《教師參考》蘇教版(高中化學(xué))必修2同課異構(gòu)課件3.3.2有機(jī)高分子的合成2

1、專題3有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用 第三單元人工合成有機(jī)化合物第2課時(shí) 有機(jī)高分子的合成合成有機(jī)高分子材料改變了我們的生活合成有機(jī)高分子材料改變了我們的生活 高分子作為結(jié)構(gòu)材料具有質(zhì)輕、不腐、不蝕、色彩絢麗等優(yōu)點(diǎn)，高分子作為結(jié)構(gòu)材料具有質(zhì)輕、不腐、不蝕、色彩絢麗等優(yōu)點(diǎn)，廣泛應(yīng)用于工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、醫(yī)療器械、家用器具、文化體育、娛樂(lè)用品，廣泛應(yīng)用于工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、醫(yī)療器械、家用器具、文化體育、娛樂(lè)用品，兒童玩具等，大大豐富和美化了人們的生活。兒童玩具等，大大豐富和美化了人們的生活。一座年產(chǎn)一座年產(chǎn)8萬(wàn)萬(wàn)噸的合成橡膠噸的合成橡膠廠相當(dāng)于廠相當(dāng)于145萬(wàn)畝橡膠園的萬(wàn)畝橡膠園的年產(chǎn)量。年產(chǎn)量。 一座年產(chǎn)萬(wàn)噸一座年產(chǎn)萬(wàn)

2、噸的合成纖維廠的合成纖維廠相當(dāng)于相當(dāng)于30萬(wàn)畝萬(wàn)畝棉田或棉田或250萬(wàn)頭萬(wàn)頭綿羊的棉毛產(chǎn)綿羊的棉毛產(chǎn)量。量。 耐高溫、耐耐高溫、耐腐蝕的塑料腐蝕的塑料王特氟王特氟隆隆 塑料塑料 合成纖維合成纖維 合成橡膠合成橡膠3我們?cè)谌粘Ｉ钪杏龅竭^(guò)的有機(jī)我們?cè)谌粘Ｉ钪杏龅竭^(guò)的有機(jī)高分子化合物有哪些？高分子化合物有哪些？ 有機(jī)高分子有機(jī)高分子 天然高分子：天然高分子：淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)、天然橡膠等。淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)、天然橡膠等。 合成高分子：合成高分子： 合成纖維、合成樹(shù)脂、合成橡膠等合成纖維、合成樹(shù)脂、合成橡膠等4一一、有機(jī)高分子化合物概況、有機(jī)高分子化合物概況 1.1.小分子：小分子：相對(duì)分子質(zhì)

3、量通常不上千，通常稱為低分子化合物，簡(jiǎn)稱小分子； 如：如：烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等 2.高分子：高分子：相對(duì)分子質(zhì)量達(dá)幾萬(wàn)甚至幾千相對(duì)分子質(zhì)量達(dá)幾萬(wàn)甚至幾千萬(wàn)，通常稱為高分子化合物，簡(jiǎn)稱高分子，萬(wàn)，通常稱為高分子化合物，簡(jiǎn)稱高分子，有時(shí)又稱高聚物；有時(shí)又稱高聚物；如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、聚乙烯、聚如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹(shù)脂等氯乙烯、酚醛樹(shù)脂等5相對(duì)分子質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量較小的物質(zhì)量較小的物質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量高相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)幾萬(wàn)幾百萬(wàn)的達(dá)幾萬(wàn)幾百萬(wàn)的高分子高分子化學(xué)化學(xué)方法方法聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)二、合成有機(jī)高分子二、合成有機(jī)高分

4、子P82”觀察與思考觀察與思考”在聚乙烯、聚苯乙烯的合成反應(yīng)中，小分子乙在聚乙烯、聚苯乙烯的合成反應(yīng)中，小分子乙烯、苯乙烯是怎樣轉(zhuǎn)化成高分子化合物的？?jī)上?、苯乙烯是怎樣轉(zhuǎn)化成高分子化合物的？?jī)煞N反應(yīng)有什么共同之處？種反應(yīng)有什么共同之處？CCH HH H+CCH HH H+CCH HH H+CCH HH HCCH HH HCCH HH H乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的過(guò)程：乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的過(guò)程：催化劑催化劑一定溫度壓強(qiáng)一定溫度壓強(qiáng)1、加成聚合（加聚）反應(yīng)：定義：定義：含碳碳雙鍵或是叁鍵的含碳碳雙鍵或是叁鍵的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物相互結(jié)合成相對(duì)相互結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子分子質(zhì)量大

5、的高分子相互結(jié)合相互結(jié)合1.加聚反應(yīng)的特點(diǎn)：加聚反應(yīng)的特點(diǎn)：2.碳碳叁鍵、碳氧雙鍵也能發(fā)生碳碳叁鍵、碳氧雙鍵也能發(fā)生加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)雙鍵相連的原子形成長(zhǎng)鏈，雙鍵相連的原子形成長(zhǎng)鏈，其余看作支鏈其余看作支鏈酚醛塑料酚醛塑料單體：?jiǎn)误w：苯酚、甲醛苯酚、甲醛2、縮聚反應(yīng)定義：定義：相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物聚合成相對(duì)分子質(zhì)量大的聚合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子，同時(shí)生成小分子高分子，同時(shí)生成小分子一定條件一定條件形成高聚物的同時(shí)還生成了小分子化合物，形成高聚物的同時(shí)還生成了小分子化合物，這類聚合反應(yīng)不同于加聚反應(yīng)，稱之為這類聚合反應(yīng)不同于加聚反應(yīng)，稱之為縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng) 乙烯乙烯 CH

6、2CH2乙醇乙醇CH3CH2OH 乙醛乙醛CH3CHO 乙酸乙酸 CH3COOH 乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOC2H5知識(shí)網(wǎng)絡(luò)知識(shí)網(wǎng)絡(luò)12 聚乙烯聚乙烯(PE)(PE)產(chǎn)品產(chǎn)品 保鮮膜保鮮膜吹塑成型的聚乙烯薄膜吹塑成型的聚乙烯薄膜無(wú)毒無(wú)毒，化學(xué)，化學(xué)穩(wěn)定性好穩(wěn)定性好，適合做食品和藥物的，適合做食品和藥物的包裝材料包裝材料單體單體: CH2=CH2聚氯乙烯（聚氯乙烯（PVCPVC）化學(xué)化學(xué)穩(wěn)定性穩(wěn)定性好，好，耐酸堿腐蝕耐酸堿腐蝕，使用，使用溫度溫度不不宜宜超超過(guò)過(guò)6060，在在低溫低溫下會(huì)下會(huì)變硬變硬分為：分為：軟軟質(zhì)塑料和質(zhì)塑料和硬硬質(zhì)塑料質(zhì)塑料單體單體: CH2=CHCl人們給聚四氟乙烯冠以

7、人們給聚四氟乙烯冠以“塑料王塑料王”的美稱。的美稱。 家庭主婦的福音家庭主婦的福音 一種特別的菜鍋一種特別的菜鍋不粘鍋。不粘鍋。易清潔的脫排油煙機(jī)，人們僅易清潔的脫排油煙機(jī)，人們僅僅是在鍋的內(nèi)表面和脫排油煙僅是在鍋的內(nèi)表面和脫排油煙機(jī)的外表面多涂了一層氟樹(shù)脂。機(jī)的外表面多涂了一層氟樹(shù)脂。利用氟樹(shù)脂優(yōu)異的熱性能、化利用氟樹(shù)脂優(yōu)異的熱性能、化學(xué)性能、易清潔性能和無(wú)毒性學(xué)性能、易清潔性能和無(wú)毒性能，它還有最好的耐化學(xué)腐蝕能，它還有最好的耐化學(xué)腐蝕和耐老化的性能。和耐老化的性能。 聚四氟乙烯聚四氟乙烯作內(nèi)襯的不粘鍋?zhàn)鲀?nèi)襯的不粘鍋15聚四氟乙烯聚四氟乙烯單體：?jiǎn)误w：CF2CF2聚甲基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯

8、酸甲酯 （有機(jī)玻璃）（有機(jī)玻璃）單體：?jiǎn)误w：CH2=CCH3COOCH3白色污染長(zhǎng)期堆放會(huì)破壞土長(zhǎng)期堆放會(huì)破壞土壤壤,污染地下水污染地下水,危危害海洋生物的生存害海洋生物的生存而且如果焚燒含氯而且如果焚燒含氯塑料會(huì)產(chǎn)生有害氣塑料會(huì)產(chǎn)生有害氣體體,從而對(duì)空氣造從而對(duì)空氣造成污染成污染可降解塑料的降解過(guò)程初放時(shí)初放時(shí)1個(gè)月個(gè)月2個(gè)月個(gè)月2.5個(gè)月個(gè)月3個(gè)月已消納個(gè)月已消納如何確定高聚物的單體如何確定高聚物的單體（1）判斷聚合類型）判斷聚合類型若鏈節(jié)上若鏈節(jié)上只有只有 C 原子原子，一般是，一般是加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)的產(chǎn)物的產(chǎn)物若鏈節(jié)上含有若鏈節(jié)上含有 等，都是等，都是縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物的產(chǎn)物O C

9、 ONH-O C O C 22（2）若是加聚產(chǎn)物）若是加聚產(chǎn)物凡鏈節(jié)的主鏈凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)只有兩個(gè)C原子時(shí)，其單體必原子時(shí)，其單體必為一種為一種，半鍵閉合即可。，半鍵閉合即可。凡鏈節(jié)的主鏈凡鏈節(jié)的主鏈不只兩個(gè)不只兩個(gè)C原子時(shí)原子時(shí)，其規(guī)律是，其規(guī)律是“見(jiàn)雙鍵，四個(gè)碳；無(wú)雙鍵，兩個(gè)碳見(jiàn)雙鍵，四個(gè)碳；無(wú)雙鍵，兩個(gè)碳”斷開(kāi)斷開(kāi)，然后半鍵閉合，雙鍵互換。然后半鍵閉合，雙鍵互換。 CH2CHCHCH2CH2CH n CH2C nCOOCH3CH3高聚物的單體的判斷23（3）若是縮聚產(chǎn)物）若是縮聚產(chǎn)物凡鏈節(jié)中間（不在端上）含有凡鏈節(jié)中間（不在端上）含有肽鍵結(jié)構(gòu)肽鍵結(jié)構(gòu)，從從肽鍵斷開(kāi)肽鍵斷開(kāi)，然后，然后

10、N端加端加H，羧基端加羥基，羧基端加羥基，即得單體。即得單體。凡鏈節(jié)中間（不在端上）含有凡鏈節(jié)中間（不在端上）含有酯基結(jié)構(gòu)酯基結(jié)構(gòu)，從，從 斷開(kāi)，然后斷開(kāi)，然后氧原子加氧原子加 H，羧，羧基端加羥基基端加羥基，即得單體。，即得單體。O C O HN(CH2)5CO n 高聚物的單體的判斷24它們的單體各是什么？屬于哪類反應(yīng)的產(chǎn)物？它們的單體各是什么？屬于哪類反應(yīng)的產(chǎn)物？高分子化合物高分子化合物A和和B的部分結(jié)構(gòu)如下：的部分結(jié)構(gòu)如下：COOH COOH COOHA：CHCH2CHCH2CHCH3 CH3 CH3B：NHCHCONHCHCONHCH練練 一一 練練CH2CHCOOHNH2 CH3CHCOOH加聚縮聚C：CHOCHOCHO （加聚產(chǎn)物）（加聚產(chǎn)物）CH3 CH3 CH3CHOCH3方法點(diǎn)撥：方法點(diǎn)撥：尋找最小的結(jié)構(gòu)重復(fù)單元，尋找最小的結(jié)構(gòu)重復(fù)單元，以此切割并恢復(fù)成單體的結(jié)構(gòu)。以此切割并恢復(fù)成單體的結(jié)構(gòu)。25反應(yīng)類型反應(yīng)類型加加 聚聚縮縮 聚聚反應(yīng)物特反應(yīng)物特征征 生成物特生成物特征征產(chǎn)物種類產(chǎn)物種類含有不飽和鍵含有不飽和鍵含有特征官能團(tuán)含有特征官能團(tuán)