人教版人教(必修加選修)高二化學(xué)下學(xué)期乙炔 炔烴

1、第四節(jié) 乙炔 炔烴 2021/8/7 星期六1魔棒點(diǎn)燃冰塊由于電石和水反應(yīng)生成一種可燃性的氣體且為放熱反應(yīng)，加之氣體燃燒放熱，使冰塊熔化成的水越來(lái)越多，產(chǎn)生的可燃性的氣體也越來(lái)越多，火就越來(lái)越旺，好像冰塊著火了一樣。冰塊上放些電石(主要成分為碳化鈣) ，用玻璃棒蘸上的濃硫酸和高錳酸鉀的混合物后，放在冰塊上，觀察。2021/8/7 星期六2第四節(jié) 乙炔 炔烴學(xué)習(xí)目標(biāo)1、掌握乙炔結(jié)構(gòu)式 、實(shí)驗(yàn)室制法 、重要化學(xué)性質(zhì)和主要用途。2、掌握炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、通式和重要性質(zhì)3、了解氯乙烯的制法和用途學(xué)習(xí)重點(diǎn)乙炔的化學(xué)性質(zhì)2021/8/7 星期六3實(shí)驗(yàn)操作及結(jié)果一二三乙炔的分子式：C2H2根據(jù)乙炔的分子組成，

2、顯然，乙炔和乙烯一樣屬于不飽和烴。請(qǐng)大家根據(jù)下表中的三個(gè)實(shí)驗(yàn)事實(shí)，計(jì)算推測(cè)乙炔的分子式。探究純凈的乙炔在足量的氧氣中充分燃燒，經(jīng)測(cè)定生成物為CO2和H2O同溫同壓下，乙炔氣體對(duì)H2的相對(duì)密度為13將26g乙炔氣體在足量的氧氣中充分燃燒，把生成物先通過(guò)一個(gè)裝有濃硫酸的洗氣瓶，洗氣瓶增重18.0g；隨即通過(guò)一個(gè)裝有堿石灰的干燥管，干燥管增重88.0g (假設(shè)上述兩步氣體均能被完全吸收)。2021/8/7 星期六42021/8/7 星期六5一、乙炔的結(jié)構(gòu)分子式 C2H2電子式結(jié)構(gòu)式 H C C HHCCH乙炔直線型分子，鍵角為180O2021/8/7 星期六6碳碳叁鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)C CC CC C鍵長(zhǎng)

3、鍵能性質(zhì)1.5410-10 m1.3310-10 m1.2010-10 m348 KJ/mol615 KJ/mol812 KJ/mol很穩(wěn)定一個(gè)鍵易斷裂兩個(gè)鍵易斷裂鍵型1鍵長(zhǎng)不是C-C單鍵的13而比13要大，也不是C=C雙鍵的23而比23要大，決定了C C是不同于C-C單鍵和C=C雙鍵的一種特殊的化學(xué)鍵； 2鍵能不是CC單鍵的3倍，比3倍值小，也不是CC單鍵和C=C雙鍵的簡(jiǎn)單加和，比其加和值也要小 。2021/8/7 星期六7練一練：描述CH3CHCHCCCF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是（ ）A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B、6個(gè)碳原子不可能在一條直線上C、6個(gè)碳原子有可能都在同一平面

4、上D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上思考：該分子結(jié)構(gòu)中至少可以有個(gè)原子在同一個(gè)平面？最多可以有個(gè)原子在同一個(gè)平面？B C8 102021/8/7 星期六82、反應(yīng)原理：CaC2+ H2OCa(OH)2+C2H22二、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法1、藥品：水碳化鈣（CaC2、俗名：電石）取用電石時(shí)，不能用手拿而要用鑷子取，原因是什么？為使反應(yīng)緩和進(jìn)行以獲得平穩(wěn)的乙炔氣流，可用什么代替水；應(yīng)選用什么樣的配套裝置來(lái)控制水量？飽和食鹽水 分液漏斗 2021/8/7 星期六9CCCa2+2拓展:電石的主要成分是一種離子化合物CaC2電子式為結(jié)構(gòu)式為與水反應(yīng)方程式為：CaC2 + 2H2OC2H2 + Ca（OH）2

5、反應(yīng)過(guò)程分析：CCCaCCCa+HOHHOHCCHH+ Ca（OH）22021/8/7 星期六103、制取裝置： 圓底燒瓶（錐形瓶或廣口瓶）+分液漏斗固+液 氣能否用啟普發(fā)生器制取乙炔？與制H2,CO2,NO,NO2的裝置相同2021/8/7 星期六111、 因?yàn)樘蓟}與水反應(yīng)劇烈，啟普發(fā)生器不易控制反應(yīng)；4、關(guān)閉導(dǎo)氣閥后，水蒸氣仍與電石作用，不能達(dá)到“關(guān)之即?！钡哪康?原因：3、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊狀泡沫堵塞導(dǎo)氣管和球形漏斗的下口； 2、反應(yīng)放出大量熱，啟普發(fā)生器是厚玻璃壁儀器，容易因脹縮不均，引起破碎 ；2021/8/7 星期六125、收集： 排水集氣法4、干燥濃硫酸堿石

6、灰等不用排氣法收集乙炔，因乙炔易燃，混入空氣點(diǎn)燃易發(fā)生爆炸。 2021/8/7 星期六13 制少量乙炔時(shí)，可用實(shí)驗(yàn)室制取乙炔的裝置，但工業(yè)上大量制取乙炔，除了采用從石油化工產(chǎn)品中制得以外，還是利用電石生產(chǎn)，目前世界先進(jìn)的電石生產(chǎn)，已經(jīng)向節(jié)能和無(wú)污染方向邁進(jìn)了一大步。我國(guó)雖從舊中國(guó)的沒(méi)有乙炔化工發(fā)展到現(xiàn)在年產(chǎn)電石228萬(wàn)噸以上，但我們國(guó)家的電石生產(chǎn)技術(shù)還比較落后，小型開(kāi)放爐居多，能耗高，污染比較嚴(yán)重。要利用國(guó)外先進(jìn)技術(shù)改造我國(guó)的電石生產(chǎn)，希望同學(xué)們現(xiàn)在努力學(xué)習(xí)， 閱讀：2021/8/7 星期六14三、乙炔的物理性質(zhì)無(wú)色無(wú)味的氣體密度比空氣?。?.16g/L）微溶于水、易溶于有機(jī)溶劑2021/8/

7、7 星期六15（1）因電石中含有 CaS、Ca3P2等，也會(huì)與水反應(yīng)，產(chǎn)生H2S、PH3等氣體，所以所制乙炔氣體會(huì)有難聞的臭味； （2）如何去除乙炔的臭味呢？請(qǐng)選擇合適的裝置和試劑。NaOH和CuSO4溶液思考：實(shí)驗(yàn)室制的乙炔為什么會(huì)有臭味呢？2021/8/7 星期六16 乙炔跟空氣的混合物遇火會(huì)發(fā)生爆炸，在生產(chǎn)和使用乙炔時(shí)，必須注意安全。注意 1. 氧化反應(yīng) （1）燃燒反應(yīng)四、乙炔化學(xué)性質(zhì)2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：為什么？點(diǎn)燃前需驗(yàn)純：火焰明亮，冒濃煙2021/8/7 星期六17發(fā)生爆炸的乙炔氣罐 2005年10月7日，廣州某地一乙炔氣廠發(fā)生爆炸。事故原因是乙炔

8、裝運(yùn)補(bǔ)給點(diǎn)出現(xiàn)意外，引發(fā)了乙炔倉(cāng)庫(kù)爆炸，廠房嚴(yán)重受損，多人傷亡，爆炸產(chǎn)生的火苗還導(dǎo)致周邊山林起火，所幸搶險(xiǎn)得力，山火被及時(shí)撲滅。 2021/8/7 星期六18小知識(shí)氧炔焰：乙炔燃燒放出大量的熱，在O2中燃燒，產(chǎn)生的氧炔焰溫度高達(dá)3000以上，可用于切割、焊接金屬。氧炔焰切割金屬焊 槍2021/8/7 星期六19例2、在1.01105Pa，150OC條件下，某氣態(tài)烴完全燃燒，反應(yīng)前后的壓強(qiáng)不發(fā)生變化，該有機(jī)物可能是（ ） A、CH4 B、C2H6 C、C2H4 D、C2H2A C2021/8/7 星期六20(2) 乙炔易被氧化劑氧化 使酸性KMnO4溶液褪色2021/8/7 星期六21第四節(jié) 乙

9、炔 炔烴 第二課時(shí)2021/8/7 星期六222.加成反應(yīng)1, 2二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷與溴水 2021/8/7 星期六23與H2加成 + H2CH2= CH2 CH CH催化劑CH2= CH2CH3 -CH3 催化劑+ H2n CH2=CH -CH2-CH-n催化劑ClCl+ HClCH2= CHCl CH CH催化劑與HCl加成2021/8/7 星期六24例3、某氣態(tài)烴0.5mol能與1mol HCl 完全加成，加成后產(chǎn)物分子上的氫原子又可被3mol Cl2 取代，則此氣態(tài)烴可能是（ ）A、C HCH B、CH2=CH2 C、 CHCCH3D、 CH2=CCH3CH3C202

10、1/8/7 星期六25乙炔的用途1、乙炔燃燒時(shí)產(chǎn)生的氧炔焰可用來(lái)切割或 焊接金屬。2、 乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料，可以用來(lái)制備氯乙烯、 聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCHCH + HCl 催化劑聚氯乙烯薄膜nCH2=CHCl 加溫、加壓催化劑 Cl CH2CHn2021/8/7 星期六26nCHCH CH=CHn加溫、加壓催化劑3、導(dǎo)電塑料聚乙炔2021/8/7 星期六27 我國(guó)市場(chǎng)上目前大量使用的塑料制品都是不可降解塑料，以發(fā)泡聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯為原料，分子量達(dá)2萬(wàn)以上。只有分子量降低到2000以下，才能被自然環(huán)境中的微生物所利用，變成水和其它有機(jī)質(zhì)，而這一過(guò)程需要200年；如

11、果將其填埋，將會(huì)影響農(nóng)作物吸收養(yǎng)分和水分，導(dǎo)致減產(chǎn)；對(duì)其焚燒會(huì)釋放出多種化學(xué)有毒氣體，其中有一種叫二惡英的化合物，毒性極大，即使在攝入很小量的情況下，也能使鳥(niǎo)類和魚(yú)類出現(xiàn)畸形和死亡，對(duì)生態(tài)環(huán)境造成破壞，同時(shí)對(duì)人體有著很大危害。白色警告2021/8/7 星期六28當(dāng)前治理白色污染主要使用的可降解塑料、以紙代塑、生物全降解等新技術(shù)中，以紙代塑被認(rèn)為是目前綜合評(píng)價(jià)最好的替代技術(shù)。用這種方法制作的塑料袋、餐具因其無(wú)毒無(wú)害、易回收、可再生利用、可降解等優(yōu)點(diǎn)而被冠以“環(huán)保產(chǎn)品”的稱號(hào)2021/8/7 星期六29 絕緣體變導(dǎo)體 一般在人們的印象中，塑料是不導(dǎo)電的，通常用于普通的電纜中作導(dǎo)電銅絲外面的絕緣層。

12、但是，2000年3名諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者勇敢地向傳統(tǒng)觀念提出了挑戰(zhàn)。他們通過(guò)長(zhǎng)期精心地研究，經(jīng)過(guò)對(duì)聚合物特殊的改性，使塑料能夠表現(xiàn)得像金屬一樣，具有導(dǎo)電性。這不能不說(shuō)是一種原創(chuàng)性的開(kāi)發(fā)。 2000年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予了美國(guó)加利福尼亞大學(xué)的物理學(xué)家黑格、美國(guó)賓夕法尼亞大學(xué)的化學(xué)家馬克迪亞米德和日本筑波大學(xué)的化學(xué)家白川英樹(shù)，因?yàn)樗麄儼l(fā)現(xiàn)了導(dǎo)電塑料。2021/8/7 星期六30 本節(jié)主要學(xué)習(xí)乙炔的結(jié)構(gòu)、重要性質(zhì)。乙炔結(jié)構(gòu) 是含有CC叁鍵的直線型分子化學(xué)性質(zhì)小結(jié) 很活潑，可以發(fā)生氧化、加成等反應(yīng)。2021/8/7 星期六31乙炔氧化反應(yīng)加成反應(yīng)點(diǎn)燃O2CO2 + H2O酸性KMnO4溶液褪色H2催化劑C

13、H3CH3H2催化劑CH2=CH2HCl（HBr）催化劑，CH2=CHClBr2（Cl2）CH=CHBrBrBr2 （Cl2）CH CHBrBrBrBr2021/8/7 星期六32同步訓(xùn)練1、所有原子都在同一直線上的是（ ） A、C2H4 B、C2H2 C、C2H6 D、CO22、區(qū)別乙烯和乙炔的最簡(jiǎn)單可行的方法是（ ）A、用溴水 B、用酸性KMnO4溶液 C、點(diǎn)燃 D、與H2加成3、由乙炔為原料制取CHClBrCH2Br ，下列方法中最可行是A、先與HBr加成再與HCl加成 B、先與HCl加成再與Br2加成C、先與Br2加成再與Cl2加成 D、先與Cl2加成再與HBr加成 4、在有催化劑的條

14、件下，將a L乙炔和乙烯的混合氣體與足量的 H2 加成，消耗1.25a L H2 ，則乙烯和乙炔的體積比為 （ ） A、11 B、21 C、31 D、415、相同狀況下，將V L 乙炔與 1.5 VL 氫氣混和，在催化劑作用下加熱 ，得到的產(chǎn)物是 （ ）A、乙炔 B、乙烯 C、乙烷和乙烯的混合氣 D、難以確定2021/8/7 星期六33例4、電石中的碳化鈣和水能完全反應(yīng)，使反應(yīng)產(chǎn)生的氣體排水，測(cè)量排出水的體積，可計(jì)算出標(biāo)準(zhǔn)狀況乙炔的體積，從而可測(cè)定電石中碳化鈣的含量。（1）若用下列儀器和導(dǎo)管組裝實(shí)驗(yàn)裝置：如果所制氣體流向從左向右時(shí)，上述儀器和導(dǎo)管從左到右連接的順序（填各儀器、導(dǎo)管的序號(hào)）是（

15、）接（ ）接（ ）接（ ）接（ ）接（ ）。 2021/8/7 星期六34(2)若實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生的氣體有難聞的氣味，且測(cè)定結(jié)果偏大。這是因?yàn)殡娛杏衉。其它可與水反應(yīng)產(chǎn)生氣體的物質(zhì)通過(guò)NaOH溶液或CuSO4溶液若要減小這種原因造成的誤差，試設(shè)想一下可采取什么措施？2021/8/7 星期六35（3）若實(shí)驗(yàn)時(shí)稱取的電石的質(zhì)量為1.6g。測(cè)量排水的體積后，計(jì)算成標(biāo)準(zhǔn)狀況乙炔的體積為448mL。此電石中 碳化鈣的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為_(kāi)。80%2021/8/7 星期六36乙烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較C2H6C2H4C2H2含 C分?jǐn)?shù)85.7%92.2%80%鍵角構(gòu)型結(jié)構(gòu)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)主要反應(yīng)燃燒鑒別10928120

16、180正四面體(甲烷)平面型直線型含CC (單鍵)碳化合價(jià)飽和含CC (雙鍵)碳化合價(jià)未飽和含C C (叁鍵)碳化合價(jià)未飽和穩(wěn)定活潑活潑取代 、 氧化（燃燒）加成 、加聚、 氧化（燃燒 、強(qiáng)氧化劑）加成、氧化（燃燒 、強(qiáng)氧化劑）火焰不明亮火焰較明亮，帶黑煙火焰明亮，帶濃煙溴水、KMnO4不褪色溴水、KMnO4褪色溴水、KMnO4褪色分子式2021/8/7 星期六37用哪些方法可以區(qū)別甲烷和乙炔？ 分別點(diǎn)燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大量黑煙生成的是乙炔；火焰呈藍(lán)色的是甲烷。 將甲烷和乙炔分別通入兩支盛有溴水的試管中，能使溴水褪色的是乙炔；不使溴水褪色的是甲烷。 將甲烷和乙炔分別通入兩支盛有酸性高錳

17、酸鉀溶液的試管中，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是乙炔；不使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是甲烷。2021/8/7 星期六38 MgC2 、Al4C3與水反應(yīng)的化學(xué)方程式?思考MgC2 、Al4C3晶體結(jié)構(gòu)與電石成分相似，試回答： Al4C3與NaOH溶液反應(yīng)的離子方程式2021/8/7 星期六392021/8/7 星期六40同學(xué)們?cè)僖?jiàn)！2021/8/7 星期六41五、炔烴1、概念：分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴叫炔烴。2.炔烴的通式:CnH2n-2(n2）但符合這個(gè)通式的卻不一定是炔烴（與二烯烴相同）3、命名：（與烯烴命名原則相似）選主鏈 ：選含有碳碳三鍵的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈編號(hào) ： 從距碳碳三鍵最近的一

18、端起編號(hào)寫(xiě)名稱 ：取代基位置取代基名稱三鍵位置母體名稱CH3-CH-C CHCH32021/8/7 星期六424、異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)順序（與烯烴的異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)原則相似）碳鏈異構(gòu)三鍵位置異構(gòu)種類異構(gòu)導(dǎo)練寫(xiě)出下面物質(zhì)的同分異構(gòu)體：C5H10C5H8看書(shū)后總結(jié)：炔烴的物理性質(zhì)變化規(guī)律:1.隨著分子里碳原子數(shù)的增加,溶沸點(diǎn)逐漸升高,相對(duì)密度逐漸增大2.炔烴中碳原子小于等于4時(shí),常溫常壓下為氣態(tài),其他的炔烴為液態(tài)或固態(tài)3.炔烴的相對(duì)密度小于水的密度4.炔烴不溶于水,但易溶于有機(jī)溶劑2021/8/7 星期六43炔烴的化學(xué)性質(zhì):燃燒： 與酸性KMnO4溶液反應(yīng)：能使酸性 KMnO4溶液褪色。（1）氧化反應(yīng)CnH2n-

19、2 + (3n-1)2 O2 nCO2 + (n+1)H2O點(diǎn)燃2021/8/7 星期六44（2）加成反應(yīng)使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色R-C CH + Br2 R-C CHBrBrR-C CH + 2Br2 R-C CHBrBrBrBrR-C C-R + 2H2 R-CH2-CH2-RNi2021/8/7 星期六45（3）加聚反應(yīng)寫(xiě)出丙炔發(fā)生加聚反應(yīng)的方程式nCH3-C CH加熱加壓催化劑C=CHCH3n2021/8/7 星期六46 為探究乙炔與溴的加成反應(yīng)，甲同學(xué)設(shè)計(jì)并進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：先取一定量電石與水反應(yīng)，將生成的氣體通入溴水中，發(fā)現(xiàn)溶液褪色，即證明乙炔與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)。乙同學(xué)發(fā)現(xiàn)

20、在甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)中，褪色后的溶液里有少許淡黃色渾濁，推測(cè)在制得的乙炔中還可能含有少量還原性的雜質(zhì)氣體，由此他提出必須先除去之，再與溴水反應(yīng)。 請(qǐng)你回答下列問(wèn)題： 實(shí)驗(yàn)探究（1）寫(xiě)出甲同學(xué)實(shí)驗(yàn)中兩個(gè)主要的化學(xué)方程式:CHCH+2Br2CHBr2-CHBr2CaC2+ 2H2O C2H2+Ca(OH)2 2021/8/7 星期六47（3）甲同學(xué)設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn) （填能或不能） 驗(yàn)證乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng)，其理由是 。（a）使溴水褪色的反應(yīng)，未必是加成反應(yīng)（b）使溴水褪色的反應(yīng)，就是加成反應(yīng)（c）使溴水褪色的物質(zhì)，未必是乙炔（d）使溴水褪色的物質(zhì)，就是乙炔不能a cH2SH2S+Br2=S +2HBr（2）乙

21、同學(xué)推測(cè)此乙炔中必定含有的一種雜質(zhì)氣體是 ，它與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式是 在驗(yàn)證過(guò)程中必須全部除去。2021/8/7 星期六48 b d （電石、水） （ ）（ ）（溴水）（a） （b） （c） （d）（4）請(qǐng)你選用下列四個(gè)裝置（可重復(fù)使用）來(lái)實(shí)現(xiàn)乙同學(xué)的實(shí)驗(yàn)方案，將它們的編號(hào)填入方框，并寫(xiě)出裝置內(nèi)所放的化學(xué)藥品。（5）為驗(yàn)證這一反應(yīng)是加成而不是取代，請(qǐng)同學(xué)們?cè)O(shè)計(jì)簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)來(lái)證明.cNaOHCuSO4b2021/8/7 星期六49學(xué)貴有法乙炔的分子組成乙炔的分子結(jié)構(gòu)乙炔的化學(xué)性質(zhì)思想：結(jié)構(gòu)性質(zhì)決定體現(xiàn)手段：方法：類 比實(shí) 驗(yàn)2021/8/7 星期六50實(shí)驗(yàn)室若需制備較多量的乙炔，如何從裝置上改進(jìn)？探究一學(xué)貴有疑2021/8/7 星期六51