有機(jī)化學(xué)所有的命名超全PPT課件

1、有機(jī)化合物的命名有機(jī)化合物的命名【本章重點(diǎn)本章重點(diǎn)】 有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名法。有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名法。 【必須掌握的內(nèi)容必須掌握的內(nèi)容】 1. 普通命名法。普通命名法。 2. 衍生物命名法。衍生物命名法。 3. 系統(tǒng)命名法。系統(tǒng)命名法。 第1頁(yè)/共45頁(yè)1 1 普通命名法和俗名簡(jiǎn)介普通命名法和俗名簡(jiǎn)介 一、普通命名法： 普通命名法是有機(jī)化學(xué)早期對(duì)有機(jī)化合物的命名方法。 普通命名法是以分子中所含碳原子的數(shù)目，用“天干”甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中國(guó)數(shù)字十一、十二等命名的；而對(duì)碳鏈異構(gòu)體則以正、異、新、伯、仲、叔、季等形容詞區(qū)分之；對(duì)烴的衍生物還可將碳鏈從與官能團(tuán)相連的碳原子開(kāi)始依次

2、用 、等希臘字母來(lái)表示取代基的位置，再加上官能團(tuán)的名稱而命名的。 （正）戊酸(CH3)2CHCH2CH3(CH3)2CHCH2CH2OH(CH3)2CHCH2COOH異戊烷異戊醇異戊酸CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2COOH（正）丁戊烷（正）戊醇第2頁(yè)/共45頁(yè)CH2=CCH3CH3CH2=CCHCH3CH2=異丁烯異戊二烯(CH3)4C(CH3)3CCH2OH(CH3)3CBrCH3CH2CHOHCH3新戊烷新戊醇叔丁基溴仲丁醇BrCH2CH2CH2CHOCH3CH2CHCOOHOH溴代丁醛羥基丁酸二、有機(jī)化合物的俗名和簡(jiǎn)稱： 所謂俗名

3、(trivial name)(trivial name)就是化學(xué)工作者根據(jù)化合物的來(lái)源、制法、性質(zhì)或采用人名等加以命名的。僅舉幾例： HCOOHCH3OHCH3COOHHOOCCOOH蟻酸木醇冰醋酸草酸16 C。結(jié)晶像冰第3頁(yè)/共45頁(yè)CH3(CH2)10COOHCH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOH月桂酸棕櫚酸硬脂酸OCH3OHO2NNO2NO2OO茴香醚苦味酸香豆素COOHHOOCCHCHCOOHOH OHHOOCCH2CCH2COOHCOOHOH安息香酸酒 石 酸檸 檬 酸2 2 基的命名 一個(gè)化合物從形式上去掉一個(gè)或幾個(gè)原子或基團(tuán)剩余的部分稱為“基” 。 一價(jià)基： 第

4、4頁(yè)/共45頁(yè)CH3CH CH2HHCH3CH2CH2CH3CHCH3簡(jiǎn)寫(xiě)成(CH3)2CHn_C3H7簡(jiǎn)寫(xiě)成或i_C3H7（正）丙基異丙基CH3CH2CH CH2HHCH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH2H HCH3CHCH3CH2CH3CCH3CH3(CH3)3C或（正）丁基仲丁基異丁基叔丁基CH2C=CHHHHCH3CH=CHCH2=CHCH2CH2=CCH3丙烯基烯丙基異丙烯基或C6H5CH2或C6H5CH2苯基芐基第5頁(yè)/共45頁(yè)CH3C=OCH3CO或乙?；?；CH2CH2OH2_羥（基）乙基 ；CH2COOH羧甲基 ；CH2N(CH3)2二甲氨（基）甲

5、基 ；二價(jià)基 亞基： CH2NHCH2CH2OCH2CH2亞甲基亞氨基1,2_亞乙基1,2_亞乙氧基鄰亞苯基三價(jià)基次基：CH2次甲基CCH3次乙基C苯次甲基3 3 衍生物命名法 該法是按照化合物由簡(jiǎn)到繁的原則，規(guī)定每類化合物以最簡(jiǎn)單的一個(gè)化合物為母體，而將其余部分作為取代基 第6頁(yè)/共45頁(yè)來(lái)命名的。 烷烴：CCH3CH3CH3CH3四甲基甲烷CCH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3。1。2。3。4二甲基（正）丙基異丙基甲烷CCH3CH3CH2CH3CCH3CH3CH3二叔丁基甲烷不飽和烴：CH2=CHCHCH3CH3異丙基乙烯HC=CCH=CH2乙烯基乙炔第7頁(yè)/共45頁(yè)C=CH2C

6、H3CH3CH2CH=CHCH3CH2CH(CH3)2不對(duì)稱甲基乙基乙烯對(duì)稱乙基異丙基乙烯兩個(gè)取代基與同一雙鍵碳原子相連，統(tǒng)稱為“不對(duì)稱”。取代基分別與兩個(gè)雙鍵碳原子相連，則統(tǒng)稱為“對(duì)稱”。顯然，冠以“對(duì)稱或不對(duì)稱”與取代基相同與否無(wú)關(guān)。其它：C6H5CH C6H5C6H5C6H5CC6H5C6H5CH Cl2=OC6H5CC6H5C6H5OH 三苯甲烷 二苯酮 三苯甲醇 苯二氯甲烷4 4 系統(tǒng)命名法4 41 1 關(guān)于有機(jī)化合物取代基的位次編號(hào)和列出順序 第8頁(yè)/共45頁(yè)一、關(guān)于“最低系列” ： 所謂“最低系列”是指當(dāng)碳鏈以不同方向編號(hào)，得到兩種或兩種以上不同的編號(hào)序列時(shí)，則順次逐項(xiàng)比較各序列

7、的不同位次，首先遇到位次最小者，定為“最低系列”。 例如： CH3CHCH2CHCHCH3OHOHOH1234561234562,3,5_己三醇2,4,5_己三醇不叫CH3CH(CH2)4CHCHCH2CH3CH3CH3CH3123 67891012345 8910_三甲基癸烷2,7,83,4,9_三甲基癸烷不叫 當(dāng)一個(gè)分子中同時(shí)含有雙鍵和叁鍵時(shí)，則會(huì)有兩種不同的情況： （1 1）雙鍵和叁鍵處于不同的位次：按最低系列原則給 第9頁(yè)/共45頁(yè)雙、叁鍵以盡可能低的位次編號(hào)。 CH3CH=CHCCH123453_戊烯_ _1炔CH3C=CCHCH2CH=CH2CH312345674_甲基_ _1_

8、_5庚烯炔= (2) (2)雙鍵、叁鍵處在相同的位次：選擇給雙鍵以最低的位次編號(hào)。 CHCCH2CHCH2=12345123451_ _4戊烯炔=CH3CCCHCH2CH=CHCH3CH=CH212345678123456785_ _2_ _6乙烯基辛烯炔二、關(guān)于取代基的列出順序“較優(yōu)基團(tuán)后列出” ： 1. 1.確定“較優(yōu)基團(tuán)”的依據(jù)次序規(guī)則： (1) (1)取代基或官能團(tuán)的第一個(gè)原子，其原子序數(shù)大的為“較優(yōu)基團(tuán)” ；對(duì)于同位素，質(zhì)量數(shù)大的為“較優(yōu)基團(tuán)”。 第10頁(yè)/共45頁(yè)I (53)Br (35)Cl (17)S (16)F (9)O (8)N (7)C (6)H (1):(0)DH (2

9、) (2)第一個(gè)原子相同，則比較與之相連的第二個(gè)原子，依此類推。 CH2ClCH3( Cl , H , H )( H , H , H )CCHClCH3HFOH( H , Cl , C )( H , F , O )氯的原子序數(shù)最大 (3) (3)取代基為不飽和基團(tuán)，可分解為連有兩個(gè)或三個(gè)相同的原子。 CH=CH2相當(dāng)于CHCH2CC1212C1( C , C , H ) ;C2( C , H , H )第11頁(yè)/共45頁(yè)=CCH相當(dāng)于12CCCCH1CC2C1( C , C , C ) ;C2( C , C , H )=CCHCH=CH2C=OH相當(dāng)于CHOOC11CH2OH相當(dāng)于COHHH(

10、 O , O , H )( O , H , H )C1C111C=OHCH2OH 2. “較優(yōu)基團(tuán)后列出”的應(yīng)用： 當(dāng)主碳鏈上有幾個(gè)取代基或官能團(tuán)時(shí)，這些取代基或官能團(tuán)的列出順序?qū)⒆裱按涡蛞?guī)則”，指定“較優(yōu)基團(tuán)”后列出。 如:第12頁(yè)/共45頁(yè)CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3CH3CHCH3CH2CH2CH3(CH3)2CHCH3CH2CH24_6_丙基異丙基壬烷CH3CH2CHCHCH2CH3Cl BrBrCl3_4_氯溴己烷CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3ClClCH33_5_氯庚烷甲基SO3HH2NNO2NO2NH2126_2_氨基硝基苯磺酸COOHCH3

11、NH2CH3NH21235_3_甲基氨基苯甲酸第13頁(yè)/共45頁(yè)4 42 2 烴的命名 一、烷烴 主碳鏈的選擇當(dāng)有兩個(gè)以上的等長(zhǎng)碳鏈可供選擇時(shí)，其選擇順序?yàn)椋?例1：選擇支鏈多的碳鏈為主碳鏈。 CH3CH2CHCHCHCH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH32 , 3 , 5_ _4三甲基丙基庚烷正確：（有四個(gè)支鏈） 例2：選擇支鏈位號(hào)較小的為主碳鏈。 第14頁(yè)/共45頁(yè)CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH2CHCH3CH3123456712345672 , 5_ _4正確：二甲基異丁基庚烷支鏈編號(hào)：2 , 5 , 4錯(cuò)誤： 2 , 6_ _4二甲基仲丁基庚烷支鏈編號(hào)：2

12、 , 6 , 4 例3：兩個(gè)等長(zhǎng)碳鏈上的支鏈數(shù)目、位次均相同，選擇支鏈碳原子多的為主碳鏈。 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3C12345678910111213第15頁(yè)/共45頁(yè)3 , 5 , 9_ _11_ _7 , 72 , 4_三甲基乙基二甲基己基二十三烷 例4：選擇側(cè)分支少的鏈為主碳鏈。 CH3(CH2)3CHCH(CH2)5CH3CH2CH2CH3CHCH3(CH2)3CHCH3CH312456711121245只有一個(gè)支化鏈有兩個(gè)支化

13、鏈6_ _51_丙基異丙基戊基 十二烷二、開(kāi)鏈不飽和烴 要點(diǎn)： 選擇含雙鍵（或叁鍵）盡可能多的最長(zhǎng)碳鏈為主碳鏈，第16頁(yè)/共45頁(yè)從靠近不飽和鍵的一端開(kāi)始編號(hào)。CH3CHCH=CH2CH2CH3CH3CH2CH2_3_ _2_ _1甲基乙基己烯CH3CHCH=CCH3CH3(CH3)2CH2 , 3 , 5_ _3三甲基己烯CH3CH2CH2CHCCCHCH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH34_7_ _ _5乙基異丙基壬炔CHCCCCHCH2CH2CH2CH3CH2CH2CH33 , 4_ _1 , 3_ _5二丙基己二烯炔（以含不飽和鍵最多的直鏈為主鏈）第17頁(yè)/共45頁(yè)CH2CHC

14、HCH2CHCHCHCHC5_1 , 3 , 6_ _乙炔基庚三烯CH3CCCHCH2CHCH2CHCH2 兩個(gè)碳鏈等長(zhǎng)、不飽和鍵數(shù)目相同， 選含“雙鍵”數(shù)最多的鏈為主碳鏈。4_ _1_ _5乙烯基庚烯炔所含不飽和鍵數(shù)目相等，但碳鏈不等長(zhǎng)，選擇較長(zhǎng)的鏈為主碳鏈。第18頁(yè)/共45頁(yè)三、脂環(huán)烴 1. 單環(huán)烴： CH(CH3)2異丙基環(huán)丙烷CH3CH31231 , 3_二甲基環(huán)戊烷CH2CH3CH32311_3_ _甲基乙基環(huán)己烷CH2CH2CH3123CH3321451 , 2_二環(huán)己基乙烷3_甲基環(huán)戊烯5_甲基環(huán)辛炔第19頁(yè)/共45頁(yè)CH2123455_1 , 3_ _亞甲基環(huán)戊二烯HCHCCC

15、H3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH3123123453_3_( 2_甲基_乙基戊基 )環(huán)丙烯 2. 橋環(huán)化合物： 編號(hào):橋頭碳最長(zhǎng)橋另一個(gè)橋頭碳次長(zhǎng)橋回到橋頭碳最短橋橋頭碳橋原子第20頁(yè)/共45頁(yè) 3 . 3 . 0 二環(huán)辛烷CH3CH312345678CH3123456785 , 6_ 2 . 2 . 2 _ _2二甲基二環(huán)辛烯_2_ _6甲基二環(huán) 3 . 2 . 1 辛烯 3. 螺環(huán)化合物： 編號(hào):先小環(huán), 后大環(huán).CH3123455_甲基螺 3 . 4 壬烷CH3CH2CH3CH313573 , 7_ _1二甲基乙基螺 4 , 4 壬烷第21頁(yè)/共45頁(yè)CH315699_1 ,

16、6_ _甲基螺 4 . 5 癸二烯四、芳烴 1. 單環(huán)芳烴： 苯環(huán)上連有多個(gè)烴基時(shí)，以苯基為母體，并遵循“最低序列”和“優(yōu)先基團(tuán)后列出”的原則命名。 第22頁(yè)/共45頁(yè)CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2123451_ _ _25乙基丙基丁基苯CH2CH2CH3CH3CH31231 , 2_ _3二甲基丙基苯 當(dāng)復(fù)雜基團(tuán)或不飽和基團(tuán)與苯環(huán)相連時(shí)，則以苯環(huán)作取代基。 CH3CH2CHCHCH3CH3123CH3CH2CH2CHC=CHCH3CH31232_ _3甲基苯基戊烷1_2 , 3_ _ _1苯基二甲基己烯2多環(huán)芳烴第23頁(yè)/共45頁(yè) 聯(lián)苯類： 聯(lián) 苯CH3CH321 1

17、42 , 4_二甲基聯(lián)苯 稠環(huán)類： 1234567891015CH3CH32SO3H萘1 , 5_二甲基萘2_萘磺酸萘磺酸 或1234567891012345678910蒽菲第24頁(yè)/共45頁(yè)4 43 3 烴衍生物的命名一、單官能團(tuán)化合物的命名 單官能團(tuán)化合物是指：除碳碳不飽和鍵外，分子中只含一種官能團(tuán)的化合物。 1. .鹵代烴： 命名時(shí)，以烴為母體，鹵原子作取代基。 CH3CHCHCHCH3ClCH3CH32 , 3_ _4二甲基氯戊烷CH3CH2CHCHCH3BrCH2CH2CH34_ _3甲基溴庚烷CHCCHCH=CCH=CH2BrCH33_ _51 , 3_ _6甲基溴庚二烯炔第25頁(yè)

18、/共45頁(yè)ClBr1_ _4氯溴苯ClCH31_ _5甲基氯環(huán)戊烯CH=CHCH=CH2Br1_1 , 3_ _間溴苯基丁二烯CH3Cl3_氯甲苯 或 間氯甲苯第26頁(yè)/共45頁(yè) 2. 醇 選長(zhǎng)鏈含羥基； 編位次羥基始。 CH3CHCHCH3CH3CH2OH3_ _2甲基戊醇CH3CH=CCHCH(CH3)2(CH3)2CH OH243_ _4_ _ _甲基異丙基己烯醇CH3CCH2OHCH2OHCH2OH_ _22_甲基羥甲基_ _1 , 3丙二醇OHCH2CH32_ _1乙基環(huán)己醇第27頁(yè)/共45頁(yè)CH2CHCH2OHCH3CHCH=CH2OH23_ _ _1_2甲基(環(huán)己烯基 )丙醇_

19、_1_1_ _2苯基丙烯醇 3. 酚： 編號(hào)：一般情況下，應(yīng)使羥基的編號(hào)盡可能的小。CH3OH對(duì)甲基苯酚HO(CH3)2CHCH31255_ _2甲基異丙基苯酚CH3OH288_ _2甲基萘酚 4. 醚： 結(jié)構(gòu)比較簡(jiǎn)單的醚：“烴基名稱 + 醚字” 注意：優(yōu)先基團(tuán)寫(xiě)在后面。CH3OC(CH3)3甲基叔丁基醚第28頁(yè)/共45頁(yè)CH3OC6H5甲基苯基醚俗稱苯甲醚( ) 結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的醚：通常把“烴氧基”作為取代基。CH3CHCH2CH2CH3OCH32_甲氧基戊烷HOCH2CH3乙氧基環(huán)己烷 環(huán)狀醚通常稱“環(huán)氧某醚”，或按雜環(huán)化合物命名。CH3CHCH2O1,2_環(huán)氧丙烷CHCH2OCH2Cl1,

20、2_環(huán)氧丙烷3氯第29頁(yè)/共45頁(yè) 6. 醛、酮 選長(zhǎng)鏈：含羰基； 編位次：羰基始。C2H5(CH3)2CHCH3CHCH2CH2CHO4 , 5_ _2二甲基乙基己醛CH3C=CHCH2CH2CHOCH35_ _4甲基己烯醛HC=CCH2CH2C=CHCHOCH=CH22_ _ _26乙烯基庚烯炔醛OHCCH2CH2CH=CHCHOOHCCH2CH2CHCH2CHOCHO2_己烯二醛3_甲?；憾┑?0頁(yè)/共45頁(yè)CHOCH3CH32 , 5_二甲基環(huán)戊基甲醛CHO_萘甲醛CHCHCHO=3_苯基丙烯醛CH3COCH2CHCH3CH3CH3COCHCH3=C CH34_ _2甲基戊酮4_

21、_2_ _3甲基戊烯酮CH3COCHCOCH3CH2CH=CH23_1 , 3_ _烯丙基戊二酮COCHCH3CH3121_ _ _甲基環(huán)己基丙酮第31頁(yè)/共45頁(yè)COCHCH3=C CH3CH3CH33_1_ _2_ _甲基2 , 4_二甲基苯基丁烯 1_ _酮 7. 羧酸及其衍生物 羧酸：命名方法與醛、酮相似。 CH3CHCHCH2COOHCH3CH32 , 3_二甲基戊酸CH2=CCHCH=COOHCH2CH(CH3)242 , 4_ _異丁基戊二烯酸CHCOOHCH32_2_環(huán)戊烯基 丙酸HOOCCH2CHCH2CHCOOHCH3CH2CH2CH2CH342_乙基丙基_己二酸第32頁(yè)/

22、共45頁(yè)COOHCOOH1 , 2_環(huán)己烷二羧酸CH3CH2COOH對(duì)甲基苯乙酸CH2COOHCH2COOH1 , 2_苯二乙酸 羧酸衍生物： 酰鹵和酰胺： 根據(jù)相應(yīng)的?；?。C=OBrCH3CHCH32_甲基丙酰溴或 異丁酰溴C=OClCH3CH=CH2_丁烯酰氯第33頁(yè)/共45頁(yè)C=OCl環(huán)戊基甲酰氯C=OBrCH3間甲基苯甲酰溴CH2=CHC=ONH2丙烯酰胺C=ONH2環(huán)己基甲酰胺C=ONH2CH3對(duì)甲基苯甲酰胺C=ONHCH3CH3N_甲基乙酰胺C=ON(C2H5)2N , N_二乙基苯甲酰胺CH2CONH2CONH2丙二酰胺第34頁(yè)/共45頁(yè)CONH2CONH2鄰苯二甲酰胺CH2

23、CH2COCONCH3N_甲基丁二酰亞胺COCONH鄰苯二甲酰亞胺NH=O_己內(nèi)酰胺 酸酐：根據(jù)相應(yīng)的羧酸命名。C=OCH3CH2C=OOCH3CH2(CH3CH2CO)2O簡(jiǎn)寫(xiě)為：丙酸酐第35頁(yè)/共45頁(yè)C=OC=OO(C6H5CO)2O簡(jiǎn)寫(xiě)為：苯甲酸酐=OOO=丁二酸酐俗稱：琥珀酸酐O=O=O鄰苯二甲酸酐簡(jiǎn)稱：苯酐C=O=OOCHCH3甲（酸）乙（酸）酐C=O=OOCC6H5CH2CH2CH3苯甲（酸）?。ㄋ幔鸆=O=OOCCH2CH3環(huán)己基甲酸丙酸酐第36頁(yè)/共45頁(yè) 酯：根據(jù)相應(yīng)的酸和醇命名，稱為“某酸某酯”。=OOCHCH2CH3甲酸乙酯=OOCCH3乙酸苯酯=OOCC6H5CH2C6H5苯甲酸芐酯=OOCCH=CH2_萘甲酸乙烯酯=OOC=OOCC4H9_nC4H9_n鄰苯二甲酸二正丁酯=OOC=OOHCC4H9_n鄰苯二甲酸單正丁酯第37頁(yè)/共45頁(yè)=OOC=OOCCH3CH3CH2CH2乙二醇二乙酸酯=OOCH3_戊內(nèi)酯 8 8、含氮化合物 胺：烴基名稱后面加上“胺”字。 NH2環(huán)戊胺C2H5NH26_ _2乙基萘胺CH2=CHCH2(CH3)2CHNH烯丙基異丙基胺CH2NH芐基環(huán)丙基胺第38頁(yè)/共45頁(yè)NCH3CH3CH2甲基乙基環(huán)丙基胺 復(fù)雜胺則是以烴為母體，把氨基作為取代基來(lái)命名的。CH3CH2CH2CHCH2CH3NH23_氨基己烷CH2