有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用 學(xué)案 高二下學(xué)期化學(xué)魯科版（2019）+選擇性必修3

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用——鹵代烴的性質(zhì)和制備學(xué)習(xí)目標(biāo)1.認(rèn)識(shí)鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及性質(zhì)及其轉(zhuǎn)化關(guān)系。2.了解鹵代烴在生產(chǎn)生活中的重要應(yīng)用。一、鹵代烴及其性質(zhì)1.概念和官能團(tuán)(1)概念烴分子中一個(gè)或多個(gè)氫原子被原子取代后所生成的化合物稱為鹵代烴。(2)官能團(tuán)鹵代烴分子中一定存在的官能團(tuán)是,單鹵代烴可簡(jiǎn)單表示為R—X(XF、Cl、Br、I)。飽和單鹵代烴的分子通式為CnH2n+1X(n≥1)。2.分類3.命名鹵代烴的命名一般用系統(tǒng)命名法,與烴類的命名相似,選擇含鹵素原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,稱為“鹵某烴”,編號(hào)以距鹵素原子最近的一端開始,書寫時(shí),應(yīng)將烴基寫在鹵素原子前面,并指明鹵素原子的位置。例如:、、、、。4.物理性質(zhì)5.化學(xué)性質(zhì)(1)1-溴丙烷的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①中溶液;②中有機(jī)層厚度減小;④中有生成實(shí)驗(yàn)解釋1-溴丙烷與NaOH的水溶液共熱生成了化學(xué)方程式CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr反應(yīng)類型反應(yīng),也稱反應(yīng)(2)1-溴丙烷的消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后,使酸性KMnO4溶液實(shí)驗(yàn)結(jié)論由實(shí)驗(yàn)可知:1-溴丙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱時(shí),分子中的溴原子與β-H結(jié)合成溴化氫分子,發(fā)生消去反應(yīng),生成丙烯。反應(yīng)的化學(xué)方程式為。1.(2023·金昌期末)2-氯-2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于該有機(jī)物的說法錯(cuò)誤的是()A.一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)B.一定條件下,能發(fā)生消去反應(yīng)C.與NaOH水溶液混合加熱,可生成兩種有機(jī)產(chǎn)物D.與NaOH醇溶液混合加熱可生成兩種有機(jī)產(chǎn)物2.下列化合物中,既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()A.CH3ClB.C.D.【題后歸納】鹵代烴取代反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型反應(yīng)條件鍵的變化鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要生成物取代反應(yīng)NaOH的水溶液,加熱C—X與H—OH斷裂,C—OH與H—X生成含C—X即可(直接連接在苯環(huán)上的—X除外)醇消去反應(yīng)NaOH的醇溶液,加熱C—X與C—H斷裂,(或—C≡C—)與H—X生成與X相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子烯烴或炔烴3.為了檢驗(yàn)?zāi)陈却鸁N中的氯元素,現(xiàn)進(jìn)行如下操作。其中合理的是()A.取氯代烴少許,加入AgNO3溶液B.取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱,然后加入AgNO3溶液C.取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液D.取氯代烴少許與NaOH乙醇溶液共熱后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液【題后歸納】鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)(1)實(shí)驗(yàn)原理:R—X+NaOHR—OH+HX,HX+NaOHNaX+H2O,HNO3+NaOHNaNO3+H2O,AgNO3+NaXAgX↓+NaNO3。根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素(氯、溴、碘)。(2)實(shí)驗(yàn)過程二、鹵代烴的制備及應(yīng)用1.制取鹵代烴的方法(1)烷烴取代法:CH4+Cl2。(2)烯(炔)烴與鹵素的加成:CH2CH2+Br2。(3)烯(炔)烴與鹵化氫的加成:CH2CH2+HCl;(4)芳香烴取代法:+Br2+HBr。(5)醇與氫鹵酸的取代反應(yīng):CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O。2.鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用(1)利用鹵代烴的取代反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)烷烴或烯烴向醇、醛、羧酸的轉(zhuǎn)化乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸(2)引入羥基R—X+NaOHR—OH+NaX(3)引入不飽和鍵+NaOH+NaX+H2O(4)改變官能團(tuán)數(shù)目①乙醇乙烯1,2-二溴乙烷乙二醇②CH3CH2CH2BrCH3—CHCH2③(5)進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)如在氧化CH2CHCH2OH的羥基時(shí),碳碳雙鍵易被氧化,常采用下列方法保護(hù):CH2CHCH2OHCH2CH—COOH(6)改變官能團(tuán)位置CH3CH2CH2BrCH3CHCH24.由1-溴丙烷制備1,2-二溴丙烷,下列制備方案最好的是()A.CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CHCH2CH3CHBrCH2BrB.CH3CH2CH2BrCH3CHBrCH2BrC.CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH3CH3CHBrCH2BrD.CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH2Br5.按下列路線合成聚氯乙烯,反應(yīng)過程中沒有發(fā)生的反應(yīng)是()C2H5BrCH2CH2CH2Cl—CH2ClCH2CHClA.加成反應(yīng) B.消去反應(yīng)C.取代反應(yīng) D.加聚反應(yīng)1.下列物質(zhì)不屬于鹵代烴的是()A.CHCl3B.CCl4C.D.2.下列有關(guān)氟氯代烷的說法中,不正確的是()A.氟氯代烷化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,有毒B.氟氯代烷是一類含氟和氯的鹵代烴C.氟氯代烷大多無色、無臭、無毒D.在平流層中,氟氯代烷在紫外線照射下,分解產(chǎn)生的氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)3.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為R—CH2—CH2—X的鹵代烴中的化學(xué)鍵如圖所示。則下列說法正確的是()A.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和③B.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和④C.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①D.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是②和③4.(2024·南京期中)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列關(guān)于該物質(zhì)的說法不正確的是()A.該物質(zhì)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)B.該物質(zhì)中滴加AgNO3溶液,立即反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀C.該物質(zhì)在NaOH/乙醇溶液中加熱,不能發(fā)生消去反應(yīng)D.該物質(zhì)可使溴的四氯化碳和酸性高錳酸鉀溶液褪色5.有如圖所示合成路線:ABC(1)上述過程中屬于加成反應(yīng)的有(填數(shù)字序號(hào))。(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為。(3)反應(yīng)④為反應(yīng),化學(xué)方程式為。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用——鹵代烴的性質(zhì)和制備一、1.(1)鹵素(2)鹵素原子2.氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴一二多3.氯乙烯1,2-二溴乙烷2-氯丁烷2-甲基-1-氯丙烷3,3-二甲基-2-氯丁烷5.(1)分層淺黃色沉淀Br-取代水解(2)褪色生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵CH3CH2CH2Br+NaOHCH2CHCH3↑+NaBr+H2O對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1.C[一定條件下,鹵代烴可發(fā)生水解反應(yīng),屬于取代反應(yīng),A項(xiàng)正確;與氯原子相連的碳的鄰位碳原子上連有氫原子,可發(fā)生消去反應(yīng),且有兩種有機(jī)產(chǎn)物:2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯,B項(xiàng)正確;2-氯-2-甲基丁烷水解只能生成一種有機(jī)物,C項(xiàng)錯(cuò)誤;結(jié)合選項(xiàng)B可知,D項(xiàng)正確。]2.B[選項(xiàng)中的四種物質(zhì)均為鹵代烴,均能發(fā)生水解反應(yīng);鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子的鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)。C、D項(xiàng)中的兩物質(zhì)Br原子所連碳原子的鄰位碳原子上均沒有相應(yīng)的氫原子,而A中無鄰位碳原子,都不能發(fā)生消去反應(yīng)。]3.C[檢驗(yàn)氯代烴中的氯元素時(shí),應(yīng)加入NaOH的水溶液,加熱,使氯代烴發(fā)生水解反應(yīng),產(chǎn)生Cl-,然后加入稀硝酸酸化,再加AgNO3溶液,根據(jù)產(chǎn)生白色沉淀確定氯代烴中含有氯元素。先加稀硝酸酸化,是為了防止NaOH與AgNO3反應(yīng)生成的AgOH轉(zhuǎn)化為Ag2O黑色沉淀,干擾檢驗(yàn)。D項(xiàng),有的氯代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),故不選。]二、1.(1)CH3Cl+HCl(2)CH2BrCH2Br(3)CH3CH2Cl對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練4.D[步驟多,反應(yīng)溫度高,產(chǎn)率低,A錯(cuò)誤;不能控制產(chǎn)物種類,副產(chǎn)物多,B錯(cuò)誤;步驟多,且最后一步取代反應(yīng)難控制產(chǎn)物種類,C錯(cuò)誤;步驟少,產(chǎn)物純度高,D正確。]5.C[①為消去反應(yīng),②為加成反應(yīng),③為消去反應(yīng),④為加聚反應(yīng),C項(xiàng)正確。]課堂達(dá)標(biāo)訓(xùn)練1.D2.A[A.氟氯代烷通常情況下化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,但無毒,A錯(cuò)誤;B.氟氯代烷是一類含氟和氯的鹵代烴,B正確;C.氟氯代烷大多無色、無臭、無毒,C正確;D.在平流層中,氟氯代烷在紫外線照射下,分解產(chǎn)生的氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng),氯原子起了催化作用,D正確。]3.C[鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)可生成醇,則只斷裂C—X鍵,即斷裂①;鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng),斷裂C—X鍵和鄰位碳原子上的C—H鍵,則斷裂①③。]4.B[該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵,則在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng),A正確;該物質(zhì)中的溴原子必須水解成Br-,才能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀,B錯(cuò)誤;該物質(zhì)中溴原子所連碳的鄰位碳上沒有氫原子,則該物質(zhì)在NaOH/乙醇溶液中加熱,不能發(fā)生消去反應(yīng),C正確;該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵,可以和溴發(fā)生加成,可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,D正確