高?；?有機(jī)化學(xué)-課件-Org_Ch02烷烴

1、1第二章作業(yè)（第二章作業(yè)（P39P39） 1 (11 (1、3 3、5 5、7)7)2 (12 (1、3 3、5 5、7)7)3 3、4 (24 (2、4 4、6)6)5 5、7 7、8 8（注意：注意：指構(gòu)象異構(gòu)、構(gòu)造異構(gòu)、等同）指構(gòu)象異構(gòu)、構(gòu)造異構(gòu)、等同）9 9、10 10 、12 (1)12 (1)1414。23本章重點(diǎn)內(nèi)容：本章重點(diǎn)內(nèi)容：1. IUPAC命名法命名法2. 烷烴的構(gòu)象烷烴的構(gòu)象3. 烷烴的游離基取代反應(yīng)，包括選擇性、機(jī)理和能量變化烷烴的游離基取代反應(yīng)，包括選擇性、機(jī)理和能量變化； 分之中只有分之中只有C、H兩種元素的有機(jī)化合物叫做烴兩種元素的有機(jī)化合物叫做烴(hydroc

2、arbon)； 烴可分為開鏈烴和閉鏈烴烴可分為開鏈烴和閉鏈烴(環(huán)烴環(huán)烴)。4烷烴烷烴又叫又叫飽和烴飽和烴，由于石蠟是烷烴的混合物，故烷烴也稱，由于石蠟是烷烴的混合物，故烷烴也稱石蠟烴石蠟烴。例如例如：甲烷，乙烷，丙烷，丁烷：甲烷，乙烷，丙烷，丁烷(正丁烷，異丁烷正丁烷，異丁烷)，戊烷，戊烷 (正正戊烷，異戊烷，新戊烷戊烷，異戊烷，新戊烷). (見下頁見下頁)2.1 烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)5CH4C2H6HCHHHHCCHHHHHCH4CH3CH3分子 式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu) 簡式C4H10HCCHHCHHHHCHHHCH3CH2CH2CH3結(jié)構(gòu)最簡式CH3(CH2)2C

3、H36NameCondensed Structuremethane（甲烷）（甲烷）CH4ethane（乙烷）（乙烷）CH3CH3propane（丙烷）（丙烷）CH3CH2CH3butane（丁烷）（丁烷）CH3(CH2)2CH3pentaneCH3(CH2)3CH3hexaneCH3(CH2)4CH3heptaneCH3(CH2)5CH3octaneCH3(CH2)6CH3nonaneCH3(CH2)7CH3decaneCH3(CH2)8CH3undecaneCH3(CH2)9CH3dodecaneCH3(CH2)10CH3甲基甲基: methyl7烷烴的通式烷烴的通式直鏈烷烴分子中，一個(gè)或幾

4、個(gè)直鏈烷烴分子中，一個(gè)或幾個(gè)-CH2-基團(tuán)（基團(tuán)（亞甲亞甲基基）連成碳鏈，碳鏈的兩端再連有兩個(gè)氫原子，因此直鏈烷烴）連成碳鏈，碳鏈的兩端再連有兩個(gè)氫原子，因此直鏈烷烴的通式可寫為的通式可寫為: H-(-CH2-)n-H 或：或： CnH2n+2乙烷乙烷可看成甲烷的一個(gè)氫原子被甲基可看成甲烷的一個(gè)氫原子被甲基-CH3取代；取代；丙烷丙烷可看成乙烷上的一個(gè)可看成乙烷上的一個(gè)H被甲基被甲基-CH3取代取代;丁烷丁烷可看成丙烷的一個(gè)可看成丙烷的一個(gè)H被甲基被甲基 -CH3 取代：取代：8戊烷可看成是正丁烷和異丁烷上的一個(gè)戊烷可看成是正丁烷和異丁烷上的一個(gè) -H被甲基被甲基 -CH3 取代取代的產(chǎn)物的產(chǎn)

5、物: (正戊烷正戊烷,異戊烷異戊烷,新戊烷新戊烷).9 分子式相同，但構(gòu)造分子式相同，但構(gòu)造 (分子中各原子相連的方式和次序分子中各原子相連的方式和次序)不不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象叫構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象。同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象叫構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象。 構(gòu)造異構(gòu)體是構(gòu)造異構(gòu)體是不同不同的化合物的化合物。性質(zhì)具有一定的差異。性質(zhì)具有一定的差異。 如：正丁烷的沸點(diǎn)：如：正丁烷的沸點(diǎn)：- 0.5，熔點(diǎn)：，熔點(diǎn)：- 138.3， 異異丁烷的沸點(diǎn)：丁烷的沸點(diǎn)：- 11.7，熔點(diǎn)：，熔點(diǎn)：- 159.4， 隨著碳原子數(shù)的增加隨著碳原子數(shù)的增加,烷烴的構(gòu)造異構(gòu)體的數(shù)目也越多，烷烴的構(gòu)造異構(gòu)體的數(shù)目也越多，而且增加越來越迅速。而且增加

6、越來越迅速。C7H16有有9個(gè)構(gòu)造異構(gòu)體，個(gè)構(gòu)造異構(gòu)體，C8H18有有18個(gè)個(gè)，C12H26有有366319個(gè)。個(gè)。10同系物同系物 烷烴的通式烷烴的通式 CnH2n+2, 直鏈烴直鏈烴的通式可寫為的通式可寫為: H-(-CH2-)n-H同系物同系物在組成上相差一個(gè)或多個(gè)在組成上相差一個(gè)或多個(gè) CH2，且結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似，且結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似的一系列化合物稱為同系列。同系列中的各化合物互稱同系的一系列化合物稱為同系列。同系列中的各化合物互稱同系物。物。 （表表2-1中的化合物都是烷烴同系列中的同系物中的化合物都是烷烴同系列中的同系物）系差系差同系列相鄰的兩個(gè)分子式的同系列相鄰的兩個(gè)分子式的差值差值C

7、H2稱為系差。稱為系差。(?)11烷烴中碳原子的分類烷烴中碳原子的分類一級(jí)碳原子一級(jí)碳原子(伯碳原子伯碳原子)，用，用“1”表示；表示；二級(jí)碳原子二級(jí)碳原子 (仲碳原子仲碳原子)，用，用“2”表示；表示；三級(jí)碳原子三級(jí)碳原子 (叔碳原子叔碳原子)，用，用“3”表示；表示；四級(jí)碳原子四級(jí)碳原子 (季碳原子季碳原子)，用，用“4”表示。表示。12烷烴中碳原子的分類英文表示烷烴中碳原子的分類英文表示primarysecondarytertiaryquaternary13 烷烴去掉一個(gè)氫原子后的原子團(tuán)被稱為烷基。常用烷烴去掉一個(gè)氫原子后的原子團(tuán)被稱為烷基。常用R-，或或(CnH2n+1-)表示，表示，

8、所以烷烴又可用通式所以烷烴又可用通式RH表示。表示。 對(duì)去掉一個(gè)直鏈烷烴末端氫原子所得的原子團(tuán)，命名時(shí)對(duì)去掉一個(gè)直鏈烷烴末端氫原子所得的原子團(tuán)，命名時(shí)“正正”字常用字常用n-代表。代表。屬于簡單取代基的烷基：甲基，乙基以及下列烷烴衍生的烷屬于簡單取代基的烷基：甲基，乙基以及下列烷烴衍生的烷基基，對(duì)簡單取代基的結(jié)構(gòu)和名稱要清晰記憶對(duì)簡單取代基的結(jié)構(gòu)和名稱要清晰記憶。對(duì)于丙烷：對(duì)于丙烷： CH3CHCH3異 丙 基 ， iso-丙 基CH3CH2CH2丙 基 ， 正 丙 基 ， n-丙 基CH3CHCH3(CH2)n異烷基n=0所有的正烷基和所有的正烷基和異烷基都是簡單異烷基都是簡單取代基取代基1

9、4對(duì)于丁烷：CH3CH2CH2CH2丁基 ，一級(jí)丁基，正丁 基，n-丁 基CH3CH2CHCH3二級(jí) 丁基，仲丁基，sec-丁基CH3CHCH2CH3異 丁 基 ， iso-丁 基對(duì) 于 異 丁 烷CH3CHCH3CH3CH3CCH3CH3三 級(jí) 丁 基 ， 叔 丁 基 ， tert-丁 基 ， t-丁 基15CH3CCH3CH3CH2新戊基，neo-戊基CH3CH2CCH3CH3叔戊基，t-戊 基CH3CH2CH2CH2CH2戊基，正戊基，n-戊基16Me甲基；甲基； Et乙基；乙基；Pr丙基；丙基；Bu丁基丁基Ar芳基；芳基；Ph苯基；苯基；Ac乙?；灰阴；籖烷基烷基常用基團(tuán)的英文簡寫

10、常用基團(tuán)的英文簡寫17 2.2 烷烴的命名烷烴的命名一、習(xí)慣命名法一、習(xí)慣命名法 烷烴烷烴碳原子總數(shù)決定烷烴名稱的碳原子數(shù)，使用正、異、碳原子總數(shù)決定烷烴名稱的碳原子數(shù)，使用正、異、新等區(qū)分異構(gòu)體，顯然具有局限性。新等區(qū)分異構(gòu)體，顯然具有局限性。CH3CHCH2CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CCH3CH3CH3正戊烷異戊烷新戊 烷18二、衍生物命名法二、衍生物命名法 以甲烷為母體。分子大時(shí)取代基命名就很復(fù)雜，因此也以甲烷為母體。分子大時(shí)取代基命名就很復(fù)雜，因此也具有局限性。具有局限性。CH3CHCH2CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CCH3CH3CH3二 乙基

11、甲烷二甲基乙基甲烷四甲 基甲烷19二、脂肪族有機(jī)化合物的二、脂肪族有機(jī)化合物的IUPAC命名法命名法準(zhǔn)備知識(shí)準(zhǔn)備知識(shí)-次序規(guī)則：次序規(guī)則：1.1.單原子基團(tuán)：原子序；中子數(shù)；單原子基團(tuán)：原子序；中子數(shù)； 例：例：Cl HCl H；3 3H H 2 2H H 1 1H H2.2.多原子基團(tuán)：首先比較第一個(gè)原子，如果相同則比較第二個(gè)，余此類推。多原子基團(tuán)：首先比較第一個(gè)原子，如果相同則比較第二個(gè)，余此類推。 例：例：-CH-CH2 2CHCH3 3 -CH -CH3 33.3.含有重鍵的基團(tuán)必須將重鍵展開，然后按第含有重鍵的基團(tuán)必須將重鍵展開，然后按第2 2條比較。條比較。CCHCCHCCCCCH

12、OCHOOC注意：展出的原子不能再次展開注意：展出的原子不能再次展開20IUPAC命名法又稱系統(tǒng)命名法。制定與命名法又稱系統(tǒng)命名法。制定與1892年，最后修訂于年，最后修訂于1993年。中文年。中文版是版是1960年制定，年制定，1980年根據(jù)年根據(jù)1979年英文版進(jìn)行了修訂。年英文版進(jìn)行了修訂。 特點(diǎn)是特點(diǎn)是主鏈碳原子數(shù)決定化合物母體名稱的碳原子數(shù)主鏈碳原子數(shù)決定化合物母體名稱的碳原子數(shù)。對(duì)開鏈化合物。對(duì)開鏈化合物應(yīng)用得很好。應(yīng)用得很好。 碳數(shù)表示：碳數(shù)表示：10及以內(nèi)依次使用天干；及以內(nèi)依次使用天干；11及以上使用數(shù)字十一、十及以上使用數(shù)字十一、十二二 應(yīng)用中要注意與英文的命名的應(yīng)用中要注

13、意與英文的命名的差別差別。包括以下步驟：包括以下步驟：注意：本命名法中所說的注意：本命名法中所說的“大大”、“小小”在本學(xué)院均以次序規(guī)則為準(zhǔn)。在本學(xué)院均以次序規(guī)則為準(zhǔn)。21(一一)選母體官能團(tuán)并確定母體：選母體官能團(tuán)并確定母體： 當(dāng)官能團(tuán)不止一個(gè)時(shí)，按下列次序選擇母體：當(dāng)官能團(tuán)不止一個(gè)時(shí)，按下列次序選擇母體：-COOH，-SO3H，-COOR，-COX，-CONH2，-CN，-CHO，C=O，-OH(醇醇)，-OH(酚酚)，-SH，-NH2，-OR，-SR。( (二二) )選主鏈：選主鏈： 有官能團(tuán)時(shí)，主鏈必須包含母體官能團(tuán)或與母體官能團(tuán)直接相連；有官能團(tuán)時(shí)，主鏈必須包含母體官能團(tuán)或與母體官能

14、團(tuán)直接相連； (1)(1)最長規(guī)則；最長規(guī)則； (2)(2)在在(1)(1)條的基礎(chǔ)上的最多規(guī)則；條的基礎(chǔ)上的最多規(guī)則；22( (三三) )編號(hào)編號(hào) (1)(1)母體官能團(tuán)的最低序列原則；母體官能團(tuán)的最低序列原則； (2)(2)取代基的最低序列原則；取代基的最低序列原則； (3)(3)”小小”取代基優(yōu)先獲得較小的編號(hào)；取代基優(yōu)先獲得較小的編號(hào)； (4)(4)編號(hào)和最小原則；編號(hào)和最小原則； 上述編號(hào)規(guī)則上述編號(hào)規(guī)則有優(yōu)先考慮有優(yōu)先考慮，只有前邊的規(guī)則無法確定化合物的編號(hào)時(shí)，只有前邊的規(guī)則無法確定化合物的編號(hào)時(shí)才考慮后面的規(guī)則。才考慮后面的規(guī)則。23( (四四) )寫出名稱：寫出名稱：(1)(1

15、)名稱的寫法：按名稱的寫法：按構(gòu)型、取代基、母體構(gòu)型、取代基、母體的順序。的順序。 有如下注意事項(xiàng)，無優(yōu)先級(jí)之分。有如下注意事項(xiàng)，無優(yōu)先級(jí)之分。(2)(2)構(gòu)型的寫法：構(gòu)型的寫法： 如果從表達(dá)式中能看出構(gòu)型，則必須寫出構(gòu)型；如果從表達(dá)式中能看出構(gòu)型，則必須寫出構(gòu)型；如果分子只有一個(gè)位置需要構(gòu)型表述，則只需寫出構(gòu)型，構(gòu)型不必如果分子只有一個(gè)位置需要構(gòu)型表述，則只需寫出構(gòu)型，構(gòu)型不必標(biāo)出位置，也不必寫括號(hào)；標(biāo)出位置，也不必寫括號(hào)； 如果不止一個(gè)位置需要寫出構(gòu)型，則既要標(biāo)出位置也要寫括號(hào)，不如果不止一個(gè)位置需要寫出構(gòu)型，則既要標(biāo)出位置也要寫括號(hào)，不同位置的構(gòu)型必須用逗號(hào)分割。同位置的構(gòu)型必須用逗號(hào)分

16、割。24(3)(3)取代基的寫法：取代基的寫法：無論編號(hào)如何，總是先寫無論編號(hào)如何，總是先寫“小小”取代基，后寫取代基，后寫“大大”取代基；取代基；相同取代基必須合并寫出；相同取代基必須合并寫出；對(duì)于每一個(gè)取代基都要指出編號(hào)；對(duì)于每一個(gè)取代基都要指出編號(hào)； (4)(4)母體的寫法：母體的寫法：有些情況下母體編號(hào)可以省略，有些情況下母體編號(hào)必須省略；有些情況下母體編號(hào)可以省略，有些情況下母體編號(hào)必須省略；如果一個(gè)化合物的名稱中涉及兩種或兩種以上的母體名稱，則第一個(gè)如果一個(gè)化合物的名稱中涉及兩種或兩種以上的母體名稱，則第一個(gè)母體名稱出現(xiàn)時(shí)母體名稱出現(xiàn)時(shí)即即指出主鏈的碳數(shù)，以后則指出主鏈的碳數(shù)，以后

17、則不再不再指出；換句話說，一個(gè)化指出；換句話說，一個(gè)化合物中只能指出一次主鏈碳數(shù)。合物中只能指出一次主鏈碳數(shù)。252.3 烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu)2.3.1 甲烷的結(jié)構(gòu)甲烷的結(jié)構(gòu)109.5o正四面體型鍵長0.110nm鍵角109o28Stuart模型模型262.3.2 其它烷烴的結(jié)構(gòu)其它烷烴的結(jié)構(gòu)乙 烷的結(jié)構(gòu)丙烷的結(jié)構(gòu)0.154nm0.110nm27丁烷的結(jié)構(gòu)丁烷的結(jié)構(gòu)28鍵線式：鍵線式： 對(duì)于每一條線段，如末端不標(biāo)基團(tuán)，則標(biāo)示碳，并用對(duì)于每一條線段，如末端不標(biāo)基團(tuán)，則標(biāo)示碳，并用H原子飽和所缺原子飽和所缺的價(jià)鍵。的價(jià)鍵。292.3 烷烴的構(gòu)象烷烴的構(gòu)象2.4.1 乙烷的構(gòu)象乙烷的構(gòu)象乙烷的重疊式

18、構(gòu)象乙烷的重疊式構(gòu)象30乙烷的交叉式構(gòu)象乙烷的交叉式構(gòu)象重疊式、交叉式構(gòu)象比較重疊式、交叉式構(gòu)象比較31(3)紐曼投影式紐曼投影式(2)鋸架式表示乙烷的構(gòu)象鋸架式表示乙烷的構(gòu)象32乙烷分子各種構(gòu)象的能量曲線乙烷分子各種構(gòu)象的能量曲線12.6kJ/mol重疊式重疊式交叉式交叉式交叉式33丁烷的結(jié)構(gòu)（模型）丁烷的結(jié)構(gòu)（模型）2.4.2丁烷的構(gòu)象丁烷的構(gòu)象342.4.2丁烷的構(gòu)象丁烷的構(gòu)象(續(xù)續(xù))為為主主35丁烷丁烷C(2)-C(3)鍵旋轉(zhuǎn)引起的各構(gòu)象的能量變化鍵旋轉(zhuǎn)引起的各構(gòu)象的能量變化36 室溫下，分子熱運(yùn)動(dòng)即可越過構(gòu)象轉(zhuǎn)變的能壘，所以單鍵是可以自由室溫下，分子熱運(yùn)動(dòng)即可越過構(gòu)象轉(zhuǎn)變的能壘，所以

19、單鍵是可以自由旋轉(zhuǎn)的。旋轉(zhuǎn)的。372.5 烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)(C5C18為液體為液體)(1)(1)沸點(diǎn)沸點(diǎn): :沸點(diǎn)大小取決于分子間的作用力沸點(diǎn)大小取決于分子間的作用力 烷烴沸點(diǎn)的特點(diǎn)烷烴沸點(diǎn)的特點(diǎn)（a a）沸點(diǎn)一般很低（非極性，只有色散力）。）沸點(diǎn)一般很低（非極性，只有色散力）。（b）隨相對(duì)分子質(zhì)量增大而增大。）隨相對(duì)分子質(zhì)量增大而增大。（c）相對(duì)分子質(zhì)量相同、叉鏈多、沸點(diǎn)低。）相對(duì)分子質(zhì)量相同、叉鏈多、沸點(diǎn)低。38烷烴熔點(diǎn)的特點(diǎn)烷烴熔點(diǎn)的特點(diǎn) (a) 隨相對(duì)分子質(zhì)量增大而增大；隨相對(duì)分子質(zhì)量增大而增大； (b) 偶數(shù)碳烷烴比奇數(shù)碳烷烴的偶數(shù)碳烷烴比奇數(shù)碳烷烴的熔點(diǎn)升高值熔點(diǎn)升高值

20、 大大(如右圖如右圖)；(c) 相對(duì)分子質(zhì)量相同的烷烴，叉相對(duì)分子質(zhì)量相同的烷烴，叉鏈增多，熔點(diǎn)下降；鏈增多，熔點(diǎn)下降；(d) 高度對(duì)稱的異構(gòu)體熔點(diǎn)特高。高度對(duì)稱的異構(gòu)體熔點(diǎn)特高。奇數(shù)碳奇數(shù)碳偶數(shù)碳偶數(shù)碳(2) (2) 熔點(diǎn)：取決于分子間的作用力和晶格堆積的密集度。熔點(diǎn)：取決于分子間的作用力和晶格堆積的密集度。39(3)相對(duì)密度相對(duì)密度: 隨著相對(duì)分子量的增加而有所增加，最后接近隨著相對(duì)分子量的增加而有所增加，最后接近0.8左右。左右。 作用力隨著分子質(zhì)量的增加而增加，使分子間的距離相對(duì)地減少作用力隨著分子質(zhì)量的增加而增加，使分子間的距離相對(duì)地減少的緣故。的緣故。40(4)溶解度溶解度 當(dāng)溶劑

21、分子之間的吸引力和溶質(zhì)分子之間，以及溶劑分子與溶質(zhì)分子之當(dāng)溶劑分子之間的吸引力和溶質(zhì)分子之間，以及溶劑分子與溶質(zhì)分子之間的相互吸引力相近時(shí)，溶解容易進(jìn)行。間的相互吸引力相近時(shí)，溶解容易進(jìn)行。氯化鈉的溶劑比氯化鈉的溶劑比 烷烴不溶于水，而易溶于四氯化碳烷烴不溶于水，而易溶于四氯化碳“結(jié)構(gòu)相似者相溶結(jié)構(gòu)相似者相溶”412.6 烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 總的來說不活潑。室溫下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)。一定條件總的來說不活潑。室溫下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)。一定條件下也能發(fā)生一些化學(xué)反應(yīng)。下也能發(fā)生一些化學(xué)反應(yīng)。2.6.1 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)完全氧化完全氧化: CH4 + 2O2 CO2 +

22、 2H2O =-881kJ/mol CH3CH3 + 7O2 4CO2 + 6H2O =-1538kJ/mol不完全氧化：不完全氧化：其中其中C10C20的脂肪酸可代替天然油脂制取肥皂的脂肪酸可代替天然油脂制取肥皂.RCH2CH2R錳 鹽 ， 1.53MPaO2， 120oCRCOOH + RCOOH其中其中C10C20的脂肪酸可代替天然油脂制取肥皂的脂肪酸可代替天然油脂制取肥皂.422.6.2 異構(gòu)化反應(yīng)：異構(gòu)化反應(yīng)：用于提高汽油的商品質(zhì)量。用于提高汽油的商品質(zhì)量。CH3CH2CH2CH320%AlBr3, HBr, 27oCCH3CHCH3CH380%432.6.3 裂化反應(yīng)裂化反應(yīng)CH4

23、+CH3CHCH2CH2CH2+CH3CH3H2+CH3CHCH2CH3CH2CH2CH3 可以提高汽油的產(chǎn)量?？梢蕴岣咂偷漠a(chǎn)量。 要了解熱裂化、催化裂化的概念及條件。要了解熱裂化、催化裂化的概念及條件。 要了解裂解的概念及條件。要了解裂解的概念及條件。442.6.4 取代反應(yīng)取代反應(yīng)(1)甲烷的氯代反應(yīng)甲烷的氯代反應(yīng)注 意反應(yīng)條件：CH4 + Cl2強(qiáng)烈日光HCl + C + 熱量CH4 + Cl2CH3Cl + HCl漫射光CH3Cl + Cl2漫射光CH2Cl2 + HCl漫 射 光CH2Cl2 + Cl2CHCl3 + HCl漫射 光CHCl3 + Cl2CCl4 + HCl1 1

24、該反應(yīng)一般只適宜工業(yè)生產(chǎn)該反應(yīng)一般只適宜工業(yè)生產(chǎn)而不適宜實(shí)驗(yàn)室制備。而不適宜實(shí)驗(yàn)室制備。2 2 該反應(yīng)不適宜制備二氯甲烷該反應(yīng)不適宜制備二氯甲烷和三氯甲烷。和三氯甲烷。3 CH3 CH4 4、C C2 2H H6 6、 C(CH3 3)4 4和無取和無取代基的環(huán)烷烴的一氯化物可以代基的環(huán)烷烴的一氯化物可以通過控制物料比進(jìn)行。通過控制物料比進(jìn)行。45(2)其它烷烴的氯代反應(yīng)其它烷烴的氯代反應(yīng)乙烷一氯代沒有異構(gòu)體，但二氯代是有異構(gòu)體的：CH3CH2Cl + Cl2CH3CHCl2 + ClCH2CH2Cl光進(jìn)一步氯代會(huì)更復(fù)雜，略，見教材。CH3CH2CH3CH3CH2CH2Cl + CH3CHCH

25、3Cl光43%57%yx6223571:4:yx46H的活性：的活性：3oH 2oH 1oH CH3-H離解能離解能(kJ/mol)一級(jí)氫一級(jí)氫(伯氫伯氫)CH3CH2CH2-H410二級(jí)氫二級(jí)氫(仲氫仲氫)(CH3)2CH-H395三級(jí)氫三級(jí)氫(叔氫叔氫)(CH3)3C-H380CH3CHCH3CH3+ Cl2光CH3CCH3CH3Cl + CH3CHCH3CH2Cl36%64%yx9164361:5:yx47(3)烷烴與其它鹵素的取代反應(yīng)烷烴與其它鹵素的取代反應(yīng)3oH2oH1oH V : V : V = 1 : 82 : 1600CH3CH2CH3 + Br2127 oChvCH3CHCH2Br + CH3CHCH3Br3%97%CH3