3.2.2 酚- 高二化學(xué) 課件(人教版2019選擇性必修3)

第三章烴的衍生物

第二節(jié)醇

酚

第二課時

酚新課引入茶多酚兒茶素乙酰氨基酚丁香酚酚：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚苯酚濃度很低的某些酚類溶液(與水的比例通常在1:20~1:40)，可以用來消毒殺菌。

在19世紀(jì)初，醫(yī)院的設(shè)備很差，那時缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術(shù)后的傷口感染中。在英國的愛丁堡有一家醫(yī)院，一名叫李斯特的的外科醫(yī)生，發(fā)現(xiàn)在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來，就是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對手術(shù)器械、紗布等一系列用品進(jìn)行了消毒，病人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了，死亡率大大下降。由此，愛丁堡醫(yī)院手術(shù)傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)院中最低的。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑，李斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”。同時使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)。是誰使苯酚聲名遠(yuǎn)揚(yáng)？“外科消毒之父”－約瑟夫·李斯特(JosephLister,1827~1912)硫粉探究苯酚的物理性質(zhì)任務(wù)一苯酚顏色狀態(tài)氣味熔點(diǎn)毒性溶解性無色晶體特殊氣味43℃難溶于冷水（乳濁液，密度大于水），與65℃以上熱水混溶，易溶于酒精等有機(jī)溶劑有毒硫粉探究苯酚的物理性質(zhì)任務(wù)一苯酚苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性。若苯酚不慎沾到皮膚上，怎么處理？立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。

苯酚久置于空氣中，被空氣中氧氣氧化成粉紅色。保存時要密封。硫粉探究苯酚的結(jié)構(gòu)任務(wù)二苯酚結(jié)構(gòu)簡式分子式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯酚，俗稱石炭酸C6H6O羥基（—OH）或羥基與苯環(huán)直接相連硫粉探究苯酚的化學(xué)性質(zhì)任務(wù)三苯酚

咬過的蘋果或香蕉等水果，暴露在空氣中一段時間后，可以看到斷面處變?yōu)樽厣@種顏色的變化是由于酚類化合物被氧化所致的。在氧氣的作用下，水果中的酶將酚轉(zhuǎn)化為醌，因此顯棕色。水果中含有多種酚類物質(zhì)，它們是形成水果口感、酸味以及顏色的一個重要來源，許多酚類物質(zhì)具有重要的營養(yǎng)和保健功能。斷面的棕色可以作為水果中含有酚類物質(zhì)的一個標(biāo)志，同時也說明酚進(jìn)入人體后可以起到阻止有害氧化反應(yīng)發(fā)生的作用。

硫粉探究苯酚的化學(xué)性質(zhì)任務(wù)三苯酚氧化反應(yīng)可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O點(diǎn)燃

苯酚露置在空氣里呈粉紅色，是因小部分被O2氧化的結(jié)果。

與酸性KMnO4溶液反應(yīng)苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色硫粉探究苯酚的化學(xué)性質(zhì)任務(wù)三苯酚實(shí)驗(yàn)3-4實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸溶液變渾濁（乳濁液）溶液變澄清溶液重新變渾濁+NaOH+鹽酸硫粉探究苯酚的化學(xué)性質(zhì)任務(wù)三苯酚弱酸性苯酚溶液電離方程式：苯酚不能使酸堿指示劑（如石蕊）變色活化硫粉探究苯酚的化學(xué)性質(zhì)任務(wù)三苯酚

苯酚的酸性比乙醇的強(qiáng)（基團(tuán)間的相互作用進(jìn)行解釋）C2H5OHC6H5OH酸性NaOHNa原因無有不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)溫和反應(yīng)較劇烈苯環(huán)對羥基的影響使得酚羥基的氫原子較為活潑硫粉探究苯酚的化學(xué)性質(zhì)任務(wù)三苯酚

苯酚鈉溶液中通入CO2＋CO2＋H2O＋NaHCO3OHONa實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液變渾濁

酸性強(qiáng)弱：H2CO3>C6H5OH

>HCO3-

如何驗(yàn)證苯酚的酸性強(qiáng)弱？+通CO2+Na2CO3—OH—ONa+NaHCO3硫粉探究苯酚的化學(xué)性質(zhì)任務(wù)三苯酚

實(shí)驗(yàn)3-5實(shí)驗(yàn)內(nèi)容向試管中加入0.1g（少量）苯酚和3ml水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有白色沉淀產(chǎn)生+濃溴水硫粉探究苯酚的化學(xué)性質(zhì)任務(wù)三苯酚

取代反應(yīng)２,４,６－三溴苯酚反應(yīng)靈敏，苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定活化硫粉類別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式溴化反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因?BrBr?OHBr?OH?Br苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫原子的活性增強(qiáng)，易被取代一元取代三元取代液溴飽和溴水FeBr3作催化劑不需要催化劑硫粉苯酚有機(jī)化合物分子中“基團(tuán)”的相互影響硫粉探究苯酚的化學(xué)性質(zhì)任務(wù)三苯酚

實(shí)驗(yàn)3-6實(shí)驗(yàn)內(nèi)容向盛有少量苯酚溶液的試管中，滴加幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溶液變?yōu)樽仙?FeCl3溶液硫粉探究苯酚的化學(xué)性質(zhì)任務(wù)三苯酚顯色反應(yīng)苯酚遇FeCl3溶液變紫色檢驗(yàn)酚羥基存在的方法：(1)與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀。(2)滴加氯化鐵溶液會顯紫色。硫粉苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成