常見有機反應類型　有機物的檢驗、鑒別與分離 導學案 高二下學期化學人教版（2019）選擇性必修3

常見有機反應類型有機物的檢驗、鑒別與分離學習目標1.學會能有效辨別有機反應的基本反應類型。2.掌握典型有機物的檢驗、鑒別與分離的一般規(guī)律和方法。一、有機反應類型的判斷1.根據(jù)有機物類型判斷常見的有機反應類型有機反應類型有機物類別鹵代反應飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應醇、羧酸、糖類等水解反應鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質等硝化反應苯和苯的同系物等磺化反應苯和苯的同系物等加成反應烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應鹵代烴、醇等燃燒絕大多數(shù)有機物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、醇、酚、醛、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應醛、葡萄糖加聚反應烯烴、炔烴等縮聚反應苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等與濃硝酸的顯色反應蛋白質(含苯環(huán)的)與FeCl3溶液的顯色反應酚類物質2.根據(jù)常見條件判斷反應類型反應條件反應類型和可能的官能團(或基團)濃硫酸、△①醇的消去(醇羥基);②酯化反應(羥基或羧基)稀硫酸、△酯的水解(酯基)NaOH水溶液、△①鹵代烴的水解(—X);②酯的水解(酯基)NaOH醇溶液、△鹵代烴的消去(—X)H2/催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、羰基、苯環(huán))O2/Cu、△醇羥基催化氧化(—CH2OH、)Cl2(Br2)/鐵或FeX3作催化劑苯環(huán)上鹵代鹵素單質(Cl2或溴蒸氣)、光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基鹵代1.中藥連翹具有清熱解毒、疏散風熱的功效,常用于治療肺炎等疾病。化合物X是從連翹中提取出來的一種成分,其結構如圖所示。其可能具有的性質有()①發(fā)生加成反應②使酸性高錳酸鉀溶液褪色③發(fā)生取代反應④發(fā)生中和反應⑤發(fā)生氧化反應A.①③④ B.除④⑤外C.除⑤外 D.全部2.下列有關有機反應類型的判斷錯誤的是()A.乙醇在空氣中燃燒:氧化反應B.乙烯在一定條件下反應生成聚乙烯:聚合反應C.甲烷與氯氣在光照條件下反應:取代反應D.油脂的皂化反應:加成反應3.根據(jù)有機物的結構預測其可能的反應類型和反應試劑,下列說法不正確的是()選項分析結構反應類型反應試劑A含碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應Br2的CCl4溶液B含羥基能發(fā)生酯化反應CH3COOH,濃H2SO4C含能發(fā)生消去反應NaOH的乙醇溶液續(xù)表選項分析結構反應類型反應試劑D含能發(fā)生催化氧化反應O2,Cu4.(2024·北大附中高二期中)下列各選項中兩個反應的反應類型相同的是()A.溴乙烷水解制乙醇;乙烯與水反應制乙醇B.乙烯使Br2的CCl4溶液褪色;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色C.甲苯與硝酸反應制TNT;溴水中滴加苯酚溶液產(chǎn)生白色沉淀D.氯乙烷與NaOH水溶液共熱;氯乙烷與NaOH醇溶液共熱二、有機物檢驗、鑒別常用方法有機物的鑒別1.利用有機物的溶解性:采用分液的方法加以分離。通常加水觀察,觀察其能否溶于水。例如,用此法鑒別乙酸和乙酸乙酯、乙醇與溴乙烷、甘油與油脂等。2.利用液態(tài)有機物的密度:觀察不溶于水的有機物在水中的浮沉情況,可知其密度比水的密度小還是大。例如,用此法可以鑒別硝基苯與苯、四氯化碳與氯乙烷等。3.利用有機物燃燒情況:如觀察是否可燃(大部分有機物可燃,四氯化碳和多數(shù)無機物不可燃);燃燒時黑煙的多少(如可區(qū)分乙烷、乙烯和乙炔,己烷和苯,聚乙烯和聚苯乙烯等);燃燒時的氣味(如識別聚氯乙烯與蛋白質等)。4.利用有機物中所含官能團的特殊性質:先觀察有機物含有何種官能團→推斷性質→選擇方法。物質試劑與方法現(xiàn)象與結論飽和烴與不飽和烴加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不飽和烴與加酸性KMnO4溶液褪色的是含醛基化合物加銀氨溶液,水浴加熱有銀鏡產(chǎn)生加新制Cu(OH)2,加熱有磚紅色沉淀生成醇加入活潑金屬鈉有氣體放出羧酸加紫色石蕊溶液顯紅色加Na2CO3或NaHCO3溶液有氣體逸出酯聞氣味有水果香味加稀NaOH溶液開始分層,一段時間后溶液不再分層酚類加FeCl3溶液顯紫色淀粉加碘水顯藍色蛋白質加濃硝酸微熱(含苯環(huán)的)顯黃色灼燒有燒焦羽毛氣味5.下列鑒別方法不可行的是()A.用溴水鑒別苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯B.用新制氫氧化銅懸濁液鑒別葡萄糖溶液、甲酸和乙酸C.用高錳酸鉀溶液鑒別甲苯和環(huán)己烯D.用飽和碳酸鈉溶液鑒別乙醇、甲苯和溴苯6.下列實驗操作與預期實驗目的或所得實驗結論一致的是()選項實驗操作實驗目的或結論A將氯乙烷與氫氧化鈉溶液共熱一段時間,再向冷卻后的混合液中滴加硝酸銀溶液檢驗水解產(chǎn)物中的氯離子B乙醇與濃硫酸加熱到170℃,將所得氣體通入溴水中確定是否有乙烯生成C溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液共熱,將生成的氣體通入溴水中確定是否有乙烯生成D電石與水反應,制得的氣體直接通入酸性KMnO4溶液檢驗制得的氣體是否為乙炔7.阿魏酸的化學名稱為4-羥基-3-甲氧基肉桂酸,可以作醫(yī)藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑,結構簡式為。在阿魏酸溶液中加入合適的試劑(可以加熱),檢驗其官能團。下列試劑、現(xiàn)象、結論都正確的是()選項試劑現(xiàn)象結論A氯化鐵溶液溶液變藍色含有酚羥基B銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡含有醛基C碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣泡含有羧基D溴水溶液褪色含有碳碳雙鍵8.下列有關有機物的分離、提純、鑒別的方法不正確的是()A.用蒸餾的方法除去丁醇中的乙醚B.用分液的方法分離乙酸乙酯和乙醇C.用Na2CO3溶液鑒別乙酸和乙酸乙酯D.用核磁共振氫譜鑒別CH3COOCH2CH3與HCOOCH2CH3常見有機反應類型有機物的檢驗、鑒別與分離一、對點訓練1.D[該有機物有羥基、碳碳雙鍵、羧基3種官能團,碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應,碳碳雙鍵、羥基使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生氧化反應,羧基發(fā)生取代反應、中和反應,所以連翹都具有①、②、③、④、⑤的性質,故選D。]2.D[乙醇在空氣中燃燒屬于氧化反應,A正確;乙烯在一定條件下反應生成聚乙烯,由小分子合成高分子,為聚合反應,B正確;甲烷與氯氣在光照條件下反應生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和HCl,為取代反應,C正確;油脂的皂化反應為油脂在堿性條件下的水解反應,不是加成反應,D錯誤。]3.C[該有機物含有碳碳雙鍵,能夠與Br2的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應,A正確;該有機物分子中含有羥基,在濃硫酸作用下能夠與醋酸發(fā)生酯化反應,B正確;該有機物含有結構,能夠在濃硫酸存在條件下加熱發(fā)生消去反應,試劑為濃硫酸不是氫氧化鈉的乙醇溶液,C錯誤;和氧氣在Cu的催化下會發(fā)生催化氧化反應,D正確。]4.C[溴乙烷水解制乙醇過程中,溴原子被羥基取代,屬于取代反應;乙烯水化制乙醇屬于加成反應;兩個反應的反應類型不同,A不符合題意;乙烯使Br2的CCl4溶液褪色是因為乙烯和Br2發(fā)生了加成反應;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是由于二者發(fā)生了氧化反應;兩個反應的反應類型不同,B不符合題意;甲苯與硝酸發(fā)生反應生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT),苯環(huán)上的H被硝基取代,屬于取代反應;溴水中滴加苯酚溶液產(chǎn)生2,4,6-三溴苯酚(白色沉淀),苯環(huán)上的H被溴原子取代,屬于取代反應;兩個反應的反應類型相同,C符合題意;氯乙烷與NaOH水溶液共熱可生成乙醇,氯原子被羥基取代,屬于取代反應;氯乙烷與NaOH醇溶液共熱可生成乙烯,屬于消去反應;兩個反應的反應類型不同,D不符合題意。]二、對點訓練5.C[溴水與苯酚溶液反應生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀,2,4-己二烯可以與溴單質發(fā)生加成反應,使溴水褪色,溴水中加入甲苯,振蕩靜置分層,上層是溴的甲苯溶液,下層是水,現(xiàn)象不同,可以鑒別,A正確;新制氫氧化銅與葡萄糖不加熱反應生成絳藍色溶液,加熱反應生成磚紅色沉淀,與甲酸反應不加熱沉淀溶解為藍色溶液,加熱反應生成磚紅色沉淀,與乙酸反應不加熱沉淀溶解為藍色溶液,加熱不會出現(xiàn)磚紅色沉淀,所以能用新制氫氧化銅鑒別葡萄糖溶液、甲酸和乙酸,B正確;甲苯和環(huán)己烯均能被高錳酸鉀氧化,現(xiàn)象相同,不能鑒別,C錯誤,符合題意;飽和碳酸鈉溶液與乙醇互溶,飽和碳酸鈉溶液與甲苯互不相溶,振蕩靜置后上層是無色油狀液體,飽和碳酸鈉溶液與溴苯互不相溶,振蕩靜置后下層是無色油狀液體,現(xiàn)象不同,可以鑒別,D正確。]6.C[氫氧化鈉溶液會與硝酸銀反應產(chǎn)生白色的AgOH沉淀而干擾水解產(chǎn)物中Cl-的檢驗,所以在加入硝酸銀之前應先向溶液中加入過量的硝酸中和氫氧化鈉使溶液呈酸性,然后再加入硝酸銀溶液,A錯誤;濃硫酸有脫水性,可使部分乙醇脫水碳化,C和濃硫酸共熱能產(chǎn)生少量二氧化硫,二氧化硫也可以使溴水褪色,干擾乙烯的檢驗,B錯誤;溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液共熱發(fā)生消去反應產(chǎn)生乙烯,乙烯能與溴水中的溴單質發(fā)生加成反應使溴水褪色,能檢驗消去產(chǎn)物,C正確;電石與水反應,生成乙炔,同時也會生成硫化氫,都能使酸性KMnO4溶液褪色,干擾乙炔檢驗,D錯誤。]7.C[根據(jù)阿魏酸的結構簡式可知,它含有酚羥基,與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,顯紫色不是藍色,A項錯誤;阿魏酸分子中不含醛基,B項錯誤;阿魏酸分子中含羧基,與碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生氣泡,C項正確;酚羥基鄰位上的氫原子與