第三章+第四節(jié)+第2課時(shí)++羧酸衍生物-酯 【備課精研與知識(shí)精講】 高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

走進(jìn)奇妙的化學(xué)世界選擇性必修3第三章

烴的衍生物第四節(jié)

羧酸羧酸衍生物

學(xué)習(xí)

目標(biāo)第2課時(shí)羧酸衍生物-酯PART01PART02通過(guò)探究乙酸乙酯的水解，熟悉控制變量法的應(yīng)用，體驗(yàn)科學(xué)探究的一般過(guò)程了解酯類化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)掌握酯類化合物的化學(xué)性質(zhì)二、羧酸衍生物-酯羧酸羧酸衍生物羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代得到的產(chǎn)物。如：乙酸分子中羧基上的羥基被乙氧基（—OCH2CH3）取代后生成的乙酸乙酯，被氨基（—NH2）取代后生成的乙酰胺。R-C-O=?；鵕-C-OR′O=酯R-C-XO=酰鹵R-C-NH2O=酰胺自然界中的有機(jī)酯乙酸異戊酯戊酸戊酯丁酸乙酯二、羧酸衍生物-酯定義：酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)通式：R1:只能是烴基R(H)COR1O1、酯官能團(tuán)：酯基CORO或RCOOR′飽和一元羧酸和飽和一元醇反應(yīng)生成的酯的通式為:或CnH2nO2與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體二、羧酸衍生物-酯羧酸（或無(wú)機(jī)含氧酸）+醇酯+水乙酸乙醇乙酸乙酯某酸某醇某酸某酯例：請(qǐng)說(shuō)出下列酯的名稱：HCOOCH3CH3COOCH3COOCH2CH3COOCH2CH3CH3COOCH2CH3COOCH2甲酸甲酯乙酸甲酯乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯酯的命名根據(jù)生成酯的酸和醇命名：“某酸某酯”二、羧酸衍生物-酯作溶劑，作制備飲料和糖果和糕點(diǎn)的酯類香料。存在：用途：密度一般比水小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，許多酯也是常用的有機(jī)溶劑。酯類廣泛存在于自然界，低級(jí)酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。（1）物理性質(zhì)：二、羧酸衍生物-酯1、酯科學(xué)探究1：請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)對(duì)比實(shí)驗(yàn)探究：乙酸乙酯在中性、酸性、堿性并加熱的條件下的水解速率。已知：①乙酸乙酯在常溫下水解速率很慢

②乙酸乙酯的沸點(diǎn)為76.5—77.5℃可供選擇的試劑：已染色的乙酸乙酯、蒸餾水、稀硫酸、30%NaOH、酚酞二、羧酸衍生物-酯（2）酯的化學(xué)性質(zhì)乙酸乙酯+水70℃乙酸乙酯+稀硫酸70℃乙酸乙酯+NaOH+酚酞70℃分層，酯層基本不變，未水解酯層和香味消失慢酯層和香味消失很快，紅色退去實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象二、羧酸衍生物-酯①酸堿性對(duì)酯的水解的影響:實(shí)驗(yàn)分組實(shí)驗(yàn)操作現(xiàn)象結(jié)論1231.在3支試管中各加人2mL乙酸乙酯,再分別加入蒸餾水、5ml的稀硫酸和含有酚酞的NaOH溶液.2.水浴加熱，記錄酯層消失和酯香味消失的時(shí)間.幾乎無(wú)變化（中性）酯層變薄(酸性）酯層消失（堿性）酯水解速率:二、羧酸衍生物-酯堿性溶液>酸性溶液>中性溶液科學(xué)探究2：請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，繪制實(shí)驗(yàn)表格，探討乙酸乙酯在不同溫度下的水解速率實(shí)驗(yàn)步驟a.分別取2ml乙酸乙酯放入2支試管中，然后向試管中分別加入5ml含酚酞的5mL30%NaOHb.振蕩均勻后，把2支試管分別放入常溫、70~80℃的水浴里實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論②溫度對(duì)酯的水解的影響:溫度高的試管酯層消失得更快溫度越高，乙酸乙酯的水解速率越大二、羧酸衍生物-酯⑴酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全。⑵溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）酯的水解規(guī)律：二、羧酸衍生物-酯（2）酯的化學(xué)性質(zhì)思考與討論（用化學(xué)方程式解釋）：①為什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？CH3COOC2H5+H2O

稀硫酸△CH3COOH+C2H5OH無(wú)機(jī)酸作催化劑，加快反應(yīng)速率②為什么乙酸乙酯在堿性溶液中能夠水解完全（請(qǐng)同學(xué)們從平衡移動(dòng)的角度進(jìn)行分析）？△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH無(wú)機(jī)堿不僅起催化作用，而且能與水解生成的羧酸發(fā)生中和反應(yīng)，使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在堿性條件下的水解不可逆。上述反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是什么？二、羧酸衍生物-酯在酸或堿存在條件下，酯能發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的羧酸和醇，酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)。其中在酸性條件下水解是可逆反應(yīng)，但在堿性條件下，水解是不可逆的。CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH△酸性水解可逆生成了羧酸鹽，使水解反應(yīng)不可逆，用“→”，也屬于取代反應(yīng)（2）酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）二、羧酸衍生物-酯思考：酯水解時(shí)如何斷鍵？酯水解時(shí)斷碳氧鍵，酸加羥基醇加氫酯的水解規(guī)律：二、羧酸衍生物-酯RHOCOHOR′ROCOR′H2O++△稀硫酸RNaOCOHOR′ROCOR′++NaOH△（2）酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）

例題1mol下列有機(jī)物在NaOH溶液中完全水解，所需NaOH的量是多少？

CH3COCH3

O‖

水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和NaOH反應(yīng)，所以需要1molNaOH

水解后生成苯酚和丙酸，所以需要2molNaOH；

同理則可知第三個(gè)需要3molNaOH二、羧酸衍生物-酯酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較

酯化

水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)二、羧酸衍生物-酯課堂小結(jié)二、羧酸衍生物-酯1、寫出下列酯在酸和堿條件下水解的反應(yīng)方程式。HCOOCH3

練習(xí)：二、羧酸衍生物-酯2.1mol有機(jī)物與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH

的物質(zhì)的量為（

）A．5molB．4molC．3molD．2molCOOCH3CH3COOCOOHB二、羧酸衍生物-酯練習(xí)：3.一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：試推斷：１.該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；２.寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式；3.此水解產(chǎn)物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生變色反應(yīng)？C-OHOHHO-CH2O--------------二、羧酸衍生物-酯(1)生成鏈狀酯①一元羧酸與一元醇的反應(yīng):②一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應(yīng):擴(kuò)展：認(rèn)識(shí)酯化反應(yīng)(2)生成環(huán)狀酯①多元醇與多元羧酸進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯:②羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯:③羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯:1.寫出下列反應(yīng)方程式：CH3COOH+HOCH3濃H2SO4CH3COOCH3+H2O乙酸甲酯足量濃H2SO42二乙酸乙二酯COOHCOOH+HOC2H5足量濃H2SO4COOC2H5COOC2H5+H2O2乙二酸二乙酯練習(xí)：濃H2SO4HOOCCOOCH2CH2OH+H2O+2H2O

環(huán)乙二酸乙二酯2.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有（）A1種B2種C3種