醇酚標(biāo)準(zhǔn)教案

【人教版選修五】醇、酚適用學(xué)科高中化學(xué)適用年級高中三年級適用區(qū)域通用課時時長（分鐘）60知識點醇的組成分類和同分異構(gòu)體醇類的性質(zhì)和用途苯酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)醇類的有關(guān)反應(yīng)規(guī)律醇和酚的比較教學(xué)目標(biāo)知識與技能：認識醇與酚典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系。了解醇與酚典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的相互聯(lián)系。過程與方法：通過對乙醇、苯酚化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí)，掌握各類醇。酚的化學(xué)性質(zhì)以及之間的鑒別、分離和提純方法。提高運用比較、歸納、推理的能力，對熱化學(xué)方程式能夠靈活應(yīng)用。情感態(tài)度與價值觀：培養(yǎng)學(xué)生的應(yīng)用能力。體驗反應(yīng)的奧秘，讓學(xué)生關(guān)注有關(guān)的生活、生產(chǎn)問題，感受化學(xué)的發(fā)展對當(dāng)代社會發(fā)展的重要意義。教學(xué)重點1、醇類的性質(zhì)和用途2、苯酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)3、醇類的有關(guān)反應(yīng)規(guī)律教學(xué)難點1、醇類的性質(zhì)和用途2、苯酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)3、醇類的有關(guān)反應(yīng)規(guī)律教學(xué)過程一、復(fù)習(xí)預(yù)習(xí)二、知識講解考點1：醇及醇的命名1.醇:CnH2n+1OH2.飽和一元醇的命名①選主鏈：選擇含官能團—OH的最長碳鏈為主鏈。②編號位：從離—OH最近的一端開始編號。③寫名稱：支鏈位置→支鏈數(shù)目→支鏈名稱→羥基位置→某醇。這種基本命名比較簡單，只要按照基本步驟把主鏈選好，編好號即可。命名時醇是母體，主鏈有幾個碳則命名為“某醇”，不要把羥基作為取代基。如：HOHO命名為3—甲基—3—戊醇?？键c2：醇的化學(xué)性質(zhì)1.與活潑金屬（Al之前）的反應(yīng)，如:2R-OH+2Na→2RONa+H2↑2．取代反應(yīng)：（1）與HX,ROH＋HXRX＋H2O濃H2SO41400C（2）分子間脫水：濃H2SO41400C3．氧化反應(yīng)：①燃燒：C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（淡藍色火焰）〔O〕②催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO＋2H2〔O〕注：醇氧化規(guī)律:（1）R-CH2OH→R-CHO（2）-OH本位C上只有1個H，氧化得酮（3）-OH本位C上沒有H，不能被氧化，但可燃燒。濃H2SO41700C4．消去反應(yīng)：C2H5OHCH2＝濃H2SO41700C注：從一個有機分子中脫去一個小分子（如水、鹵化氫等分子），而生成不飽和（雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)。（2）能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)：某些醇和鹵代烴(與連有羥基或鹵原子的碳原子相鄰的碳原子上必須有氫原子)。（3）典型反應(yīng)知識延伸：根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團的位置濃H2SO4△由醇氧化成醛(或羧酸)，含有；由醇氧化成酮，含有；若該醇不能被氧化，則必含有COH(與濃H2SO4△5．酯化反應(yīng)：C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O酸和醇起作用生成酯和水的反應(yīng)。羧酸和醇的酯化反應(yīng)的脫水方式是“酸脫羥基醇脫氫”。這種反應(yīng)的機理可通過同位素原子示蹤法進行測定?？键c3：酚1.弱酸性：（1）與活潑金屬反應(yīng)放H2（2）與NaOH：（酸性：H2CO3＞酚-OH）2.取代反應(yīng)：能與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)。如苯酚與過量溴水得到三溴苯酚白色沉淀。（酚-OH的鄰位、對位C上的H被取代）3．與FeCl3的顯色反應(yīng)：苯酚溶液遇FeCl3顯紫色。4．氧化反應(yīng)：（能被O2氧化、使酸性KMnO4褪色）考點4：醇、酚、中羥基的活性比較羥基種類重要代表物與Na反應(yīng)與NaOH反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)醇羥基CH3CH2－OH√××酚羥基√√√但不放出氣體三、例題精析【例題1】已知乙醇可以與氯化鈣反應(yīng)生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。有關(guān)有機試劑的沸點如下：CH3COOC2H5為77.1℃，C2H5OH為78.3℃，C2H5OC2H5為34.5℃，CH3COOH為118℃。實驗室中制取乙酸乙酯的粗產(chǎn)品的步驟如下：在蒸餾燒瓶中將過量的乙醇與少量的濃硫酸混合，然后經(jīng)分液漏斗邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾，由上面的實驗可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的粗產(chǎn)品。(1)反應(yīng)中加入乙醇是過量的,其目的是。(2)邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾的目的是。將粗產(chǎn)品再經(jīng)下列步驟精制(3)為了除去粗產(chǎn)品中的醋酸，可向產(chǎn)品中加入。A．無水乙醇B．碳酸鈉粉末C．無水醋酸鈉(4)向粗產(chǎn)品中加入飽和的氯化鈣溶液，振蕩、分離的目的是。(5)向粗產(chǎn)品中加入無水硫酸鈉，振蕩的目的是?！窘忸}思路】醇與酸發(fā)生的酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，因此，加入過量的乙醇和邊加熱蒸餾的目點均是為了使平衡向生成酯的方向移動。除去醋酸可用堿性物質(zhì)，故應(yīng)選用碳酸鈉粉末。利用題中乙醇可以與氯化鈣反應(yīng)生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH的信息可知，其目點是除去乙醇。無水硫酸鈉可以吸水成芒硝，故加入它的目的是除水?！敬鸢浮?1)增大乙醇的濃度，使平衡向生成酯的方向移動。(2)增大乙酸的濃度，減小生成物乙酸乙酯的濃度，使平衡向生成酯的方向移動。(3)B(4)除去粗產(chǎn)品中的乙醇。(5)除去粗產(chǎn)品中的水?！纠}2】鑒別苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇液體，可選用的最佳試劑是()。A．溴水、新制的Cu(OH)2B．FeCl3溶液、金屬鈉、溴水、石蕊試液C．石蕊試液、溴水D．KMnO4酸性溶液、石蕊試液【解題思路】本題的關(guān)鍵詞句是“鑒別液體最佳試劑”，A、B、C選項中試劑均可鑒別上述物質(zhì)，但A需新制Cu(OH)2；若用B選項中試劑來鑒別其操作步驟較繁瑣：用石蕊可鑒別出乙酸溶液，用FeCl3溶液可鑒別出苯酚溶液，用溴水可鑒別出己烯，余下的乙醇和己烷可用金屬鈉鑒別。而用C選項中試劑則操作簡捷，現(xiàn)象明顯?！敬鸢浮緾【例題3】下列對三種有機物的敘述中，不正確的是(—SH的性質(zhì)類似于—OH)()A．三種有機物都能發(fā)生酯化反應(yīng)B．青霉氨基酸不能與鹽酸反應(yīng)，但能與NaOH反應(yīng)C．麻黃堿的分子式為C10H16ON，苯環(huán)的一氯代物有3種D．阿司匹林能與適量NaOH反應(yīng)生成可溶性阿司匹林()【解題思路】A項，含—COOH或醇羥基的有機物都能發(fā)生酯化反應(yīng)，A項正確；B項，青霉氨基酸含有氨基，具有堿性，能與鹽酸反應(yīng)，B項錯誤；C項，黃麻堿的分子式為C10H15ON，C項錯誤；D項，抓住“適量”氫氧化鈉，優(yōu)先中和羧基，如果堿過量，酯基水解生成酚鈉，D項正確?！敬鸢浮緽C【例題4】綠茶中含有的EGCG(表示沒食子兒茶素沒食子酸酯)物質(zhì)具有抗癌作用，能使血癌(白血病)中癌細胞自殺性死亡，已知EGCG的一種衍生物A如下圖所示。有關(guān)衍生物A說法不正確的是()A．A在空氣中易氧化，遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)B．A能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳C．1molA最多可與9mol氫氧化鈉完全作用D．1molA與足量的濃溴水反應(yīng)最多可與6molBr2作用【解題思路】分析分子結(jié)構(gòu)，含有酚羥基、酯基、苯環(huán)等官能團。在空氣中易氧化，遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，A項正確；因酚羥基的酸性比碳酸的弱，不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，B項錯誤；1molA分子結(jié)構(gòu)中含有8mol酚羥基、1mol酯基，能與9mol氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，C項正確；能與濃溴水發(fā)生反應(yīng)的只有酚羥基的鄰對位，所以1molA物質(zhì)最多可與6molBr2作用，D項正確。【答案】B【例題5】A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。寫出有A和B的結(jié)構(gòu)簡式和名稱?！窘忸}思路】從分子式C7H8O看，只能知道A和B不是飽和化合物，但結(jié)合具體性質(zhì)聯(lián)系起來綜合考慮就可以推斷出A和B。由于A和B都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，且這兩種物質(zhì)中每個分子都只含一個氧原子，所以它們的結(jié)構(gòu)中有羥基，即它們?yōu)榇己头?。A不溶于NaOH溶液，說明A為醇，A不能使溴水褪色，則A中一定含有苯環(huán)，推測A只能是一種芳香醇——苯甲醇。B能使溴水褪色，并生成白色沉淀，進一步證明它是酚類——甲基苯酚。但甲基苯酚有鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，其中對一甲苯酚的溴代物含有兩種結(jié)構(gòu)?！敬鸢浮緼是苯甲醇：B是對甲基苯酚：四、課堂運用【基礎(chǔ)】1．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為它可以發(fā)生反應(yīng)的類型有()①加成反應(yīng)②消去反應(yīng)③水解反應(yīng)④酯化反應(yīng)⑤氧化反應(yīng)⑥加聚反應(yīng)A．①②③④B．①②④⑤C．①②⑤⑥D(zhuǎn)．③④⑤⑥2．雌二醇和睪丸素均屬類固醇類化合物，該類化合物的結(jié)構(gòu)特征是含有相同的“三室一廳”()的核心構(gòu)架。這兩種化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下：下列關(guān)于雌二醇和睪丸素的敘述中，不正確的是()A．均能與鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng)B．均能發(fā)生消去反應(yīng)C．均可使溴水褪色D．兩種物質(zhì)的分子組成相差一個CH2，屬于同系物答案及解析：1.B解析：苯環(huán)可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；醇羥基可發(fā)生消去反應(yīng)；羧基和羥基都可發(fā)生酯化反應(yīng)；酚羥基、醇羥基都可以被氧化劑氧化。2.D解析：雌二醇含有酚羥基，睪丸素中存在羰基，兩者不互為同系物，所以D錯誤?！眷柟獭?．如圖是某有機物的球棍模型，下列關(guān)于該有機物的性質(zhì)敘述中錯誤的是()。①能與HCl發(fā)生反應(yīng)生成鹽②能與NaOH發(fā)生反應(yīng)生成鹽③能縮聚成高分子化合物④能發(fā)生消去反應(yīng)⑤能發(fā)生水解反應(yīng)⑥能使酸性高錳酸鉀溶液褪色A．①② B．③⑥C．①⑥ D．④⑤2.乙二醇是一種重要的化工原料，工業(yè)上用乙醇為原料經(jīng)過三步反應(yīng)來制取，在下圖方框內(nèi)填入相應(yīng)有機物的結(jié)構(gòu)簡式，在括號中填入反應(yīng)物或反應(yīng)條件。 答案及解析：1.D解析:依據(jù)球棍模型可寫出該有機物的結(jié)構(gòu)簡式，該有機物分子中含有氨基、羧基、羥基和苯環(huán)。氨基顯堿性，可以與酸發(fā)生反應(yīng)生成鹽；羧基顯酸性，可以與堿發(fā)生反應(yīng)生成鹽；羥基或氨基與羧基可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物；羥基所連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；不能發(fā)生水解反應(yīng)；羥基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色。2.C解析：根據(jù)逆推法，產(chǎn)物分子與原料乙醇比較，碳骨架沒有變化，而羥基由一個變?yōu)閮蓚€碳原子都有一個羥基，在鹵代烴水解反應(yīng)中，一個鹵素原子水解可以得到一個羥基，即可逆推出每步的中間產(chǎn)物。答案如下：【拔高】1.三氯生是一種抗菌劑，其結(jié)構(gòu)簡式如右下圖所示，遇含氯自來水能生成三氯甲烷。下列說法不正確的是()A．三氯生的分子式是C12H6Cl3O2B．三氯甲烷與甲烷均無同分異構(gòu)體C．1mol三氯生最多能與3molH2反應(yīng)D．1mol三氯生最多能與7molNaOH反應(yīng)2.(2013·蘇州模擬)L-多巴()是治療帕金森氏癥的藥物，下列說法中不正確的是()A．核磁共振氫譜上共有8個峰B．其分子式為C9H11O4NC．能與酸、堿反應(yīng)生成鹽D．能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)答案及解析：AC解析:三氯生分子式為C12H7Cl3O2，A項錯誤；B項，三氯甲烷和甲烷各有一種結(jié)構(gòu)，B項正確；C項，兩個苯環(huán)都可以與氫氣加成，C項錯誤；D項，三氯生在氫氧化鈉溶液中水解，生成酚羥基。1mol三氯生含1mol酚羥基、3molCl,1molCl水解最多消耗2molNaOH(生成酚鈉和氯化鈉)，1mol三氯生最多消耗氫氧化鈉物質(zhì)的量為1mol＋3mol×2＝7mol，D項正確。2.A解析：由L-多巴的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H11O4N，分子結(jié)構(gòu)中含有—COOH和—NH2，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽；分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)。L-多巴在核磁共振氫譜上共有9個峰。課程小結(jié)本節(jié)內(nèi)容從簡單出發(fā)，培養(yǎng)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，學(xué)生需要掌握認識醇與酚典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系。了解醇與酚典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的相互聯(lián)系，認識加成、取代和氧化反應(yīng)，，由簡單到復(fù)雜建立學(xué)生的自信心和學(xué)習(xí)興趣。讓學(xué)生愛學(xué)習(xí)，想學(xué)習(xí)。通過練習(xí)，引導(dǎo)學(xué)生自己總結(jié)各概念時能對概念靈活應(yīng)用；并且掌握通過對根據(jù)苯酚的組成和結(jié)構(gòu)特點的學(xué)習(xí)，掌握酚類的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，以及基團之間的相互影響，掌握各類烴之間的鑒別、分離和提純方法，培養(yǎng)學(xué)生謹慎、認真的習(xí)慣。本講內(nèi)容重在應(yīng)用，在高考中是必考知識點，應(yīng)該多引導(dǎo)學(xué)生進行一定量的練習(xí)，以熟悉并掌握相關(guān)應(yīng)用。課后作業(yè)【基礎(chǔ)】1.維生素的結(jié)構(gòu)簡式為，丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于兩者所含官能團的說法正確的是（）均含酯基B、均含醇羥基和酚羥基C、均含碳碳雙鍵D、均為芳香族化合物答案及解析：1.C解析：酯基，存在于維生素C的結(jié)構(gòu)中，但丁香油酚中不含，醇羥基是－OH與鏈烴基成苯環(huán)側(cè)鏈上的碳相連，而酚羥基是－OH直接連在苯環(huán)上，維生素C中含醇羥基而丁香酚中含有酚羥基。芳香族化合物是含有苯環(huán)的有機物，故A、B、D均不正確，答案為C?！眷柟獭?．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是 ()。A．迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D．1mol迷迭香酸最多能與5molNaOH發(fā)生反應(yīng)2.下列化學(xué)方程式書寫錯誤的是()A．乙醇催化氧化制取乙醛：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2OB．苯與濃硫酸、濃硝酸的混合液共熱制硝基苯：＋HNO3(濃)eq\a\vs4\al(\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△)))NO2＋H2OC．乙酸和乙醇發(fā)生反應(yīng)生成乙酸乙酯：CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2OD．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色：CH2CH2＋Br2→CH2BrCH2Br答案及解析：1.C解析：該有機物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故A項錯；1分子迷迭香酸中含有2個苯環(huán)，1個碳碳雙鍵，則1mol迷迭香酸最多能與7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項錯；1分子迷迭香酸中含有4個酚羥基、1個羧基、1個酯基，則1mol迷迭香酸最多能與6molNaOH發(fā)生反應(yīng)，D項錯。2.C解析：乙醇、乙酸在濃H2SO4的催化