黃芩化學成分

1、 黃芩化學成分1889年日本人高橋從中國黃芩中分離出一個酚性結(jié)晶，1910年，及從越南產(chǎn)黃芩中研究清楚印黃芩素（Scutellarin），第一個其中的黃酮類化合物。1922年日本人柴田桂太等從中國黃芩中分離黃芩素結(jié)晶，研究清楚大部分分子結(jié)構(gòu)，未分離出甲基化合物，對葡萄糖醛酸的位置不確定。1.黃芩（陜西省富縣直羅鎮(zhèn)野生） 黃芩苷、漢黃芩苷、黃芩素、漢 黃 芩 素 2. 黃芩(Scutellaria baicalensis Georgi)的干燥根 黃芩苷、漢黃芩苷、黃芩素、漢黃芩素、白楊素、千層紙素 A3.并頭黃芩中野黃芩苷含量根 3.17% 莖 2.30% 葉 1.78% 花卉 0.38% ，含

2、量范圍 1.78% 3.17% ，根部野黃芩苷含量最高4.（湖南師范大學碩士論文）黃芩干燥根莖 黃芩苷、野黃芩苷、去甲漢黃芩素一7一O一葡萄糖醛酸苷、千層紙素一7一O一葡萄糖醛酸苷、漢黃芩素一7一O一葡萄糖醛酸苷、黃芩素、漢黃芩素、白楊素5.（天津大學化工學院碩士論文）黃芩有效成分的酶提取工藝 黃芩素、漢黃芩素、黃芩苷、漢黃芩苷6. 黃芩中化學成分主要為黃酮類成分,此外還含有揮發(fā)油、苯乙醇昔類、甾醇、氨基酸、生物堿和微量元素等,但種類最多、生物活性最顯著的是黃酮類化合物。黃酮類：黃芩苷元（Baicalein),黃芩苷（Baicalin），漢黃芩素（Wogonin），漢黃芩苷（Wogomosid

3、e），鼠尾草素（Salvigenin），千層紙素，韌黃芩素-I，漢黃芩素-5-O-D-葡萄糖苷，韌黃芩素-II，黃芩黃銅II，白楊黃素，白楊素-6-C-D-葡萄吡喃糖基-8-C-L-阿拉伯吡喃糖苷，白楊素-6-C-L-阿拉伯吡喃糖-8-C-D-葡萄吡喃糖苷，白楊素-8-C-D-葡萄吡喃糖苷，木蝴蝶素-A-7-O-葡萄糖醛酸苷，粘毛黃芩素III，粘毛黃芩素III-2-O-D-吡喃葡萄糖苷，粘毛黃芩素I，左旋圣草素，粘毛黃芩素II，黃芩素-7-O-D-葡萄糖苷，去甲漢黃芩素，異黃芩素-8-O-D-葡萄糖醛酸苷，黃芩黃酮I。7-甲氧基黃芩素，5,7,2-三羥基黃酮，5,7,2-三羥基-8-甲氧基黃酮

4、，5,7,2，5-四羥基黃酮，5,7,2-三羥基-6-甲氧基黃酮，2,3,3,6,7-五羥基黃酮，5,7,2-三羥基-8,6-二甲氧基黃酮，5,7,2,6-四羥基黃酮，5,7-二羥基-6,8,2,3-四甲氧基黃酮，5,7,4-三羥基-8-甲氧基黃酮，5-羥基-7,8-二甲氧基黃酮，5,8,2-三羥基-7-甲氧基黃酮，5,8,2-三羥基-6,7-二甲氧基黃酮，5,8-二羥基-6,7-二甲氧基黃酮，5,2,5-三羥基-6,7,8-三甲氧基黃酮，5,6,2-三羥基-7,8-二甲氧基黃酮，5,2-二羥基-6,7,8-三甲氧基黃酮，5,6-二羥基黃酮-7-O-葡萄糖苷，8-甲氧基黃酮-5-O-葡萄糖苷，

5、二氫黃芩苷，7,2,6-三羥基-5-甲氧基二氫黃酮，5,7,2,6-四甲基二氫黃酮醇，5,7,4-三羥基-6-甲氧基二氫黃酮，5,7,2,6-四羥基二氫黃酮，3,6,7,2,6-五羥基二氫黃酮醇，紅花素，二氫粘毛黃芩素，紅花素-7-O-D-葡萄糖醛酸苷，異紅花素，異紅花素-7-O-D-葡萄糖醛酸苷，滇黃芩苷乙，滇黃芩苷丙，滇黃芩苷丁，滇黃芩苷戊，5,7,4-三羥基-8-甲氧基二氫黃酮，二氫木蝴蝶素A，4,5,7-三羥基-6-甲氧基黃烷酮，7,2,6-三羥基-5-甲氧基黃烷酮，2,6,3,5,7-五羥基黃烷酮，2,6,5,7-四羥基黃烷酮，滇黃芩苷甲，2,6,2,4-四羥基-6-甲氧基查爾酮。苯

6、乙醇苷：2（3-羥基-4-甲氧基苯基）-乙基-1-O-L-鼠李糖-（13）-D-（4-阿魏酰）-葡萄糖苷，salidroside、daren-dosideA和darendsideB。揮發(fā)油類：異戊二烯，乙酰苯，薄荷酮，異薄荷酮，番薄荷酮，-廣藿香烯，-愈創(chuàng)木烯，-長葉松稀，-愈創(chuàng)木烯，-芹子稀，抗氧化劑BHA，愈瘡木奧，鄰苯二甲酸二異己酯，癸基-己基-鄰苯二甲酸二酯，異癸基-辛基-鄰苯二甲酸二酯，癸基-辛基-鄰苯二甲酸二酯，己二酸二辛脂，鄰苯二甲酸二庚酯，雙（2-乙基己基）-鄰苯二甲酸二酯。7. 沈藥碩士論文：利用正相硅膠柱色譜、反相中低壓柱色譜、制備高效液相色譜、凝膠柱色譜等方法從黃芩根莖的

7、50%乙醇提取物的正丁醇萃取物中分離得到14個化合物：千層紙素-A，漢黃芩素，苯乙酸，2,4-二羥基苯乙基-1-O-D-吡喃葡萄糖苷，4-O-D-吡喃葡萄糖基反式苯丙烯酸，4-O-D-吡喃葡萄糖基順式苯丙烯酸，黃芩苷，黃芩素-7-O-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯，黃芩素-7-O-D-吡喃葡萄糖苷，白楊素-6-C-L-吡喃阿拉伯糖-8-C-D-吡喃葡萄糖苷，白楊素-6-C-L-吡喃阿拉伯糖-8-C-D-吡喃葡萄糖苷，白楊素-6-C-D-吡喃葡萄糖-8-C-L-吡喃阿拉伯糖苷，白楊素-6-C-呋喃阿拉伯糖-8-C-D-吡喃葡萄糖苷，白楊素-6-C-D-吡喃葡萄糖-8-C-呋喃阿拉伯糖苷（新化合物）。8.

8、 齊齊哈爾大學碩士論文 黃芩地上部分化學成分研究 趙寶穎 2012.5.25 正己烷提取物中首次化合物 -菠甾醇 乙酸乙酯提取物中首次化合物 5,6,7,4-四羥基二氫黃酮 5,7-二羥基-6-甲氧基二氫黃酮 5,7-二羥基-6-甲氧基黃酮 5,4-二羥基-6,7,8,3-四甲氧基黃酮 5,2-二羥基-6,7,8,3-四甲氧基黃酮 5,2-二羥基-7,8,6-三甲氧基黃酮 5,2-二羥基-7,8-二甲氧基黃酮 5,2-二羥基-6,7,8-三甲氧基黃酮 正丁醇提取物中的首次化合物 芹菜素-4-O-D-吡喃葡萄糖苷 芹菜素-7-O-D-吡喃葡萄糖苷 9. 河北大學碩士論文 黃芩莖葉化學成分研究 馬

9、森林2012.5.1 從黃芩莖葉水提物中提取得到黃芩莖葉總黃酮，最后得到 5種黃芩莖葉單體化合物成分：白楊素-7-O-D 葡萄糖醛酸苷、黃芩苷、野黃芩苷、芹菜素-7-O-D-葡萄糖醛酸苷及紅花素-7-O-D 葡萄糖醛酸苷。10. 并頭黃芩化學成分研究 張海濤，宋曉玲，張娜等2011.2 首次化合物：-谷甾醇 刺槐素 去甲漢黃芩素 芹菜素-7-O-D-葡萄糖苷11. 滇黃芩化學成分的分離與鑒定 肖麗和,王紅燕,宋少江等2003.5 首次化合物：5,7-二羥基-6-甲氧基二氫黃酮 5,7,4-三羥基-8-甲氧基黃酮12. 滇黃等中滇黃等新素的結(jié)構(gòu)研究 1990.胡碧煌 云南產(chǎn)黃芩分離出新化合物滇黃

10、芩新素 (2S)一2,5,6一三羥基一7一甲氧基雙氫黃酮 首次：(2R.3R)一3,5,7一三羥基雙氫黃酮、2,3,5,6,7一五羥基黃酮、2,5,7三羥基一6一甲氧基黃酮、黃芩新素、白楊素和-谷甾醇13. 黃芩中揮發(fā)油 沈藥天然藥化教研室的肖麗和等用CO2超臨界萃取法得到2002.414.2010.8宋雙紅,王喆之 黃芩不同部位揮發(fā)油成分分析 黃芩花中鑒定出53種化合物,占花揮發(fā)油總量的91.16%;莖葉中鑒定出48種化合物,占莖葉中揮發(fā)油總量的88.48%;根中鑒定出39種化合物,占根中揮發(fā)油總量的91.79%;種子中鑒定出32種化合物,占種子揮發(fā)油總量的84.58%。15.1998，分離

11、出三個新的倍半木脂素：hedyotol C4-O-O-吡喃葡糖苷，hedyotolC4-O-D-吡喃葡糖苷，赤蘚-鄰甲氧苯基甘油-丁香脂素醚-4-O-D-吡喃葡糖苷。16. 南京中醫(yī)藥大學 徐丹洋等首次從黃芩中分離得到，5-甲氧基-7-羥基二氫黃酮17. 2008.10目前已從黃芩中分離出48種黃酮化合物,其中主要有11種二氫黃酮類(Flavonones)、2種查爾酮體類(Chalcones)及一種二氫黃醇酮類18.2013年,根中分離出黃銅59種，其中黃酮、黃酮醇及其苷 47 種，二氫黃酮、二氫黃酮醇及其苷 11 種，查爾酮 1 種；木脂素及其苷類:黃芩中的木脂素類成分共 5種；酚苷和醇苷:

12、黃芩中已發(fā)現(xiàn)的酚苷和醇苷類成分有 9種；黃芩中尚有揮發(fā)油、氨基酸、有機酸、多糖、豆甾醇、-谷甾醇、菜油甾醇、酶、微量元素等成分，其中 Katsuya Fukuhara 等利用 GC-MS 從黃芩的乙醚提取物中鑒定出 81 個揮發(fā)油成分，劉英學等首次從黃芩根中分得苯乙酸、4-O-D-吡喃葡萄糖基反式苯丙烯酸和 4-O-D-吡喃葡萄糖基順式苯丙烯酸。地上部分化學成分與地下部分相似，仍主要為黃銅類，與根部相比，黃芩苷、黃芩素、漢黃芩苷和漢黃芩素的含量明顯較低，而野黃芩苷、芹菜素 7-O-D-葡萄糖醛酸苷、白楊素 7-O-D-葡萄糖醛酸苷等成分含量較高。Guozhu Liu 等從黃芩莖葉中鑒定出 21

13、 個黃酮類成分，其中 5，6，7，3'，4'-Pentahydroxyflavanone-7-O-glucuronopyranoside為 根 部 未 曾 發(fā) 現(xiàn) 的 新 黃 酮 苷。Ahmed A 等以丙酮為提取溶劑，從黃芩地上部分得到一個新的二萜 scutebaicalin(6，7-dibenzoyloxy-8-hydroxy-neo-cleroda-4(18)，13-dien-15，16-olide)，Michio Takido 等從黃芩葉的水部位首次得到兩個二氫黃酮類成分，即 Carthamidin和 Isocarthamidin。N. K. Chirikova 等對黃

14、芩地上部分進行細致研究，首次分離得到 6個有機酸及多種脂肪酸，包括 tartaricacid、citric acid、malic acid、malonic acid、succinic acid、fumaricacid，11 種飽和脂肪酸和 9 種不飽和脂肪酸。19.2009鞏江等研究黃芩地上部分揮發(fā)油 分離鑒定了其中37個化合物,占揮發(fā)油總量的85.03%。黃芩揮發(fā)油中含量在3%以上的組分有:烯丙醇(5.53%)、苯乙酮(4.62%)、石竹烯(18.90%)、-律草烯(3.99%)、香葉烯D(19.44%)、-欖香烯(6.23%)、1-乙烯基-1-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-(1-甲基亞

15、乙基)-環(huán)己烷(3.98%)。20.2011.12北京協(xié)和醫(yī)學院何春年等研究黃芩地上部分與地下部分，發(fā)現(xiàn)黃芩莖葉中黃芩苷、漢黃芩苷、黃芩素、漢黃芩素等含量較低; 野黃芩苷、芹菜素 7-O-D-葡萄糖醛酸苷、白楊素 7-O-D-葡萄糖醛酸苷等成分含量相對較高。21.2009.2沈藥劉英學等首次從黃芩根中分離出苯乙酸，4-O-D-吡喃葡萄糖基反式苯丙烯酸，4-O-D-吡喃葡萄糖基順式苯丙烯酸.22. 中科院龍海林等首次從黃芩中分離 5，6，7-三羥基-4-甲氧基二氫黃酮，2S-5，7-二羥基-6，4-二甲氧基黃酮和2S-5，6，2-三羥基-6-甲氧基二氫黃酮。23. 張永煜等從蒙古產(chǎn)黃芩中首次分離

16、(2S)一5,7,2,6一四羥基雙氫黃酮，(2R,3R)一3,5,7,2,6,一5羥基雙氫黃酮。24. 黃芩莖葉主要為黃芩莖葉總黃酮，主要成分包括野黃芩苷、黃芩苷、白楊素- 7-O-D葡萄糖磷酸苷、芹菜素苷和黃酮類化合物。25. 王紅燕等采用種柱色譜(硅膠、sephadexLH一20、DIOI大孔吸附樹脂和聚酰胺）從黃等莖葉水提取物中分離得到白楊素、漢黃芩苷元、紅花素、黃等素、5,6,7一三經(jīng)基4甲氧基黃酮、異紅花素和白楊素-7一葡萄糖醛酸苷等7種黃酮類成分。26. 馬俊利首次從黃芩根分離，5，7，4'-三羥基-6-甲氧基黃酮，5，4'-二羥基-6，7，3'，5'

17、;-四甲氧基黃酮和異高山黃芩素，從莖葉中首次分離芹菜素 7-O-D-吡喃葡萄糖苷和千層紙素 A-7-O-D-吡喃葡萄糖苷27. 吉立從黃芩根中分離得到4個新的苯酚苷，5,2,6' -三羥基- 7,8-二甲氧基黃酮-2'-O-D吡喃葡糖苷，3,5,7,2',6'-五羥基黃酮-2'-O-D吡喃葡糖苷，（2S)- 5,7-二羥基- 6-甲氧基黃烷酮- 7-O-D-吡喃葡糖苷，芐基-O-D-呋喃芹菜糖基-(1 2)-D-吡喃葡糖苷。28. 沈藥王紅燕等首次從黃芩中分離白楊素，5,7,4-三羥基-8-甲氧基黃酮。29. 李作平等黃芩發(fā)現(xiàn)，黃芩中有 5，7 二羥基

18、6 甲氧基二氫黃酮、5，7，4' 三羥基 8 甲氧基黃酮、( 2S) 5，7，2'，6' 四羥基二氫黃酮、去甲漢黃芩素、千層紙素 A、黃芩素、漢黃芩素等 8 種化合物?？紫辁Q等研究了滇黃芩并與正品黃芩的化學成分進行對比，發(fā)現(xiàn)滇黃芩中有( 2S) 7，2'，6' 三羥基 -5 甲氧二氫黃酮、5 羥基 7，8 二甲氧基黃酮、5，8 二羥基 6，7 二甲氧基黃酮、5，2' 二羥基 ，7，8 三甲氧基黃酮、5，7，2' 三羥基黃酮、5，7，4' 三羥基 8 甲氧基黃酮、5，7，2' 三羥基 8 甲氧基黃酮、5，7，2' 三

19、羥基 8，6' 二甲氧基黃酮、5，2'，5' 三羥基 6，7，8 三甲氧基黃酮、5，2'，6' 三羥基 7，8 二甲氧基黃酮、5，7，2'，3' 四羥基黃酮、5，7，2'，5' 四羥基 8，6' 二甲氧基黃酮、2，6，2'，4' 四羥基 6' 甲氧基查耳酮、( 2，3) 3，5，7 三羥基二氫黃酮、( 2S) 5，7，8 三羥基二氫黃酮、2S) 5，2'，6' 三羥基 7 甲氧基二氫黃酮 ( 滇黃芩新素 ) 、( 2，3) 3，5，7，2' 四羥基二氫黃酮白楊素、5，7 二羥基黃酮、5，2' 二羥基一 6，7，8，6' 四甲氧基黃酮( 黃芩新素) 、5，7，8 三羥基黃酮( 去甲漢黃芩素) 在正品黃芩中未發(fā)現(xiàn)( 2，3) 3，5，7 三羥基二氫黃酮、( 2S) 5，7，8 三羥基二氫黃酮、( 2S) 5，2'，6' 三羥基 7 甲氧基二氫黃酮(