大學有機化學復習重點總結材料

1、實用標準有機化學復習總結一有機化合物的命名1.能夠用系統(tǒng)命名法命名各種類型化合物：）包括烷烴，烯烴，炔烴，烯炔，脂環(huán)烴（單環(huán)脂環(huán)烴和多環(huán)置換脂環(huán)烴中的螺環(huán)烴和橋環(huán)烴），芳烴，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰鹵，酸酐，酯，酰胺，多官能團化合物（官能團優(yōu)先順序：COOHSO3HCOORCOXCNCHOCOOH(醇)OH(酚)SHNH2ORCCCC(RXNO2)，并能夠判斷出Z/E構型和R/S構型。2.根據化合物的系統(tǒng)命名，寫出相應的結構式或立體結構式（傘形式，鋸架式，紐曼投影式，Fischer投影式）。立體結構的表示方法：COOHCH31）傘形式：HH3CCOH2）鋸架式：HHOHC2H5

2、OH3）紐曼投影式：HHHHHCOOH4）菲舍爾投影式：HOHHHHHHHHCH35）構象(conformation)(1)乙烷構象：最穩(wěn)定構象是交叉式，最不穩(wěn)定構象是重疊式。(2)正丁烷構象：最穩(wěn)定構象是對位交叉式，最不穩(wěn)定構象是全重疊式。(3)環(huán)己烷構象：最穩(wěn)定構象是椅式構象。一取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構象是e取代的椅式構象。多取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構象是e取代最多或大基團處于e鍵上的椅式構象。立體結構的標記方法1.Z/E標記法：在表示烯烴的構型時，如果在次序規(guī)則中兩個優(yōu)先的基團在同一側，為Z構型，在相反側，為E構型。CH3CH3ClCCCCC2H5CCCHCHHCH3CH3HCH3CH3HCHCH3H

3、HCH3HHC2H5HCl(Z)3氯2戊烯(E)3氯2戊烯2、順/反標記法：在標記烯烴和脂環(huán)烴的構型時，如果兩個相同的基團在同一側，則為順式；在相反側，則為反式。33CH順2丁烯反2丁烯順1,4二甲基環(huán)己烷反1,4二甲基環(huán)己烷3、R/S標記法：在標記手性分子時，先把與手性碳相連的四個基團按次序規(guī)則排序。然后將最不優(yōu)先的基團放在遠離觀察者，再以次觀察其它三個基團，如果優(yōu)先順序文檔實用標準是順時針，則為R構型，如果是逆時針，則為S構型。adCcR型badCbS型c注：將傘狀透視式與菲舍爾投影式互換的方法是：先按要求書寫其透視式或投影式，然后分別標出其R/S構型，如果兩者構型相同，則為同一化合物，否

4、則為其對映體。二.有機化學反應及特點1.反應類型自由基反應自由基取代：烷烴鹵代、芳烴側鏈鹵代、烯烴的H鹵代自由基加成：烯,炔的過氧化效應親電加成：烯、炔、二烯烴的加成，脂環(huán)烴小環(huán)的開環(huán)加成親電取代：芳環(huán)上的親電取代反應反應類型(按歷程分)離子型反應親核取代：鹵代烴、醇的反應，環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應，醚鍵斷裂反應,鹵苯的取代反應親核加成：炔烴的親核加成消除反應：鹵代烴和醇的反應協(xié)同反應：雙烯合成還原反應（包括催化加氫）：烯烴、炔烴、環(huán)烷烴、芳烴、鹵代烴氧化反應：烯烴的氧化（高錳酸鉀氧化，臭氧氧化，環(huán)氧化）；炔烴高錳酸鉀氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烴側鏈氧化，芳環(huán)氧化）2.有關規(guī)律1）馬氏規(guī)律：親電加

5、成反應的規(guī)律，親電試劑總是加到連氫較多的雙鍵碳上。2）過氧化效應：自由基加成反應的規(guī)律，鹵素加到連氫較多的雙鍵碳上。3）空間效應：體積較大的基團總是取代到空間位阻較小的位置。4）定位規(guī)律：芳烴親電取代反應的規(guī)律，有鄰、對位定位基，和間位定位基。5）查依切夫規(guī)律：鹵代烴和醇消除反應的規(guī)律，主要產物是雙鍵碳上取代基較多的烯烴。6）休克爾規(guī)則：判斷芳香性的規(guī)則。存在一個環(huán)狀的大鍵，成環(huán)原子必須共平面或接近共平面，電子數符合4n+2規(guī)則。7）霍夫曼規(guī)則：季銨鹽消除反應的規(guī)律，只有烴基時，主要產物是雙鍵碳上取代基較少的烯烴（動力學控制產物）。當碳上連有吸電子基或不飽和鍵時，則消除的是酸性較強的氫，生成較

6、穩(wěn)定的產物（熱力學控制產物）。8）基團的“順序規(guī)則”3.反應中的立體化學文檔實用標準烷烴：烷烴的自由基取代：外消旋化烯烴：烯烴的親電加成：溴，氯，HOBr（HOCl），羥汞化-脫汞還原反應-反式加成其它親電試劑：順式+反式加成烯烴的環(huán)氧化，與單線態(tài)卡賓的反應：保持構型烯烴的冷稀KMnO4/H2O氧化：順式鄰二醇烯烴的硼氫化-氧化：順式加成烯烴的加氫：順式加氫環(huán)己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代）炔烴：選擇性加氫：Lindlar催化劑-順式烯烴Na/NH3（L）-反式加氫親核取代：SN1：外消旋化的同時構型翻轉SN2：構型翻轉（Walden翻轉）消除反應：E2，E1cb:反式共平面消除。環(huán)

7、氧乙烷的開環(huán)反應：反式產物四概念、物理性質、結構穩(wěn)定性、反應活性（一）.概念1.同分異構體CH3碳架異構H2CCCH2CH構造異構H位置異構CH2CHCH2CH23H2CCCH3CH3CHCHCH3官能團異構CHCHOH同分異構32CH3OCH3互變異構CH2CHOHCH3CHO2.試劑親電試劑：立體異構構型異構構象異構順反異構對映異構簡單地說，對電子具有親合力的試劑就叫親電試劑（electrophilicreagent）。親電試劑一般都是帶正電荷的試劑或具有空的p軌道或d軌道，能夠接受電子對的中性分子，如：H、Cl、Br、RCH2、CH3CO、NO2、SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，

8、都是親電試劑。親核試劑：對電子沒有親合力，但對帶正電荷或部分正電荷的碳原子具有親合力的試劑叫親核試劑（nucleophilicreagent）。親核試劑一般是帶負電荷的試劑或是帶有未共用電子對的中性分子，如：OH、HS、CN、NH2、RCH2、RO、RS、PhO、RCOO、X、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是親核試劑。文檔Cl2hv或高溫2ClBr2hv或高溫實用標準自由基試劑：均裂2BrCl2、Br2是自由基引發(fā)劑，此外，過氧化氫、過氧化苯甲酰、偶氮二異丁氰、過硫酸銨等也是常用的自由基引發(fā)劑。少量的自由基引發(fā)劑就可引發(fā)反應，使反應進行下去。3.酸堿的概念布朗斯特酸堿：質子的給

9、體為酸，質子的受體為堿。Lewis酸堿：電子的接受體為酸，電子的給與體為堿。4.共價鍵的屬性鍵長、鍵角、鍵能、鍵矩、偶極矩。5.雜化軌道理論sp3、sp2、sp雜化。6.旋光性平面偏振光：手性：手性碳：旋光性：旋光性物質（光學活性物質），左旋體，右旋體：內消旋體、外消旋體，兩者的區(qū)別：對映異構體，產生條件：非對映異構體：蘇式，赤式：CHOCHOHOHHOH差向異構體：Walden翻轉:7.電子效應HOHCH2OH赤式HOHCH2OH蘇式1）誘導效應2）共軛效應（-共軛，p-共軛，-p超2共軛，-超共軛。3）空間效應OH空間阻礙：已有基團對新引入基團的空間阻礙作用。OH(空間效應)立體效應范德華

10、張力：兩個原子或原子團距離太近，小于兩者的范德華半徑之和而產生的張力。CH3SO3H和CH3H扭轉張力：在重疊構象中存在著要變?yōu)榻徊媸綐嬒蟮囊环N張力。HHHHHHHHHHHSO3H文檔順反異構體，產生條件：實用標準8.其它內型（endo）,外型（exo）：H3烯醇式：endo(內型)COCHHexo（外型）3（二）.物理性質1.沸點高低的判斷？不同類型化合物之間沸點的比較；同種類型化合物之間沸點的比較。2.熔點，溶解度的大小判斷？3.形成有效氫鍵的條件，形成分子內氫鍵的條件：（三）.穩(wěn)定性判斷1.烯烴穩(wěn)定性判R2C=CR2R2C=CHRRCH=CHR（E-構型）RCH=CHR（Z-構型）RHC

11、=CH2CH2=CH22.環(huán)烷烴穩(wěn)定性判斷3.開鏈烴構象穩(wěn)定性4.環(huán)己烷構象穩(wěn)定性5.反應中間體穩(wěn)定大小判斷（碳正離子，碳負離子，自由基）碳正離子的穩(wěn)性順序：CH2CHCHCH22(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH3自由基穩(wěn)定性順序：CH2CHCHCH22(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH3碳負離子穩(wěn)定性順序：CH2CHCHCH22CH。31R2R。3R：6.共振極限結構式的穩(wěn)定性判斷（在共振雜化體中貢獻程度）（四）酸堿性的判斷1.不同類型化合物算堿性判斷NH2C=CHHCCHHCHHCHCHHOHROH232HpKa15.71619253440文檔實用標準2.液相中醇

12、的酸性大?。?.酸性大小的影像因素（吸電子基與推電子基對酸性的影響）（五）反應活性大小判斷1.烷烴的自由基取代反應X2的活性：F2Cl2Br2I2選擇性：F2Cl2Br2R2C=CHRRCH=CHRRCH=CH2CH2=CH2CH2=CHX3.烯烴環(huán)氧化反應活性R2C=CR2R2C=CHRRCH=CHRRCH=CH2CH2=CH24.烯烴的催化加氫反應活性：CH2=CH2RCH=CH2RCH=CHRR2C=CHRR2C=CR25.Diles-Alder反應雙烯體上連有推電子基團（349頁），親雙烯體上連有吸電子基團，有利于反應進行。例如：下列化合物CHA.;3B.;C.;D.CNCH2ClOC

13、H3與異戊二烯進行Diels-Alder反應的活性強弱順序為：。6.鹵代烴的親核取代反應SN1反應：CH2CHCH2XCH2X33RX2RX1RXXCH（CH)CBr33BrBrBr形成碳正離子的相對速率110-310-610-11CHX1oRX2oRX3oRXSN2反應：3成環(huán)的SN2反應速率是：vvvvv五元環(huán)六元環(huán)中環(huán)，大環(huán)三元環(huán)四元環(huán)CHCHCHXCH7.消除反應鹵代烴堿性條件下的消除反應-E2消除23CHXCH333RX2RX1RXXCHRIRBrRCl醇脫水-主要E1文檔實用標準CH2CHCHCH3OH3ROH2ROH1ROHCHCH3OH8.芳烴的親電取代反應芳環(huán)上連有活化苯環(huán)的

14、鄰對位定位基（給電子基）-反應活性提高芳環(huán)上連有鈍化苯環(huán)的間位定位基（吸電子基）或鄰對位定位基-反應活性下降。例如：下列芳香族化合物：A.ClNH2NO2CH3B.C.D.硝化反應的相對活性次序為。例如：萘環(huán)的A.位；B.位；C.氯苯；D.苯在親電取代反應中相對活性次序為為。例如：下列各化合物中，最容易與濃硫酸發(fā)生磺化反應的是（）。CH3NO2CH(CH3)2ClA.;B.;C.;D.CH3（六）其它1.親核性的大小判斷：2.試劑的堿性大?。?.芳香性的判斷：4.定位基定位效應強弱順序：鄰、對位定位基：ON(CH3)2NH2OHOCH3NHCOCH3ROCOCH3C6H5FClBrI間位定位基

15、：NH3NO2CNCOOHSO3HCHOCOCH3COOCH3CONH2五、活性中間體與反應類型、反應機理反應機理：1.自由基取代反應機理中間體：自由基反應類型：烷烴的鹵代，烯烴、芳烴的H鹵代。2.自由基加成反應機理中間體：自由基：反應類型：烯烴、炔烴的過氧化效應。3.親電加成反應機理中間體：環(huán)鎓離子（溴鎓離子，氯鎓離子）反應類型：烯烴與溴，氯，次鹵酸的加成中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。文檔實用標準反應類型：烯烴的其它親電加成（HX，H2O，H2SO4，B2H6，羥汞化-去汞還原反應）、炔烴的親電加成，小環(huán)烷烴的開環(huán)加成，共軛二烯烴的親電加成。或環(huán)鎓離子）：4.親電取代反應機理：中間體：-絡合

16、物（氯代和溴代先生成絡合物）反應類型：芳烴親電取代反應（鹵代，硝化，磺化，烷基化，?；?，氯甲基化）。5.親核加成反應機理：中間體：碳負離子反應類型：炔烴的親核加成6.親核取代反應機理：SN1反應中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應類型：鹵代烴和醇的親核取代（主要是3），醚鍵斷裂反應（3烴基生成的醚）。SN2反應中間體：無（經過過渡態(tài)直接生成產物）反應類型：鹵代烴和醇的親核取代（主要是1），分子內的親核取代，醚鍵斷裂反應（1烴基生成的醚，酚醚），環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應。7.消除反應反應機理E1機理：中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應類型：醇脫水，3RX在無堿性試劑條件下在污水乙醇中的消除反應。E2機

17、理：中間體：無（直接經過過渡態(tài)生成烯烴）反應類型：RX的消除反應E1cb機理：中間體：碳負離子反應類型：鄰二鹵代烷脫鹵素。重排反應機理：（rearrangement）重排反應規(guī)律：由不穩(wěn)定的活性中間體重排后生成較穩(wěn)定的中間體；或由不穩(wěn)定的反應物重排成較穩(wěn)定的產物。1、碳正離子重排H（1）負氫1,2遷移：CH3CHCH2CH3CHCH3CH3（2）烷基1,2遷移：CH3CCH3CH2CH3CCH2CHCH33（3）苯基1,2遷移：C6H5C6H5COHCH2C6H5CCH2C6H5OHC6H5CCH2C6H5OHHC6H5CCH2C6H5O文檔實用標準頻哪醇重排：3CHCH3CH3H3CCCHO

18、HOH重排CHCH3CCCHOHCHCHCHCHCHCCHCHCH33CCCHCHOHOH33332H3CHH2O3COCH3COH3CCH33333(頻哪酮)在頻哪醇重排中，基團遷移優(yōu)先順序為：ArRH（4）變環(huán)重排：CHCHOH3HCHCHOH2變環(huán)重排CH33H2OClCHCHClCH33（5）烯丙位重排：堿性水解CHCHCH2OHCH3CHCHCH2ClClCH3CHCHCH2CH33CHCHCHCHCH23CHCHCH2OHOH2、其它重排（1）質子1,3遷移（互變異構現象）3CCHH2OCH2HgSO4,HSO4CH3OHCCH2CHO3CCH3六、鑒別與分離方法七、推導結構1.化

19、學性質：烯烴的高錳酸鉀氧化；烯烴的臭氧化反應；芳烴的氧化；鄰二醇的高碘酸氧化2.光波譜性質：紅外光譜：36502500cm133003000cm130002700cm118701650cm116901450cm114751300cm11000670cm1OH，NH伸縮振動CCH（3300），C=CH（3100），ArH（3030)伸縮振動CH3，CH2，次甲基，CHO（2720，2820）伸縮振動C=O(酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐)伸縮振動C=C，苯環(huán)骨架伸縮振動CH3，CH2，次甲基面內彎曲振動C=CH，ArH，CH2的面外彎曲振動文檔實用標準類別醛、酮羧酸酰鹵酸酐酯鍵和官能團C=OR-CH

20、OC=OOHC=OC=OC=O)伸縮(cm-11750-168027201770-1750（締合時在1710）氣相在3550，液固締合時在3000-2500（寬峰）18001860-18001800-17501735說明酰胺晴C=ONHCN21690-16503520，3380（游離）締合降低1002260-2210核磁共振譜：偶合裂分的規(guī)律：n+1規(guī)律一組化學等價的質子有n個相鄰的全同氫核存在時，其共振吸收峰將被裂分為n+1個，這就是n+1規(guī)律。按照n+1規(guī)律裂分的譜圖叫做一級譜圖。在一級譜圖中OH(7.27)常用溶劑的質子的化學位移值DCHCl30.5(1)5.524.7NHNH268.5

21、10.5129101.71.5CHNRCHS2FCHCCH2ClRCHOCHC=O2BrCH2ICH=CH-CHCH2O2NO1）.不飽和度的計算CCHC-CH131211109876543210CR=CH-RCHArRCOOHR22H222CH2CH具體的推到方法：23CH2（不飽和度）=1/2（2+2n4+n3-n1）n41、n3、n1分別表示分子中四價、三價和一價元素的原子個數。如果=1，表明該化合物含一個不飽和鍵或是環(huán)烷烴；文檔CCH3223環(huán)烷烴實用標準=2，表明該化合物含兩個C=C雙鍵，或含一個CC三鍵等；4，表明該化合物有可能含有苯環(huán)。2）.紅外光譜觀察官能團

22、區(qū)域(1).先觀察是否存在C=O(18201660cm-1,s)(2).如果有C=O,確定下列狀況.羧酸:是否存在O-H(34002400cm-1,寬峰,往往與C-H重疊)酰胺:是否存在N-H(3400cm-1附近有中等強度吸收;有時是同等強度的兩個吸收峰酯:是否存在C-O(13001000cm-1有強吸收)酸酐:1810和1760cm-1附近有兩個強的C=O吸收醛:是否存在O=C-H(2850和2750附近有兩個弱的吸收)酮:沒有前面所提的吸收峰(3).如果沒有C=O,確定下列狀況.醇、酚:是否存在O-H(34003300cm-1,寬峰;13001000cm-1附近的C-O吸收)胺:是否存在

23、N-H(3400cm-1附近有中等強度吸收;有時是同等強度的兩個吸收醚:是否存在C-O(13001000cm-1有強吸收,并確認34003300cm-1附近是否有O-H吸收峰)(4).觀察是否有C=C或芳環(huán)C=C:1650cm-1附近有弱的吸收芳環(huán):16001450cm-1范圍內有幾個中等或強吸收結合31003000cm-1的C-H伸縮振動,確定C=C或芳環(huán)。3）分析核磁共振譜圖（1）根據化學位移（）、偶合常數（J）與結構的關系，識別一些強單峰和特征峰。如：下列孤立的甲基和亞甲基質子信號，極低磁場（1016）出現的羧基，醛基和形成分子內氫鍵的羥基信號。OO文檔CH3OCH3NCH3CCH3CC

24、RCCH2ClCH3CR3ROCH2CNCOOHCHOOH實用標準（2）.采用重水交換的方法識別-OH、-NH2、-COOH上的活潑氫。如果加重水后相應的信號消失，則可以確定此類活潑氫的存在。（3）如果在6.58.5ppm范圍內有強的單峰或多重峰信號，往往是苯環(huán)的質子信號，再根據這一區(qū)域的質子數目和峰型，可以確定苯環(huán)上取代基數目和取代基的相對位置。（4）.解析比較簡單的多重峰（一級譜），根據每個組峰的化學位移及其相應的質子數目對該基團進行推斷，并根據n+1規(guī)律估計其相鄰的基團。（5）.根據化學位移和偶合常數的分析，推出若干個可能的結構單元，最后組合可能的結構式。綜合各種分析，推斷分子的結構并對

25、結論進行核對。轉有機化學鑒別方法終極版找了很久有機化學鑒別方法的總結1烷烴與烯烴，炔烴的鑒別方法是酸性高錳酸鉀溶液或溴的ccl4溶液（烴的含氧衍生物均可以使高錳酸鉀褪色，只是快慢不同）2烷烴和芳香烴就不好說了，但芳香烴里，甲苯，二甲苯可以和酸性高錳酸鉀溶液反應，苯就不行3另外，醇的話，顯中性4酚：常溫下酚可以被氧氣氧化呈粉紅色，而且苯酚還可以和氯化鐵反應顯紫色5可利用溴水區(qū)分醛糖與酮糖6醚在避光的情況下與氯或溴反應，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下與空氣中的氧作用，生成過氧化合物。7醌類化合物是中藥中一類具有醌式結構的化學成分,主要分為苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四種類型，具體顏色不同反應類型較

26、多一各類化合物的鑒別方法1.烯烴、二烯、炔烴：（1）溴的四氯化碳溶液，紅色腿去（2）高錳酸鉀溶液，紫色腿去。2含有炔氫的炔烴：（1）硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀（2）氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。3小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色4鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同結構的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現沉淀。5醇：（1）與金屬鈉反應放出氫氣（鑒別6個碳原子以下的醇）；文檔實用標準（2）用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇放置后也無變化。6酚或烯醇類化合物：（1）用三氯化鐵溶液

27、產生顏色（苯酚產生蘭紫色）。（2）苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7羰基化合物：（1）鑒別所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，產生黃色或橙紅色沉淀；（2）區(qū)別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能；（3）區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4）鑒別甲基酮和具有結構的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉淀。8甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。9胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法（1）用苯磺酰氯或對甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反應，伯胺生成的產物溶于NaOH；仲胺生成的產物不溶于NaOH溶液；叔胺不發(fā)生反應。（2）用NaNO2+HCl：

28、脂肪胺：伯胺放出氮氣，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應。芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。10糖：（1）單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用，產生銀鏡或磚紅色沉淀；（2）葡萄糖與果糖：用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。（3）麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。二例題解析例1用化學方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔。分析：上面三種化合物中，丁烷為飽和烴，1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴，用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴，1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒有，可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此，上

29、面一組化合物的鑒別方法為：例2用化學方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析：上面三種化合物都是鹵代烴，是同一類化合物，都能與硝酸銀的醇溶液反應生成鹵化銀沉淀，但由于三種化合物的結構不同，分別為芐基、二級、一級鹵代烴，它們在反應中的活性不同，因此，可根據其反應速度進行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為：例3用化學方法鑒別下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚分析：上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別，然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮，用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛，用碘仿反應鑒別甲基酮；用三氯化鐵的顏色反應

30、區(qū)別酚與醇，用碘仿反應鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進行：（1）將化合物各取少量分別放在7支試管中，各加入幾滴2，4-二硝基苯肼試劑，有黃色沉淀生成的為羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，無沉淀生成的是醇與酚。（2）將4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中，各加入托倫試劑（氫氧化銀的氨溶液），在水浴上加熱，有銀鏡生成的為醛，即苯甲醛和丙醛，無銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。（3）將2種醛各取少量分別放在2支試管中，各加入斐林試劑（酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫文檔實用標準氧化鈉的混合液），有紅色沉淀生成的為丙醛，無沉淀生成的是苯甲醛。（4）將2種酮各取少量分別放在2支試管中

31、，各加入碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為2-戊酮，無黃色沉淀生成的是3-戊酮。（5）將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中，各加入幾滴三氯化鐵溶液，出現蘭紫色的為苯酚，無蘭紫色的是醇。（6）將2種醇各取少量分別放在支試管中，各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為異丙醇，無黃色沉淀生成的是丙醇。1化學分析（1）烴類烷烴、環(huán)烷烴不溶于水，溶于苯、乙酸、石油醚，因很穩(wěn)定且不和常用試劑反應，故常留待最后鑒別。不與KMnO4反應，而與烯烴區(qū)別。烯烴使Br2CCl4（紅棕色）褪色；使KMnO4/OH-（紫色）變成MnO2棕色沉淀；在酸中變成無色Mn2+。共軛雙烯與順丁烯二酸酐反應，生成結晶固體

32、。炔烴（CC）使Br2CCl4（紅棕色）褪色；使KMnO4OH-（紫色）產生MnO2棕色沉淀，與烯烴相似。芳烴與CHCl3+無水AlCl3作用起付氏反應，烷基苯呈橙色至紅色，萘呈藍色，菲呈紫色，蒽呈綠色，與烷烴環(huán)烷烴區(qū)別；用冷的發(fā)煙硫酸磺化，溶于發(fā)煙硫酸中，與烷烴相區(qū)別；不能迅速溶于冷的濃硫酸中，與醇和別的含氧化合物區(qū)別；不能使Br2CCl4褪色，與烯烴相區(qū)別。（2）鹵代烴RX（Cl、Br、I）。在銅絲火焰中呈綠色，叫Beilstein試驗，與AgNO3醇溶液生成AgCl（白色）、AgBr（淡黃色）、AgI（黃色）叔鹵代烷、碘代烷、丙烯型鹵代烴和芐基鹵立即起反應，仲鹵代烴、伯鹵代烴放置或加熱起

33、反應，乙烯型鹵代烴不起反應。（3）含氧化合物，醇（ROH）加Na產生H2（氣泡）含活性H化合物也起反應。用RCOClH2SO4或酸酐可酯化產生香味，但限于低級羧酸和低級醇。使K2Cr2O7H2SO4水溶液由透明橙色變?yōu)樗{綠色Cr3+（不透明），可用來檢定伯醇和仲醇。用Lucas試劑（濃HCl+ZnCl2）生成氯代烷出現渾濁，并區(qū)別伯、仲、叔醇。叔醇立即和Lucas試劑反應，仲醇5分鐘內反應，伯醇在室溫下不反應。加硝酸銨溶液呈黃至紅色，而酚呈NaOH）生成CHI3（黃色）。酚（ArOH）加入1FeCl3溶液呈藍紫色Fe（ArO）63-或其它顏色，酚、烯醇類化合物起此反應；用NaOH水溶液與NaH

34、CO3水溶液，酚溶于NaOH水溶液，不溶于NaHCO3，與RCOOH區(qū)別；用Br2水生成（白色，注意與苯胺區(qū)別）。醚（ROR）加入濃H2SO4生成鹽、混溶，用水稀釋可分層，與烷烴、鹵代烴相區(qū)別（含氧有機物不能用此法區(qū)別）。酮加入2，4-二硝基苯肼生成黃色沉淀；用碘仿反應（I2NaOH）生成CHI3（黃色），鑒定甲基酮；用羥氨、氨基脲生成肟、縮氨基脲，測熔點。醛用Tollens試劑Ag（NH3）2OH產生銀鏡Ag；用Fehling試劑2Cu2+4OH-或Benedict試劑生成Cu2O（紅棕色）；用Schiff試驗品紅醛試劑呈紫紅色。羧酸在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2氣體；也可利用活性H的

35、反應鑒別。酸上的醛基被氧化。文檔實用標準羧酸衍生物水解后檢驗產物。（4）含氮化合物利用其堿性，溶于稀鹽酸而不溶于水，或其水溶性化合物能使石蕊變藍。脂肪胺采用Hinsberg試驗芳香胺芳香伯胺還可用異腈試驗：苯胺在Br2+H2O中生成（白色）。苯酚有類似現象。（5）氨基酸采用水合茚三酮試驗脯氨酸為淡黃色。多肽和蛋白質也有此呈色反應。（6）糖類淀粉、纖維素需加SnCl2防止氧對有色鹽的氧化。碳水化合物均為正性。淀粉加入I2呈蘭色。葡萄糖加Fehling試劑或Benedict試劑產生Cu2O（紅棕色），還原糖均有此反應；加Tollens試劑Ag（NH3）2+OH-產生銀鏡?；瘜W命名法一般規(guī)則取代基的

36、順序規(guī)則當主鏈上有多種取代基時，由順序規(guī)則決定名稱中基團的先后順序。一般的規(guī)則是：1.取代基的第一個原子質量越大，順序越高；2.如果第一個原子相同，那么比較它們第一個原子上連接的原子的順序；如有雙鍵或三鍵，則視為連接了2或3個相同的原子。以次序最高的官能團作為主要官能團，命名時放在最后。其他官能團，命名時順序越低名稱越靠前。主鏈或主環(huán)系的選取以含有主要官能團的最長碳鏈作為主鏈，靠近該官能團的一端標為1號碳。如果化合物的核心是一個環(huán)（系），那么該環(huán)系看作母體；除苯環(huán)以外，各個環(huán)系按照自己的規(guī)則確定1號碳，但同時要保證取代基的位置號最小。支鏈中與主鏈相連的一個碳原子標為1號碳。數詞位置號用阿拉伯數字表示。文檔實用標準官能團的數目用漢字數字表示。碳鏈上碳原子的數目，10以內用天干表示，10以外用漢字數字表示。雜環(huán)化合物（最近學員經常在答疑板提到關于命名的疑問，以下內容可供參考）把雜環(huán)看作碳環(huán)中碳原子被雜原子替換而形成