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第二章生物堿第二章生物堿一.定義:來源于生物界的一類含氮有機化合物二.生物堿的分類及結(jié)構(gòu)特征1.吡啶類生物堿
(1)簡單吡啶類例子:檳榔中的檳榔堿,檳榔次堿,煙草中的煙堿,胡椒中的胡椒堿(2)雙稠哌啶類
例子:苦參中苦參堿,氧化苦參堿,野決明中的金雀花堿2莨菪烷類生物堿。例子:莨菪堿,古柯堿3.異喹啉類生物堿第二章生物堿第二章生物堿第二章生物堿二.生物堿的理化性質(zhì)1.物理性質(zhì)(1)液體生物堿:煙堿,檳榔堿,毒芹堿,毒藜堿。(2)具有揮發(fā)性的生物堿:麻黃堿,偽麻黃堿(3)具有升華的生物堿:咖啡因,川穹嗪(4)具甜味的生物堿:甜菜堿(5)有顏色的生物堿:小檗堿,蛇根堿呈黃色;藥根堿,小檗紅堿呈紅色2.旋光度(257)第二章生物堿2.溶解性(一)游離生物堿第二章生物堿特例:嗎啡難溶于氯仿,乙醚;石蒜堿難溶于有機溶劑,溶于水;喜樹堿只溶于酸性氯仿(二)生物堿鹽(1)生物堿鹽:易溶于水,甲醇,乙醇,難溶或不容于親脂性有機溶劑(2)生物堿在酸水中成鹽溶解,調(diào)堿性后又游離析出沉淀,此法可提取分離生物堿(3)生物堿的無機鹽>有機酸鹽無機酸鹽中含氧酸鹽>鹵代酸鹽小分子有機酸鹽>大分子有機酸鹽(4)特例:小檗堿鹽酸鹽,麻黃堿草酸鹽難溶于水。第二章生物堿四.堿性(一)堿性強弱的表示方式(1)強堿(pKa>11),如季銨堿,胍類生物堿(2)中強堿(pKa7—11),如脂胺,脂雜環(huán)類生物堿(3)弱堿(pKa2—7),如芳香胺,N—六元芳雜環(huán)類生物堿(4)極弱堿(pKa<2),如酰胺,N—五元芳雜環(huán)類生物堿(二)堿性強弱與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系生物堿的堿性強弱與其分子中氮原子的雜化方式,電子云密度,空間效應(yīng),分子內(nèi)氫鍵形成有關(guān)。第二章生物堿第二章生物堿五.沉淀反應(yīng)第一章生物堿沉淀反應(yīng)條件和陽性結(jié)果判定1.反應(yīng)條件一般在酸性水溶液中進行(苦味酸試劑可在中性條件下進行)2.陽性結(jié)果的判定采用三種以上試劑分別進行反應(yīng),如均能發(fā)生沉淀反應(yīng),可判斷為陽性結(jié)果。注:(1)少數(shù)生物堿不與一般的生物堿沉淀試劑反應(yīng),如麻黃堿,嗎啡,咖啡堿等需要用其他檢識反應(yīng)鑒別。(2)注意假陽性的干擾,他們是酸水浸出液中的蛋白質(zhì),
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