1專題2有機合成與推斷2

1、有機合成與推斷兩年真題(2012-2013)化合物1( C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成:.(Dba m涵広空T麗莎"已卞N>OH®H+F , 5GH J(G比0C1£4ir已知以下信息:A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫; B2H6RCH=CH 2RCH2CH2OH化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。回答下列問題：(1) A的化學名稱為 。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為。(3) E的分子式為。(4) F生成G的化學方程式為 該反應(yīng)類型為。

2、(5) I的結(jié)構(gòu)簡式為。(6) I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14, J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件： 苯環(huán)上只有兩個取代基； 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出 CO2，共有種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2:2:1，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 2. 【2013?全國新課標卷1 ,】 查爾酮類化合物 G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：已知以下信息 芳香烴A的相對分子質(zhì)量在 100-110之間，I mol A充分燃燒可生成 72g水。 C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和

3、Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4中氫。RCOCH廠R CHO F余杵 RCOCH=CHR回答下列問題:（1） A的化學名稱為 。（2） 由B生成C的化學方程式為 。（3） E的分子式為 ,由生成F的反應(yīng)類型為 。（4） G的結(jié)構(gòu)簡式為。（5） D的芳香同分異構(gòu)體 H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學方程式為。（6） F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有 種，其中2核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為 2:221:1的為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。3. 【2012全國大綱理綜化學卷，30】化合物A （C11H8O4）在氫氧化鈉溶液中加熱

4、反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C?；卮鹣铝袉栴}：（1）B的分子式為C2H4O2,分子中只有一個官能團。則B的結(jié)構(gòu)簡式是 , B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D，該反應(yīng)的化學方程式是 ，該反應(yīng)的類型是 ;寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（2）C是芳香化合物，相對分子質(zhì)量為180,其碳的質(zhì)量分數(shù)為 60.0%，氫的質(zhì)量分數(shù)為4.4%,其余為氧，則C的分子式是。（3）已知C的芳環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，且還有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團，則該取代基上的官能團名稱是。另外兩個取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對位，則C的結(jié)構(gòu)簡式

5、（4）A的結(jié)構(gòu)簡式是1.2C14雙霰竝是一種玉要的化工庫料，它的一種會成路線如下團2.丙烯NaOH溶涪i苯酣鬻雙餌下列說法正確的是A . 1mol雙酚A最多可與 2molBr 2反應(yīng)B . G物質(zhì)是乙醛的同系物C. E物質(zhì)的名稱是1-溴丙烷D .反應(yīng)的化學方程式是戈CHCHYHm + 02 上 2C治一CCH* +2Ha01左IIO0H（2014屆江蘇蘇北四市聯(lián)考期末）CPAE是蜂膠的主要活性成分，由咖啡酸合成CPAE路線如下:cir=cncoonHO苯乙醇OH咖啡酸CH2CH3OH hoCH<HCOOCH2CH2+ h2oCPAEF列說法正確的是A . 1 mol咖啡酸最多可與含 3

6、mol NaOH的溶液發(fā)生反應(yīng)B .苯乙醇屬于芳香醇，它與鄰甲基苯酚互為同系物C .咖啡酸、苯乙醇及 CPAE都能發(fā)生取代、加成和消去反應(yīng)D .用FeCb溶液可以檢測上述反應(yīng)中是否有CPAE生成3.（2014屆陜西省寶雞市第一次質(zhì)檢理綜）制備液晶材料時經(jīng)常用到有機物I,I可以用 E和H在一定條件下合成:Sr 叵A請根據(jù)以下信息完成下列問題： A為丁醇且核磁共振氫譜有 2種不同化學環(huán)境的氫; I '_ L 一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。(1) B 按系統(tǒng)命名法名稱為： 。(2) 芳香族化合物 F的分子式為C7H8O,苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：。(3)

7、C-D的反應(yīng)條件為： 。(4) AB、GHH 的反應(yīng)類型為、。(5) D生成E的化學方程式為 。E與H反應(yīng)生成I的方程式為 。(6) I的同系物K相對分子質(zhì)量比I小28。K的結(jié)構(gòu)中能同時滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩 個取代基；分子中不含甲基。共有 種(不考慮立體異構(gòu))。試寫出上述同分異構(gòu)體中任 意一種消耗NaOH最多的有機物結(jié)構(gòu)簡式 。4. ( 2014屆海淀區(qū)期末)蓓薩羅丁是一種治療頑固性皮膚T-細胞淋巴瘤的藥物，有研究者設(shè)計其合成路線如下(部分反應(yīng)試劑和條件已略)COOCHCOOH嚴fT KMM#用 sw*(A)COOH對苯二甲酸SOC12Cl(D)COOCHB(F)A1C1CHH3CCH3

8、CHHO已知 I .ch5COOHoII »R_CC1試回答下列問題:(1) D的分子式為 ; F分子中含氧官能團的名稱為 、。(2) 原料A的結(jié)構(gòu)簡式為 ;原料B發(fā)生反應(yīng)所需的條件為 ，(3) 反應(yīng)、所屬的反應(yīng)類型分別為 、。(4) 反應(yīng)、的化學方程式分別為 :(5 )對苯二甲酸有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式。苯環(huán)上有三個取代基；能與NaHCOs溶液發(fā)生反應(yīng)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。5. (2014屆資陽二診)咖啡酸苯乙酯有極強的抗炎和抗氧化活性而起到抗腫瘤的作用?，F(xiàn)設(shè)計出如下路線合成緩釋藥物聚咖啡酸苯乙酯:已知：B的核磁共振氫譜有三個波峰；紅外

9、光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵；且:I -11 ：-(.:|丨1門；H O回答下列各題:(1) 物質(zhì)B的名稱： (系統(tǒng)命名法)。(2) 咖啡酸僅含C、H、0三種元素，蒸氣密度是相同條件下 H2的90倍，含氧質(zhì)量分數(shù)為35.6% ,則咖啡酸的分子式為 ;咖啡酸可與NaHCOs溶液反應(yīng)生成氣體，1 mol咖啡酸與足量鈉反應(yīng)生成1.5 mol H 2,咖啡酸中所有含氧官能團的名稱： ；(3) 寫出下列反應(yīng)的類型：、。(4) 寫出反應(yīng) 的化學方程式： 。(5) 滿足下列條件的咖啡酸的同分異構(gòu)體有 種。含有兩個羧基苯環(huán)上有三個取代基6. ( 2014屆黃岡中學期末) 化合物X(C12H13O4Br)是

10、一種重要化工原料，存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：一八©珈)一5催也劑FI 3囁嚴-麗瓦戶申施6科肛器H.吟阿阿II已知：與官能團直接相連的碳原子稱為 a C , a C上的H稱為a H，易被取代。 通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。根據(jù)以上信息回答：(1) 已知D能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，則D中官能團的名稱是 ，檢驗A物質(zhì)是否完全反應(yīng)可選用的試劑是 (填編號)。銀氨溶液氯化鐵溶液氫氧化鈉的酚酞溶液新制氫氧化銅的懸濁液(2) BE的反應(yīng)類型是。(3) 已知F在一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，寫出E和足量NaOH的醇溶液加熱反應(yīng)的化學方程式 。(4) C的同分異

11、構(gòu)體中遇氯化鐵溶液顯紫色，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)共有種，請任寫一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式 。7. (2014屆揚州期末)胡椒醛衍生物在香料、農(nóng)藥、醫(yī)藥等領(lǐng)域有著廣泛用途，以香草醛(A )為原料合成5-三氟甲基胡椒醛(E)的路線如圖所示:EH0AOHEHjL«>CHODKICh, CHndhCF,C0 UMtCHOOHOHIICH3CHO + CH 2CH2CH2，寫出(5)已知：I酚羥基能與CH2I2發(fā)生反應(yīng) ，而醇羥基則不能。+ H2O(1 )反應(yīng)的類型是 。(2) 寫出香草醛中含氧官能團的名稱。(3) 寫出反應(yīng)的化學方程式 。(4) 寫出滿足下列條件的香草醛一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體 不與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 含苯環(huán)，核磁共振氫譜顯示其有5種不同化學環(huán)境的氫原子合成流程圖(無機試劑任用)。合成流程圖示例如下：CH2=CH2CH3CH2Br NaOH 溶液.CH3CH2OH8. （2014屆西城區(qū)期末）雙草酸酯（CPPO）是冷光源發(fā)光材料的主要成分，合成某雙草酸酯的路線設(shè)計如下：