手性、手性分子和手性藥物

1、手性和手性分子手性介紹 手性原則 手性藥物手性模型目錄CONTENTS手性定義 手性的發(fā)展手性定義手性（chirality）一詞源于希臘語詞干“手” (cheir)，在多種學科中表示一種重要的對稱特點。如果某物體與其鏡像不同，則其被稱為“手性的”，且其鏡像是不能與原物體重合的，就如同左手和右手互為鏡像而無法疊合。手性及手性物質(zhì)只有兩類：左手性和右手性手性的發(fā)展光學活性一詞用來解釋手性物質(zhì)與偏振光的相互作用，一個手性分子的溶液能是偏振光振動平面旋轉(zhuǎn)。這一現(xiàn)象由讓巴蒂斯特畢奧于1815年發(fā)現(xiàn)，并在制糖工業(yè)、分析化學、制藥領(lǐng)域中顯示出了重要性。路易斯巴斯德在1848年推測出手性現(xiàn)象是源于分子。196

2、1年反應停（沙利度胺）因為強烈致畸作用而被全面召回，進一步研究顯示，反應停的R構(gòu)型分子具有療效，而S構(gòu)型分子具有強烈致畸作用2001年威廉斯坦迪什諾爾斯、野依良治、巴里夏普萊斯因在手性催化方面的貢獻共享諾貝爾化學獎。手性模型1995年3月，美國科學雜志報道在洛杉磯召開的“生物分子手性均一起源”的國際會議上，與會的物理、化學、天文學家大多數(shù)認為，“沒有手性就沒有生命”，“手性起源先于生命”而不是生命自然選擇了手性。手性介紹碳原子在形成有機分子的時候，由于相連的4個原子或基團不同，它會形成兩種分子結(jié)構(gòu)。這兩種分子從分子的組成形狀來看，它們是兩種分子。這種情形像是鏡子里和鏡子外的物體那樣，看上去互為

3、對應。由于是三維結(jié)構(gòu)，它們不管怎樣旋轉(zhuǎn)都不會重合，就像左手和右手那樣，稱這兩種分子具有手性，又叫手性分子。 因此這兩種分子互為同分異構(gòu)體，這種異構(gòu)的形式稱為手性異構(gòu)，有R型和S型兩類。手性原則2006年6月16日出版的英國自然刊發(fā)文章稱，美國研究人員發(fā)現(xiàn)，物質(zhì)的固（體）-液（體）相平衡可能參與了生物分子手性的形成。比如，氨基酸固（體）-液（體）相的平衡，可以由剛開始時的小小的不平衡導致嚴重偏向一種手性形式，即左旋或右旋。而這種現(xiàn)象出現(xiàn)在水溶液中，因而也可以解釋生命起源以前的左手性和右手性，即為何左右手性數(shù)量相當?shù)姆肿訛楹螘D(zhuǎn)變成生物分子偏愛一種手性。而物質(zhì)世界中有活性作用的分子常常是左旋，如左

4、旋糖苷。手性藥物反應停在手性藥物未被人們認識以前，歐洲一些醫(yī)生曾給孕婦服用沒有經(jīng)過拆分的消旋體藥物作為鎮(zhèn)痛藥或止咳藥，很多孕婦服用后，生出了無頭或缺腿的先天畸形兒，有的胎兒沒有胳膊，手長在肩膀上，模樣非?？植?。僅僅4年時間，世界范圍內(nèi)誕生了1.2萬多名畸形的“海豹嬰兒”。這就是被稱為“反應停”的慘劇。后來經(jīng)過研究發(fā)現(xiàn)，反應停的R體有鎮(zhèn)靜作用，但是S-對映體對胚胎有很強的致畸作用。催化劑在化學合成中，這兩種分子出現(xiàn)的比例是相等的，所以對于醫(yī)藥公司來說，他們每生產(chǎn)一公斤藥物，還要費盡周折，把另一半分離出來?？茖W家用一種叫做“不對稱催化合成”的方法解決了這一問題。這個方法可以廣泛地應用于制藥、香精和甜味劑等化