同分異構(gòu)體教學(xué)用

同分異構(gòu)體教學(xué)用課件第1頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象第2頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五每種化合物均有特定的化學(xué)式表示其組成，是否每一分子式表示一種化合物呢？

請(qǐng)寫C4H10、C5H12的同分異構(gòu)體完成下表。物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相同點(diǎn)不同點(diǎn)沸點(diǎn)分子組成相同，鏈狀結(jié)構(gòu)不同，出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu)36．07℃27．9℃9．5℃第3頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五2.同分異構(gòu)體二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。第4頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五三個(gè)相同：分子組成相同、分子式相同、相對(duì)分子質(zhì)量相同兩個(gè)不同：結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同注意①分子式相同，相對(duì)分子質(zhì)量必然相同。但相對(duì)分子質(zhì)量相同的分子式未必相同，如分子量均為98的H3PO4和H2SO4分子式明顯不同。②分子式相同，各種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)均對(duì)應(yīng)相等。但元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等的化合物，分子式不一定相同，不一定是同分異構(gòu)體。如乙炔(C2H2)、苯(C6H6)和苯乙烯(C8H8)不是同分異構(gòu)體;第5頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五

(2)同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化合物中廣泛存在，但也存在于無(wú)機(jī)物和有機(jī)物之間，還存在于無(wú)機(jī)物與無(wú)機(jī)物中間。如氰酸氨(NH4CNO)和尿素[CO(NH2)2]

Pt（NH3）2（Cl）2PtNH3ClClH3NPtH3NClClH3N和(4)化合物的分子組成、分子結(jié)構(gòu)越復(fù)雜，同分異構(gòu)體數(shù)越多。(3)互為同分異構(gòu)體的物質(zhì),支鏈越多，沸點(diǎn)越低，如正丁烷(-0.5℃)>異丁烷(-11.7℃)第6頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五3.碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)12345678910同分異構(gòu)體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112…1520同分異構(gòu)體數(shù)159355…4347366319第7頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五

下列每組中的兩種有機(jī)化合物皆互為同分異構(gòu)體，請(qǐng)從碳原子的連接順序以及官能團(tuán)的類別和位置角度說(shuō)明它們?yōu)槭裁椿橥之悩?gòu)體?1.CH3-CH2-CH=CH2

1-丁烯2.CH3-CH2-CH2-OH

1-丙醇CH3-CH=CH-CH3

2-丁烯CH3-CH-CH3

2-丙醇OH3.CH3CH2CH2CH2CH3

戊烷4.CH2=CH-CH=CH2

1,3-丁二烯CH3-CH2-C≡CH

1-丁炔CH3-CH-CH2-CH3

CH32-甲基丁烷5.CH3-CH2-CH=CH2環(huán)丁烷第8頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五產(chǎn)生同分異構(gòu)現(xiàn)象主要有：碳原子連接方式不同，官能團(tuán)在碳鏈上位置可以不同，還可以相同原子形成官能團(tuán)類型不同，還可以分子中的原子在空間排列方式不同等。同分異構(gòu)體的類型有如下幾種：4.方式結(jié)構(gòu)異構(gòu)碳骨架異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)類型異構(gòu)位置異構(gòu)第9頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3-CH-CH3和

CH3-CH2-CH2-CH3

?

CH35CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3

位置異構(gòu)類型異構(gòu)類型異構(gòu)碳骨架異構(gòu)位置異構(gòu)第10頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五練習(xí)：書寫C7H16

的同分異構(gòu)體1、一直鏈CC－－－CCC－－C－C第11頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五同分異構(gòu)體的書寫口訣：主鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由對(duì)到鄰再到間。減碳架支鏈;最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。第12頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【練習(xí)1】分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有（）個(gè)（A）2個(gè)（B）3個(gè)（C）4個(gè)（D）5個(gè)

【練習(xí)2】寫出分子式為C4H8的同分異構(gòu)體。①按碳鏈異構(gòu)書寫

②按官能團(tuán)位置異構(gòu)書寫

③按官能團(tuán)類型異構(gòu)書寫√第13頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五

【練習(xí)4】如果甲烷分子中的四個(gè)氫原子被四個(gè)-CH3取代，生成物的分子式是_______生成物中氫的連接方式和在碳鏈中的位置是否相同？如果生成物中的一個(gè)氫被氯原子取代，寫出它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________。第14頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五①同一碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。③處于同一面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。4.一元或多元取代物的判斷方法與技巧(1)等效氫第15頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五【練習(xí)5】丁烷的CH3-CH2-CH2-CH3一氯取代物幾種？第16頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五常見(jiàn)一元取代物只有一種的10個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴CH3CH3CH4

CH3CH3-C--CH3CH3練習(xí)6第17頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五例如：對(duì)稱軸CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①②①③①②CH3-CH2-C-CH2-CH3①CH2②CH3

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3

①

②③aabbbbaa(2)對(duì)稱技巧第18頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五(3)聯(lián)三苯分子式:C18H14一元取代物有4種(4)蒽蒽分子式:C14H10一元取代物有3種第19頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五(4)二元取代物判斷方法，

定一移二法試判斷下列有機(jī)物的二元取代物的數(shù)目CH3CH2CH3一元取代物有2種：二元取代物32第20頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五練習(xí)9:已知丁基共有四種。不必試寫，立即可斷定分子式為C5H10O的醛應(yīng)有()A.3種 B.4種 C.5種D.6種B第21頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五5.立體異構(gòu)：立體異構(gòu)是一類重要的異構(gòu)現(xiàn)象。具有立體異構(gòu)的有機(jī)物具有相同的分子式，其分子中的原子或原子團(tuán)有相同的連接順序，但空間排列情況不同。常見(jiàn)的立體異構(gòu)有順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu)。a.順?lè)串悩?gòu)a≠b，c≠d第22頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五b.對(duì)映異構(gòu)互為物體與鏡像關(guān)系的立體異構(gòu)體,稱為對(duì)映異構(gòu)體(簡(jiǎn)稱為對(duì)映體).對(duì)映異構(gòu)體都有旋光性,其中一個(gè)是左旋的,一個(gè)是右旋的。也就是兩個(gè)異構(gòu)體之間的關(guān)系就如同一個(gè)物體的立體結(jié)構(gòu)在照鏡子，這個(gè)立體結(jié)構(gòu)和它在鏡子中的像互為對(duì)映異構(gòu)體。第23頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五b.對(duì)映異構(gòu)**第24頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五*****第25頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五小結(jié)1.同分異構(gòu)的內(nèi)涵2.方式：結(jié)構(gòu)異構(gòu)和立體異構(gòu)3.同分異構(gòu)體的書寫4.一元或多元取代物的判斷方法與技巧

(1)等效氫(2)對(duì)稱技巧(3)轉(zhuǎn)換技巧(4)定一移二法5.立體異構(gòu)：

a.順?lè)串悩?gòu)b.對(duì)映異構(gòu)第26頁(yè)，共28頁(yè)，2023年，2月20日，星期五

i.已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有（）A.9種B.10種

C.11種D.12種CH3CH3A(3)轉(zhuǎn)換技巧練習(xí)7

ii.正丁烷（C4H10

）的二氯代物有6種同分異構(gòu)體，則正丁烷的8氯代物有（