有機化學(xué)所有的命名超全PPT課件

1、有機化合物的命名有機化合物的命名【本章重點本章重點】 有機化合物的系統(tǒng)命名法。有機化合物的系統(tǒng)命名法。 【必須掌握的內(nèi)容必須掌握的內(nèi)容】 1. 普通命名法。普通命名法。 2. 衍生物命名法。衍生物命名法。 3. 系統(tǒng)命名法。系統(tǒng)命名法。 第1頁/共45頁1 1 普通命名法和俗名簡介普通命名法和俗名簡介 一、普通命名法： 普通命名法是有機化學(xué)早期對有機化合物的命名方法。 普通命名法是以分子中所含碳原子的數(shù)目，用“天干”甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中國數(shù)字十一、十二等命名的；而對碳鏈異構(gòu)體則以正、異、新、伯、仲、叔、季等形容詞區(qū)分之；對烴的衍生物還可將碳鏈從與官能團相連的碳原子開始依次

2、用 、等希臘字母來表示取代基的位置，再加上官能團的名稱而命名的。 （正）戊酸(CH3)2CHCH2CH3(CH3)2CHCH2CH2OH(CH3)2CHCH2COOH異戊烷異戊醇異戊酸CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2COOH（正）丁戊烷（正）戊醇第2頁/共45頁CH2=CCH3CH3CH2=CCHCH3CH2=異丁烯異戊二烯(CH3)4C(CH3)3CCH2OH(CH3)3CBrCH3CH2CHOHCH3新戊烷新戊醇叔丁基溴仲丁醇BrCH2CH2CH2CHOCH3CH2CHCOOHOH溴代丁醛羥基丁酸二、有機化合物的俗名和簡稱： 所謂俗名

3、(trivial name)(trivial name)就是化學(xué)工作者根據(jù)化合物的來源、制法、性質(zhì)或采用人名等加以命名的。僅舉幾例： HCOOHCH3OHCH3COOHHOOCCOOH蟻酸木醇冰醋酸草酸16 C。結(jié)晶像冰第3頁/共45頁CH3(CH2)10COOHCH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOH月桂酸棕櫚酸硬脂酸OCH3OHO2NNO2NO2OO茴香醚苦味酸香豆素COOHHOOCCHCHCOOHOH OHHOOCCH2CCH2COOHCOOHOH安息香酸酒 石 酸檸 檬 酸2 2 基的命名 一個化合物從形式上去掉一個或幾個原子或基團剩余的部分稱為“基” 。 一價基： 第

4、4頁/共45頁CH3CH CH2HHCH3CH2CH2CH3CHCH3簡寫成(CH3)2CHn_C3H7簡寫成或i_C3H7（正）丙基異丙基CH3CH2CH CH2HHCH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH2H HCH3CHCH3CH2CH3CCH3CH3(CH3)3C或（正）丁基仲丁基異丁基叔丁基CH2C=CHHHHCH3CH=CHCH2=CHCH2CH2=CCH3丙烯基烯丙基異丙烯基或C6H5CH2或C6H5CH2苯基芐基第5頁/共45頁CH3C=OCH3CO或乙?；?；CH2CH2OH2_羥（基）乙基 ；CH2COOH羧甲基 ；CH2N(CH3)2二甲氨（基）甲

5、基 ；二價基 亞基： CH2NHCH2CH2OCH2CH2亞甲基亞氨基1,2_亞乙基1,2_亞乙氧基鄰亞苯基三價基次基：CH2次甲基CCH3次乙基C苯次甲基3 3 衍生物命名法 該法是按照化合物由簡到繁的原則，規(guī)定每類化合物以最簡單的一個化合物為母體，而將其余部分作為取代基 第6頁/共45頁來命名的。 烷烴：CCH3CH3CH3CH3四甲基甲烷CCH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3。1。2。3。4二甲基（正）丙基異丙基甲烷CCH3CH3CH2CH3CCH3CH3CH3二叔丁基甲烷不飽和烴：CH2=CHCHCH3CH3異丙基乙烯HC=CCH=CH2乙烯基乙炔第7頁/共45頁C=CH2C

6、H3CH3CH2CH=CHCH3CH2CH(CH3)2不對稱甲基乙基乙烯對稱乙基異丙基乙烯兩個取代基與同一雙鍵碳原子相連，統(tǒng)稱為“不對稱”。取代基分別與兩個雙鍵碳原子相連，則統(tǒng)稱為“對稱”。顯然，冠以“對稱或不對稱”與取代基相同與否無關(guān)。其它：C6H5CH C6H5C6H5C6H5CC6H5C6H5CH Cl2=OC6H5CC6H5C6H5OH 三苯甲烷 二苯酮 三苯甲醇 苯二氯甲烷4 4 系統(tǒng)命名法4 41 1 關(guān)于有機化合物取代基的位次編號和列出順序 第8頁/共45頁一、關(guān)于“最低系列” ： 所謂“最低系列”是指當(dāng)碳鏈以不同方向編號，得到兩種或兩種以上不同的編號序列時，則順次逐項比較各序列

7、的不同位次，首先遇到位次最小者，定為“最低系列”。 例如： CH3CHCH2CHCHCH3OHOHOH1234561234562,3,5_己三醇2,4,5_己三醇不叫CH3CH(CH2)4CHCHCH2CH3CH3CH3CH3123 67891012345 8910_三甲基癸烷2,7,83,4,9_三甲基癸烷不叫 當(dāng)一個分子中同時含有雙鍵和叁鍵時，則會有兩種不同的情況： （1 1）雙鍵和叁鍵處于不同的位次：按最低系列原則給 第9頁/共45頁雙、叁鍵以盡可能低的位次編號。 CH3CH=CHCCH123453_戊烯_ _1炔CH3C=CCHCH2CH=CH2CH312345674_甲基_ _1_

8、_5庚烯炔= (2) (2)雙鍵、叁鍵處在相同的位次：選擇給雙鍵以最低的位次編號。 CHCCH2CHCH2=12345123451_ _4戊烯炔=CH3CCCHCH2CH=CHCH3CH=CH212345678123456785_ _2_ _6乙烯基辛烯炔二、關(guān)于取代基的列出順序“較優(yōu)基團后列出” ： 1. 1.確定“較優(yōu)基團”的依據(jù)次序規(guī)則： (1) (1)取代基或官能團的第一個原子，其原子序數(shù)大的為“較優(yōu)基團” ；對于同位素，質(zhì)量數(shù)大的為“較優(yōu)基團”。 第10頁/共45頁I (53)Br (35)Cl (17)S (16)F (9)O (8)N (7)C (6)H (1):(0)DH (2

9、) (2)第一個原子相同，則比較與之相連的第二個原子，依此類推。 CH2ClCH3( Cl , H , H )( H , H , H )CCHClCH3HFOH( H , Cl , C )( H , F , O )氯的原子序數(shù)最大 (3) (3)取代基為不飽和基團，可分解為連有兩個或三個相同的原子。 CH=CH2相當(dāng)于CHCH2CC1212C1( C , C , H ) ;C2( C , H , H )第11頁/共45頁=CCH相當(dāng)于12CCCCH1CC2C1( C , C , C ) ;C2( C , C , H )=CCHCH=CH2C=OH相當(dāng)于CHOOC11CH2OH相當(dāng)于COHHH(

10、 O , O , H )( O , H , H )C1C111C=OHCH2OH 2. “較優(yōu)基團后列出”的應(yīng)用： 當(dāng)主碳鏈上有幾個取代基或官能團時，這些取代基或官能團的列出順序?qū)⒆裱按涡蛞?guī)則”，指定“較優(yōu)基團”后列出。 如:第12頁/共45頁CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3CH3CHCH3CH2CH2CH3(CH3)2CHCH3CH2CH24_6_丙基異丙基壬烷CH3CH2CHCHCH2CH3Cl BrBrCl3_4_氯溴己烷CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3ClClCH33_5_氯庚烷甲基SO3HH2NNO2NO2NH2126_2_氨基硝基苯磺酸COOHCH3

11、NH2CH3NH21235_3_甲基氨基苯甲酸第13頁/共45頁4 42 2 烴的命名 一、烷烴 主碳鏈的選擇當(dāng)有兩個以上的等長碳鏈可供選擇時，其選擇順序為： 例1：選擇支鏈多的碳鏈為主碳鏈。 CH3CH2CHCHCHCH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH32 , 3 , 5_ _4三甲基丙基庚烷正確：（有四個支鏈） 例2：選擇支鏈位號較小的為主碳鏈。 第14頁/共45頁CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH2CHCH3CH3123456712345672 , 5_ _4正確：二甲基異丁基庚烷支鏈編號：2 , 5 , 4錯誤： 2 , 6_ _4二甲基仲丁基庚烷支鏈編號：2

12、 , 6 , 4 例3：兩個等長碳鏈上的支鏈數(shù)目、位次均相同，選擇支鏈碳原子多的為主碳鏈。 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3C12345678910111213第15頁/共45頁3 , 5 , 9_ _11_ _7 , 72 , 4_三甲基乙基二甲基己基二十三烷 例4：選擇側(cè)分支少的鏈為主碳鏈。 CH3(CH2)3CHCH(CH2)5CH3CH2CH2CH3CHCH3(CH2)3CHCH3CH312456711121245只有一個支化鏈有兩個支化

13、鏈6_ _51_丙基異丙基戊基 十二烷二、開鏈不飽和烴 要點： 選擇含雙鍵（或叁鍵）盡可能多的最長碳鏈為主碳鏈，第16頁/共45頁從靠近不飽和鍵的一端開始編號。CH3CHCH=CH2CH2CH3CH3CH2CH2_3_ _2_ _1甲基乙基己烯CH3CHCH=CCH3CH3(CH3)2CH2 , 3 , 5_ _3三甲基己烯CH3CH2CH2CHCCCHCH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH34_7_ _ _5乙基異丙基壬炔CHCCCCHCH2CH2CH2CH3CH2CH2CH33 , 4_ _1 , 3_ _5二丙基己二烯炔（以含不飽和鍵最多的直鏈為主鏈）第17頁/共45頁CH2CHC

14、HCH2CHCHCHCHC5_1 , 3 , 6_ _乙炔基庚三烯CH3CCCHCH2CHCH2CHCH2 兩個碳鏈等長、不飽和鍵數(shù)目相同， 選含“雙鍵”數(shù)最多的鏈為主碳鏈。4_ _1_ _5乙烯基庚烯炔所含不飽和鍵數(shù)目相等，但碳鏈不等長，選擇較長的鏈為主碳鏈。第18頁/共45頁三、脂環(huán)烴 1. 單環(huán)烴： CH(CH3)2異丙基環(huán)丙烷CH3CH31231 , 3_二甲基環(huán)戊烷CH2CH3CH32311_3_ _甲基乙基環(huán)己烷CH2CH2CH3123CH3321451 , 2_二環(huán)己基乙烷3_甲基環(huán)戊烯5_甲基環(huán)辛炔第19頁/共45頁CH2123455_1 , 3_ _亞甲基環(huán)戊二烯HCHCCC

15、H3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH3123123453_3_( 2_甲基_乙基戊基 )環(huán)丙烯 2. 橋環(huán)化合物： 編號:橋頭碳最長橋另一個橋頭碳次長橋回到橋頭碳最短橋橋頭碳橋原子第20頁/共45頁 3 . 3 . 0 二環(huán)辛烷CH3CH312345678CH3123456785 , 6_ 2 . 2 . 2 _ _2二甲基二環(huán)辛烯_2_ _6甲基二環(huán) 3 . 2 . 1 辛烯 3. 螺環(huán)化合物： 編號:先小環(huán), 后大環(huán).CH3123455_甲基螺 3 . 4 壬烷CH3CH2CH3CH313573 , 7_ _1二甲基乙基螺 4 , 4 壬烷第21頁/共45頁CH315699_1 ,

16、6_ _甲基螺 4 . 5 癸二烯四、芳烴 1. 單環(huán)芳烴： 苯環(huán)上連有多個烴基時，以苯基為母體，并遵循“最低序列”和“優(yōu)先基團后列出”的原則命名。 第22頁/共45頁CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2123451_ _ _25乙基丙基丁基苯CH2CH2CH3CH3CH31231 , 2_ _3二甲基丙基苯 當(dāng)復(fù)雜基團或不飽和基團與苯環(huán)相連時，則以苯環(huán)作取代基。 CH3CH2CHCHCH3CH3123CH3CH2CH2CHC=CHCH3CH31232_ _3甲基苯基戊烷1_2 , 3_ _ _1苯基二甲基己烯2多環(huán)芳烴第23頁/共45頁 聯(lián)苯類： 聯(lián) 苯CH3CH321 1

17、42 , 4_二甲基聯(lián)苯 稠環(huán)類： 1234567891015CH3CH32SO3H萘1 , 5_二甲基萘2_萘磺酸萘磺酸 或1234567891012345678910蒽菲第24頁/共45頁4 43 3 烴衍生物的命名一、單官能團化合物的命名 單官能團化合物是指：除碳碳不飽和鍵外，分子中只含一種官能團的化合物。 1. .鹵代烴： 命名時，以烴為母體，鹵原子作取代基。 CH3CHCHCHCH3ClCH3CH32 , 3_ _4二甲基氯戊烷CH3CH2CHCHCH3BrCH2CH2CH34_ _3甲基溴庚烷CHCCHCH=CCH=CH2BrCH33_ _51 , 3_ _6甲基溴庚二烯炔第25頁

18、/共45頁ClBr1_ _4氯溴苯ClCH31_ _5甲基氯環(huán)戊烯CH=CHCH=CH2Br1_1 , 3_ _間溴苯基丁二烯CH3Cl3_氯甲苯 或 間氯甲苯第26頁/共45頁 2. 醇 選長鏈含羥基； 編位次羥基始。 CH3CHCHCH3CH3CH2OH3_ _2甲基戊醇CH3CH=CCHCH(CH3)2(CH3)2CH OH243_ _4_ _ _甲基異丙基己烯醇CH3CCH2OHCH2OHCH2OH_ _22_甲基羥甲基_ _1 , 3丙二醇OHCH2CH32_ _1乙基環(huán)己醇第27頁/共45頁CH2CHCH2OHCH3CHCH=CH2OH23_ _ _1_2甲基(環(huán)己烯基 )丙醇_

19、_1_1_ _2苯基丙烯醇 3. 酚： 編號：一般情況下，應(yīng)使羥基的編號盡可能的小。CH3OH對甲基苯酚HO(CH3)2CHCH31255_ _2甲基異丙基苯酚CH3OH288_ _2甲基萘酚 4. 醚： 結(jié)構(gòu)比較簡單的醚：“烴基名稱 + 醚字” 注意：優(yōu)先基團寫在后面。CH3OC(CH3)3甲基叔丁基醚第28頁/共45頁CH3OC6H5甲基苯基醚俗稱苯甲醚( ) 結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的醚：通常把“烴氧基”作為取代基。CH3CHCH2CH2CH3OCH32_甲氧基戊烷HOCH2CH3乙氧基環(huán)己烷 環(huán)狀醚通常稱“環(huán)氧某醚”，或按雜環(huán)化合物命名。CH3CHCH2O1,2_環(huán)氧丙烷CHCH2OCH2Cl1,

20、2_環(huán)氧丙烷3氯第29頁/共45頁 6. 醛、酮 選長鏈：含羰基； 編位次：羰基始。C2H5(CH3)2CHCH3CHCH2CH2CHO4 , 5_ _2二甲基乙基己醛CH3C=CHCH2CH2CHOCH35_ _4甲基己烯醛HC=CCH2CH2C=CHCHOCH=CH22_ _ _26乙烯基庚烯炔醛OHCCH2CH2CH=CHCHOOHCCH2CH2CHCH2CHOCHO2_己烯二醛3_甲酰基己二醛第30頁/共45頁CHOCH3CH32 , 5_二甲基環(huán)戊基甲醛CHO_萘甲醛CHCHCHO=3_苯基丙烯醛CH3COCH2CHCH3CH3CH3COCHCH3=C CH34_ _2甲基戊酮4_

21、_2_ _3甲基戊烯酮CH3COCHCOCH3CH2CH=CH23_1 , 3_ _烯丙基戊二酮COCHCH3CH3121_ _ _甲基環(huán)己基丙酮第31頁/共45頁COCHCH3=C CH3CH3CH33_1_ _2_ _甲基2 , 4_二甲基苯基丁烯 1_ _酮 7. 羧酸及其衍生物 羧酸：命名方法與醛、酮相似。 CH3CHCHCH2COOHCH3CH32 , 3_二甲基戊酸CH2=CCHCH=COOHCH2CH(CH3)242 , 4_ _異丁基戊二烯酸CHCOOHCH32_2_環(huán)戊烯基 丙酸HOOCCH2CHCH2CHCOOHCH3CH2CH2CH2CH342_乙基丙基_己二酸第32頁/

22、共45頁COOHCOOH1 , 2_環(huán)己烷二羧酸CH3CH2COOH對甲基苯乙酸CH2COOHCH2COOH1 , 2_苯二乙酸 羧酸衍生物： 酰鹵和酰胺： 根據(jù)相應(yīng)的?；?。C=OBrCH3CHCH32_甲基丙酰溴或 異丁酰溴C=OClCH3CH=CH2_丁烯酰氯第33頁/共45頁C=OCl環(huán)戊基甲酰氯C=OBrCH3間甲基苯甲酰溴CH2=CHC=ONH2丙烯酰胺C=ONH2環(huán)己基甲酰胺C=ONH2CH3對甲基苯甲酰胺C=ONHCH3CH3N_甲基乙酰胺C=ON(C2H5)2N , N_二乙基苯甲酰胺CH2CONH2CONH2丙二酰胺第34頁/共45頁CONH2CONH2鄰苯二甲酰胺CH2

23、CH2COCONCH3N_甲基丁二酰亞胺COCONH鄰苯二甲酰亞胺NH=O_己內(nèi)酰胺 酸酐：根據(jù)相應(yīng)的羧酸命名。C=OCH3CH2C=OOCH3CH2(CH3CH2CO)2O簡寫為：丙酸酐第35頁/共45頁C=OC=OO(C6H5CO)2O簡寫為：苯甲酸酐=OOO=丁二酸酐俗稱：琥珀酸酐O=O=O鄰苯二甲酸酐簡稱：苯酐C=O=OOCHCH3甲（酸）乙（酸）酐C=O=OOCC6H5CH2CH2CH3苯甲（酸）?。ㄋ幔鸆=O=OOCCH2CH3環(huán)己基甲酸丙酸酐第36頁/共45頁 酯：根據(jù)相應(yīng)的酸和醇命名，稱為“某酸某酯”。=OOCHCH2CH3甲酸乙酯=OOCCH3乙酸苯酯=OOCC6H5CH2C6H5苯甲酸芐酯=OOCCH=CH2_萘甲酸乙烯酯=OOC=OOCC4H9_nC4H9_n鄰苯二甲酸二正丁酯=OOC=OOHCC4H9_n鄰苯二甲酸單正丁酯第37頁/共45頁=OOC=OOCCH3CH3CH2CH2乙二醇二乙酸酯=OOCH3_戊內(nèi)酯 8 8、含氮化合物 胺：烴基名稱后面加上“胺”字。 NH2環(huán)戊胺C2H5NH26_ _2乙基萘胺CH2=CHCH2(CH3)2CHNH烯丙基異丙基胺CH2NH芐基環(huán)丙基胺第38頁/共45頁NCH3CH3CH2甲基乙基環(huán)丙基胺 復(fù)雜胺則是以烴為母體，把氨基作為取代基來命名的。CH3CH2CH2CHCH2CH3NH23_氨基己烷CH2