)，推出有，推出有CHCH3 3CHCH2 2- -。 C3H7NO （ NH2） （ CH3CH2）= CO答案：答案：3. 某化合物的分子式為某化合物的分子式為C8H10O，其，其NMR譜（在譜（在D2O中）為：中）為：7

58、.2 (單單峰，峰，5H)， 3.7 (三重峰，三重峰，2H)，2.7 (三重峰，三重峰，2H) IR：3350（寬），（寬），3090，3030，2900，1610，1500，1050，750，請推出該化合物的，請推出該化合物的結構式。結構式。C6H5CH2CH2 OH分析：分析：1. 1. 由分子式推出由分子式推出 =（2 8-10+2）/ 2=4 2. 2. 由由 = = 7.2 (單峰，單峰，5H)推出有推出有C6H5 3. 3. 由由 = = 3.7 (三重峰，三重峰，2H), 2.7 (三重峰，三重峰，2H) 推出有推出有-CH-CH2 2CHCH2 2- -。 4. 由紅外由紅外

59、3350（寬）（寬）推出有推出有OH，3090，3030，2900推出有推出有C-H，1610， 1500推出有推出有C6H5，1050推出有推出有C-O，750推出為推出為一取代。一取代。 C8H10O （ OH） （ C6H5） （ CH2CH2）= 0 答案答案:4. 鹵代烷鹵代烷A分子式為分子式為C6H13Br，經，經KOH-C2H5OH處理后，將所得到的主處理后，將所得到的主要烯烴，用臭氧氧化及還原性水解后得到要烯烴，用臭氧氧化及還原性水解后得到CH3CHO及及(CH3)2CHCHO。試。試推出鹵代烷的結構。推出鹵代烷的結構。CH3CHCH2CH(CH3)2BrA= 分析：分析：1.

60、 1. 由分子式推出由分子式推出 =0 2. 2. 由用臭氧氧化及還原性水解后得到由用臭氧氧化及還原性水解后得到CH3CHO及及(CH3)2CHCHO推出中間推出中間化合物烯烴的結構為：化合物烯烴的結構為： CH3CH=CHCH (CH3)2 3. 3. 由由C6H13Br，經，經KOH-C2H5OH處理后得到處理后得到CH3CH=CHCH (CH3)2可可推出推出A的結構。的結構。答案：答案：H3CCH=CHCH35 5、化合物、化合物A A的分子式為的分子式為C C1616H H1616, ,能使能使BrBr2 2-CCl-CCl4 4和稀冷和稀冷KMnOKMnO4 4溶液褪色，在溫溶液褪