新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5(十五)有機(jī)合成

1、備課：深圳育才中學(xué)備課：深圳育才中學(xué)鄭燕澤鄭燕澤新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)用化學(xué)方法人工合成物質(zhì) 創(chuàng)造新物質(zhì)，如尼龍、滌綸、炸藥、醫(yī)藥等等創(chuàng)造新物質(zhì)，如尼龍、滌綸、炸藥、醫(yī)藥等等宇航服中應(yīng)用了一百三十宇航服中應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)多種新型材料。其中多數(shù)是是有機(jī)合成材料有機(jī)合成材料。 “ “水立方水立方”是我國第一個采用是我國第一個采用ETFE(ETFE(乙烯乙烯四氟乙四氟乙烯共聚物烯共聚物) )膜材料作為立面維護(hù)體系的建筑。膜材料作為立面維護(hù)體系的建筑。 我們世界上每年合成的近百萬個新化合物我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約中約

2、70%70%以上是有機(jī)化合物。以上是有機(jī)化合物。用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)OOOHOHOHOH用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)用化學(xué)方法人工合成物質(zhì) 修飾修飾 自然自然 物質(zhì)物質(zhì)解熱鎮(zhèn)痛藥物解熱鎮(zhèn)痛藥物阿司匹林阿司匹林葉葉綠綠素素分分子子的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)式式維維生生素素B B1212的的化化學(xué)學(xué)結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)閱讀課本閱讀課本P P6464第三自然段，回答：第三自然段，回答：1 1、什么是有機(jī)合成？、什么是有機(jī)合成？2 2、有機(jī)合成的任務(wù)有哪些？、有機(jī)合成的任務(wù)有哪些？3 3、用示意圖表示出有機(jī)合成過程。、用示意圖表示出有機(jī)合成過程。自學(xué)與交流自學(xué)與交流 利用利用簡單、易得的原料簡單、易得的原料，

3、通過有機(jī)反應(yīng)，生，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有成具有特定結(jié)構(gòu)和功能特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。的有機(jī)化合物。1 1、有機(jī)合成：、有機(jī)合成：2 2、有機(jī)合成的任務(wù)：、有機(jī)合成的任務(wù)：（1 1）目標(biāo)化合物分子）目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架碳鏈骨架的構(gòu)建；的構(gòu)建；（2 2）官能團(tuán)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。的轉(zhuǎn)化。一、有機(jī)合成的過程一、有機(jī)合成的過程碳鏈發(fā)生變化（包括碳鏈增長、縮短、成環(huán)）碳鏈發(fā)生變化（包括碳鏈增長、縮短、成環(huán)） 基礎(chǔ)原基礎(chǔ)原料料中間體中間體1目標(biāo)目標(biāo)化合物化合物中間體中間體2輔助原料輔助原料1輔助原料輔助原料2輔助原料輔助原料3副產(chǎn)物副產(chǎn)物1副產(chǎn)物副產(chǎn)物23 3、有機(jī)合成的過程：、有機(jī)合成的過程：有機(jī)合成過

4、程示意圖有機(jī)合成過程示意圖4、有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路、有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路 關(guān)鍵：關(guān)鍵：設(shè)計(jì)合成路線，即碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化設(shè)計(jì)合成路線，即碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化 。6有機(jī)合成的遵循原則：有機(jī)合成的遵循原則：(1)起始原料要廉價、易得、低毒、低起始原料要廉價、易得、低毒、低 污染污染 ；(2)盡量選擇步驟少的盡量選擇步驟少的_合成路線合成路線_；(3)盡量滿足盡量滿足“綠色化學(xué)綠色化學(xué)”的要求，步驟少，的要求，步驟少，原料利用率高，達(dá)到原料利用率高，達(dá)到_零排放零排放_；(4)操作操作_簡單簡單_、條件、條件_溫和溫和_、能耗低、易實(shí)、能耗低、易實(shí)現(xiàn)；現(xiàn)；(5)按照一定的順序和

5、規(guī)律引入官能團(tuán)，不能按照一定的順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。幾種衍生物之間的關(guān)系幾種衍生物之間的關(guān)系知識回顧：知識回顧：有機(jī)物相互網(wǎng)絡(luò)圖有機(jī)物相互網(wǎng)絡(luò)圖 有機(jī)合成有機(jī)合成 官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入 官能團(tuán)的消除官能團(tuán)的消除官能團(tuán)的衍變官能團(tuán)的衍變官能團(tuán)的保護(hù)官能團(tuán)的保護(hù)有機(jī)成環(huán)反應(yīng)規(guī)律有機(jī)成環(huán)反應(yīng)規(guī)律 1 1、怎樣在有機(jī)化合物中引入碳碳雙鍵？、怎樣在有機(jī)化合物中引入碳碳雙鍵？（1 1）鹵代烴的消去）鹵代烴的消去二、有機(jī)合成的常規(guī)方法二、有機(jī)合成的常規(guī)方法（一）常見引入官能團(tuán)的方法（一）常見引入官能團(tuán)的方法（2 2）醇的消去）醇的消去（3 3）炔烴與氫氣）

6、炔烴與氫氣 1 1：1 1 加成加成2 2、怎樣在有機(jī)化合物中引入羥基？、怎樣在有機(jī)化合物中引入羥基？（1 1）鹵代烴水解）鹵代烴水解（2 2）烯烴與水加成）烯烴與水加成（3 3）醛）醛/ /酮加氫酮加氫（4 4）酯的水解）酯的水解三種方法三種方法四種方法四種方法-C=C-或或-C=O的引入的引入2CH3CH2OH+O2 2H3CCHO+2H2OCu CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 濃硫酸濃硫酸170CH3CH2BrCH2=CH2+HBr NaOH醇醇1.醇與鹵代烴的消去反應(yīng)醇與鹵代烴的消去反應(yīng)2.醇的氧化醇的氧化3.乙烯氧化、乙炔水化乙烯氧化、乙炔水化 -OH的引入的引入 H2SO4

7、CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O 催化劑催化劑加熱加熱(CH3)2C=O+H2(CH3)2CHOH催化劑催化劑2.2.醛醛. .酮加氫氣酮加氫氣3.鹵代烴水解鹵代烴水解4.酯的水解酯的水解1.烯烴加水烯烴加水CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化劑催化劑NaOHCH3CH2OHCH3CH2Cl +H2O酚鈉也可以得到羥基酚鈉也可以得到羥基3 3、怎樣在有機(jī)化合物中引入鹵素原子？、怎樣在有機(jī)化合物中引入鹵素原子？（1 1）烴或烴的衍生物與）烴或烴的衍生物與X2取代取代反應(yīng)：反應(yīng)：（2 2）醇與）醇與HX取代取代 （3 3）加

8、成加成反應(yīng)：反應(yīng)：甲烷和氯氣甲烷和氯氣苯和溴苯和溴酚和溴水酚和溴水烯烴、炔烴等與烯烴、炔烴等與X2或或HX加成加成思考與交流思考與交流 -X的引入的引入CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCHCH+2Br2CHBr2CHBr2C2H5OH+HBr C2H5Br + H2OC6H6+Br2 C6H5Br+HBrFe1.烴與烴與X2的取代的取代2.不飽和烴與不飽和烴與HX、X2的加成的加成3.醇與醇與HX的取代的取代 CH4+Cl2光光CH3Cl+HCl4 4、怎樣在有機(jī)化合物中引入醛基？、怎樣在有機(jī)化合物中引入醛基？（1 1）某些醇氧化）某些醇氧化（2 2）糖類水解）糖類水解（3 3）炔烴水化

9、）炔烴水化5 5、怎樣在有機(jī)化合物中引入羧基？、怎樣在有機(jī)化合物中引入羧基？（1 1）醛氧化）醛氧化（2 2）苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化）苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化（3 3）羧酸鹽酸化）羧酸鹽酸化（4 4）酯的酸性水解）酯的酸性水解 思考與交流思考與交流官能團(tuán)的性質(zhì)官能團(tuán)的性質(zhì)類別類別官能團(tuán)官能團(tuán)通式通式代表物代表物主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴烷烴CnH2n+2CH3CH3(1)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(2)催化裂化催化裂化(3)燃燒反應(yīng)燃燒反應(yīng)烯烴烯烴碳碳雙鍵碳碳雙鍵CnH2nCH2=CH2(1)加成反應(yīng)加成反應(yīng) (2)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(3)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)炔烴炔烴碳碳三鍵碳碳三鍵CnH2n-2CHCH

10、(1)加成反應(yīng)加成反應(yīng) (2)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(3)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)苯及同苯及同系物系物CnH2n-6 苯苯 甲苯甲苯 (1)取代反應(yīng)取代反應(yīng) (2)加成反應(yīng)加成反應(yīng) (3)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)鹵代烴鹵代烴XCnH2n+1 XCH3CH2 X (1)取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）取代反應(yīng)（水解反應(yīng)） (2)消去反應(yīng)消去反應(yīng) 官能團(tuán)的性質(zhì)官能團(tuán)的性質(zhì)類別類別官能團(tuán)官能團(tuán)通式通式代表物代表物主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)醇醇OHROHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)與鈉反應(yīng)與鈉反應(yīng) (2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(3)消去反應(yīng)消去反應(yīng) (4)分子間脫水分子間脫水(5)氧化氧化反應(yīng)反應(yīng) (6)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)酚酚OHCn

11、H2n-6OC6H5OH(1)有弱酸性有弱酸性 (2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)顯色反應(yīng) (4)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)醛醛CHORCHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(2)還原反應(yīng)還原反應(yīng)羧酸羧酸COOHRCOOHCnH2nO2CH3COOH(1)具有酸性具有酸性(2)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)酯酯COORCOORCnH2nO2CH3COOC2H5水解反應(yīng)水解反應(yīng) 有機(jī)反應(yīng)的基本類型有機(jī)反應(yīng)的基本類型甲烷、苯、醇的鹵代，苯的硝化，醇的分子間脫水，甲烷、苯、醇的鹵代，苯的硝化，醇的分子間脫水，酯化反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)等。酯化反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)等。 有機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng)，如：醛基的氧化、醇的有

12、機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng)，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。催化氧化。 1 1）取代反應(yīng)）取代反應(yīng)2 2）加成反應(yīng)）加成反應(yīng) 3 3）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)烯烴、炔烴、苯、醛等分子中含有烯烴、炔烴、苯、醛等分子中含有C CC C、C CC CC O C O 可與可與H H2 2、HXHX、X X2 2、H H2 2O O等加成等加成 。必備知識回顧：必備知識回顧： 有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)，如：烯烴、炔烴、苯、有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)，如：烯烴、炔烴、苯、醛等與氫氣的加成反應(yīng)。醛等與氫氣的加成反應(yīng)。 4 4）還原反應(yīng)）還原反應(yīng) 5 5）消去反應(yīng)）消去反應(yīng) 有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個有機(jī)化合物

13、在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子小分子( (如如HXHX、H H2 2O),O),而形成不飽和化合物的反應(yīng)。如鹵而形成不飽和化合物的反應(yīng)。如鹵代烴、乙醇。代烴、乙醇。 6 6）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。 酯的水解反應(yīng)：酯與水發(fā)生作用生成相應(yīng)的醇酯的水解反應(yīng)：酯與水發(fā)生作用生成相應(yīng)的醇和羧酸和羧酸( (或羧酸鹽或羧酸鹽) )的反應(yīng)。的反應(yīng)。鹵代烴在鹵代烴在NaOHNaOH的水溶液中水解。的水溶液中水解。 由小分子加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。如乙由小分子加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。如乙烯加聚生成

14、聚乙烯。烯加聚生成聚乙烯。7 7）水解反應(yīng)）水解反應(yīng)8 8）加聚反應(yīng)）加聚反應(yīng) 1、通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵、通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵（二）官能團(tuán)的消除方法（二）官能團(tuán)的消除方法【思考】怎樣消去不飽和鍵？消去醛基？消去【思考】怎樣消去不飽和鍵？消去醛基？消去羥基？羥基？CH2=CH2+H2 CH3CH3NiCH3CH=O+H2CH3CH2OH催化劑催化劑 2、通過加成（加、通過加成（加H）或氧化（加）或氧化（加O）消除醛基）消除醛基 3、通過消去或氧化或酯化等消去羥基、通過消去或氧化或酯化等消去羥基H3CHC=O+H2CH3CH2OH催化劑催化劑2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑催化劑

15、CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O濃硫酸濃硫酸CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 濃硫酸濃硫酸2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu 官能團(tuán)官能團(tuán)的的保護(hù)保護(hù)【例【例1 1】以以BrCHBrCH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2BrBr為原料合成藥物為原料合成藥物CHCH3 3OOC-CH=CH-COOCHOOC-CH=CH-COOCH3 3的路線為：的路線為：BrCHBrCH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2BrBrHOCHHOCH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2OHOHHOCHHOCH2 2-CHCl-CH-CHC

16、l-CH2 2-CH-CH2 2OHOHHOOC-CHCl-CHHOOC-CHCl-CH2 2-COOH-COOHHOOC-CH=CH-COOHHOOC-CH=CH-COOHCHCH3 3OOC-CH=CH-COOCHOOC-CH=CH-COOCH3 3ABCDE問：問：A A、B B兩步能否兩步能否顛倒顛倒？設(shè)計(jì)設(shè)計(jì)B B、D D兩步的兩步的目的目的是什么？是什么？【思考與交流】【思考與交流】問：設(shè)計(jì)（問：設(shè)計(jì)（1)1)、(2)(2)兩步的目的是什么？兩步的目的是什么？【例【例2 2】工業(yè)上以工業(yè)上以甲苯甲苯為原料生產(chǎn)為原料生產(chǎn)對羥基苯甲對羥基苯甲酸乙酯酸乙酯（一種常用的（一種常用的化妝品化

17、妝品防霉劑），其生防霉劑），其生產(chǎn)流程如下：產(chǎn)流程如下：CHCH3 3-C-C6 6H H5 5 A A CHCH3 3-C-C6 6H H4 4-OH-OH CHCH3 3-C-C6 6H H4 4-OCH-OCH3 3 B B C CCHCH3 3CHCH2 2OOC-COOC-C6 6H H4 4-OH-OHCl2CH3CH2OH CH3IHI(1)(2)1. 不同官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)換（利用衍生關(guān)系）不同官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)換（利用衍生關(guān)系）（三）官能團(tuán)的衍變（三）官能團(tuán)的衍變 RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH RCH2CHO RCH2COOH RCH2COOCH32. 通過某

18、種化學(xué)途徑增加官能團(tuán)通過某種化學(xué)途徑增加官能團(tuán) CH3CH2OH HOCH2CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH33. 通過某種途徑使官能團(tuán)的位置改變通過某種途徑使官能團(tuán)的位置改變HX加成，加成，H原子加在原子加在H原子多的碳原子一邊。原子多的碳原子一邊。還原還原水水解解酯酯化化酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇鹵代烴鹵代烴氧化氧化氧化氧化水解水解主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化取代取代烷烴烷烴取取代代烯烴烯烴炔烴炔烴水水化化消消去去水水化化消消去去加成加成加

19、成加成加加成成必備知識回顧：必備知識回顧：【思考】看到下列反應(yīng)條件時，你會想到是什么【思考】看到下列反應(yīng)條件時，你會想到是什么物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)？產(chǎn)物是什么？物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)？產(chǎn)物是什么？（1）Br2/CCl4 Cl2/光照光照 Cl2/Fe Br2 （2）濃硫酸，）濃硫酸，（3）NaOH/H2O有機(jī)物間轉(zhuǎn)化關(guān)系 反應(yīng)條件歸納（4）H+/H2O（5）Ag(NH3)2+、OH-、（6）O2、Cu、（7）H2、Ni、（8）NaHCO3（9）A氧化氧化B氧化氧化C（10）NaOH、醇、醇、（四）碳骨架的增減（四）碳骨架的增減 1. 形成環(huán)酯形成環(huán)酯2. 氨基酸形成環(huán)狀肽氨基酸形成環(huán)狀肽 3. 形成環(huán)醚形成環(huán)醚

20、4.形成環(huán)酸酐形成環(huán)酸酐5.形成環(huán)烴形成環(huán)烴五、有機(jī)合成的方法五、有機(jī)合成的方法1 1、正向合成分析法、正向合成分析法 此法采用正向思維方法，從此法采用正向思維方法，從已知原料已知原料入手，找出入手，找出合成所需要的直接或間接的合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物，逐步推向，逐步推向目標(biāo)目標(biāo)合成有機(jī)物。合成有機(jī)物。正向合成分析法示意圖正向合成分析法示意圖基礎(chǔ)原基礎(chǔ)原料料中間體中間體1目標(biāo)目標(biāo)化合物化合物中間體中間體2探討學(xué)習(xí)探討學(xué)習(xí)1 如何以乙烯為基礎(chǔ)原料，無機(jī)原料可以任如何以乙烯為基礎(chǔ)原料，無機(jī)原料可以任選，合成下列物質(zhì)：選，合成下列物質(zhì)：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOC

21、H2CH3酯酯化化乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酸乙醛乙醛乙醇乙醇氧化氧化氧化氧化乙烯乙烯水化水化卡托普利的合成NCOOHHSCH2CHCOCH3探討學(xué)習(xí)探討學(xué)習(xí)5 卡托普利為血管緊張卡托普利為血管緊張素抑制劑，臨床上用于素抑制劑，臨床上用于治療高血壓和充血性心治療高血壓和充血性心力衰竭。文獻(xiàn)共報(bào)道了力衰竭。文獻(xiàn)共報(bào)道了10條合成該物質(zhì)的路線，條合成該物質(zhì)的路線，其中最有價值的是以其中最有價值的是以2-甲甲基丙烯酸為原料，通過基丙烯酸為原料，通過四步反應(yīng)得到目標(biāo)化合四步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物。各步反應(yīng)的產(chǎn)率如物。各步反應(yīng)的產(chǎn)率如下：下：請計(jì)算一下該合成路線請計(jì)算一下該合成路線的總產(chǎn)率為多少？的總產(chǎn)率為多少

22、？多步反應(yīng)一次計(jì)算多步反應(yīng)一次計(jì)算【學(xué)與問】【學(xué)與問】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%總產(chǎn)率總產(chǎn)率= 193.0%81.7%90.0%85.6% = 58.54%總產(chǎn)率計(jì)算總產(chǎn)率計(jì)算科里（E.J.Corey）:編制了第一個計(jì)算計(jì)算機(jī)機(jī)輔助有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)程序，于1990年獲諾貝爾獎。 二、有機(jī)合成的方法二、有機(jī)合成的方法2 2、逆合成分析法、逆合成分析法逆合成分析法示意圖逆合成分析法示意圖基礎(chǔ)原基礎(chǔ)原料料中間體中間體1目標(biāo)目標(biāo)化合物化合物中間體中間體2 又稱逆推法，其特點(diǎn)是從又稱逆推法，其特點(diǎn)是從產(chǎn)物產(chǎn)物出發(fā)，出發(fā)，由后向前推由后向前推，先找出先找出產(chǎn)物的前一步原料產(chǎn)物的前一步

23、原料（中間體），并同樣找出它（中間體），并同樣找出它的的前一步原料前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡單的初始原料簡單的初始原料為為止。止。逆合成分析法：原料原料中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物產(chǎn)品產(chǎn)品順順順順逆逆逆逆基礎(chǔ)基礎(chǔ)原料原料中間體中間體目標(biāo)化目標(biāo)化合物合物中間體中間體C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO(石油裂解氣石油裂解氣)CH3CH2OH+H2O+Cl2O濃濃H2SO4水解水解探討學(xué)習(xí)探討學(xué)習(xí)2如何合成乙二酸如何合成乙二酸( (草酸草酸) )二乙酯？二乙酯？12345探討學(xué)習(xí)探討學(xué)習(xí)2如何合成乙二酸如何合成乙

24、二酸( (草酸草酸) )二乙酯？寫出有關(guān)方程式。二乙酯？寫出有關(guān)方程式。1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高溫、高壓高溫、高壓催化劑催化劑2、CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl 3、CH2Cl CH2Cl + H2O CH2OH CH2OH NaOHNaOH溶液溶液 4、CH2OH CH2OH O O COOH COOHCOOH COOH5、+ 2C2H5OH COOC2H5 COOC2H5 濃濃H2SO4 + 2H2O 以乙醇為原料，合成乙二酸乙二酯以乙醇為原料，合成乙二酸乙二酯CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OH CH2OHCH3CH2OHCH2OH

25、 CH2OHCOOH COOH 123456以乙醇為主要原料如何制備乙二醇？以乙醇為主要原料如何制備乙二醇？探討學(xué)習(xí)探討學(xué)習(xí)3 無色油狀液體，有芳香氣味，無色油狀液體，有芳香氣味，可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多數(shù)有機(jī)溶劑，有強(qiáng)烈刺酯等多數(shù)有機(jī)溶劑，有強(qiáng)烈刺激性。高濃度嚴(yán)重?fù)p害粘膜、激性。高濃度嚴(yán)重?fù)p害粘膜、上呼吸道、眼和皮膚。接觸后上呼吸道、眼和皮膚。接觸后可引起燒灼感、咳嗽、喘息、可引起燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、惡心和嘔喉炎、氣短、頭痛、惡心和嘔吐。吐。 用途：用作溶劑、染料中間體，用途：用作溶劑、染料中間體，及油漆、藥物的合成及油漆、藥物的合成 乙二

26、酸乙二酯：乙二酸乙二酯：以以CHCH3 3CHCH2 2OHOH為原料合成為原料合成 其它無機(jī)原料自選，寫出其它無機(jī)原料自選，寫出合成路線合成路線。COCCH2=CH2OO=O探討學(xué)習(xí)探討學(xué)習(xí)4三、有機(jī)合成遵循的原則三、有機(jī)合成遵循的原則1 1、起始原料要、起始原料要廉價、易得、低毒、低污染廉價、易得、低毒、低污染通常通常采用采用4 4個個C C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。2 2、盡量選擇、盡量選擇步驟最少步驟最少的合成路線的合成路線以保證較高的以保證較高的產(chǎn)率。產(chǎn)率。3 3、滿足、滿足“綠色化學(xué)綠色化學(xué)”的要求。的要求。4 4、操作、操作簡單簡單、條件、條

27、件溫和溫和、能耗、能耗低低、易易實(shí)現(xiàn)。實(shí)現(xiàn)。5 5、尊重客觀事實(shí)尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。，按一定順序反應(yīng)。原料原料中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物產(chǎn)品產(chǎn)品順順順順逆逆逆逆有機(jī)合成的思路有機(jī)合成的思路 分析碳鏈的變化分析碳鏈的變化 分析官能團(tuán)的變化分析官能團(tuán)的變化 分析題中的信息分析題中的信息 分析方法：正向合成、逆向合成、分析方法：正向合成、逆向合成、綜合比較綜合比較 合成目標(biāo)合成目標(biāo) 審題審題 新舊知識新舊知識 分析分析 突破突破 設(shè)計(jì)合成路線設(shè)計(jì)合成路線 確定方法確定方法 推斷過程和方向推斷過程和方向 思維求異，解法求優(yōu)思維求異，解法求優(yōu) 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式 準(zhǔn)確表達(dá)準(zhǔn)確表達(dá) 反應(yīng)類型反應(yīng)類型 化學(xué)方

28、程式化學(xué)方程式有機(jī)合成的思維結(jié)構(gòu)有機(jī)合成的思維結(jié)構(gòu)探討學(xué)習(xí)探討學(xué)習(xí)5 用用2-2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì) 的合成路線的合成路線OOOO認(rèn)目標(biāo)認(rèn)目標(biāo)巧切斷巧切斷再切斷再切斷得原料得原料得路線得路線采用逆合成分析：采用逆合成分析：NaOHNaOHC C2 2H H5 5OHOHOOOO逆合成分析：逆合成分析：COHCOHOO+ +CHCHOOCH2CH2OHOHCH2CH2BrBrCH2CH2NaOHNaOH水水合成路線：合成路線：CH2CH2BrBr2 2CH2CH2BrBrCH2CH2OHOHO O2 2CuCuCHCHOOO O2 2COHCOHOO濃濃H2SO4OHOHB

29、rBrBrBrBrBr2 2BrBrBrBr2 2BrBrNaOHNaOH水水OHOHOOOO 以乙烯和乙苯為原料以乙烯和乙苯為原料(其它無機(jī)物自選其它無機(jī)物自選),), 合合成下列有機(jī)物。成下列有機(jī)物。探討學(xué)習(xí)探討學(xué)習(xí)6合成合成1? ?光照光照取代取代NaOH醇醇 加熱加熱消去消去加聚加聚催化劑催化劑合成合成2? ? ?光照光照取代取代NaOH醇醇 加熱加熱消去消去加成加成水解水解NaOH水水 加熱加熱氧化氧化氧化氧化水解水解加成加成酯化酯化光照光照取代取代NaOH醇醇 加熱加熱消去消去加成加成酯化酯化水解水解NaOH水水 加熱加熱以乙烯和甲醛為原料合成下面醫(yī)用膠以乙烯和甲醛為原料合成下面醫(yī)

30、用膠探討學(xué)習(xí)探討學(xué)習(xí)7答案:某醫(yī)用膠的合成路線例例2 2. . 以以焦炭焦炭、食鹽食鹽、水水、石灰石石灰石為原為原料制料制聚氯乙烯聚氯乙烯，寫出合成，寫出合成路線路線。例例3 3：以以煤煤、黃鐵礦黃鐵礦、空氣空氣、水水為原料制為原料制TNTTNT例例4 4：已知：已知 R-C=OR+HCNRR-C-CNOHRCNH+RCOOH試寫出下圖中試寫出下圖中AFAF各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式HBrA NaOHH2OBOCHCNDH2OH+E濃H2SO4FC14H20O4BrOHOCNOHOHCOOHCOOO COHBrH2O NaOHCOBHCNDH+H2OEH2SO4濃F例例5 5：已知：已知RCH2COOH紅 磷Br2RCH-COOHBr寫出下圖中寫出下圖中A A、B B、C C、D D四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式 C3H5O2Br C3H6O3 C3H10O3C6H8O4例例6 6：選擇適宜的合成路線：選擇適宜的合成路線 CH3C=CH