【課件】第1章第1節(jié)第3課時有機化合物中的同分異構(gòu)體課件高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修2

1、第一章 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法第一節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點第3課時有機化合物中的同分異構(gòu)體據(jù)統(tǒng)計：到目前為止,有機物已經(jīng)超過了三千萬種,而無機物只有十幾萬種，每年新合成的化合物中90以上是有機物。有機物的種類為什么如此繁多呢？ 學(xué)習(xí) 目標(biāo)第一節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點1.了解有機化合物中碳原子形成化學(xué)鍵的特點。2.認識有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體。3.掌握同分異構(gòu)體的書寫方法與規(guī)律模塊3 有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象模塊3 有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象思考與討論 三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象戊烷（C5H12）的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)異戊烷正戊烷新戊烷物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡式相同點

2、不同點CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4組成:分子式相同，通式相同性質(zhì):化學(xué)性質(zhì)相似結(jié)構(gòu)：碳骨架不同性質(zhì)：物理性質(zhì)不同，支鏈越多，沸點越低三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。2.同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。一般情況下，有機化合物分子中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)無無無2359183575烷烴的碳原子數(shù)與其對應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)閱讀思考（1）碳架異構(gòu)的含義？（2）烯烴位置異構(gòu)的含義？（3）二氯代苯的位置異構(gòu)有幾種，四氯代苯呢？（4

3、）怎樣理解官能團異構(gòu)？換元法有機化合物中的同分異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)碳架異構(gòu)官能團異構(gòu)位置異構(gòu)立體異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)3.有機化合物中主要的同分異構(gòu)現(xiàn)象題型1：同分異構(gòu)體的判斷 1、下列各組物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是 A. 與 B.HCC(CH2)3CH3與 C.CH3CH2OCH2CH3 與 D. 與 B三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象4、同分異構(gòu)體的書寫(1)烷烴的碳鏈異構(gòu)(減鏈對稱法)例:C5H12的同分異構(gòu)體 書寫同分異構(gòu)體的有序性。書寫口訣：先直鏈后支鏈;碳鏈由長到短;逐一減作支鏈;支鏈由整到散;簡到繁對稱連;位置由心到邊;掛中間不到端;排布由鄰到間主鏈上放支鏈前先找出中心對稱線書寫口訣：主鏈由長

4、到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排列由鄰到間。注意：在書寫烷烴同分異構(gòu)體時，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。1.書寫己烷(C6H14)的同分異構(gòu)體思考交流CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(1)排主鏈,主鏈由長到短(2)減碳(從頭摘)架支鏈:支鏈由整到散,由心到邊但不到端支鏈位置由心到邊,但不到端。多支鏈時,排布由對到鄰再到間(3)減碳(從頭摘)架支鏈:等效碳不重排(4)最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3CH

5、3CHCHCH3CH3CH3題型2：同分異構(gòu)體的書寫1.寫出C7H16的同分異構(gòu)體。(只寫碳骨架)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC在確定支鏈的位置時，應(yīng)注意：端點的號碳不能連甲基，號碳不能連乙基.附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)觀察學(xué)習(xí)碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112.1543472040同分異體數(shù)159355.36631962491178805931三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象4、同分異構(gòu)體的書寫(2)位置異構(gòu)插入法(適用于烯烴、炔烴、酮、

6、醚)例:寫出C4H8的屬于烯烴類的同分異構(gòu)體 書寫方法：先寫出所有的碳鏈異構(gòu)，再移動官能團，由心到邊。官能團的位置不同引起的異構(gòu)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3CH2CCH3CH3題型2：同分異構(gòu)體的書寫（1）寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CCCC C CCCCC CCCCC CCCCC 三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象4、同分異構(gòu)體的書寫(2)位置異構(gòu)取代法(一元取代，適用于醇、酚、鹵代烴、醛、羧酸) 書寫方法：先寫出所有的碳鏈異構(gòu)，再移動官能團，由心到邊,可到端。例:寫出C4H9Cl的屬于鹵代

7、烴的同分異構(gòu)體 CCCCCCCCCCCCCCCC題型2：同分異構(gòu)體的書寫（2）寫出分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體CCCCCCCCCC CCCC C CCCCCCCCCC CCCC C 三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象4、同分異構(gòu)體的書寫(3)官能團異構(gòu)現(xiàn)象的書寫計算不飽和度 = 1+C + NH鹵素 2根據(jù)分子式計算不飽和度,首先判斷該有機物是否有官能團類別注意：不飽和度與官能團的關(guān)系, =1：1個C=CC=O、或1個環(huán)=2：1個CC、或者2個 =4：1個苯環(huán)，2個(4)書寫順序：有序規(guī)則： 碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能類別團異構(gòu)順反異構(gòu)?！纠?】:寫出C2H6O的同分異構(gòu)體?三、有機化合物的同分異構(gòu)

8、現(xiàn)象三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象4、同分異構(gòu)體的書寫(3)官能團異構(gòu)現(xiàn)象的書寫計算不飽和度 = 1+C + NH鹵素 2(4)書寫順序：有序規(guī)則： 碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能類別團異構(gòu)順反異構(gòu)。例1:寫出C2H6O的同分異構(gòu)體?（計算不飽和度，知道該物質(zhì)，飽和一元醇和飽和一元醚）CCCCOHCH3CH2OHCOCCH3OCH3CC醇:醚:【練習(xí)】試寫出符合C4H10O的同分異構(gòu)體題型2：同分異構(gòu)體的書寫（1）寫出分子式為C4H10O屬于醇的同分異構(gòu)體CCCCCCCC CCCCOHCCCCOHCCCC OHCCCC OH題型2：同分異構(gòu)體的書寫（2）寫出分子式為C4H10O屬于醚的同分異構(gòu)體CCCCC

9、CCC C CCCOCC CCOC CCC OC4H10O的同分異構(gòu)體共有7種題型2：同分異構(gòu)體的書寫分子式為C4H10O的同分異構(gòu)體有哪些？CCCCOHOH2種醇類：OH CCCCOHOHOH2種醚類：COCCCCOCCCC C OCC題型2：同分異構(gòu)體的書寫練習(xí)2：寫出化學(xué)式C3H8O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式醇:醚:CCCCCCOHCCCOHCCCCOCC(1)對稱法等效氫法【方法總結(jié)】同分異構(gòu)體數(shù)目的確定(等效氫的種類 = 一鹵代物/一元醇的種類= 烷基的種類)等效氫及其規(guī)律： 同一碳原子上的氫原子等效。 同一碳原子所連甲基上的氫原子等效。 位于對稱或鏡面位置上的碳原子上的氫原子等效。如

10、1： CH4只有一類氫。 如2：新戊烷只有一類氫。如3：CH3CH2CH2CH3有2種等效氫， 其一氯代物有2種。CCCCHHHHHHHHHH1.下列物質(zhì)有多少種氫原子?它們的一氯代物有多少種同分異構(gòu)體？CCCCHHHHHHHHHH課堂練習(xí)2種4種CH3CH2CH2CH2CH3對稱軸 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3對稱點 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 對稱點對稱面bbbbaaaa課堂練習(xí)2.下列有機物的一氯取代物數(shù)目是？【方法總結(jié)】同分異構(gòu)體數(shù)目的確定(2)基元法記住常見烴基的異構(gòu)體種數(shù)，可快速判斷含官能團有機物同分異構(gòu)體的數(shù)目 甲基CH3 1種 乙基C2H

11、5 1種丙基C3H7 2種丁基C4H9 4種 戊基C5H11 8種如C3H7Cl有2種同分異構(gòu)體, C3H7OH有2種同分異構(gòu)體.如C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體, C4H9OH有4種同分異構(gòu)體.如C5H11CHO有8種同分異構(gòu)體, C5H11COOH有8種同分異構(gòu)體.苯環(huán)有1個側(cè)鏈，同分異構(gòu)體數(shù)目=烴基的種類數(shù)。如：分子式為C10H14,其一個側(cè)鏈(即為C6H5C4H9),同分異構(gòu)體的數(shù)目為丁基C4H9的數(shù)目. 又如：丁基有四種，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。(等效氫的種類 = 一鹵代物/一元醇的種類= 烷基的種類)【靈活記憶】常見烷烴一元取代物的判斷方法（記憶）記住烷基的同分異構(gòu)體

12、的數(shù)目 丙基2種 丁基4種 戊基8種對應(yīng)一元代物的數(shù)目 氯丙烷2種 氯丁烷4種 氯戊烷8種 丙醇2種 丁醇4種 戊醇8種 丙酸無 丁酸2種 戊酸4種 己酸8種【靈活記憶】(3)替代法(將H替代官能團)若烴中含有n個氫，則其X元取代物與(/n-X)元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)相同。如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)思考：C3H6Cl2有_種同分異構(gòu)體， C3H2Cl6有_種同分異構(gòu)體。C-C-CClC-C-CCl44ClClClClClCl一氯定位，一氯移位。【方法總結(jié)】同分異構(gòu)體數(shù)目的確定 又如:CH4的一氯代物只有一種,新戊烷的

13、一氯代物也只有一種1、式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為（ ） A.3 B.4 C.5 D.6D CH2 CH2CH3 C3H7 CH3課堂練習(xí)CH3 CHCH3CHCH3CH32、已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為 A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，以此推斷 A苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有 （ ） A. 9種 B. 10種 C. 11種 D. 12種CH3CH3A課堂練習(xí)B=NB NBNHHHHHH3.環(huán)狀結(jié)構(gòu)（BHNH）3稱為無機苯，它和苯是等電子體， （BHNH）3的結(jié)構(gòu)簡式如圖。無機苯的一氯代物的同分異構(gòu)體共有（ ）A5種 B4種 C3種 D2種D課堂練習(xí)無機苯的二氯代物的同分異構(gòu)體共有（ ）BClClB=NB NBNHHHHHHClB=N