高三一輪有機物命名結(jié)構(gòu)確定

高三一輪有機物命名結(jié)構(gòu)確定第一頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二（1）命名①CH2CH2CH3：

；②CH2CH2CH3：

；③CH2CHCH2CHCH2：

；④CH3—CH—CCH：

；三、有機化合物的命名自我診斷3.用系統(tǒng)命名法給下列有機化合物命名，并回答問題：第二頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二基礎(chǔ)回歸1.烷烴的命名（1）烷烴中碳原子數(shù)在10以內(nèi)的用

。碳原子數(shù)在10個以上的就用

來表示,稱為某烷,并且用“正”、“異”、

“新”來區(qū)別同分異構(gòu)體，如：

CH3—CH—CH2—CH3稱為

,

稱為

。

甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸數(shù)字異戊烷新戊烷第三頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二2.烷烴的系統(tǒng)命名命名為：

。2，5-二甲基-3-乙基己烷第四頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二3．烯烴、炔烴的命名其命名與烷烴相似，基本步驟是：①選主鏈(含官能團最長的碳鏈)，②定起點(離官能團最近)，編碳位。如的名稱為

。3-甲基-1-丁烯第五頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二4．苯的同系物的命名以苯作母體，其他基團作為取代基。如第六頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二第七頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二第八頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二【練習(xí)】D第九頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二2.D第十頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二基礎(chǔ)回歸 研究有機化合物一般要經(jīng)過的幾個基本步驟： 分離、提純→元素定量分析→測定相對分子質(zhì)量→ 波譜分析確定

→確定

→確定

。1.分離提純有機物常用的方法 （1）蒸餾是分離、提純

態(tài)有機物的常用方法 適用條件：①該有機物

性較強； ②有機物與雜質(zhì)的

。 （2）重結(jié)晶是提純

態(tài)有機物的常用方法 適用條件：在所選溶劑中①雜質(zhì)在此溶劑中

；實驗式分子式結(jié)構(gòu)式液熱穩(wěn)定沸點相差大固溶解度很大或很小四、研究有機化合物的基本步驟和方法第十一頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二 ②被提純的有機物在該溶劑中

。 （3）萃取包括

萃取和

萃取 液—液萃取原理是利用有機物在

。常用玻璃儀器是

。 固—液萃取原理是用

溶劑從

的過程。2.元素分析與相對分子質(zhì)量的測定（1）對純凈的有機物進行元素分析,可確定

。（2）可用

測定相對分子質(zhì)量，進而確定

。溶解度受溫度影響大液—液固—液兩種互不相溶的溶劑中溶解度不同有機固體物質(zhì)中溶解出有機物實驗式質(zhì)譜法分子式分液漏斗第十二頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二3.分子結(jié)構(gòu)的鑒定（1）結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法①化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認(rèn)。②物理方法：質(zhì)譜、

、紫外光譜、

等。（2）紅外光譜（IR）當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，不同

或

吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的 位置。（3）核磁共振氫譜①處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位 置不同；②吸收峰的面積與氫原子數(shù)成

。紅外光譜核磁共振氫譜官能團化學(xué)鍵正比第十三頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二四、有機化合物分子式結(jié)構(gòu)式的確定1．元素分析(1)定性分析：用化學(xué)方法鑒定有機物分子的元素組成，如燃燒后C→CO2，H→H2O，S→SO2。第十四頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二(2)定量分析：將一定量有機物燃燒后分解為簡單無機物，并測定各產(chǎn)物的量從而推算出有機物分子中所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即實驗式。李比希氧化產(chǎn)物吸收法：用CuO將僅含C、H、O元素的有機物氧化后，產(chǎn)物H2O用無水CaCl2吸收，CO2用KOH濃溶液吸收，計算出分子中碳?xì)湓拥暮?，其余的為氧原子的含量。第十五頁，共一百一十三頁，編輯?023年，星期二有關(guān)化學(xué)量公式適用或注意事項①氣體密度(標(biāo)準(zhǔn)狀況)Mr=22.4適用于氣體②相對密度(相)，另一氣體的相對分子質(zhì)量M（另）Mr=(相)M（另）氣體、同溫、同壓③物質(zhì)的質(zhì)量m,物質(zhì)的量nMr=適用于所有狀況下所有物質(zhì)④化學(xué)方程式，另一物質(zhì)的相對分子質(zhì)量適用于任何狀況任何物質(zhì)；M（A）、m(A)、m(B)為已知量2．相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法第十六頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二3.有機物分子式的確定第十七頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二練習(xí)：已知某飽和一元醇的相對分子質(zhì)量為60，求分子式。第十八頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二第十九頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二練習(xí)：某芳香烴相對分子質(zhì)量為106，寫出可能的結(jié)構(gòu)簡式。第二十頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二4．有機物結(jié)構(gòu)式的確定(1)結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法：化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團；物理方法：紅外光譜、核磁共振氫譜等。(2)紅外光譜：當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，不同官能團或化學(xué)鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置?？捎糜跍y定化學(xué)鍵或官能團。(3)核磁共振氫譜：①處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同；②吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比?？捎糜跍y定氫原子的種類和個數(shù)比。第二十一頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二[思考]某有機物的分子式為C2H6O，其核磁共振氫譜如下：

該有機物中有幾種類型的氫原子？原子個數(shù)比是多少？你能確定有機物的結(jié)構(gòu)式嗎？3種類型的氫原子；原子個數(shù)比為1∶2∶3第二十二頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二1.[雙選題](2011·海南高考)下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2的是(

)BD【練習(xí)】第二十三頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二2.(2011·福建高考)化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為110。丁與FeCl3溶液作用顯現(xiàn)特征顏色，且丁分子中烴基上的一氯取代物只有一種。則丁的結(jié)構(gòu)簡式為________。第二十四頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二4．某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，則其實驗式是________________，通過質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量為74，則其分子式為______________，其核磁共振氫譜有兩個峰，峰面積之比為9∶1，則其結(jié)構(gòu)簡式為______________。C4H10OC4H10O(CH3)3COH第二十五頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二不飽和度不飽和度又稱缺氫指數(shù)，是有機物分子不飽和程度的量化標(biāo)志，用希臘字母Ω表示。規(guī)定烷烴的不飽和度是0。根據(jù)有機物的化學(xué)式CxHy計算：

Ω=（2x+2—y）÷2

取代基或官能團Ω碳碳雙鍵碳碳三鍵苯環(huán)羥基醛基羰基羧基酯基1240111單環(huán)1第二十六頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二例：松節(jié)油是生產(chǎn)高級香料的重要原料，是綠色可再生資源。（1）月桂烯是松節(jié)油中的常見組分，月桂烯的結(jié)構(gòu)簡式為

，

其分子式是

，

可以發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有

（選填序號）。①加成反應(yīng)②消去反應(yīng)

③酯化反應(yīng)

④氧化反應(yīng)①④第二十七頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二【練習(xí)】請按照官能團的種類不同將下列有機化合物進行分類：屬于不飽和烴的是______，屬于醇的是_______，屬于酚的是_______，屬于醛的是________，屬于羧酸的是________，屬于酯的是_____，屬于鹵代烴的是____。第二十八頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二第二十九頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二要點一有機物的結(jié)構(gòu)與命名【典例導(dǎo)析1】如圖是由4個碳原子結(jié)合成的6種有機物（氫原子沒有畫出）

（1）寫出有機物（a）的系統(tǒng)命名法的名稱

。（2）有機物（a）有一種同分異構(gòu)體，試寫出其結(jié)構(gòu)簡式

。（3）上述有機物中與(c)互為同分異構(gòu)體的是（填代號）。要點精講第三十頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二（4）任寫一種與（e）互為同系物的有機物的結(jié)構(gòu)簡式

。（5）上述有機物中不能與溴水反應(yīng)使其褪色的有

（填代號）。（6）（a）（b）（c）（d）（e）五種物質(zhì)中，4個碳原子一定處于同一平面的有

（填代號）。解析（a）~(f)6種有機物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱分別為：

（2-甲基丙烷）、第三十一頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二

（2-甲基-1-丙烯）、CH3—CHCH—CH3（2-丁烯）、CH2CH—CHCH2（1，3-丁二烯）、CH≡C—CH2—CH3(1-丁炔)、(環(huán)丁烷)。分析每個問題時注意以下幾個方面：①用系統(tǒng)命名法命名有機化合物時要選含有官能團的碳鏈作為主鏈；②互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)要求分子式相同，結(jié)構(gòu)不同；③互為同系物的有機物要求結(jié)構(gòu)相似（即屬于同類物質(zhì)），組成上相差若干個CH2原子團；④分子中含有不飽和碳碳鍵的有機物能使溴水褪色。第三十二頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二答案（1）2-甲基丙烷（2）CH3CH2CH2CH3（3）(b)、(f)（4）CH≡CH（或其他合理答案）（5）(a)、(f)（6）(b)、(c)、(d)“四同概念”比較規(guī)律總結(jié)比較概念定義分子式結(jié)構(gòu)性質(zhì)同位素質(zhì)子數(shù)相同,中子數(shù)不同的同一種元素的不同原子元素符號表示式不同,如H、H、H電子層結(jié)構(gòu)相同，原子核結(jié)構(gòu)不同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)幾乎相同第三十三頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二同素異形體同種元素形成的不同單質(zhì)元素符號相同，分子式大多數(shù)不同，如O2和O3

單質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)不同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)基本相同同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差1個或若干個CH2原子團的有機物分子式不同，但具有相同的通式相似物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似同分異構(gòu)體分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物相同不同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)不一定相同第三十四頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二遷移應(yīng)用1

(原創(chuàng))下列關(guān)于碳原子的成鍵特點及成鍵方式的理解中正確的是 （ ）A.飽和碳原子不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)B.碳原子只能與碳原子形成不飽和鍵C.具有六個碳原子的苯與環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)不同D.五個碳原子最多只能形成四個碳碳單鍵C第三十五頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二遷移應(yīng)用22000年國家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺(英文縮寫為PPA)的結(jié)構(gòu)簡式如下： 其中—代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代 基是。（1）PPA的分子式是

。（2）它的取代基中有兩個官能團，名稱是

和

（請?zhí)顚憹h字）。第三十六頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二

（3）將—、H2N—、HO—在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構(gòu)體，其中5種的結(jié)構(gòu)簡式為：請寫出另外4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不要寫出—OH和—NH2連在同一個碳原子上的同分異構(gòu)體，寫出多于4種的要扣分）：

。第三十七頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二

解析（1）將苯基代入PPA后數(shù)C、H、O、N的原子數(shù)，便得PPA的分子式為C9H13NO。（2）從PPA的結(jié)構(gòu)簡式可知，其中的官能團為羥基和氨基。（3）采用先定后移法，先固定官能團—NH2、—OH,再移動苯基（—）：由得：

第三十八頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二第三十九頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二除去題給的5種同分異構(gòu)體，再補上氫原子便可得另外4種同分異構(gòu)體。答案

（1）C9H13NO（2）羥基氨基第四十頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二要點二有機物的分離和提純方法不純物質(zhì)（括號內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑簡要實驗操作方法及步驟洗氣甲烷（氯化氫）水或氫氧化鈉溶液將混合氣通過盛有水或氫氧化鈉溶液的洗氣瓶乙烷（乙烯）溴水將混合氣通過盛有溴水的洗氣瓶第四十一頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二分液苯（苯酚）氫氧化鈉溶液混合后振蕩、分液，取上層液體苯酚（苯）氫氧化鈉、二氧化碳混合后振蕩、分液，取下層液體,通入足量CO2再分液，取油層液體乙酸乙酯（乙酸）飽和碳酸鈉溶液混合后振蕩、分液，取上層液體乙酸乙酯（乙醇）

水

混合后振蕩、分液，取上層液體溴乙烷（乙醇）水混合后振蕩、分液，取下層液體溴苯（溴）氫氧化鈉溶液混合后振蕩、分液，取油層液體第四十二頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二蒸餾乙醇（水）生石灰混合后加熱、蒸餾，收集餾分乙醇（乙酸）氫氧化鈉混合后加熱、蒸餾，收集餾分乙醇（苯酚）氫氧化鈉混合后加熱、蒸餾，收集餾分乙酸（乙酸乙酯）氫氧化鈉、硫酸先加NaOH，后蒸餾，取剩余物加H2SO4再蒸餾，收集餾分第四十三頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二鹽析油脂的皂化產(chǎn)物中分離出高級脂肪酸鈉氯化鈉混合攪拌后，靜置，取上層物質(zhì)，過濾、干燥滲析淀粉膠體（氯化鈉）將混合物置于半透膜袋中，浸在蒸餾水中分餾汽油（柴油）加熱，由溫度計控制第四十四頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二【典例導(dǎo)析2】下列所采取的分離方法正確的是() A.由于碘在酒精中的溶解度大，所以可用酒精將碘水中的碘萃取出來

B.水的沸點是100℃，酒精的沸點是78.5℃，所以可用直接加熱蒸餾法使含水酒精變?yōu)闊o水酒精

C.可用冷卻熱的飽和氯化鉀和氯化鈉的溶液的方法得到純凈的氯化鈉晶體

D.通過灼熱的CuO粉末除去CO2中少量的COD第四十五頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二

遷移應(yīng)用3

將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進行分離，可采取如下圖所示方法和操作：寫出物質(zhì)a和c的化學(xué)式：a

；c

；寫出分離方法②和③的名稱：②

；③

；混合物加入溶液（a）反應(yīng)的化學(xué)方程式為

；第四十六頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二下層液體b通入氣體c反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。分離出的苯酚含在

中。解析

苯酚的分離提純應(yīng)利用其弱酸性,苯酚與NaOH反應(yīng)，生成溶液，通入足量CO2，分液即可。第四十七頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二答案

NaOHCO2蒸餾分液+NaOH+NaHCO3下層物質(zhì)e第四十八頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二要點三有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定1.有機物分子式的確定（1）元素分析①定性分析用化學(xué)方法鑒定有機物分子的元素組成，如燃燒后CCO2，HH2O，SSO2，NN2。 ②定量分析 將一定量有機物燃燒后分解為簡單無機物，并測定各產(chǎn)物的量從而推算出有機物分子中所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即實驗式。

第四十九頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二 ③李比希氧化產(chǎn)物吸收法 用CuO將僅含C、H、O元素的有機物氧化后，產(chǎn)物H2O用無水CaCl2吸收，CO2用KOH濃溶液吸收，計算出分子中碳、氫原子的含量，其余的為氧原子的含量。 （2）相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法 ①原理： 樣品分子分子離子和碎片離子到達(dá)檢測器的時間因質(zhì)量不同而先后有別質(zhì) 譜圖 ②質(zhì)荷比：分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。第五十頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二（3）相對分子質(zhì)量的求算方法有關(guān)化學(xué)量公式適用或注意事項①氣體密度(標(biāo)準(zhǔn)狀況)Mr=22.4適用于氣體②相對密度(相)，另一氣體的相對分子質(zhì)量M（另）Mr=(相)M（另）氣體、同溫、同壓③物質(zhì)的質(zhì)量m,物質(zhì)的量nMr=適用于所有狀況下所有物質(zhì)④化學(xué)方程式，另一物質(zhì)的相對分子質(zhì)量A+2B→2C+2D適用于任何狀況任何物質(zhì)；M（A）、m(A)、m(B)為已知量M(A)2M（B）m（A）m（B）

第五十一頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二（4）有機物分子式的確定

(5)確定有機物分子式的規(guī)律①最簡式規(guī)律最簡式相同的有機物，無論多少種，以何種比例混合，混合物中元素質(zhì)量比例相同。要注意的是：a.含有n個碳原子的飽和一元醛與含有2n個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式。第五十二頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二b.含有n個碳原子的炔烴與含有3n個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。②相對分子質(zhì)量相同的有機物a.含有n個碳原子的醇與含（n-1）個碳原子的同類型羧酸和酯。b.含有n個碳原子的烷烴與含（n-1）個碳原子的飽和一元醛。③“商余法”推斷有機物的分子式（設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M）a.得整數(shù)商和余數(shù),商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小的氫原子數(shù)。b.的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時，將碳原子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12個氫原子，直到飽和為止。第五十三頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二2.確定結(jié)構(gòu)式的一般步驟第五十四頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二【典例導(dǎo)析3】有機物A和B無論以何種比例混合，組成中所含原子核外電子總數(shù)均不變。（1）若A是分子中含8個氫原子的烴，B是分子中含3個碳原子的烴的含氧衍生物。寫出兩組符合下述條件的有機物的分子式：①相對分子質(zhì)量之差為2：A.

;B.

。②相對分子質(zhì)量相等：A.

;B.

。（2）若A是分子中含有4個碳原子的烴，B是飽和鏈烴的一元含氮衍生物。則A的分子式為

，B的分子式為

。符合B的分子式的同分異構(gòu)體有

種。第五十五頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二

解析

解答此題可采用等量代換法。常見相對原子質(zhì)量的等量關(guān)系有：4C~3O、CH4~O、N~CH2等，常見電子數(shù)的等量關(guān)系有：N~CH、4C~3O、O~CH2等。若能充分利用這些等量關(guān)系，進行等量替換,可以優(yōu)化思路,簡化過程，有助于推理求解。本題是一道開放性試題。解題時要緊緊抓住A與B電子數(shù)相等這一主線，靈活運用等量代換思想，由A變式過渡到B。（1）設(shè)A的分子式為CxH8，B的分子式為C3HyOz。A與B電子數(shù)相等，相對分子質(zhì)量相差2，注意觀察C和O的電子數(shù)之差和相對原子質(zhì)量之差，如圖所示：第五十六頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二 ①若A為C4H8，則B為C3H6O（用O替換CH2，既是等電子代換又是相對分子質(zhì)量之差為2）。若A為C8H8,則B可以用3個氧原子代替4個碳原子(等電、等質(zhì)代換),再用1個氧原子替換1個亞甲基(—CH2—），那么B的分子式為C3H6O4。②若選定A為C7H8，根據(jù)電子總數(shù)相等，相對分子質(zhì)量相等，即4個碳原子換為3個氧原子，即B為C3H8O3。CO電子數(shù)68相對原子質(zhì)量1216第五十七頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二

（2）設(shè)A為C4Hx，將A分子中的CH用N替換（等電子代換）可得B。由于B是飽和鏈烴的一元含氮衍生物，可推知相應(yīng)的A為C4H10，B為C3H9N，B的同分異構(gòu)體有4種。答案（1）①C4H8C3H6O（或C8H8C3H6O4）②C7H8C3H8O3（2）C4H10C3H9N4第五十八頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二遷移應(yīng)用4碳、氫、氧3種元素組成的有機物A，相對分子質(zhì)量為102，含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.8%，分子中氫原子個數(shù)為氧的5倍。（1）A的分子式是

。（2）A有2個不同的、位于碳鏈兩端的含氧官能團，其名稱是

、

。（3）一定條件下，A與氫氣反應(yīng)生成B，B分子的結(jié)構(gòu)可視為1個碳原子上連接2個甲基和另外2個結(jié)構(gòu)相同的基團。①A的結(jié)構(gòu)簡式是

。②A不能發(fā)生的反應(yīng)是

（填寫序號字母）。a．取代反應(yīng)b．消去反應(yīng)c．酯化反應(yīng)d．還原反應(yīng)第五十九頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二（4）寫出兩個與A具有相同官能團、并帶有支鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

、

。（5）A還有另一種酯類同分異構(gòu)體，該異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成兩種相對分子質(zhì)量相同的化合物，其中一種的分子中有2個甲基，此反應(yīng)的化學(xué)方程式是：

。（6）已知環(huán)氧氯丙烷可與乙二醇發(fā)生如下聚合反應(yīng)：nH2C——CH—CH2Cl+nHO—CH2—CH2—OH

第六十頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二B也能與環(huán)氧氯丙烷發(fā)生類似反應(yīng)，生成高聚物，該高聚物的結(jié)構(gòu)簡式是

。ClH第六十一頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二解析

N（H）==10,由題意可知N（O）=2，N（C）=5，A的分子式為C5H10O2，又因為A中有2個氧原子，有2個不同的含氧官能團，只能是羥基和醛基。A與氫氣反應(yīng)生成B，故B為：第六十二頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二答案（1）C5H10O2

（2）羥基醛基第六十三頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二ClH第六十四頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二【典例導(dǎo)析4】質(zhì)子核磁共振譜（PMR）是研究有機化合物結(jié)構(gòu)的有力手段之一，在所研究化合物的分子中，每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子，在PMR譜中都給出了相應(yīng)的峰（信號）。譜中峰的強度與結(jié)構(gòu)中 的氫原子數(shù)成正比。例如，乙醛的結(jié)構(gòu)式為

其PMR譜中有兩個信號，其強度 之比為3∶1。

第六十五頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二

（1）化學(xué)式為C3H6O2的二元混合物，如果在PMR譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況：第一種情況峰的給出強度為3∶3，第二種情況峰的給出強度為3∶2∶1。由此可推斷該混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）

。

（2）在測得有機化合物的

PMR譜上可觀察到三種峰，而測定化合物CH3CH CHCl時，卻得到氫原子給出的信號峰6個，從原子在空間排列方式不同的角度上，試寫出CH3CH CHCl分子的空間異構(gòu)體：

。第六十六頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二

解析

（1）當(dāng)C3H6O2峰強度為3∶3時，我們可以 知道有兩種類型的氫，而且兩種類型氫的數(shù)目相 等，因此該物質(zhì)應(yīng)是CH3COOCH3。第二種情況峰 強度為3∶2∶1，可知共有三種類型的氫，氫個數(shù) 比為3∶2∶1，由此我們寫出了CH3CH2COOH的化 學(xué)式。（2）表面上看CH3CHCHCl應(yīng)有三種峰，但實際 測得六種峰，說明順式、反式結(jié)構(gòu)中的氫信號峰是 不同的，因為基團間的相互影響，順式中的甲基與 反式中的甲基并不相同，給出的氫信號是不同的。 順式中的兩個H不同，反式中的兩個H也不同，故 共給出6種H信號。第六十七頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二答案（1）第一種情況CH3COOCH3；第二種情況CH3CH2COOH第六十八頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二

遷移應(yīng)用52002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明的“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是核磁共振氫譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在核磁共振氫譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出2種信號，且強度（個數(shù)比）是1∶3的是（ ）

A.1,2,3三甲基苯 B.丁烷

C.異丙醇 D.醋酸叔丁酯D第六十九頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二題組一有機物的結(jié)構(gòu)、分類和命名1.下列說法正確的是 （ ）

A.分子組成相差一個或若干個CH2原子團的有機物 一定是同系物

B.具有相同通式且相差一個或若干個CH2原子團的 有機物一定是同系物

C.互為同系物的有機物分子結(jié)構(gòu)不一定相似

D.互為同系物的有機物一定具有相同的通式

對點訓(xùn)練第七十頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二

解析

結(jié)構(gòu)相似、在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物互稱為同系物，按照概念，A選項只具備分子組成上存在系差，其結(jié)構(gòu)并不一定相似，例如，環(huán)丙烷（分子式為C3H6）和丁烯（C4H8）存在系差，但二者不是同系物；同理，具有相同的通式并不意味著結(jié)構(gòu)相似，故B選項錯誤；按照同系物的概念，D選項正確。

答案

D第七十一頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二2.

下列有機物命名正確的是 （）解析

A項物質(zhì)（烴）的正確命名應(yīng)為2-甲基丁烷；C項應(yīng)為對二甲苯；D項應(yīng)為2-甲基丙烯。B第七十二頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二3.

下列化學(xué)用語表達(dá)正確的是 （）

A.丙烷的球棍模型：

B.CS2的電子式：S

CS C.S2-的結(jié)構(gòu)示意圖：

D.乙醛的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3COHA第七十三頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二4.1mol某烴在足量的氧氣中完全燃燒，生成水和二氧化碳各6mol，則該烴的分子式為

；若該烴不能使溴水褪色，但一定條件下能跟純溴發(fā)生取代反應(yīng)，其一溴取代物只有一種，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為

，名稱為

；若該烴能使溴水褪色，在催化劑作用下，與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成2，2-二甲基丁烷，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為

，名稱為

，寫出該烴在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：

。第七十四頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二答案

C6H12環(huán)己烷

3，3-二甲基-1-丁烯第七十五頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二題組二有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定5.A為烴，B是烴的含氧衍生物。由等物質(zhì)的量的A和B組成的混合物0.05mol在0.125mol的氧氣中恰好完全燃燒，生成0.1molCO2和0.1molH2O。試通過計算回答：（1）從分子式的角度看，該混合物組合可能有 種。（2）另取一定量的A和B完全燃燒。將其以任意物質(zhì)的量之比混合，且物質(zhì)的量之和一定。 ①若耗氧量一定，則A、B的分子式分別是

、

； ②若生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量一定，則A、B的分子式分別是

、

。第七十六頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二（3）另取amol的以任意比混合的A和B的混合物，在過量的氧氣中完全燃燒。①若耗氧量為定值，則該值為

mol（用含a的代數(shù)式表示，下同）；②若生成物CO2的量為定值，則生成物水的物質(zhì)的量范圍為

。解析

混合物平均組成為C2H4O。等物質(zhì)的量混合，符合條件的混合物組成有5組：CH4和C3H4O2,C2H2和C2H6O2，C2H4和C2H4O2，C3H6和CH2O2，C2H6和C2H2O2，當(dāng)耗氧量為定值時，使用分子式變形法可進行判斷。答案

（1）5（2）①C2H2C2H6O2②C2H4C2H4O2（3）①2.5a②amol<n（H2O）<3amol第七十七頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二6.化合物A經(jīng)李比希法測得其中含C72.0%、H6.67%，其余為氧，質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150。現(xiàn)代儀器分析有機化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法。第七十八頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二方法一：核磁共振儀可以測定有機物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對數(shù)量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3個峰，其面積之比為3∶2∶1，如圖1所示?，F(xiàn)測出A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶3。第七十九頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如圖2所示。已知：A分子中只含一個苯環(huán),且苯環(huán)上只有一個取代基，試回答下列問題：（1）A的分子式為

；（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為

；（3）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請按要求寫出其中兩種結(jié)構(gòu)簡式：①分子中不含甲基的芳香酸：

；②遇FeCl3顯紫色且苯環(huán)上只有兩個取代基的芳香醛：

。第八十頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二解析C、H、O的個數(shù)之比為：=4.5∶5∶1=9∶10∶2。根據(jù)相對分子質(zhì)量為150,可求得其分子式為C9H10O2；通過紅外光譜圖可知：A分子中除含一個苯環(huán)外，還含有和—C—C—,所以A的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5COOCH2CH3；A的芳香類同分異構(gòu)體中不含甲基的芳香酸是C6H5CH2CH2COOH；遇FeCl3顯紫色，說明含酚羥基，又因為含醛基，且只有兩個取代基，所以遇FeCl3顯紫色且苯環(huán)上只有兩個取代基的芳香醛是HOC6H4CH2CH2CHO。答案

（1）C9H10O2（2）C6H5COOCH2CH3（3）①C6H5CH2CH2COOH②HOC6H4CH2CH2CHO第八十一頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二7.0.2mol有機物A和0.4molO2在密閉容器中燃燒后的產(chǎn)物為CO2、CO和H2O（g），產(chǎn)物經(jīng)過濃H2SO4，質(zhì)量增加10.8g；再通過灼熱的CuO,充分反應(yīng)后，質(zhì)量減輕3.2g；最后氣體再通過堿石灰被完全吸收，質(zhì)量增加17.6g，試推斷該有機物A的分子式和相對分子質(zhì)量。若0.2mol的A恰好與9.2g金屬鈉完全反應(yīng)，試確定該有機物的結(jié)構(gòu)簡式并命名。第八十二頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二解析

由題意知：被濃H2SO4吸收的水蒸氣n（H2O）==0.6mol；CO+CuOCu+CO2減輕Δm1mol80g64g1mol16gn（CO）n（CO2）3.2gn（CO）=0.2mol，n（CO2）=0.2mol被堿石灰吸收n（CO2）==0.4mol則0.2molA與0.4molO2反應(yīng)生成0.6molH2O、0.2molCO和0.2molCO2。即1molA消耗2molO2生成3molH2O、1molCO和1molCO2。根據(jù)質(zhì)量守恒定律得A的分子式為C2H6O2，相對分子質(zhì)量為62。確定A的結(jié)構(gòu)簡式：n（Na）==0.4mol。第八十三頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二由1molA可以與2molNa反應(yīng)，則說明1個A分子中含有2個羥基，由A的分子式為C2H6O2，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，即乙二醇。答案

A的分子式為C2H6O2、相對分子質(zhì)量為62；A的結(jié)構(gòu)簡式為、名稱為乙二醇。第八十四頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二一、選擇題（本題包括12個小題，每小題5分，共60分）1.（2009·安徽理綜，8）北京奧運會期間對大量盆栽鮮 花施用了S-誘抗素制劑，以保持鮮花盛開。S-誘抗 素的分子結(jié)構(gòu)如圖,下列關(guān)于該分子說法正確的是（）

A.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基

B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基

C.含有羥基、羰基、羧基、酯基

D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基

解析

從圖示可以分析，該有機物的結(jié)構(gòu)中存在3個碳 碳雙鍵、1個羰基、1個醇羥基、1個羧基。A選項正確。定時檢測A第八十五頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二2.（2008·上海，7）下列各化合物的命名正確的是 （ ）

A.CH2CH—CHCH21，3-二丁烯

B.CH3—CH2—CH—CH33-丁醇

C.甲基苯酚

D.2-甲基丁烷

解析

A的正確命名為1，3-丁二烯；B應(yīng)從離羥基最近的一端開始編號，即B的正確命名為2-丁醇；C為鄰甲基苯酚；因此只有D正確。D第八十六頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二3.（2008·廣東卷，25改編）從有機化合物的分類來看，下列反應(yīng)中的X屬于 （ ）

A.醇 B.烷烴 C.烯烴 D.酯

解析

該反應(yīng)為兩種單體的加聚反應(yīng)，由生成物的結(jié)構(gòu)簡式可推知反應(yīng)物X的結(jié)構(gòu)簡式為所以X屬于酯類化合物。D第八十七頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二4.（2008·海南，18）在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3∶2的化合物是（ ）

解析

核磁共振氫譜能夠測定有機化合物分子結(jié)構(gòu)中氫原子的類型及數(shù)目。A中兩個甲基的六個氫原子是相同的，而亞甲基中兩個氫原子不同于甲基氫原子，兩種氫原子的比例為6∶2=3∶1；B中有三種氫原子，比例為6∶2∶2=3∶1∶1；C中有三種氫原子，比例為8∶6∶2=4∶3∶1；D中有兩種氫原子，比例為6∶4=3∶2。D第八十八頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二5.2008年6月26日是第21個國際禁毒日，今年活動的主題是“抵制毒品，參與禁毒”，口號是“毒品控制你的生活了嗎？你的生活，你的社區(qū)，拒絕毒品”。據(jù)公安部通報，目前冰毒、搖頭丸、氯胺酮等新型毒品在我國有較大傳播范圍，吸、販新型毒品問題十分突出，吸毒人數(shù)持續(xù)增多，濫用種類日趨多樣。已知下列四種毒品的結(jié)構(gòu)簡式：第八十九頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二第九十頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二下列說法不正確的是 （ ）A.這四種毒品都屬于芳香烴B.K粉的分子式為C13H16ClNOC.其中有三種毒品能與鹽酸作用生成鹽D.大麻可與Br2發(fā)生反應(yīng)解析

這四種毒品都屬于芳香烴的衍生物。A第九十一頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二6.（原創(chuàng)）摻有三聚氰胺的嬰幼兒奶粉導(dǎo)致 了嬰幼兒患腎結(jié)石病。奶粉摻加三聚氰胺 事件又一次給食品安全敲響了警鐘。三聚 氰胺的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于三聚 氰胺的說法正確的是 （ ）

A.屬于芳香烴的衍生物

B.屬于氨基酸

C.屬于高分子化合物

D.分子式為C3H6N6的有機化合物第九十二頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二

解析

三聚氰胺分子中含有的是碳氮雜環(huán)，不是苯環(huán)，故三聚氰胺不屬于芳香烴的衍生物，A錯；三聚氰胺分子中只有氨基，沒有羧基，故三聚氰胺不屬于氨基酸，B錯；從三聚氰胺的結(jié)構(gòu)簡式中可以看出，其中并沒有重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元，而且相對分子質(zhì)量很小,故三聚氰胺不屬于高分子化合物,C錯。

答案

D第九十三頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二7.有機物A和B只由C、H、O中的兩種或三種元素組 成，等物質(zhì)的量的A和B完全燃燒時，消耗相等物 質(zhì)的量的氧氣，則A和B的相對分子質(zhì)量的差值(其 中n為正整數(shù))不可能為 （）

A.0 B.14n C.18n D.44n

解析

有機物的組成可寫成CxHy·(CO2)m·(H2O)n, 1mol有機物完全燃燒耗氧量為（x+）mol,

（CO2）m和（H2O）n中的C、H均不消耗O2，兩種 有機物的相對分子質(zhì)量之差可以是0、44m、18n、

44m+18n等多種情況，故答案為B。B第九十四頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二8.

下列8種有機物：①CH2CH2 ②CH3③CH3OH④CH3Cl⑤CCl4⑥HCOOCH3

⑦CH3COOCH2CH3⑧CH3COOH按官能團的不同可 分為 （ ）

A.4類 B.5類 C.6類 D.8類COH第九十五頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二9.已知某有機化合物的相對分子質(zhì)量為128，而且只有碳、氫兩種元素組成。下面對該有機化合物中碳原子成鍵特點的分析正確的是 （ ）

A.一定含有碳碳雙鍵 B.一定含有碳碳三鍵

C.一定含有碳碳不飽和鍵 D.可能含有苯環(huán)

解析

分析該有機化合物的相對分子質(zhì)量可知其化學(xué)式可能為：C9H20或C10H8。C9H20為烷烴，不可能含有碳碳不飽和鍵（碳碳雙鍵、碳碳三鍵等），C10H8肯定含有碳碳不飽和鍵，這種不飽和鍵可能 是苯環(huán)，C10H8可以是。D第九十六頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二10.最簡式相同，但既不是同系物，又不是同分異構(gòu) 體的是 （ ）

A.辛烯和3-甲基-1-丁烯

B.苯和乙炔

C.1-氯丙烷和2-氯丙烷

D.甲基環(huán)己烷和己炔

解析

寫出分子式可得最簡式。注意：同系物要求結(jié)構(gòu)相似，就是一定要屬于同類物質(zhì)。A項中兩者互為同系物；C項中兩者互為同分異構(gòu)體；D項不是同系物，且最簡式也不同。B第九十七頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二11.

下列說法正確的是 （ ）

A.淀粉和纖維素的組成都可用（C6H10O5）n表 示，它們互為同分異構(gòu)體

B.CH2CHC(CH3)3與氫氣完全加成后，生成物 的名稱是3，3-二甲基丁烷

C.CS2的結(jié)構(gòu)式為SCS

D.—CH3（甲基）的電子式第九十八頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二

解析

雖然淀粉和纖維素的組成都可用(C6H10O5)n表示，但由于n值不同，不是同分異構(gòu)體，A項 錯；B項中加成后的產(chǎn)物為

其名稱為2，2-二甲基丁烷；C項中CS2的結(jié)構(gòu)和CO2的結(jié)構(gòu)類似，正確；D項中，甲基的電子式為

答案

C第九十九頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二12.去掉苯酚中混有的少量苯甲酸，應(yīng)選用的最好方 法是 （ ）

A.在混合物中加入鹽酸，充分振蕩，再用分液漏斗 分離

B.在混合物中加入NaOH溶液，充分振蕩，再通入 過量CO2氣體，待完全反應(yīng)后，用分液漏斗分離

C.將混合物用蒸餾方法分離

D.在混合物中加入乙醚，充分振蕩，萃取苯酚，然 后再用分液漏斗分離B第一百頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二二、非選擇題（本題包括4個小題，共40分）13.（15分）（2009·天津理綜，8）請仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系。A是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等；C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；D中只含一個氧原子，與Na反應(yīng)放出H2；F為烴。第一百零一頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二請回答：（1）B的分子式為

。（2）B不能發(fā)生的反應(yīng)是

（填序號）。a.氧化反應(yīng) b.聚合反應(yīng)c.消去反應(yīng) d.取代反應(yīng)e.與Br2加成反應(yīng)（3）寫出DE、EF的反應(yīng)類型：DE

、EF

。（4）F的分子式為

?；衔颒是F的同系物，相對分子質(zhì)量為56，寫出H所有可能的結(jié)構(gòu)：

。第一百零二頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二（5）寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法給F命名：A：

、C

；