第二單元芳香烴

第二單元芳香烴,專(zhuān)題3常見(jiàn)的烴,歷史含義：具有香味的物質(zhì)現(xiàn)代含義：含苯環(huán)的的有機(jī)化合物現(xiàn)實(shí)意義：名稱(chēng)沿用,芳香烴：芳香族碳?xì)浠衔锏暮?jiǎn)稱(chēng)又稱(chēng)“芳烴”,芳香族化合物,一、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),1866年，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒提出苯環(huán)結(jié)構(gòu),1.苯的結(jié)構(gòu),苯分子結(jié)構(gòu)的探究,已知苯的分子式C6H6,從苯的分子組成看，高度不飽和，含碳量和乙炔相同，試寫(xiě)出幾種可能的結(jié)構(gòu),(1)從不飽和度推測(cè)可能結(jié)構(gòu),(2)用1H核磁共振譜圖分析,通過(guò)核磁共振分析，6個(gè)氫原子所處的化學(xué)環(huán)境相同。,(3)用一取代產(chǎn)物、二取代產(chǎn)物驗(yàn)證,苯的一取代產(chǎn)物只有一種,二取代產(chǎn)物共有三種。,苯不能像烯烴、炔烴那樣使酸性KMnO4溶液褪色，不能通過(guò)化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色。,4、用實(shí)驗(yàn)事實(shí)說(shuō)明,相同碳原子數(shù)的環(huán)己烯、環(huán)己二烯和苯在加氫時(shí)放出的熱量不成正比。,5、從能量的角度探究,6、從鍵長(zhǎng)、鍵角的角度分析,碳碳單鍵鍵長(zhǎng)：1.5410-10m,鍵角為10928碳碳雙鍵鍵長(zhǎng)：1.3410-10m,鍵角均為120苯分子中碳碳鍵鍵長(zhǎng)：1.4010-10m苯分子中的鍵角均為120,苯分子中不存在雙鍵也不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu),苯分子中的碳碳鍵的鍵長(zhǎng)都是相等的，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵鍵.,結(jié)論:,苯分子中的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都處于同一個(gè)平面上，為平面正六邊形。,苯的物理性質(zhì)(1)無(wú)色，有特殊芳香氣味的液體(2)密度小于水(3)不溶于水易溶于有機(jī)溶劑(4)熔點(diǎn)5.5,沸點(diǎn)80.1(5)易揮發(fā)（密封保存）(6)苯蒸氣有毒,特性,2.苯的性質(zhì),苯的化學(xué)性質(zhì),（1）鹵代反應(yīng),溴代反應(yīng),說(shuō)明：操作步驟、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。,取代反應(yīng)的依據(jù)是什么？,實(shí)驗(yàn)思考題：,1.實(shí)驗(yàn)開(kāi)始后,可以看到哪些現(xiàn)象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？,4.錐形瓶中導(dǎo)管末端為何不插入液面下？,與Br2反應(yīng)生成催化劑,用于導(dǎo)氣和冷凝回流,溴化氫易溶于水，防止倒吸。,現(xiàn)象：液體輕微翻騰，有氣體逸出。錐形瓶中導(dǎo)管口有白霧。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體。,5.冷凝管中冷凝水的流向怎樣？,6.堿石灰干燥管的作用？,下進(jìn)上出。,吸收揮發(fā)出來(lái)的Br2和HBr,苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有HBr生成。,剩余的Br2溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌即可。,7.哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？,8.純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來(lái)的面目？,苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)，生成一鹵代苯、二鹵代苯（主要是鄰、對(duì)位取代產(chǎn)物）等。,溴苯：無(wú)色液體,難溶于水，密度比水大。,（2）硝化反應(yīng),硝化反應(yīng),說(shuō)明操作步驟、儀器作用實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、注意事項(xiàng)。,取代反應(yīng)的依據(jù)是什么？,討論：1.溫度計(jì)的位置和作用？2.混酸如何配制？濃硫酸起什么作用？3.燒杯內(nèi)水浴液面和試管內(nèi)混合液的液面有何差別？4.試管塞上的玻璃直導(dǎo)管的作用？5.制得的產(chǎn)物不是無(wú)色，為什么？如何提純硝基苯？,苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在60時(shí)生成一取代硝基苯；當(dāng)溫度升高至100110時(shí)則生成二取代產(chǎn)物間二硝基苯。,裝置要求：,水浴加熱，且溫度計(jì)要懸掛在水浴中,帶橡皮塞的長(zhǎng)導(dǎo)管,冷凝回流,問(wèn)題：如何證明有硝基苯生成？,把反應(yīng)后的混合物倒入水中，溶液分層，下層有不溶于水的油狀液體產(chǎn)生,關(guān)于硝基苯：,密度比水大的無(wú)色油狀液體,有苦杏仁味、有毒,如何提純？,實(shí)驗(yàn)中所得的硝基苯顯黃色，為什么？,因?yàn)槿苡蠳O2,依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。,工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法,濃烈的黑煙,（3）加成反應(yīng),(4)氧化反應(yīng),苯的化學(xué)性質(zhì)小結(jié),苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應(yīng)，而破壞結(jié)構(gòu)的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)比較困難。,（易取代、難加成、能氧化）,二、芳香烴的來(lái)源與應(yīng)用,1.芳香烴的來(lái)源,起初源于：煤焦油?，F(xiàn)代來(lái)源：石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化。,有機(jī)原料應(yīng)用最多的芳烴：苯、乙苯、對(duì)二甲苯等。,苯,重要有機(jī)化合物的原料P52,苯,苯酚硝基苯苯胺環(huán)己烷二氯苯氯苯苯乙烯,合成樹(shù)脂合成纖維合成塑料染料醫(yī)藥洗滌劑炸藥,2、苯的同系物,含義：苯的苯環(huán)上氫原子被烷基代替而得到的芳烴。,甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)對(duì)二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18),苯的同系物化學(xué)性質(zhì),甲苯+高錳酸鉀酸性溶液二甲苯+高錳酸鉀酸性溶液,現(xiàn)象：紫紅色褪去,(1)氧化反應(yīng),反應(yīng)機(jī)理：,烷基上與苯環(huán)直接相連的碳直接連氫原子,苯的同系物的其它化學(xué)性質(zhì),(2)鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、加成反應(yīng),2,4,6三硝基甲苯,三硝基甲苯,（TNT）,不溶于水的淡黃色針狀晶體黃色烈性炸藥,TNT炸藥爆炸時(shí)的場(chǎng)景,3.乙苯的制備與用途,主要用于合成橡膠,乙苯、異丙苯的制備與用途,多環(huán)芳烴,多苯代脂烴：苯環(huán)通過(guò)脂肪烴基連在一起,聯(lián)苯或多聯(lián)苯：苯環(huán)之間通過(guò)碳碳單鍵直接相連,稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過(guò)共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成,二苯甲烷(C13H12),聯(lián)苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),芳香烴對(duì)健康的危害,苯,稠環(huán)芳烴,是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機(jī)溶劑,操作車(chē)間空氣中苯的濃度40mgm-3,居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時(shí)0.09mgm-3,制鞋、皮革、