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1、二羰基化合物:是指一類具有被一個(gè)碳原子分開(kāi)的兩個(gè)羰基的化合物。丙二酸二酯,-酮酸酯,-二酮,乙酰乙酸乙酯三乙酯,羰基-H的酸性和互變異構(gòu),pKa 42,pKa 20,pKa 11,結(jié)構(gòu)因素:吸電子基團(tuán),負(fù)離子的共振穩(wěn)定性,酮烯醇沸點(diǎn):41(267帕)33(267帕),分子,質(zhì)子轉(zhuǎn)移,不同電子分布,酯縮合反應(yīng),酯分子中-氫的酸性,碳負(fù)離子的產(chǎn)生,乙酰乙酸乙酯,-酮酯,-克萊森酯縮合,親核取代,- 迪克曼縮合,二元酸酯的縮合,分子中酯和酮的交叉縮合反應(yīng),二羰基化合物的碳負(fù)離子反應(yīng),1,與鹵代烷烴反應(yīng),RX是伯或仲鹵代烷烴。 叔烷基鹵化物容易消除,乙烯基和芳香族鹵化物的反應(yīng)性低,因此不能使用。2,與
2、酰鹵或羧酸酐的反應(yīng),3,與醛和酮的縮合反應(yīng),4,與不飽和羰基化合物的共軛加成反應(yīng),邁克爾加成反應(yīng),1,2,3,4,5,用于制備1,5-二羰基化合物。邁克爾加成結(jié)合其它縮合反應(yīng)合成環(huán)狀化合物,乙酰乙酸乙酯的合成及應(yīng)用,合成,(a)酮解,乙酰乙酸乙酯的性質(zhì),(b)酸分解,酸分解機(jī)理:乙酰乙酸乙酯與伯鹵代烷的親核取代反應(yīng),(3)乙酰乙酸乙酯在合成中的應(yīng)用,甲酮的制備:低收率,各種二酮的制備:甲基酮的合成及應(yīng)用,烷基化試劑:烷基鹵化物,-鹵化物,丙二酸二乙酯,(a)制備,(b)應(yīng)用,制備取代乙酸,二元酸,環(huán)烷酸,含3,4,5和6元環(huán)的環(huán)烷酸,制備1,4種功能化合物,綜述,1。丙二酸二乙酯的烷基化、(1)甲酸乙酯(2)乙酸正丁酯(3)丙酸乙酯(4)2,2-二甲基丙酸乙酯(5)苯甲酸乙酯(6)苯乙酸乙酯(2)(3)(課堂練習(xí):下列哪些化合物可以用乙酰乙酸乙酯合成?() (庚酮) (庚酮) (庚酮)(甲基戊酸)(二甲基丙二酸)(辛二酮) () (),由乙酰乙
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