檸檬酸催化合成阿司匹林

檸檬酸催化合成阿司匹林王偉芳(1002）摘要：以水楊酸和乙酸酐為原料，檸檬酸為催化劑合成阿司匹林，探討了酸酐物質(zhì)的量比、催化劑用量和反應(yīng)時間、反應(yīng)溫度對產(chǎn)品收率的影響。研究結(jié)果表明，當酸酐物質(zhì)的量比為1:3，檸檬酸用量為1.0克，反應(yīng)時間為40分鐘，反應(yīng)溫度為700攝氏度，純化后阿司匹林收率達91.0%。關(guān)鍵詞：阿司匹林、催化劑、檸檬酸I引言：阿司匹林是水楊酸類解熱、鎮(zhèn)痛藥的代表，用于臨床已有100年歷史、現(xiàn)仍廣泛用于治療傷風、感冒、頭痛、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛、急性和慢性風濕痛及類風濕痛等。近年來發(fā)現(xiàn)阿司匹林為不可逆的花生四烯酸環(huán)氧醚抑制劑，還能抑制血小板中血栓素A2合成，具有強效的抗血小板凝聚作用，已在臨床用于心血管系統(tǒng)疾病的防范和治療。最近研究還表明，阿司匹林和其它非甾體抗炎藥對結(jié)腸癌和老年癡呆癥也有預防作用【1】。阿司匹林被分解后，會變?yōu)樗畻钏猁}，其能阻止自由基的形成，從而預防氨基糖類抗生素所致耳聾的發(fā)生。阿司匹林的稀溶液用于澆灌果樹，有減少落花、落果、增加結(jié)果率等功效【2】。阿司匹林通常用乙酸酐作酰化劑將水楊酸?；?，反應(yīng)式如下：傳統(tǒng)方法所用的催化劑為濃硫酸，但濃硫酸對設(shè)備腐蝕性強且存在廢酸排放等缺點。對該反應(yīng)使用的催化劑開展了許多研究，已見報道的催化劑有固體Na2CO3【3】、固體KOH【4】、硫酸氫鈉【5】、維生素C【6】、乙酸鈉【7】等，它們各有其優(yōu)缺點。用磷酸二氫鈉催化合成阿司匹林，產(chǎn)率只有76%【8】。因此還必須尋找一種催化效果良好、簡單易得同時對環(huán)境污染較小的可以進行工業(yè)化的新型催化劑。檸檬酸是有機酸，具有酸性和還原性，能溶于水和有機物中。本文利用它來催化水楊酸與乙酸酐?；铣砂⑺酒チ郑⑻接懥舜呋铣蓷l件，取得預期的效果。II實驗部分：實驗目的=1\*GB3①了解阿司匹林的發(fā)展歷史、功能及合成方法；=2\*GB3②通過阿司匹林的合成了解藥物的合成方法；=3\*GB3③學習根據(jù)化合物性質(zhì)進行產(chǎn)物純化的方法；=4\*GB3④培養(yǎng)根據(jù)文獻設(shè)計實驗的能力。1.2主要試劑與儀器儀器：磁力攪拌器、過濾裝置、磨口玻璃儀器、平底電熱套、控溫儀、循環(huán)水真空泵；結(jié)果討論：實驗結(jié)束后得到的阿司匹林為灰白色的細微針狀晶體，用三氯化鐵檢驗時，發(fā)現(xiàn)我們的產(chǎn)品不純。經(jīng)過分析，的知原因有二：1:在加原料時由于量取的液體體積和所稱量固體的質(zhì)量讀數(shù)不準確，以至于在反應(yīng)結(jié)束后，參加反應(yīng)的原料還有剩余，造成了產(chǎn)品的不純；2：在反應(yīng)過程中沒有控制好溫度，在進行實驗之前未弄明白磁力攪拌器的正確使用方法，至使溫度過高，發(fā)生了副反應(yīng)，產(chǎn)生了副產(chǎn)品，使產(chǎn)品不純。還有得到的阿斯匹林并不是明顯的針狀，經(jīng)過分析原因可能是在加熱過程中為了控制溫度，是反應(yīng)器驟冷驟熱。參考文獻:[1]鄭虎.藥物化學（第四版）[M].北京：人民衛(wèi)生出版社，2001.[2]張倫.阿司匹林國內(nèi)外的應(yīng)用、生產(chǎn)和市場[J].中國藥房，TabIe5.Comparisonofpropertiesofdifferentcatalysts1997,8(2)5:5-56.[3]宋小平，郭保禮，楊全明.固體Na2CO3催化合成阿司匹林.精細石油化工，1992，（3）：4648.[4]張國升.以固體氫氧化鉀為催化劑制備乙酰水楊酸[J].化學試劑，1986,8（4）：245-246.[5]翁文，林德娟，尤秀麗等.硫酸氫鈉催化合成阿司匹林[J].應(yīng)用化工，2003（2）;15-16.[6]陳洪，龍翔，黃思慶.維生素C催化合成阿司匹林的研究[J].化學世界，2004:642.[7]林沛和，李承范.乙酸鈉催化合成阿司匹林[J