中藥化學(xué)(2)第七章

1、 萜類化合物的分類及分布萜類化合物的分類及分布分分 類類碳原子數(shù)碳原子數(shù)通式通式(C5H8)n存存 在在半半 萜萜5n=1植物葉植物葉單單 萜萜10n=2揮發(fā)油揮發(fā)油倍倍 半半 萜萜15n=3揮發(fā)油揮發(fā)油二二 萜萜20n=4樹脂、苦味質(zhì)、植物醇樹脂、苦味質(zhì)、植物醇 二倍半萜二倍半萜25n=5海綿、植物病菌，昆蟲海綿、植物病菌，昆蟲代謝物代謝物三三 萜萜30n=6皂苷、樹脂、植物皂苷、樹脂、植物 乳汁乳汁四四 萜萜40n=8植物胡蘿卜素植物胡蘿卜素多多 聚聚 萜萜7.5x103至至 3x105(C5H8)n橡膠、硬橡膠橡膠、硬橡膠 H2CCH2CHCHCH2CH3H2CH3CH2CCHCH2CH

2、H2CCH3H3CCH2二戊烯OOOH艾里木酚酮土青木香酮 扁柏酚O2.生源的異戊二烯法則生源的異戊二烯法則（一）鏈狀（無環(huán)）單萜C CH H2 2O OH HC CH H2 2O OH HC CH H2 2O OH HC CH HO OC CH HO OC CH HO O香香葉葉醇醇 G Ge er ra an ni io ol l 橙橙花花醇醇 N Ne er ro ol l香香茅茅醇醇 C Ci it tr ro on ne el ll lo ol l香香葉葉醛醛 G Ge er ra an ni ia al l 橙橙花花醛醛 N Ne er ra al l香香茅茅醛醛 C Ci it

3、tr ro on ne el ll la al lCH2OH香葉醇香葉醇香葉醇(香葉醇香葉醇)“又稱牻牛又稱牻牛兒醇兒醇”，是香葉油、玫瑰，是香葉油、玫瑰油、檸檬草油和香茅油等油、檸檬草油和香茅油等的主要成分，具有似玫瑰的主要成分，具有似玫瑰的香氣，沸點的香氣，沸點229230oC。CH2OH橙花醇 橙花醇橙花醇(nerol)存在于橙花存在于橙花油、檸檬草油和其它多種油、檸檬草油和其它多種植物的揮發(fā)油中，具有玫植物的揮發(fā)油中，具有玫瑰香氣瑰香氣, 沸點沸點255260oC。香茅醇存在于香茅油、玫香茅醇存在于香茅油、玫瑰油等多種植物的揮發(fā)油瑰油等多種植物的揮發(fā)油中，以左旋體的經(jīng)濟價值中，以左旋體

4、的經(jīng)濟價值較高。較高。上述三種萜醇都是玫瑰香上述三種萜醇都是玫瑰香系香料。系香料。CH2OH香茅醇檸 檬 醛 ： 反 式 為檸 檬 醛 ： 反 式 為 - 檸 檬 醛 （ 香 葉 醛 ，檸 檬 醛 （ 香 葉 醛 ，geranial），順式為），順式為-檸檬醛（橙花醛），通檸檬醛（橙花醛），通常是混合物，以反式檸檬醛為主。檸檬醛在檸常是混合物，以反式檸檬醛為主。檸檬醛在檸檬草油和香茅油的含量較高。檸檬醛具有檸檬檬草油和香茅油的含量較高。檸檬醛具有檸檬香氣，廣泛應(yīng)用于香料和食品工業(yè)。香氣，廣泛應(yīng)用于香料和食品工業(yè)。CHOCHO橙花醛 香葉醛HHHOHHHHOHHHHOHHHHOHl-薄荷醇異薄荷

5、醇d-新薄荷醇新異薄荷醇薄荷酮O薄荷醇是薄荷薄荷醇是薄荷Mentha arvensis var.piperasceus 和和歐薄荷歐薄荷Mentha piperita 等揮發(fā)油中的主要組成成等揮發(fā)油中的主要組成成分。其左旋體分。其左旋體(l-menthol)習(xí)稱習(xí)稱“薄荷腦薄荷腦”，為白，為白色塊狀或針狀結(jié)晶。對皮膚和粘膜有清涼和弱的色塊狀或針狀結(jié)晶。對皮膚和粘膜有清涼和弱的麻醉作用，用于鎮(zhèn)痛和止癢，亦有防腐和殺菌作麻醉作用，用于鎮(zhèn)痛和止癢，亦有防腐和殺菌作用。用。斑蝥斑蝥素ONOOOHOOOO -崖柏素-崖柏素OOHOOH扁柏素OOH256789101348-58-68-16-4蒎烷型莰烷型

6、守烷型皆烷型異葑莰烷型烷型OHOOOOO龍腦樟腦 斑蝥素d-龍腦l-龍腦OHOH樟腦樟腦(camphor)(camphor)習(xí)稱辣薄荷酮，習(xí)稱辣薄荷酮，為白色結(jié)晶性固體，易升華，為白色結(jié)晶性固體，易升華，具有特殊鉆透性的芳香氣味。具有特殊鉆透性的芳香氣味。樟腦有局部刺激作用和防腐作樟腦有局部刺激作用和防腐作用，可用于神經(jīng)痛、炎癥和跌用，可用于神經(jīng)痛、炎癥和跌打損傷的擦劑。打損傷的擦劑。樟腦On我國的天然樟腦產(chǎn)量占世界第一位。天然樟腦由我國的天然樟腦產(chǎn)量占世界第一位。天然樟腦由右旋體與左旋體共存，其右旋體在樟樹右旋體與左旋體共存，其右旋體在樟樹Cinnamonus Cinnamonus camp

7、horacamphora揮發(fā)油中約揮發(fā)油中約50%50%，左旋體存在于菊蒿，左旋體存在于菊蒿Tanacetum vulgareTanacetum vulgare揮發(fā)油中，合成品為消旋體。揮發(fā)油中，合成品為消旋體。 -氧化樟腦對-氧化樟腦OCHOOOO OO OH HO OH HO OC CH H2 2O OH HH HO OH HO OO OH HO OC CO OO OH H2 2C C芍芍藥藥苷苷P Pa ae eo on ni if fl lo or ri in nHHOC6H11 O5OCH3 SCOOH2COO雞屎藤苷 CHOCHO蟻臭二醛環(huán)烯醚萜骨架裂環(huán)環(huán)烯醚萜骨架 環(huán)烯醚萜含有環(huán)

8、戊烷的結(jié)構(gòu)單元。該類化合物含環(huán)烯醚萜含有環(huán)戊烷的結(jié)構(gòu)單元。該類化合物含有取代環(huán)戊烷環(huán)烯醚萜有取代環(huán)戊烷環(huán)烯醚萜(iridoid)和環(huán)戊烷開裂的和環(huán)戊烷開裂的裂環(huán)環(huán)烯醚萜裂環(huán)環(huán)烯醚萜(secoiridoid)兩種基本碳架兩種基本碳架CH2OPPHCHOCHOCHOCH2OHCHOCHOCOHHOHOOHHHOOHHH水解氧化環(huán)合水合氧化烯醇化羥醛縮合GPP香茅醛蟻臭二醛環(huán)烯醚萜環(huán)烯醚萜類分為環(huán)烯醚萜苷和裂環(huán)環(huán)烯環(huán)烯醚萜類分為環(huán)烯醚萜苷和裂環(huán)環(huán)烯醚萜兩大類醚萜兩大類O OO OH H1234567891011O OC CO OO OH HO OH HO OO OH HO OO OH H脫羧脫羧氧化

9、氧化氧化氧化環(huán)合環(huán)合開環(huán)開環(huán)810761159O OO OH HO O81076115944-去甲環(huán)烯醚萜4-去甲環(huán)烯醚萜裂環(huán)環(huán)烯醚萜裂環(huán)環(huán)烯醚萜裂環(huán)內(nèi)酯環(huán)烯醚萜裂環(huán)內(nèi)酯環(huán)烯醚萜CHOCHOCHOHOHOOH 烯醇化羥醛縮合OOH 5678910111234567891011OCOOHOH OOH OOH 567891011OOH OO氧化開環(huán)氧化環(huán)合脫羧4-去甲環(huán)烯醚萜裂環(huán)環(huán)烯醚萜環(huán)烯醚萜裂環(huán)內(nèi)酯環(huán)烯醚萜的理化性質(zhì)環(huán)烯醚萜的理化性質(zhì) 1.環(huán)烯醚萜苷和裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷大多數(shù)為白色結(jié)環(huán)烯醚萜苷和裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷大多數(shù)為白色結(jié)晶體或粉末，多具有旋光性，味苦。晶體或粉末，多具有旋光性，味苦。2.2.環(huán)烯

10、醚萜苷類易溶于水和甲醇，可溶于乙醇、環(huán)烯醚萜苷類易溶于水和甲醇，可溶于乙醇、丙酮和正丁醇，難溶于氯仿、乙醚和苯等親脂丙酮和正丁醇，難溶于氯仿、乙醚和苯等親脂性有機溶劑。性有機溶劑。3.3.環(huán)烯醚萜苷易被水解，生成的苷元為半縮醛結(jié)環(huán)烯醚萜苷易被水解，生成的苷元為半縮醛結(jié)構(gòu)，其化學(xué)性質(zhì)活潑，容易進一步聚合，難以構(gòu)，其化學(xué)性質(zhì)活潑，容易進一步聚合，難以得到結(jié)晶苷元。得到結(jié)晶苷元。4.苷元遇酸、堿、羰基化合物和氨基酸等都苷元遇酸、堿、羰基化合物和氨基酸等都能變色。游離的苷元遇氨基酸并加熱，即能變色。游離的苷元遇氨基酸并加熱，即產(chǎn)生深紅色至藍色，最后生成藍色沉淀。產(chǎn)生深紅色至藍色，最后生成藍色沉淀。因此

11、，與皮膚接觸，也能使皮膚染成藍色。因此，與皮膚接觸，也能使皮膚染成藍色。5.5.苷元溶于冰醋酸溶液中，加少量銅離子，苷元溶于冰醋酸溶液中，加少量銅離子，加熱，顯藍色。加熱，顯藍色。結(jié)構(gòu)分類及重要代表物結(jié)構(gòu)分類及重要代表物1.1.環(huán)烯醚萜苷類環(huán)烯醚萜苷類 環(huán)烯醚萜類成分多以苷的形式存在，環(huán)烯醚萜類成分多以苷的形式存在，C C1 1羥羥基多與葡萄糖形成苷，且大多為單糖苷；基多與葡萄糖形成苷，且大多為單糖苷；C C1111有的氧化成羧酸，并可形成酯。有的氧化成羧酸，并可形成酯。u梔子苷梔子苷(gardenoside)、京尼平苷、京尼平苷(geniposide)和京尼和京尼平苷酸平苷酸(genipos

12、idic酸酸)是清熱瀉火中藥山梔子的主成是清熱瀉火中藥山梔子的主成分。分。 u京尼平苷顯示有顯著的瀉下作用和利膽作用；京尼平苷顯示有顯著的瀉下作用和利膽作用；u京尼平苷苷元京尼平苷苷元(ginipin 京尼平京尼平)具有顯著的促進膽汁具有顯著的促進膽汁分泌作用和瀉下作用。分泌作用和瀉下作用。HOH2CHHOC6H11 O5OOHCOOCH3HHOC6H11 O5OCOORHOH2C桅子苷京尼平苷 京尼平苷酸 R= CH3R= H雞屎藤苷雞屎藤苷(paederoside)是雞屎是雞屎藤的主成分，其藤的主成分，其C4位羧基與位羧基與C6位羥基位羥基形成形成-內(nèi)酯；內(nèi)酯；C10位的甲硫酸酯在位的甲硫

13、酸酯在雞屎藤組織損傷時，雞屎藤組織損傷時，由于酶解的作用產(chǎn)由于酶解的作用產(chǎn)生甲硫醇生甲硫醇。 HHOC6H11 O5OCH3 SCOOH2COO雞屎藤苷 OOHOH2CglcOOH梓醇OOHOH2CglcOOOHCO梓苷梓苷梓苷 (catalposide)存在于梓實中，存在于梓實中，藥理作用與梓醇藥理作用與梓醇相似。相似。 桃葉珊瑚苷(aucubin)是車前草清濕熱、利小便的有效成分，其苷元及其多聚體有抗菌作用。 HHOHglcHOH2COO桃葉珊瑚苷3.裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷OOC6H11 O5OONOONH4OH5%HCl龍膽苦苷龍膽堿水解當藥苷當藥苷(獐牙菜苷，獐牙菜苷，sweroside)、當

14、藥、當藥苦苷苦苷(獐牙菜苦苷，獐牙菜苦苷，swertamarin)均為均為當藥和獐牙菜中當藥和獐牙菜中的苦味成分的苦味成分。OOC6H11 O5OOR當藥苷當藥苦苷R= HR= OH 當藥苦酯苷當藥苦酯苷(龍膽龍膽苦酯，苦酯，amarogentin)、羥、羥基當藥苦酯苷基當藥苦酯苷(amarowerin)在當在當藥中含量較少，藥中含量較少，但其苦味比當藥但其苦味比當藥苦苷強苦苷強100倍以上。倍以上。HOOHOHOROOOOCOHHOOOHO當藥苦酯苷羥基當藥苦酯苷R= HR= OHH3CCH3HOCH3CH3CH2OHCH3CH3-金合歡烯金合歡醇-金合歡烯橙花醇u金合歡烯又稱麝子油烯，存在

15、于枇杷葉、生姜、及洋甘菊的揮發(fā)油中。金合歡烯有、兩種構(gòu)型，其中體存在于藿香、啤酒花和生姜揮發(fā)油中。u金合歡醇存在于金合歡花油、橙花油、香茅中。u橙花醇又稱苦橙油醇，具有蘋果香，是橙花油中的主要成分之一。 OOHHCH3H3COOOCH3H 青蒿素OOCOCH2CH2COOHHHCH3H3COOOCH3HOOCH3HHCH3H3COOOCH3HOOHHHCH3H3COOOCH3H雙氫青蒿素 蒿甲素 青蒿琥珀單酯棉酚 HOHOHOOHOHCHOCH3H3CCHOOH（三）雙環(huán)倍半萜氯仿中氯仿中紫色或紅色紫色或紅色OHSSe200愈創(chuàng)木愈創(chuàng)木醇2，4-二甲基-7-異丙基OOOHOHOO COHOOO

16、HOHOO COCH2 Cl澤蘭苦內(nèi)酯澤蘭氯內(nèi)酯OOODCH3glc大苞雪蓮內(nèi)酯植物醇CH2OHn維生素維生素A 是一種重要的脂溶性維生素，主要存是一種重要的脂溶性維生素，主要存在于動物肝臟中，特別是魚肝中含量較豐富。在于動物肝臟中，特別是魚肝中含量較豐富。CH2OH維生素AHOOOHCH2OHHOOOO無水吡啶Na2SO3 H2SO4+HOOOHCH2OHSO3NaNa2SO4+OOHCH2OCOCH2CH2COOHCH2COOHCH2COOKHCO3單鉀鹽穿心蓮內(nèi)酯 ( ) () ()HR3R2HR1OOOOOOOOH銀杏內(nèi)酯 M H OH OH 銀杏內(nèi)酯 J OH H OH R1 R2

17、R3 銀杏內(nèi)酯 A OH H H 銀杏內(nèi)酯 B OH OH H 銀杏內(nèi)酯 C OH OH OH 蛇孢假殼素A (ophiobolin A) 是從寄生于稻植物病原菌芝麻枯病菌中分離出的第一個二倍半萜成分，具有C5 - C8 - C5駢環(huán)的基本骨架，該物質(zhì)示有阻止白蘚菌、毛滴蟲菌等生長發(fā)育的作用。19171513119753246812142120181622242310OOOHCOHHHHH251五、二倍半萜OCOOHCOOCH3HHCOOHu萜類化合物親脂性強，易溶于醇及脂溶性有萜類化合物親脂性強，易溶于醇及脂溶性有機溶劑，難溶于水。隨著含氧功能團的增加機溶劑，難溶于水。隨著含氧功能團的增加或

18、具有苷的萜類，則水溶性增加?；蚓哂熊盏妮祁?，則水溶性增加。u具有羧基、酚羥基及內(nèi)酯結(jié)構(gòu)的萜類化合物具有羧基、酚羥基及內(nèi)酯結(jié)構(gòu)的萜類化合物能溶于堿水，酸化后，又自水中析出，此性能溶于堿水，酸化后，又自水中析出，此性質(zhì)用于萜類的分離與純化。質(zhì)用于萜類的分離與純化。 u萜類化合物對高熱、光和酸堿較為敏感萜類化合物對高熱、光和酸堿較為敏感, 或或氧化氧化, 或重排或重排, 引起結(jié)構(gòu)的改變。在提取分離引起結(jié)構(gòu)的改變。在提取分離或氧化鋁柱層析分離時，應(yīng)慎重考慮?；蜓趸X柱層析分離時，應(yīng)慎重考慮。 1.加成反應(yīng)n含有雙鍵和醛、酮等羰基的萜類化合物，含有雙鍵和醛、酮等羰基的萜類化合物，可與某些試劑發(fā)生加成反應(yīng)

19、，其產(chǎn)物往往可與某些試劑發(fā)生加成反應(yīng)，其產(chǎn)物往往是結(jié)晶性的。是結(jié)晶性的。n用途：用途：（1）識別萜類化合物分子中不飽和識別萜類化合物分子中不飽和鍵的鍵的存在存在和不飽和的和不飽和的程度程度 （2）加成產(chǎn)物完好的晶型，用于萜）加成產(chǎn)物完好的晶型，用于萜類的類的分離分離與與純化純化 檸檬烯二氫氯化物ClCl冰醋酸 + 2HCl檸檬烯BrBr+ Br2冷卻濃鹽酸亞硝基胺類CCNON + + HClHN氯化亞硝基衍生物不飽和萜類CCClNOClNOCC亞硝酰氯亞硝酸異戊酯+ClN OCH3 CHCH3 CH2CH2OH+ HClCH3 CHCH3 CH2CH2O N O順丁烯二酸酐 +CCCCOOCO

20、CCHCHHCHCCOCOOCCCC與亞硫酸氫鈉加成：含羰基的萜類化合物可與亞硫與亞硫酸氫鈉加成：含羰基的萜類化合物可與亞硫酸氫鈉發(fā)生加成反應(yīng)，生成結(jié)晶形加成物，加酸或酸氫鈉發(fā)生加成反應(yīng)，生成結(jié)晶形加成物，加酸或加堿又可使其分解。此性質(zhì)可用于分離。加堿又可使其分解。此性質(zhì)可用于分離。n含含雙鍵雙鍵和和羰基羰基的萜類化合物若反應(yīng)時間過長或溫度的萜類化合物若反應(yīng)時間過長或溫度過高，可使雙鍵發(fā)生加成，并形成不可逆的雙鍵加過高，可使雙鍵發(fā)生加成，并形成不可逆的雙鍵加成物。成物。 反應(yīng)條件、反應(yīng)時間、溫度都會影響產(chǎn)物類型反應(yīng)條件、反應(yīng)時間、溫度都會影響產(chǎn)物類型 (不可逆加成物, 結(jié)構(gòu)未完全定)-或+HO

21、H-NaHSO3 NaHSO3 + OH(二個雙鍵加成物, 不可逆)或過量的NaHSO3長時間接觸+NaHSO3 + HSO3 NaCHO +- +-SO3 NaCHO + +-SO3 NaSO3 NaCHO- +OHSO3 NaCHCHO檸檬醛與硝基苯肼加成：與硝基苯肼加成： 含羰基的萜類化合物可含羰基的萜類化合物可與對硝基苯肼或與對硝基苯肼或2, 4-二硝基苯肼在磷酸中發(fā)二硝基苯肼在磷酸中發(fā)生加成反應(yīng)，生成對硝基苯肼或生加成反應(yīng)，生成對硝基苯肼或2, 4-二硝基二硝基苯肼的加成物。苯肼的加成物。CNNHNO2NO2+NO2NO2H2NNHCOCH3 CH2CONH2NHCH3 CH3 N+

22、NNH NH2COCH2吉拉德試劑T 吉拉德試劑P -X+RCRNNH CO CH2N-X+RCOR+-XNCH2CONHRCRCH3 NCH3 CH3 +-X+H2NCH2CONHNH2NCH2CONHCH3 N CH3 CH3 RCOR萜類C=O + girard試劑 水溶性加成物 與脂溶性非羰基萜類分離RRCO吉拉得試劑10醋酸脂溶水溶加水水層乙醚萃取回收乙醚復(fù)原酸化促進反應(yīng)RRCNNH CO CH2NCH3CH3CH3XH+樟 腦/Cr2O3丙酮強堿型樹脂OOH水解異構(gòu)化-蒎 烯C HOOOOCH+HCOOH重排150 160oCAl2O3（油脂，臘， 及三萜類， 甾體類） （脂溶性物

23、質(zhì) 極性小的萜類 如倍半萜類）（二萜及倍半萜內(nèi)酯類藥材MeOH 或EtOH提取回收溶劑藥渣浸膏用水分散分別用石油醚，乙醚，乙酸乙酯，正丁醇萃取石油醚乙醚乙酸乙酯正丁醇）粗總苷苷類水提液活性炭吸附水洗除雜未被吸附的水溶性雜質(zhì)用稀醇，醇等有機溶劑洗脫回收有機溶劑純品苷得苷類通過大孔吸附樹脂用水、稀醇、醇依次洗脫得純品苷 二、萜類的分離 1、結(jié)晶法分離、結(jié)晶法分離 2、柱層析分離、柱層析分離u常用的吸附劑有硅膠、氧化鋁（中性氧化鋁）。常用的吸附劑有硅膠、氧化鋁（中性氧化鋁）。u亦可采用硝酸銀柱層析進行分離。亦可采用硝酸銀柱層析進行分離。3、利用結(jié)構(gòu)中特殊功能團進行分離、利用結(jié)構(gòu)中特殊功能團進行分離

24、u如倍半萜內(nèi)酯可在堿性條件下開環(huán)，加酸后又如倍半萜內(nèi)酯可在堿性條件下開環(huán)，加酸后又環(huán)合，借此可與非內(nèi)酯類化合分離；環(huán)合，借此可與非內(nèi)酯類化合分離；u萜類生物堿也可用酸堿法分離。不飽和雙鍵、萜類生物堿也可用酸堿法分離。不飽和雙鍵、羰基等可用加成的方法制備衍生物加以分離。羰基等可用加成的方法制備衍生物加以分離。三氯化鐵反應(yīng) 赤色絡(luò)合物硫酸銅反應(yīng) 綠色結(jié)晶IR吸收：C=O 1600cm-1， OH 31003200cm-1具有一般酚類的性質(zhì)，能和鐵、銅等重金屬離子生成具一定顏色的絡(luò)鹽Weiggering法Shear反應(yīng)對酸堿試劑敏感，形成不同顏色的產(chǎn)物Sabety反應(yīng) 藍、紫或綠色Ehrlich試劑

25、反應(yīng) 紫或紅色對-二甲胺基苯甲醛顯色反應(yīng) 藍 綠 黃 藍 水蒸氣 ( (二二) )色譜檢識色譜檢識1 1、通用顯色劑：、通用顯色劑：（1 1）硫酸）硫酸- -乙醇液：噴灑后乙醇液：噴灑后1515分鐘，分鐘，110110，出現(xiàn)顏色或熒光出現(xiàn)顏色或熒光（2 2）香蘭素）香蘭素- -硫酸：噴灑后顯淺棕、紫藍或硫酸：噴灑后顯淺棕、紫藍或紫紅色，紫紅色，120 120 加熱后顯藍色。加熱后顯藍色。（3 3）茴香醛）茴香醛- -濃硫酸：噴灑后濃硫酸：噴灑后100-105 100-105 加加熱后，顯出顏色。熱后，顯出顏色。萜醇萜醇 加熱）加熱）一般醇一般醇 加熱）加熱）（5 5） 加熱，藍灰加熱，藍灰色色

26、 C CH HC CH HC CH HO OC CH H2 2C CH HC CH H2 2O OH HO OC CH H3 3C CH HC CH HC CH H3 3O OC CH H3 3桂桂皮皮醛醛丁丁香香酚酚茴茴香香醚醚C Ci in na am ma al ld de eh hy yd de ee eu ug ge en no ol la an ne et th ho ol le eOH百里香酚C CH H3 3( (C CH H2 2) )8 8C CH H3 3C CH H3 3( (C CH H2 2) )7 7C CH H2 2O OH H正正癸癸烷烷（n n- -d de

27、 ec ca an ne e）正正壬壬醇醇( (n n- -n no on ny yl l a al lc co oh ho ol l) )CH2CHCH2SOSCH2CHCH2大蒜辣素CH2CHCH2NCS異硫氰酸烯丙酯薄荷油析出粗腦（第一批）油析出粗腦合并熱熔融較純薄荷腦第二批（）-10放置12小時-20冷凍24小時0冷凍BP 161 207 212OH莰烷樟腦龍腦（冰片）camphanecamphorborneolOCH2OHCH2OH雙氫月桂烯橙花醇（香橙醇）香葉醇（ 牛兒醇）1%HCl揮發(fā)油/乙醚 或1%H2SO4成鹽溶解堿化乙醚溶解醚液回收乙醚堿性化合物（類似生物堿成分）揮發(fā)油/乙醚液堿液酸化，乙醚萃取水層醚層回收乙醚酸性成分 醚層堿水層酸化乙醚萃取水層醚層回收乙醚5% N aH CO32% N aO