有機(jī)化學(xué)單元習(xí)題課三PPT課件

1、一、按要求回答下列問(wèn)題 1. 下列化合物哪些不能發(fā)生F-C烷基化反應(yīng)?(1) C6H5CN(2) C6H5CH3(3) C6H5Cl3(4) C6H5CHO(5) C6H5OH(6) C6H5COCH3 (1)、(3)、(4)、(6)均不能發(fā)生F-C烷基化反應(yīng)。 (5)很容易進(jìn)行F-C烷基化反應(yīng)，但不能使用AlCl3做催化劑，因?yàn)榉宇惢衔锟膳cAlCl3催化劑反應(yīng)而使AlCl3失活。OH+AlCl3OHAlCl2+ HCl所以，一般用醇和烯在酸催化下與酚作用。如果一定要用AlCl3做催化劑，則需對(duì)酚羥基進(jìn)行保護(hù)。第1頁(yè)/共16頁(yè) 2. 按硝化反應(yīng)從易到難排列成序：(1)CH3CH3(2)CH2

2、CH3(3)COCH3(4)Cl(1)(2)(3)(4) 3.下面三種化合物一硝化時(shí)，按所得間位產(chǎn)物由多到少排列成序：A.B.C.C6H5CH3C6H5CHCl2C6H5CCl3CBA 4. 按SN1反應(yīng)由易到難排列成序：CH2BrCH2BrCH2BrCH3O2NClA.B.C.D.CH2CH2BrCH3OACBD第2頁(yè)/共16頁(yè) 5. 按SN2反應(yīng)由易到難排列成序：A.B.C.D.CHCH3BrCH2BrCBrCH3CH3BrBACD 6. 按E1反應(yīng)從易到難排列成序：A.B.C.D.CBrCH3CH3BrCH3CBrCH3CH3CH3CH2CHCH2BrCH3CH3CH=CCH3ABCD

3、7. 按親核能力由強(qiáng)到弱排列成序：A.B.C.D.OOSCOOCBAD第3頁(yè)/共16頁(yè) 8. 按E2反應(yīng)從易到難排列成序：A.CH3CH3BrB.CH3CH3BrC.CH3CH3BrCH3CH3BrD.ABCD 9. 下列化合物作為離去基團(tuán)時(shí)，按離去能力由強(qiáng)到弱排列成序：A.CH3B.C.D.SO3OO2NOO2NNO2NO2OABCD 10.下列化合物或離子哪些具有芳香性？第4頁(yè)/共16頁(yè)二、完成下列反應(yīng) 具有芳香性的是：A、D、E、F。A.B.C.D.+OE.+F.1.CH2CH3+ Cl2hCHClCH32.+OAlCl3H3O+CH2CH2OH3.+BrCH2CH2FBF320CH2C

4、H2Br4.+AlCl3第5頁(yè)/共16頁(yè)5.CH2CHCH2CCH3CH3OHH2SO4CH3CH3CH2CH26.CBrCH2CH2CH3CH3CH2CH3+CH3OHCOCH3CH2CH2CH3CH3CH2CH3( )7.BrBrBr+NH3N8.CH3SO2OCHC2H5CH3+NaSHCSHC2H5CH3H9.V2O5 , 380 C。O2 A PhCH3AlCl3H3O+ B H2SO4 C 第6頁(yè)/共16頁(yè)A.O=OOB.=OOCC=OHCH3C.=OOCC=CH310. PhCCH+CH3CH2MgBr G PhCH2Cl H Na , NH3 I HBrROOR J MgO K

5、 (1) CO2(2) H3O+ M 11.CH3BrCH3H3CCH3OHCH3OCH3CH3H3CG.PhCCMgBrH.PhCCCH2PhI.C=CPhCH2PhHHJ.PhCH2CHCH2PhBrK.(PhCH2)2CHMgBrM.(PhCH2)2CHCOOH第7頁(yè)/共16頁(yè)三、寫(xiě)出下面反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理1.(CH2)4ClAlCl3ClAlCl3AlCl4CH2+HH+2.CH=CH2H+CH3CH=CH2H+CH3CHCH3+CH2=CHCH3+HCH3H+第8頁(yè)/共16頁(yè)3.CH3CH2CHCH2CH=CHCH3H2SO4CH2CH2CH3+CH3CH2CHCH2CH=CHCH3CH

6、2CH2CH3H+CH2CHCH2CH2CHCH3+CH2CHCH2CHCH2CH3+CH3CH2+HCH2CH3+HH+H+第9頁(yè)/共16頁(yè)四、用化學(xué)方法鑒別下列化合物 A.CH3B.CH2ClC.CH2D.CCHE.F. 用化學(xué)方法鑒別要求選用的反應(yīng)具有簡(jiǎn)便、現(xiàn)象明顯（如：有顏色變化、有沉淀生成、有氣體產(chǎn)生或分層等）的特點(diǎn)。CH3CH2ClCH2C CHA.B.C.D.E.F.Br2/CCl4作用 （褪色）C、D、F不作用A、B、E順丁烯二酸酐作用FC、DAg(NH3)2OH不作用不作用作用CD白色白色AgNO3-alc.作用不作用B白色A、E作用不作用KMnO4/H+，AE褪色第10頁(yè)/

7、共16頁(yè)五、合成題 1. 以甲苯為原料合成鄰硝基甲苯。 提示：從目標(biāo)分子看該合成必須用SO3H占位。CH3H2SO4100 C。CH3SO3HHNO3H2SO4 ,CH3SO3HNO2H3O+CH3NO2 思考：合成鄰硝基苯甲酸？ 2. 以甲苯為原料合成對(duì)甲基苯乙酸。CH3CH3H3O+CH2O, HClZnCl2CH2ClKCNCH3CH2CNCH3CH2COOH 3. 以苯為原料(其它試劑任選)合成：CH2CH2COCH3NO2第11頁(yè)/共16頁(yè)CH2CH2COCH3NO2Br 甲 基 酮NO2BrCH2CH2CCHNO2BrCH2CH2BrNO2BrCH=CH2分析：合 成：=CH2CH

8、2AlCl3CH2CH3Cl2hKOH-alc.CH=CH2HBrROORCH2CH2BrCHCNaCH2CH2CCHH2OHg+,H+CH2CH2COCH3HNO3H2SO4Br2FeCH2CH2COCH3NO2CH2CH2COCH3NO2Br第12頁(yè)/共16頁(yè)六、推斷結(jié)構(gòu) 化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它們都有芳香性。A不能氧化為苯甲酸；B可被氧化為苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C無(wú)手性，C的一氯代產(chǎn)物中有兩個(gè)具有手性，分別為E和F；D可氧化為對(duì)苯二甲酸，D的一氯代產(chǎn)物中也有兩個(gè)具有手性，分別是G和H。試寫(xiě)出A、B、C、D、E、F、G、H的構(gòu)造式。 分析：從分子式看A、B、C、D四個(gè)化合物均有苯環(huán)。 A不能氧化成苯甲酸說(shuō)明與苯環(huán)相連的烴基不含H；第13頁(yè)/共16頁(yè) B可氧化成苯甲酸，且有手性說(shuō)明與苯環(huán)相連的烴基不僅含有H，且具有手性碳； C可氧化成苯甲酸，但無(wú)手性說(shuō)明與苯環(huán)相連的烴基含有H，但沒(méi)有手性碳； D可氧化成對(duì)苯二甲酸說(shuō)明有兩個(gè)烴基與苯環(huán)相連， 且處于對(duì)位。 結(jié)論：A.B.C.D.