高中化學(xué)選擇性必修二 第2章　第3節(jié)　第2課時(shí)　氫鍵　溶解性　分子的手性

1、第2課時(shí)氫鍵溶解性分子的手性發(fā) 展 目 標(biāo)體 系 構(gòu) 建1.了解氫鍵形成的條件及氫鍵的存在，學(xué)會(huì)氫鍵的表示方法，會(huì)分析氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響。2.知道物質(zhì)的溶解性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，了解“相似相溶”規(guī)律。3.結(jié)合實(shí)例初步認(rèn)識(shí)分子的手性對(duì)其性質(zhì)的影響。一、氫鍵及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響1氫鍵的概念及表示方法(1)概念：氫鍵是由已經(jīng)與電負(fù)性很大的原子形成共價(jià)鍵的氫原子(如水分子中的氫)與另一個(gè)電負(fù)性很大的原子(如水分子中的氧)之間的作用力。(2)表示方法：氫鍵的通式可用XHY表示。式中X和Y表示F、O、N，“”表示共價(jià)鍵，“”表示氫鍵。微點(diǎn)撥：一般來說，能形成氫鍵的元素有N、O、F。所以氫鍵一般存在于含NH

2、、HO、HF的物質(zhì)中，或有機(jī)化合物中的醇類和羧酸類等物質(zhì)中。2氫鍵的特征(1) 氫鍵不是化學(xué)鍵，而是特殊的分子間作用力，其鍵能比化學(xué)鍵弱，比范德華力強(qiáng)。(2)氫鍵具有一定的方向性和飽和性XH與Y形成分子間氫鍵時(shí)，氫原子只能與一個(gè)Y原子形成氫鍵，3個(gè)原子總是盡可能沿直線分布，這樣可使X與Y盡量遠(yuǎn)離，使兩原子間電子云的排斥作用力最小，體系能量最低，形成的氫鍵最強(qiáng)、最穩(wěn)定 (如下圖)。3氫鍵的類型(1)分子間氫鍵，如水中OHO。(2)分子內(nèi)氫鍵，如。4氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)當(dāng)形成分子間氫鍵時(shí)，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)將升高。(2)當(dāng)形成分子內(nèi)氫鍵時(shí)，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)將下降。(3)氫鍵也影響物質(zhì)的電離、溶解等

3、過程。二、溶解性1相似相溶規(guī)律非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。如蔗糖和氨易溶于水，難溶于四氯化碳；而萘和碘卻易溶于四氯化碳，難溶于水。2影響物質(zhì)溶解性的因素(1)外界因素：主要有溫度、壓強(qiáng)等。(2)氫鍵：溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用力越大，溶解性越好(填“好”或“差”)。(3)分子結(jié)構(gòu)的相似性：溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大，其溶解性越大。如乙醇與水互溶，而戊醇在水中的溶解度明顯減小。(4)溶質(zhì)是否與水反應(yīng)：溶質(zhì)與水發(fā)生反應(yīng)，溶質(zhì)的溶解度會(huì)增大。如SO2與水反應(yīng)生成的H2SO3可溶于水，故SO2的溶解度增大。有機(jī)溶劑都是非極性溶劑嗎？提示有機(jī)溶劑大多數(shù)是非極性溶劑，如

4、CCl4、C6H6等，但也有少數(shù)的極性溶劑，如酒精。三、分子的手性1手性異構(gòu)體具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。2手性分子有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子。如乳酸()分子。有機(jī)物具有手性，其與H2發(fā)生加成反應(yīng)后，其產(chǎn)物還有手性嗎？提示原有機(jī)物中與OH相連的碳原子為手性碳原子，與H2加成后，該碳原子連有兩個(gè)乙基，不再具有手性。1判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打“”，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打“”。)(1)氫鍵是一種特殊的化學(xué)鍵，它廣泛存在于自然界中()(2)CS2在水中的溶解度很小，是由于其屬于非極性分子()(3)I2在酒精中易

5、溶，故可用酒精萃取碘水中的碘()(4)手性分子之間，因分子式相同，故其性質(zhì)相同 ()2碘單質(zhì)在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，這是因?yàn)?)ACCl4與I2相對(duì)分子質(zhì)量相差較小，而H2O與I2的相對(duì)分子質(zhì)量相差較大BCCl4與I2都是直線形分子，而H2O不是直線形分子CCCl4與I2中都不含氫元素，而H2O中含有氫元素DCCl4和I2都是非極性分子，而H2O是極性分子D根據(jù)“相似相溶”原理；極性分子組成的溶質(zhì)易溶于極性分子組成的溶劑，難溶于非極性分子組成的溶劑；非極性分子組成的溶質(zhì)易溶于非極性分子組成的溶劑，難溶于極性分子組成的溶劑。CCl4和I2都是非極性分子，而H2O是極性分子

6、，所以碘單質(zhì)在水中的溶解度很小，在CCl4中的溶解度很大。3甲酸可通過氫鍵形成二聚物，HNO3可形成分子內(nèi)氫鍵。試在下圖中畫出氫鍵。解析依據(jù)氫鍵的表示方法及形成條件畫出。答案范德華力、氫鍵、化學(xué)鍵的比較有機(jī)物A()的結(jié)構(gòu)可以表示為(虛線表示氫鍵)，而有機(jī)物B()只能形成分子間氫鍵。(1)工業(yè)上用水蒸氣蒸餾法將A和B進(jìn)行分離，首先被蒸出的成分是哪一種？為什么？提示：首先被蒸出的物質(zhì)為A。因?yàn)锳易形成分子內(nèi)氫鍵，B易形成分子間氫鍵，所以B的沸點(diǎn)比A的高。(2)在第A、A、A族元素的氫化物中，為什么NH3、H2O、HF三者的相對(duì)分子質(zhì)量分別小于同主族其他元素的氫化物，但熔、沸點(diǎn)卻比其他元素的氫化物高

7、？提示：因?yàn)镹H3、H2O、HF三者的分子間能形成氫鍵，同主族其他元素的氫化物不能形成氫鍵，所以它們的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)高于同主族其他元素的氫化物。范德華力、氫鍵、化學(xué)鍵的比較范德華力氫鍵共價(jià)鍵概念物質(zhì)分子之間普遍存在的一種作用力已經(jīng)與電負(fù)性很強(qiáng)的原子形成共價(jià)鍵的氫原子與另一個(gè)電負(fù)性很強(qiáng)的原子之間的靜電作用原子間通過共用電子對(duì)所形成的相互作用作用粒子分子H與N、O、F原子特征無方向性和飽和性有方向性和飽和性有方向性和飽和性強(qiáng)度共價(jià)鍵氫鍵范德華力影響強(qiáng)度的因素隨分子極性的增大而增大組成和結(jié)構(gòu)相似的分子構(gòu)成的物質(zhì)，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力越大對(duì)于XHY，X、Y的電負(fù)性越大，Y原子的半徑越小，作用越強(qiáng)成鍵

8、原子半徑和共用電子對(duì)數(shù)目。鍵長越短，鍵能越大，共價(jià)鍵越穩(wěn)定對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響影響物質(zhì)的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等物理性質(zhì)組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)升高。如CF4CCl4H2S分子內(nèi)存在氫鍵時(shí)，降低物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)共價(jià)鍵鍵能越大，分子穩(wěn)定性越強(qiáng)1下列現(xiàn)象與氫鍵有關(guān)的是()NH3的熔、沸點(diǎn)比第A族其他元素氫化物的高小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶冰的密度比液態(tài)水的密度小尿素的熔、沸點(diǎn)比醋酸的高鄰羥基苯甲酸的熔、沸點(diǎn)比對(duì)羥基苯甲酸的低水分子高溫下也很穩(wěn)定ABCD B氫鍵不是化學(xué)鍵，一般影響物質(zhì)的物理性質(zhì)，分子的穩(wěn)定性與化學(xué)鍵強(qiáng)弱有關(guān)系，因此與氫鍵無關(guān)系，答案選B。2水分子間

9、存在一種叫“氫鍵”的作用(介于范德華力與化學(xué)鍵之間)彼此結(jié)合而形成(H2O)n。在冰中每個(gè)水分子被4個(gè)水分子包圍形成變形的四面體，通過“氫鍵”相互連接成龐大的分子晶體。(1)1 mol冰中有_mol“氫鍵”。(2)水分子可電離生成兩種含有相同電子數(shù)的粒子，其電離方程式為：_。已知在相同條件下雙氧水的沸點(diǎn)明顯高于水的沸點(diǎn)，其可能的原因是_。(3)氨氣極易溶于水的原因之一也與氫鍵有關(guān)。請(qǐng)判斷NH3溶于水后，形成的NH3H2O的合理結(jié)構(gòu)是如圖的(a)還是(b)？_。(a)(b)解析(1)每個(gè)水分子與相鄰的4個(gè)水分子形成氫鍵，故每個(gè)水分子形成的氫鍵數(shù)為4/22。(3)從一水合氨的電離特點(diǎn)確定。答案(1

10、)2(2)H2OH2OH3OOH雙氧水分子之間存在更強(qiáng)烈的氫鍵(3)b1對(duì)物質(zhì)熔、沸點(diǎn)的影響：分子間存在氫鍵的物質(zhì)，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)明顯高，如NH3PH3；同分異構(gòu)體分子間形成氫鍵的物質(zhì)比分子內(nèi)形成氫鍵的物質(zhì)熔、沸點(diǎn)高，如鄰羥基苯甲酸對(duì)羥基苯甲酸。2對(duì)物質(zhì)溶解度的影響：溶劑和溶質(zhì)之間形成氫鍵使溶質(zhì)的溶解度增大，如NH3、甲醇、甲酸等易溶于水。3對(duì)物質(zhì)密度的影響：氫鍵的存在會(huì)使某些物質(zhì)的密度反常，如水的密度比冰的密度大。4氫鍵對(duì)物質(zhì)電離性質(zhì)的影響：如鄰苯二甲酸的電離平衡常數(shù)Ka1與對(duì)苯二甲酸的電離平衡常數(shù)Ka1相差較大。手性分子“手性”指一個(gè)物體不能與其鏡像相重合 。如我們的雙手，左手與互成鏡像的

11、右手不重合。一個(gè)手性分子與其鏡像不重合，分子的手性通常是由不對(duì)稱碳引起，即一個(gè)碳上的四個(gè)基團(tuán)互不相同。 通常用(RS)、(DL)對(duì)其進(jìn)行識(shí)別。例如：(1)互為手性分子的物質(zhì)是同一種物質(zhì)嗎？ 二者具有什么關(guān)系？提示：不是同一種物質(zhì)，二者互為同分異構(gòu)體。(2)互為手性分子的物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同，分析其原因。提示：物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)?；槭中苑肿拥奈镔|(zhì)組成、結(jié)構(gòu)幾乎完全相同，所以其化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同。手性分子的理解(1)手性同分異構(gòu)體(又稱對(duì)映異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體)的兩個(gè)分子互為鏡像關(guān)系，即分子形式的“左撇子和右撇子”。(2)構(gòu)成生命體的有機(jī)物絕大多數(shù)為手性分子。兩個(gè)手性分子的性質(zhì)不同，且手性有機(jī)

12、物中必定含手性碳原子。3手性分子往往具有一定光學(xué)活性。乳酸分子是手性分子，如圖。乳酸中的手性碳原子是()A B CDB號(hào)碳原子連接CH3、H、COOH、OH四種不同的基團(tuán)。4(雙選)丙氨酸(C3H7NO2)分子為手性分子，它存在手性異構(gòu)體，如圖所示：下列關(guān)于丙氨酸的兩種手性異構(gòu)體(和)的說法正確的是()A和分子中均存在2個(gè)手性碳原子B和呈鏡面對(duì)稱，具有相同的分子極性C和分子都是極性分子，只含有極性鍵，不含非極性鍵D和的化學(xué)鍵相同，但分子的性質(zhì)不同BD和分子中都只含有1個(gè)手性碳原子，都是極性分子，分子中都含有極性鍵和非極性鍵，二者互為手性異構(gòu)體，具有不同的性質(zhì)。規(guī)律方法手性分子的判斷方法1觀察實(shí)

13、物與其鏡像能否重合，如果不能重合，說明是手性分子。如圖：2觀察有機(jī)物分子中是否有手性碳原子，如果有一個(gè)手性碳原子，則該有機(jī)物分子就是手性分子，具有手性異構(gòu)體。含有兩個(gè)手性碳原子的有機(jī)物分子不一定是手性分子。1關(guān)于氫鍵，下列說法正確的是()A氫鍵比分子間作用力強(qiáng)，所以它屬于化學(xué)鍵B冰中存在氫鍵，水中不存在氫鍵C分子間形成的氫鍵使物質(zhì)的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)升高DH2O是一種非常穩(wěn)定的化合物，這是由于氫鍵所致C氫鍵屬于分子間作用力，其大小介于范德華力和化學(xué)鍵之間，不屬于化學(xué)鍵，分子間氫鍵的存在，加強(qiáng)了分子間作用力，使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)升高，A項(xiàng)錯(cuò)誤，C項(xiàng)正確；在冰和水中都存在氫鍵，而H2O的穩(wěn)定性主要是由分子內(nèi)O

14、H的鍵能決定，B、D項(xiàng)錯(cuò)誤。2下列每組物質(zhì)都能形成分子間氫鍵的是()AHClO4和H2SO4BCH3COOH和H2SeCC2H5OH和NaOHDH2O2和HIAHClO4和H2SO4可形成分子間氫鍵，A正確；Se的非金屬性較弱，H2Se不能形成分子間氫鍵，B錯(cuò)誤；NaOH是離子化合物，不能形成分子間氫鍵，C錯(cuò)誤；HI中碘元素非金屬性較弱，不能形成分子間氫鍵，D項(xiàng)錯(cuò)誤。3下列說法中正確的是()A極性分子構(gòu)成的溶質(zhì)一定易溶于極性分子構(gòu)成的溶劑之中，非極性分子構(gòu)成的溶質(zhì)一定易溶于非極性分子構(gòu)成的溶劑中B溴分子和水分子是極性分子，四氯化碳分子是非極性分子，所以溴難溶于水而易溶于四氯化碳C白磷分子是非極性分子，水分子是極性分子，而二硫化碳是非極性分子，所以白磷難溶于水而易溶于二硫化碳D水分子是極性分子，二氧化碳可溶于水，因此二氧化碳是極性分子C很多有機(jī)物分子都是極性分子，但因?yàn)闃O性很弱，所以大部分難溶于水，而有機(jī)物之間的溶解度卻很大，A項(xiàng)錯(cuò)誤。溴分子是非極性分子，B項(xiàng)錯(cuò)誤。二氧化碳(O=C=O)是非極性分子，D項(xiàng)錯(cuò)誤。所以，選C。4莽草酸的分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示 (分子中只有C、H、O三種原子)。其分子中手性碳原子的個(gè)數(shù)為()A1 B2 C3D4C由圖中的分子結(jié)構(gòu)模