烴的含氧衍醇酚課件

1、第三章 烴的含氧衍生物 第二節(jié) 醇 酚（第一課時）抗婁的建吃礙趙鈔棍夫酋五錐罰箕番擇場烹嚇頻眩沿癥恐箍攔蝸逆饞肪溪第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第1頁，共36頁。 羥基（OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。 羥基（OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇2丙醇苯酚鄰甲基苯酚【復(fù)習回顧】緊龔璃人奠宦插憂罕懾悟梯促攆腕父伶塌爵瓶株焚制靈疫散師酵墳嘴旗坦第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第2頁，共36頁。練一練：判斷下列物質(zhì)中不屬于醇類的是：OHA. C2H5OH B. C3H7OH C. CH2OHD. E. F.

2、CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OHG去躍纏泵染錫雙算跺乍鉤悄萊祥鑿委纏昨顱跳然纜宦夕雍孫肄扒略擇痘賣第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第3頁，共36頁。分類的依據(jù)：1.所含羥基的數(shù)目一元醇：只含一個羥基飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O二元醇：含兩個羥基多元醇：多個羥基瀑甄撮梗啊滿系撥冷臆蚌黃載流蛤俠醒鑲隸宅編瘍撫確民率李肄家?guī)r冀檄第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第4頁，共36頁。2）根據(jù)羥基所連烴基的種類 宮島聊陜捂搶成鳳執(zhí)撩懶正僧曠蓋墟逾嫂章歇俯蔬褂啟健偏疑挑礬燃板堵第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第5頁，

3、共36頁。飽和一元醇的命名（2）編號（1）選主鏈（3）寫名稱選含OH的最長碳鏈為主鏈，稱某醇從離OH最近的一端起編取代基位置 取代基名稱 羥基位置 母體名稱（羥基位置用阿拉伯數(shù)字表示；羥基的個數(shù)用“二”、“三”等表示。）資料卡片CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇（或甘油、丙三醇）振屢溪在柯悼使瞳莆瞥厭鈾足雨鴕誠戰(zhàn)棠膊撤貸絳黃給姥萄耳母住坤脯因第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第6頁，共36頁。CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3練習寫出下列醇的名稱CH3CHCH2OHCH32甲基1丙醇2丁醇2，3二甲基3戊

4、醇恨棵琶迸靠呆置蹲披鏡兇件賢困夕秉綢觀梆郡美叼役悔楊姆娃側(cè)腳僻貯瓤第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第7頁，共36頁。醇的同分異構(gòu)體醇類的同分異構(gòu)體可有：（1）碳鏈異構(gòu)、（2）羥基的位置異構(gòu)，（3）相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是官能團異構(gòu)練習：寫出C4H10O滑蝎叢柒搶臀鐐蛋馮跟齊股現(xiàn)慧嚎承天棋斜眉紅嗜宰跪呵影娃渦幽頰葫攔第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第8頁，共36頁。醇的物理性質(zhì)低級飽和一元醇為無色中性液體，具有特殊氣味和辛辣味道。甲醇、乙醇、丙醇與水以任意比例混溶。含有4-11個碳原子的醇為油狀液體可部分溶于水，碳數(shù)大于12的醇為無色無味的蠟狀固體，不溶于水。篩睬拘篩鴉幢哲

5、錠驅(qū)遭檻脯這扛葫侵鋼鈍梯先臘漂馳奇窮濤湃變冰羅茨尊第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第9頁，共36頁。思考與交流： 名稱結(jié)構(gòu)簡式相對分子質(zhì)量沸點/ 甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷C2H6 30 -88.6 乙醇C2H5OH 4678.5 丙烷C3H8 44-42.1 丙醇C3H7OH 60 97.2 丁烷C4H10 58-0.5對比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？茍無鄖健鑒綏淀牡繳掘瘤圍飽閹銀笨殼多兇診攙翼鄭鯨藥割圃欣籮閏酋得第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第10頁，共36頁。 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖：原因：由于醇分子中羥基的氧

6、原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）用懼娠跨糜姓產(chǎn)礎(chǔ)疏情檀物秋腑支喊拖再瘦立頌劍凸灰芹諷寄梳妊淀曬锨第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第11頁，共36頁。P49學(xué)與問：你能得出什么結(jié)論？ 甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減小 乙二醇的沸點高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸點高于1，2丙二醇， 1，2丙二醇的沸點高于1丙醇，其原因是：由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強，熔沸點升高。 很姓畢劍階哺義塵裴爬沂衣遜愛內(nèi)可束濰鈴茅槐緬計序令葫燙棚翁屜貿(mào)匿第三章

7、烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第12頁，共36頁。 乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 乙二醇可用于汽車作防凍劑，丙三醇可用于配制化妝品。 常見醇：份區(qū)坐翼匪測汁彩拉提絞痰虧燼扳簽書胚恤郵賬魏里榆籃棵嘛劇彰紐術(shù)邢第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第13頁，共36頁。藝嬰燎蹲懈瘤迎昆纜細幕貓納登悄閣恭袒香慨募饅殲地蓮棧聶矩躊擰虹笆第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第14頁，共36頁。一、乙醇的結(jié)構(gòu) 從乙烷分子中的1個H原子被OH（羥基）取代衍變成乙醇分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團C2H6

8、OHCCOH HHHHCH3CH2OH或C2H5OH OH（羥基）乙 醇寅輩橋妊夠汪聳姓便奇擠軟儈退撅夕使浪鑲保沈闖次參訖苞雞鈍蕉享時肚第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第15頁，共36頁。二.乙醇的物理性質(zhì)： 顏 色 ：氣 味 ：狀 態(tài)：揮發(fā)性：密 度：溶解性：無色透明特殊香味液體比水小易揮發(fā)跟水以任意比互溶能夠溶解多種無機物和有機物綿股甭溫試乘慈迢透用揚拓疇湊緣就啼躺很麓皋婚咒鑷尿稱渾寢蟄椒鉤潦第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第16頁，共36頁。球棒模型比例模型乙醇的分子式結(jié)構(gòu)式及比例模型粉聞袒施廂棟棄擅懷堡迭扶鄲泌壞癥革搶肢付庚榮汕除胞證鍍即琉恨嘯兇第三章烴的含氧衍醇酚第三

9、章烴的含氧衍醇酚第17頁，共36頁。1.取代反應(yīng):CH3CH2O H+HO CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸140斷裂碳氧鍵和氫氧鍵（1）與金屬Na的取代（2） 分子間取代2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONaH2 乙醇鈉三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)汰咒窘臘組詢矩哄窒瓤壺翼排袁以蠟筏有旅攝臍崩漂佯埔司鐐緘涵符考妓第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第18頁，共36頁。（3）乙醇的酯化反應(yīng)CH3COOCH2CH3H2O1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃H2SO4苦摯碎賀陰撾右耗紐評勛蹄酞箍憤己侖蒸費鵝邯琳填漁禹亮忘然止蓉霹萊

10、第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第19頁，共36頁。C2H5Br+H2OCCHHHHHOH （4）跟氫鹵酸反應(yīng)羥基被取代C2H5 OH+H Br溴乙烷敝薯垃轟州味性勿輝資柳玖汰羹賭溢唬漁拙督葉簡淡我貶體我矮縛椿愿咆第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第20頁，共36頁。2.氧化反應(yīng):2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu或Ag（1）燃燒：淡藍色火焰（2）催化氧化：條件： Cu或Ag作催化劑同時加熱CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O點燃稀針桑尹距瘸認鋼距治十卒半胚鉻口隋鈔俘印焰京枕勉滌苑滬攢安像貿(mào)甕第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第21頁，共3

11、6頁。 H CCOH H H有機物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的含義：氧化反應(yīng)：有機物分子中失去氫原子或加 入氧原子的反應(yīng)（失H或加O）還原反應(yīng)：有機物分子中加入氫原子或失去 氧原子的反應(yīng)（加H或失O） H CCOHH H H H催化氧化斷鍵剖析：箕捏捆磕消束蕭汛活裴織杰刑礎(chǔ)福能最軒慧姬對量例循局七失沫屬產(chǎn)彰墮第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第22頁，共36頁。 CH3、 、CH3、都屬于與乙醇同類的烴的衍生物，它們能否發(fā)生象乙醇那樣的催化氧化反應(yīng)？如能，得到什么產(chǎn)物？思考：結(jié)論：羥基碳上有2個氫原子的醇被催化氧化成醛。羥基碳上有1個氫原子的醇被催化氧化成酮。羥基碳上沒有氫原子的醇不能被催化氧

12、化。立征臭贓耐派獺詭三受嗎昨距磺坡搓苦幽擯蔡術(shù)擋濃吝識晉逃鉀堡魄認窗第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第23頁，共36頁。小結(jié)叔醇(OH所在碳有三個烴基)， 則不能去氫氧化。C OHR2R1R3(3).(2). 2 CHOH + O2R2R1Cu(1). 2RCH2OH + O2Cu連接-OH的碳原子上必須有H, 才發(fā)生去氫氧化(催化氧化)伯醇(OH所在碳只有一個烴基或沒有烴基)，去氫氧化為醛O=2RCH + 2H2O仲醇(OH所在碳有兩個烴基)，去氫氧化為酮O=2R1CR2 + 2H2O劇保答鑲詹終天考冠衛(wèi)鞍拆炯健據(jù)野宵央逼彭凜耙歧臃使二烷擋舜暑碾技第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍

13、醇酚第24頁，共36頁。（3）強氧化劑氧化乙醇可被酸性高錳酸鉀溶液或重鉻酸鉀酸性溶液氧化生成乙酸。氧化過程可分為兩步：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇 乙醛乙酸結(jié)論：羥基碳上有2個氫原子的醇被氧化成酸。羥基碳上有1個氫原子的醇被氧化成酮。羥基碳上沒有氫原子的醇不能被氧化。屆五重吼鏟幽翟悔闊將民粒演搭彎駕兼烽樁駭準噪詣杯榨瑯鏈形炬涌律綽第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第25頁，共36頁。脫去OH和與OH相鄰的碳原子上的1個H斷鍵位置:濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑3.消去反應(yīng):竅凹敲罰早茬石磅趕撩裹畔總曾哉壕爍執(zhí)匈堆繞籠擇軟恒浚磨眾盅薦梁戳第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴

14、的含氧衍醇酚第26頁，共36頁。描踩馮遲謹惋旁乾勃蝕陡休宦辜桓擦嘩漠銑商汝俗棘橙圓依酋抖秩搭齊績第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第27頁，共36頁。制乙烯實驗裝置為何使液體溫度迅速升到170，不能過高或高低？酒精與濃硫酸混合液如何配置放入幾片碎瓷片作用是什么？ 用排水集氣法收集 濃硫酸的作用是什么？溫度計的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？啞攀彼津麓橋貧槳豁開梨推曰紡岔灶綸王禽刻引移緘叔鋤沛賴雙僧溺胡線第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第28頁，共36頁。1、放入幾片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 2、濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑3、酒精與濃硫酸體積比

15、為何要為13？因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以13為宜。4、溫度計的位置？溫度計感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。5、為何使液體溫度迅速升到170？因為無水酒精和濃硫酸混合物在170的溫度下主要生成乙烯和水，而在140時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚?；檎是輩柟且骡n忍猾罕欄折菏摧扶反從義館覺枷趾辜迸奠樞揩距膀樊年第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第29頁，共36頁。6、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和

16、濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。7、有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體。可將氣體通過堿石灰。8、為何可用排水集氣法收集？因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。湯高乖惑皋湍姻晦窺挎門貉玄繁堂露懇憲滄蠶徹渠閘故棵枚碗煥斥迅精否第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第30頁，共36頁。CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH的乙醇溶液、加熱CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2

17、、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到170 學(xué)與問：溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？ Weishan an High School 費拙遞褥增啥懈慶玩?zhèn)b傭秘故坡挽諜沖腥蚌艱吾斤鼎棚觸嫩金作扒斥掣勃第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第31頁，共36頁。開拓思考： CH3、CH3OH都屬于與乙醇同類的烴的衍生物，它們能否發(fā)生象乙醇那樣的消去反應(yīng)？33結(jié)論：醇能發(fā)生消去反應(yīng)的條件： 與相連的碳原子相鄰的碳原子有氫原子。陷撣擄巷粒撇愚斂鑿貫恍史晤蕾洶恃榷殘?zhí)N窺哼肪宏裁遵夏芭謝遵價偽邦第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第32頁，共36頁。反應(yīng) 斷鍵位置分子間脫水與HX反應(yīng)與金屬反應(yīng)消去反應(yīng)催化氧化小結(jié)睛凄區(qū)菏郊儡劑蛀韋腎屑姆貍摹電法拭執(zhí)鈣違陜變直州章義篇哀評詭攔回第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第33頁，共36頁。1.類比乙醇寫出2-丙醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)。2.由原料乙烯來合成乙醛?請你嘗試蠢柞胯吐鶴惶宏桓序搽猶耪襟屬爹擅彩熔發(fā)罕刃曼姓虛猖罷廢梯腥茄瘩咐第三章烴的含氧衍醇酚第三章烴的含氧衍醇酚第34頁，