脂類——指存在于生物體內不溶于水而易溶于有機非極性溶劑并能... 課件

1、第14章 脂類LIPID 脂類指存在于生物體內的不溶于水而易溶于有機非極性溶劑并能被機體利用的有機化合物脂類油脂（油和脂肪）類脂（磷脂、糖脂類、甾醇類、前列腺素類等）脂類的生理功能能量的重要來源組織器官的重要成分液態(tài)固態(tài)或半固態(tài)一、油脂 通式L構型（一）油脂的通式和構型（二）油脂的組成和命名1. 油脂中的脂肪酸 飽和脂肪酸月桂酸（十二酸）豆蔻酸（十四酸）軟脂酸（十六酸）硬脂酸（十八酸）花生酸（二十酸）CH3(CH2)10COOHCH3(CH2)12COOHCH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOHCH3(CH2)18COOH編碼體系 18:33,6,9不飽和脂肪酸如：-亞麻酸碳原

2、子數從羧基C數起雙鍵的位次雙鍵數目從甲基端數起雙鍵的位次注意不飽和脂肪酸名稱的幾種表示法系統名稱 9,12,15-十八碳三烯酸編碼體系 18:39,12,15油酸（9-十八碳烯酸） 18:19 18:19亞油酸常見的不飽和脂肪酸18:26,9（9,12-十八碳二烯酸）18:29,12-亞麻酸18:33,6,9（9,12,15-十八碳三烯酸）18:39,12,15-亞麻酸（6,9,12-十八碳三烯酸）18:36,9,12 18:36,9,12花生四烯酸（5,8,11,14-二十碳四烯酸）20:46,9,12,15 20:45,8,11,14EPA（5,8,11,14,17-二十碳五烯酸）20:5

3、3,6,9,12,15 20:55,8,11,14,17DHA（4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸）22:63,6,9,12,15,18 22:64,7,10,13,16,19魚油：想一想請把上面的不飽和脂肪酸按-3、-6、-9分類-3：-亞麻酸、EPA、DHA-6：亞油酸、-亞麻酸、花生四烯酸-9：油酸?必需脂肪酸：亞油酸和亞麻酸亞油酸 -亞麻酸 花生四烯酸 (-6)-3 -6 -9-亞麻酸 EPA 和 DHA (-3)2. 脂肪酸的特點 碳鏈：1622個偶數C，直鏈雙鍵：順式，非共軛熔點：不飽和脂肪酸 飽和脂肪酸 -亞麻酸912153. 油脂的命名法三酰甘油（甘油三酯）三硬脂酰

4、甘油（甘油三硬脂酸酯）單甘油酯-軟脂酰-硬脂酰-油酰甘油（甘油-軟脂酸-硬脂酸-油酸酯）混甘油酯L-型-亞麻酰-硬脂酰-油酰甘油（甘油-亞麻酸-硬脂酸-油酸酯）（三）油脂的化學性質水解和皂化+肥皂皂化反應皂化值：1g油脂完全皂化時所需KOH的質量（單位為mg）皂化值純度皂化值平均相對分子質量油脂名稱軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸皂化值碘值豬油283012184148381952084670牛油243214323548241902003048棉子油19241223324048191196105114亞麻油5947929829170185花生油69265057132618519583105大豆油61024

5、21295059189194127138常見油脂中脂肪酸的含量()和皂化值、碘值油脂的加氫（油脂的硬化）+6H2Ni三亞油酰甘油（液態(tài)）三硬脂酰甘油（固態(tài)）加碘測定油脂的不飽和程度CH3COOHI2碘值：100g油脂所能吸收碘的質量（單位為g）碘值不飽和程度酸敗 概念：油脂久置于空氣中會發(fā)生化學變化，產生難聞氣味的現象。 本質：油脂中的脂肪酸受空氣中的氧氣、水和 微生物的緩慢作用，發(fā)生氧化、水解 等 一系列的化學反應，生成具有特殊難聞氣味的小分子的醛、酮和羧酸。 酸值：中和1克油脂中的游離脂肪酸所需氫氧化鉀的毫克數。二、磷脂1. 磷脂酸 123123立體專一編號123磷脂酸H3PO4123Sn

6、-甘油-1-硬脂酸-2-油酸-3-磷酸酯2. 甘油磷脂HOCH2CH2N(CH3)3OH+-卵磷脂（磷脂酰膽堿）腦磷脂（磷脂酰乙醇胺）HOCH2CH2NH2磷脂酰絲氨酸膽胺磷脂酰肌醇3. 鞘磷脂（神經磷脂）(E)-2-氨基-4-十八碳烯-1,3-二醇鞘氨醇12345+鞘氨醇部分磷酸部分脂肪酸部分膽堿部分歸納幾種磷脂的水解產物卵磷脂 脂肪酸 + 甘油 + 磷酸 + 膽堿腦磷脂 脂肪酸 + 甘油 + 磷酸 + 膽胺鞘磷脂 脂肪酸 + 鞘氨醇 + 磷酸 + 膽堿歸納幾種磷脂的溶解性能乙醚 乙醇 丙酮卵磷脂 溶 溶 不溶腦磷脂 溶 不溶于冷乙醇 不溶鞘磷脂 不溶 溶于熱乙醇 不溶想一想?如何分離卵磷脂

7、、腦磷脂和鞘磷脂？4. 磷脂與細胞膜細胞膜的液態(tài)鑲嵌模型卵磷脂的分子模型磷脂雙分子層極性頭部極性頭部非極性 尾部三、前列腺素基本骨架前列腺(烷)酸如:PGAPGBPGCPGD前列腺素的生理功能四、甾類化合物1. 甾類化合物的基本結構ABCD環(huán)戊烷并氫化菲*ABCD1234567891011121314151617甾類化合物基本結構A/B(反),B/C(反),C/D(反)-構型534567814151617211011121391819A/B(反) ee稠合, B/C(反) ee稠合, C/D(反) ee稠合5-甾類化合物A/B(順),B/C(反),C/D(反)-構型5CH3HHHCH3RH345678141516172110111213918195-甾類化合物A/B(順) ea稠合, B/C(反) ee稠合, C/D(反) ee稠合2. 甾醇Libemann-Barchard反應（用于定性檢驗）膽固醇 紅 紫 褐 綠(氯仿)醋酸酐濃硫酸膽固醇的生理功能膽固醇(膽甾醇)20212223242526277-脫氫膽固醇維生素D3維生素D2麥角固醇3. 膽甾酸膽甾酸：膽酸、脫氧膽酸、鵝脫氧膽酸和石膽酸膽酸脫氧膽酸鵝脫氧膽酸石膽酸371224333712甘氨膽酸?；悄懰?/p>