第二節(jié)來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料【精品】

第二節(jié)

來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料

乙烯我們常說(shuō)，煤是工業(yè)的糧食，石油是工業(yè)的血液，從煤和石油中不僅可以得到許多常用燃料，而且可以從中獲取大量的基本化工原料。例如：從石油中獲得的乙烯就是一種最重要的石油產(chǎn)品，也是重要的石油化工原料；衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志乙烯的產(chǎn)量？這是誰(shuí)的功勞？如果把青桔子和熟蘋(píng)果放在同一個(gè)塑料袋里,系緊袋口,這樣一段時(shí)間后青桔子就可以變黃、成熟

乙烯探究實(shí)驗(yàn)：石蠟油（17個(gè)C以上）分解實(shí)驗(yàn)（1）加熱分解石蠟油，觀察現(xiàn)象；（2）將產(chǎn)生的氣體分別通入溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀溶液，觀察現(xiàn)象；（3）用排水集氣法收集一試管氣體，點(diǎn)燃觀察燃燒的情況實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論通入KMnO4(H+)溶液紫色褪去氣體可被KMnO4(H+)氧化通入溴的四氯化碳溶液溶液橙（或黃）色褪去氣體可以與四氯化碳中的溴反應(yīng)點(diǎn)燃火焰明亮，有黑煙氣體的含碳量高產(chǎn)生的氣體是烷烴嗎？為什么溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀溶液會(huì)褪色？這種物質(zhì)與烷烴的結(jié)構(gòu)有什么差異性？研究表明，石蠟油分解的產(chǎn)物主要是乙烯和烷烴的混合物不飽和烴：分子里含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù)，這樣的烴叫做不飽和烴。CH2=CH2CH3CH=CH2CH2=CH-CH=CH2CH3CHCHCHCH乙烯丙烯1,3-丁二烯乙炔丙炔乙烯最簡(jiǎn)單的烯烴烯烴：分子中含有C=C的鏈烴類注意：A、分子含有C=C，外延是鏈烴。B、C=C可以一個(gè)也可以多個(gè)，沒(méi)有特別說(shuō)明僅是含一個(gè)C=C的單烯烴。C、通式CnH2n(n≥2)，注意符合該式的不一定是烯烴，也可以使環(huán)烴。一、乙烯的組成、結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu)：平面(矩形)任何鍵之間的鍵均角為：1200H×C∷C×HHH···××·HHH—C

C—H∣∣CH2＝CH2電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式二、乙烯的物理性質(zhì)通常情況下,乙烯是無(wú)色稍有氣味的氣體；難溶于水；密度較空氣小，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g/L排水法收集三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)(1)燃燒燃燒，放出大量熱，燃燒時(shí)火焰明亮，并產(chǎn)生黑煙CH2=CH2+3O22CO2+2H2O（液）點(diǎn)燃（產(chǎn)生黑煙是因?yàn)楹剂扛?，燃燒不充分；火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光）(2)氧化反應(yīng)常溫下即易被氧化劑氧化。如將乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用于鑒別乙烯和甲烷。有機(jī)物得O或去H--氧化反應(yīng)有機(jī)物去O或得H--還原反應(yīng)想一想:乙烯能和溴水反應(yīng)嗎?實(shí)驗(yàn)結(jié)果甲烷不能使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯能夠使溴的四氯化碳溶液褪色反應(yīng)實(shí)質(zhì)乙烯分子的雙鍵里的一個(gè)鍵易于斷裂，兩個(gè)溴原子分別加在C＝C上，生成無(wú)色的1，2－二溴乙烷CH2＝CH2＋Br2CH2Br—CH2Br1，2-二溴乙烷溴分子

有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。2、加成反應(yīng)乙烯還可以與其他物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)CH2=CH2+H2CH3CH3催化劑△CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2ClCH2=CH2+HClCH3CH2ClCH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑加壓加熱1，2-二氯乙烷氯乙烷3.*聚合反應(yīng)由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)nCH2=CH2[CH2-CH2]n

催化劑CH4CH2=CH2小結(jié)：乙烯和甲烷的化學(xué)性質(zhì)比較通常情況下，不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)，性質(zhì)穩(wěn)定。碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵易斷裂，性質(zhì)活潑。不能使酸性KMnO4溶液褪色；能燃燒，火焰淡藍(lán)色。能使酸性KMnO4溶液褪色；能燃燒，火焰明亮伴有黑煙。光照下能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。能與溴等發(fā)生加成反應(yīng)。高溫時(shí)發(fā)生分解反應(yīng)在一定條件下能發(fā)生聚合反應(yīng)。烯烴與烷烴比較：全部是單鍵區(qū)別烯烴(不飽和的烴)烷烴(飽和的烴)結(jié)構(gòu)通式典型化學(xué)性質(zhì)CnH2n(n≥2)CnH2n+2(n≥1)含一個(gè)C=C取代反應(yīng)加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)易被酸性KMnO4氧化不被酸性KMnO4氧化全部是單鍵1、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是()

A.溴水B.酸性高錳酸鉀溶液

C.苛性鈉溶D.四氯化碳溶液2、制取一氯乙烷最好采用的方法是()

A.乙烷和氯氣反應(yīng)B.乙烯和氯氣反應(yīng)C.乙烯和氯化氫反應(yīng)D.乙烷和氯化氫反應(yīng)

ABC

3.既可以使溴水褪色,又可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體有()A.COB.CO2C.C2H4D.C2H6C4.乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中,不屬于加成反應(yīng)的是()A.與氫氣反應(yīng)生成乙烷B.與水反應(yīng)生成乙C.與溴水反應(yīng)使之褪色D.與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水D5.實(shí)驗(yàn)室制取乙烯，常因溫度過(guò)高而使乙醇和濃H2SO4反應(yīng)生成少量的二氧化硫。有人設(shè)計(jì)下列實(shí)驗(yàn)以確認(rèn)上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫。試回答下面問(wèn)題。(1)下圖中①、②、③、④裝置可盛放的試劑是：①_________；②_________；③_________；④_________(將下列有關(guān)試劑的序號(hào)填入空格內(nèi))。A.品紅溶液B.NaOH溶液C.濃H2SO4D.酸性KMnO4溶液(2)能說(shuō)明二氧化硫氣體存在的現(xiàn)象是_____________________。(3)使用裝置②的目的是_________________________________。(4)使用裝置③的目的是____________________________。(5)確認(rèn)含有乙烯的現(xiàn)象是____________________________。

ABAD裝置①中品紅溶液褪色除去SO2氣體，以免干擾乙烯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)SO2是否除盡裝置③中的品紅溶液不褪色，裝置④中的酸性KMnO4溶液褪色第二節(jié)來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料第2課時(shí)㈠苯分子的結(jié)構(gòu)的確定1.分子式：C6H61.根據(jù)分子式C6H6，它屬于飽和烴還是不飽和烴？討論：2.根據(jù)飽和鏈烴的通式，苯分子中可能含有的雙鍵數(shù)目？3.寫(xiě)出C6H6分子的可能鏈狀結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（不飽和烴）（4）二、苯1、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH22、CH2＝C＝C＝

C＝CH—CH33、CH2＝C＝C＝

CH—CH＝CH2實(shí)驗(yàn)：向盛有1ml苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振蕩?kù)o置，觀察現(xiàn)象。現(xiàn)象：溴水和酸性KMnO4溶液都不褪色。實(shí)驗(yàn)：向盛有1ml苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴水或酸性KMnO4溶液，振蕩?kù)o置，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)結(jié)論1：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒(méi)有雙鍵。實(shí)驗(yàn)結(jié)論2：苯分子中6個(gè)氫原子處于等同的地位。設(shè)問(wèn)：溶液是否褪色？實(shí)驗(yàn)事實(shí)：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一種結(jié)構(gòu)，根據(jù)以上事實(shí)可得出苯分子中有幾種等效氫原子？設(shè)問(wèn)：苯分子中有沒(méi)有雙鍵？實(shí)驗(yàn)結(jié)論1：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒(méi)有雙鍵。實(shí)驗(yàn)結(jié)論2：苯分子中6個(gè)氫原子處于等同的地位。1.根據(jù)分子式推測(cè)出苯分子可能具有不飽和烴的結(jié)構(gòu)；探索過(guò)程歸納：2.根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)論1，否定苯分子具有不飽和鏈烴的結(jié)構(gòu)；3.根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)論2，推測(cè)苯分子可能是環(huán)狀結(jié)構(gòu)。設(shè)問(wèn)：C6H6中6個(gè)H處于同等地位，6個(gè)C能否形成直鏈？能否形成環(huán)狀？

“夢(mèng)的啟示”

19世紀(jì)60年代，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒已經(jīng)知道苯的分子式為C6H6，但它們是如何排列、連接的呢？他提出多種可能的排法，但經(jīng)過(guò)推敲后都放棄了，他被這件工作弄得疲憊不堪。一天，他擱下寫(xiě)滿字的厚厚一疊紙便朦朧地睡了。他在夢(mèng)中看見(jiàn)6個(gè)碳原子組成了古怪的形狀。6個(gè)碳原子組成的“蛇”不斷“彎彎曲曲地蠕動(dòng)著”。突然這條蛇似乎被什么東西所激怒，它狠狠地咬著自己的尾巴，后來(lái)牢牢地銜在尾巴尖，就此不動(dòng)了。凱庫(kù)勒哆嗦一下，醒了過(guò)來(lái)。多么奇怪的夢(mèng)啊，總共只有一瞬間的夢(mèng)，但是在他眼前的原子和分子卻沒(méi)有消失，他記住了在夢(mèng)中看見(jiàn)的分子中原子的排列順序，也許這就是答案吧？他匆匆地在紙上寫(xiě)下了他所能夠回想的一切，后來(lái)凱庫(kù)勒提出了兩點(diǎn)假設(shè)。

凱庫(kù)勒假設(shè)的苯分子的結(jié)構(gòu)：1.苯分子中的6個(gè)碳原子形成平面六邊形；2.苯環(huán)中的碳碳單鍵、雙鍵交替排列?，F(xiàn)代科學(xué)方法測(cè)得的苯分子結(jié)構(gòu)：空間構(gòu)型：平面正六邊形（凱庫(kù)勒式）CCCCCCHHHHHHxxxx和是同種物質(zhì)（一）、苯的結(jié)構(gòu)分子式：C6H6最簡(jiǎn)式：CH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式苯（1）苯分子為平面正六邊形（2）鍵角：120°（3）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵。（4）苯分子里的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)小結(jié)：（二）、苯的物理性質(zhì)和用途苯的用途：化工原料、有機(jī)溶劑合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑苯通常是無(wú)色、有特殊氣味的液體，有毒、不溶于水，密度比水小，熔點(diǎn)為5.5℃，沸點(diǎn)為80.1℃。不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)性質(zhì)預(yù)測(cè)2C6H6+15O212CO2+6H2O現(xiàn)象：

明亮的火焰并伴有大量的黑煙（三）、苯的化學(xué)性質(zhì)

1、氧化反應(yīng)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即：不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。（1）苯與溴的反應(yīng)Br－Br+催化劑+

HBr－Br溴苯2、取代反應(yīng)

HO－NO2+濃硫酸+

H2O－NO2硝基苯硝基:－NO2(注意與NO2、NO2－區(qū)別）（２）苯的硝化反應(yīng)苯的硝化實(shí)驗(yàn)裝置圖3、加成反應(yīng)催化劑△

+H2苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷（四）苯的用途及危害室內(nèi)環(huán)境中苯的來(lái)源主要是燃燒煙草的煙霧、溶劑、油漆、染色劑、圖文傳真機(jī)、電腦終端機(jī)和打印機(jī)、粘合劑、墻紙、地毯、合成纖維和清潔劑等。

短時(shí)間內(nèi)吸入高濃度苯蒸汽可發(fā)生急性苯中毒，出現(xiàn)興奮或酒醉感，伴有黏膜刺激癥狀。輕則頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、步態(tài)不穩(wěn)；重則昏迷、抽搐及循環(huán)衰竭直至死亡；短期內(nèi)吸入較高濃度苯后可發(fā)生亞急性苯中毒，出現(xiàn)頭昏、頭痛、乏力、失眠、月經(jīng)紊亂等癥狀，并可發(fā)生再生障礙性貧血、急性白血病，表現(xiàn)為迅速發(fā)展的貧血、出血、感染等。長(zhǎng)期接觸苯會(huì)對(duì)血液造成極大傷害，引起慢性中毒。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細(xì)胞、血小板數(shù)量減少，并使染色體畸變，從而導(dǎo)致白血病，甚至出現(xiàn)再生障礙性貧血。苯可以導(dǎo)致大量出血，從而抑制免疫系統(tǒng)的功用，使疾病有機(jī)可乘。有研究報(bào)告指出，苯在體內(nèi)的潛伏期可長(zhǎng)達(dá)12-15年。

苯中毒對(duì)身體的危害歸結(jié)為3種：致癌、致殘、致畸胎。（五）芳香烴含有苯環(huán)的烴。CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯烴：僅由碳和氫兩種元素組成的有機(jī)物。㈠烴的分類鏈烴環(huán)烴烷烴CnH2n+2（n≥1）CnH2n（n≥2）CnH2n-2（n≥2）烴飽和鏈烴不飽和鏈烴芳香烴烯烴炔烴知識(shí)總結(jié)環(huán)烷烴CnH2n（n≥3）