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1、精選ppt第二章第二章 分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第一節(jié)第一節(jié) 醇醇 酚酚第一課時第一課時第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物精選ppt 據(jù)我國據(jù)我國周禮周禮記載,早在周朝就有釀酒記載,早在周朝就有釀酒和制醋作坊,可見人類制造和使用有機(jī)物有很和制醋作坊,可見人類制造和使用有機(jī)物有很長的歷史。長的歷史。 從結(jié)構(gòu)上看,酒、醋、蘋果酸、檸檬酸等從結(jié)構(gòu)上看,酒、醋、蘋果酸、檸檬酸等有機(jī)物,可以看作是烴分子里的有機(jī)物,可以看作是烴分子里的氫原子氫原子被含有被含有氧原子的原子團(tuán)氧原子的原子團(tuán)取代而衍生成的,它們被稱為取代而衍生成的,它們被稱為烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物。 烴的含氧衍生物種類很多,
2、可分為烴的含氧衍生物種類很多,可分為醇醇、酚酚、醛醛、羧酸羧酸和和酯酯等。烴的含氧衍生物的性質(zhì)由所含等。烴的含氧衍生物的性質(zhì)由所含官能團(tuán)決定。利用有機(jī)物的性質(zhì),可以合成具有官能團(tuán)決定。利用有機(jī)物的性質(zhì),可以合成具有特定性質(zhì)而自然界并不存在的有機(jī)物,以滿足我特定性質(zhì)而自然界并不存在的有機(jī)物,以滿足我們的需要。們的需要。精選ppt 烴分子中的氫原子可以被烴分子中的氫原子可以被羥基(羥基(OH)取取代而衍生出含羥基化合物。代而衍生出含羥基化合物。 羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為化合物稱為醇醇;羥基與苯環(huán)直接相連而形成的;羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化
3、合物稱為化合物稱為酚酚。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇乙醇2丙醇丙醇OH苯酚苯酚OHCH3鄰甲基苯酚鄰甲基苯酚第一節(jié) 醇與酚精選ppt(2 2)定編號,近羥基)定編號,近羥基(1 1)選主鏈,含羥基)選主鏈,含羥基(3 3)寫名稱)寫名稱選含選含OH的的最長碳鏈為主鏈最長碳鏈為主鏈從離從離OH最近的一端起編號最近的一端起編號取代基位置取代基位置 取代基名稱取代基名稱 羥基位置羥基位置 某醇某醇(羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示;羥基的個數(shù)用羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示;羥基的個數(shù)用“二二”、“三三”等表示。等表示。)一、醇一、醇1.1.醇的命名(醇的命名(P48 P48 與烯烴類似)與烯烴類似)
4、CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3寫出下列醇的名稱寫出下列醇的名稱CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2,3二甲基二甲基3戊醇戊醇CH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCHOH乙二醇乙二醇苯甲醇苯甲醇1,2,3丙三醇丙三醇(或丙三醇)(或丙三醇)精選ppt2醇的分類醇的分類1)根據(jù)羥基是否飽和: 飽和醇、不飽和醇2)根據(jù)是否含有苯環(huán): 脂肪醇、芳香醇3)根據(jù)羥基的數(shù)目: 一元醇、二元醇、多元醇CH3CH2CH2OH丙醇(一元醇)CH2-OHCH2OH乙二醇(二元醇)CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇(三元醇) 乙二醇和丙三醇都
5、是無色、黏稠、有甜味的液乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。體,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。飽和一元醇通式:飽和一元醇通式:CnH2n+1OH或或CnH2n+2O汽車作防凍劑汽車作防凍劑配制化妝品。配制化妝品。精選ppt相對分子質(zhì)量相近醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。相對分子質(zhì)量相近醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。隨著碳原子數(shù)的增加醇的沸點(diǎn)逐漸升高。隨著碳原子數(shù)的增加醇的沸點(diǎn)逐漸升高。羥基數(shù)越多沸點(diǎn)越高。羥基數(shù)越多沸點(diǎn)越高。1)沸點(diǎn)沸點(diǎn)3.3.醇的物理性質(zhì)醇的物理性質(zhì)思考與交流P49精選ppt氫鍵氫鍵:由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的由于醇分子中羥基的氧原
6、子與另一醇分子羥基的 氫原子間存在著相互吸引作用。氫原子間存在著相互吸引作用。氫鍵氫鍵比比化學(xué)鍵化學(xué)鍵弱,比弱,比分子間作用力分子間作用力強(qiáng)強(qiáng)氫鍵的形成影響物質(zhì)的融沸點(diǎn),溶解性。(增大)氫鍵的形成影響物質(zhì)的融沸點(diǎn),溶解性。(增大)學(xué)與問其原因是:由于羥基數(shù)目增多,使得分子間形成的其原因是:由于羥基數(shù)目增多,使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)。氫鍵增多增強(qiáng)。 精選ppt相對分子質(zhì)量相近醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。相對分子質(zhì)量相近醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。隨著碳原子數(shù)的增加醇的沸點(diǎn)逐漸升高。隨著碳原子數(shù)的增加醇的沸點(diǎn)逐漸升高。羥基數(shù)越多沸點(diǎn)越高。羥基數(shù)越多沸點(diǎn)越高。1)沸點(diǎn)沸點(diǎn)3.3.醇的物理性質(zhì)醇的物理性質(zhì)思考與交
7、流2 2)溶解性:)溶解性:C C原子數(shù)原子數(shù) 1313與水任意比互溶與水任意比互溶411411部分溶于水部分溶于水12 12 不溶于水不溶于水乙醇的物理性質(zhì)乙醇的物理性質(zhì):無色、透明、有特殊香味的液體;無色、透明、有特殊香味的液體;沸點(diǎn)沸點(diǎn)78.5;易揮發(fā);密度比水?。荒芨匀我獗然ト芤讚]發(fā);密度比水??;能跟水以任意比互溶;能;能溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物。溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物。隨著碳原子數(shù)的增加,溶解性降低。隨著碳原子數(shù)的增加,溶解性降低。精選ppt4.4.乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的結(jié)構(gòu)分子式:分子式:CH3CH2OH 或或C2H5OH 結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)式: 結(jié)構(gòu)簡式:結(jié)構(gòu)簡式:結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)C2H6
8、O官能團(tuán):官能團(tuán):O : H:OH(羥基)(羥基)氧原子吸引電子能力較強(qiáng),使氧原子吸引電子能力較強(qiáng),使OH鍵和鍵和OC鍵的共用電子鍵的共用電子對都向氧原子偏移,對都向氧原子偏移, OH鍵鍵和和OC鍵都易斷裂。鍵都易斷裂。精選ppt1 1)消去反應(yīng))消去反應(yīng)1.1.必須要有鄰位碳必須要有鄰位碳 2.2.鄰位碳上必須有鄰位碳上必須有H H(斷(斷)(分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水) )5.5.乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì)實驗室制備乙烯的方法實驗室制備乙烯的方法條件:條件:精選pptCH3CCH3CH3OHCH3OHCH3CCH3CH3CH2OH判斷下列物質(zhì)能否發(fā)生消去反應(yīng)?若能,寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。(2)
9、(3)(1)精選ppt學(xué)與問學(xué)與問P50CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物NaOH、乙醇溶液、乙醇溶液、加熱加熱CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、NaBr、H2OCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到濃硫酸、加熱到170 精選ppt1 1)消去反應(yīng))消去反應(yīng)1.1.必須要有鄰位碳必須要有鄰位碳 2.2.鄰位碳上必須有鄰位碳上必須有H H(斷(斷)分子間脫水分子間脫水(斷(斷或或)(分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水) )-取代反應(yīng)取代反應(yīng)5.5.乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì)CH3CH2OH + HOCH2CH3濃硫酸
10、140CH3CH2OCH2CH3+H2O乙醚乙醚實驗室制備乙烯的方法實驗室制備乙烯的方法條件:條件:精選ppt制乙烯實驗裝置制乙烯實驗裝置為何使液體溫度迅為何使液體溫度迅速升到速升到170?酒精與濃硫酸酒精與濃硫酸體積比為何體積比為何 要要為為1 3?放入幾片碎放入幾片碎瓷片作用是瓷片作用是什么?什么? 用排水集用排水集氣法收集氣法收集 濃硫酸的作濃硫酸的作用是什么?用是什么?溫度計的溫度計的位置?位置?混合液顏色如何混合液顏色如何變化?為什么?變化?為什么?有何雜質(zhì)氣體?有何雜質(zhì)氣體?如何除去?如何除去?精選ppt1 1、放入幾片碎瓷片作用是什么、放入幾片碎瓷片作用是什么? 防止暴沸防止暴沸
11、 2 2、濃硫酸的作用是什么?、濃硫酸的作用是什么? 催化劑和脫水劑催化劑和脫水劑3 3、酒精與濃硫酸體積比為何要為、酒精與濃硫酸體積比為何要為1 3 ?因為濃硫酸是催化劑和脫水劑,為了保證有足夠因為濃硫酸是催化劑和脫水劑,為了保證有足夠的脫水性,硫酸要用的脫水性,硫酸要用98%的濃硫酸,酒精要用無的濃硫酸,酒精要用無水酒精,酒精與濃硫酸體積比以水酒精,酒精與濃硫酸體積比以1 3為宜。為宜。4 4、溫度計的位置、溫度計的位置? 溫度計感溫泡要置于反應(yīng)物的溫度計感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。中央位置因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。5 5、為何使液體溫度迅速升到、為何使液
12、體溫度迅速升到170?因為無水酒精和濃硫酸混合物在因為無水酒精和濃硫酸混合物在170的溫度下的溫度下主要生成乙烯和水,而在主要生成乙烯和水,而在140時乙醇將以另一時乙醇將以另一種方式脫水,即分子間脫水,生成乙醚。種方式脫水,即分子間脫水,生成乙醚。精選ppt6 6、混合液顏色如何變化?為什么?、混合液顏色如何變化?為什么?燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下,無水酒精和濃硫酸混合物的反在加熱的條件下,無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外,濃硫酸還能將無水應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外,濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單
13、質(zhì)等多種物質(zhì),碳的單質(zhì)使酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì),碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。7 7、有何雜質(zhì)氣體?如何除去?、有何雜質(zhì)氣體?如何除去?由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng),反由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng),反應(yīng)制得的乙烯中往往混有應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣等氣體。可將氣體通過堿石灰。體??蓪怏w通過堿石灰。8 8、為何可用排水集氣法收集?、為何可用排水集氣法收集?因為乙烯難溶于水,密度比空氣密度略小。因為乙烯難溶于水,密度比空氣密度略小。精選ppt2)取代反應(yīng))取代反應(yīng)C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O用于制
14、備溴乙烷用于制備溴乙烷(斷(斷)分子間脫水分子間脫水(斷(斷或或)與與HXHX取代取代HOH C2H5OH與活潑金屬(與活潑金屬( NaNa、K K、MgMg、AlAl)反應(yīng))反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2(斷(斷)鈉與水的反應(yīng)比與乙醇反應(yīng)劇烈精選ppt思考與交流P49 處理反應(yīng)釜中金屬鈉的最安全、合理的方法是第處理反應(yīng)釜中金屬鈉的最安全、合理的方法是第(3)種方案,向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇,)種方案,向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇,由于乙醇與由于乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)緩和,熱效應(yīng)小,因此是金屬鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)緩和,熱效應(yīng)小,因此是比較安全,可行的處理方法。比較
15、安全,可行的處理方法。 精選ppt2)取代反應(yīng))取代反應(yīng)C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O用于制備溴乙烷用于制備溴乙烷(斷(斷)分子間脫水分子間脫水(斷(斷或或)與與HXHX取代取代HOH C2H5OH與活潑金屬(與活潑金屬( NaNa、K K、MgMg、AlAl)反應(yīng))反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2(斷(斷)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)(斷(斷)CH3COOH+ H OC2H5濃硫酸CH3COOC2H5+H OH精選ppt第二章第二章 分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第一節(jié)第一節(jié) 醇醇 酚酚第二課時第二課時第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物精選ppt4)氧化
16、反應(yīng))氧化反應(yīng)乙醇的燃燒乙醇的燃燒淡藍(lán)色火焰,放出大量的熱量淡藍(lán)色火焰,放出大量的熱量C2H6O+3O2 2CO2+3H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃 乙醇的催化氧化:乙醇的催化氧化:2CH3CHO + O2 2CH3CH2H2OCuH HH HO(斷(斷和和)催化氧化的條件催化氧化的條件(斷(斷-)羥基所在的碳原子上必須連有氫原子羥基所在的碳原子上必須連有氫原子精選ppt寫出下列物質(zhì)與寫出下列物質(zhì)與Cu催化氧化的化學(xué)方程式。催化氧化的化學(xué)方程式。(1) CH3OH(2) (CH3)2CHCH2OH(3) (CH3)2CHOH精選ppt有機(jī)物加“氧”或去“氫”的反應(yīng)有機(jī)物去“氧”或加“氫”的反應(yīng)資料卡片P52被
17、其它氧化劑被其它氧化劑(酸性酸性KMnO4、K2Cr2O7)氧化:氧化:乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸CH3CH2OH氧化氧化CH3CHOCH3COOH氧化氧化能使能使KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色能使能使K2Cr2O7 (H+)溶液由溶液由橙紅橙紅色變?yōu)樯優(yōu)榫G色綠色精選pptCH3COONa+NaOHNa2CO3 + CH4CaO5)脫羧反應(yīng)脫羧反應(yīng)(斷(斷)實驗室制備甲烷實驗室制備甲烷精選ppt二、酚二、酚1、定義:羥基跟苯環(huán)、定義:羥基跟苯環(huán)直接相連直接相連的化合物。的化合物。2、結(jié)構(gòu):、結(jié)構(gòu):苯環(huán)和羥基會相互影響,將決定苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯環(huán)和羥基會相互影響,將決定苯酚的化學(xué)性質(zhì)OH精選p
18、pt3、物理性質(zhì)、物理性質(zhì) 無色晶體;具有特殊氣味;常溫下在水無色晶體;具有特殊氣味;常溫下在水種溶解度不大,易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。種溶解度不大,易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。650C以上時,能與水混溶以上時,能與水混溶 ;有毒,可用酒精;有毒,可用酒精洗滌。洗滌。醫(yī)院常用的醫(yī)院常用的“來蘇水來蘇水”消毒劑便是消毒劑便是苯酚鈉鹽苯酚鈉鹽的稀溶液。的稀溶液。 放置時間長的苯酚往往是放置時間長的苯酚往往是粉紅粉紅色色,因為空氣中的氧氣就能使,因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成苯酚慢慢地氧化成對對- -苯醌苯醌。小資料小資料精選ppt實驗實驗現(xiàn)象現(xiàn)象(1 1)向盛有少量苯酚晶)向盛有少量苯酚晶體的試管中
19、加入體的試管中加入2mL蒸蒸餾水,振蕩試管餾水,振蕩試管(2)向試管中逐滴加)向試管中逐滴加入入5%的的NaOH溶液,并溶液,并振蕩試管振蕩試管(3)再向試管中加入)再向試管中加入稀鹽酸稀鹽酸形成渾濁的液體形成渾濁的液體渾濁的液體變?yōu)闇啙岬囊后w變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w澄清透明的液體澄清透明的液體澄清透明的液體又變渾濁又變渾濁實驗實驗33精選ppt4、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)1)弱酸性)弱酸性苯酚能與堿反應(yīng),體現(xiàn)出它的弱酸性。因此,苯酚能與堿反應(yīng),體現(xiàn)出它的弱酸性。因此,苯酚俗稱石炭酸。苯酚俗稱石炭酸。精選pptONa+CO2+H2OOH+NaHCO3說明:苯酚酸性很弱,比碳酸還弱。說明:苯酚酸性很弱,比碳
20、酸還弱。2)與溴反應(yīng))與溴反應(yīng)OH+ 3Br2OHBrBrBr+3HBr(可用于苯酚定性檢驗與定量測定)(可用于苯酚定性檢驗與定量測定)精選ppt濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。這說明濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。這說明羥基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響,使取代更易進(jìn)行。羥基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響,使取代更易進(jìn)行。溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對位。(與甲苯相似)溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對位。(與甲苯相似)該反應(yīng)很靈敏,可用于苯酚的定性檢驗該反應(yīng)很靈敏,可用于苯酚的定性檢驗不能用該反應(yīng)來分離苯和苯酚不能用該反應(yīng)來分離苯和苯酚*3)苯酚的顯色反應(yīng))苯酚的顯色反應(yīng)遇遇FeCl3溶液顯溶液顯紫色紫色。這一反應(yīng)可用于檢驗苯。
21、這一反應(yīng)可用于檢驗苯酚或酚或Fe3+的存在。的存在。精選ppt苯酚苯酚苯苯反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件取代苯環(huán)上取代苯環(huán)上氫原子數(shù)氫原子數(shù)反應(yīng)速率反應(yīng)速率結(jié)論結(jié)論原因原因溴溴 水與苯酚反應(yīng)水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯液溴與純苯不用催化劑不用催化劑FeBr3作催化劑作催化劑一次取代苯環(huán)上三個氫一次取代苯環(huán)上三個氫原子原子一次取代苯環(huán)一次取代苯環(huán)上一個氫原子上一個氫原子瞬時完成瞬時完成初始緩慢,后加快初始緩慢,后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響,使苯環(huán)上氫原子變酚羥基對苯環(huán)影響,使苯環(huán)上氫原子變得活潑得活潑苯酚與苯取代反應(yīng)的比較苯酚與苯取代反應(yīng)的比較精選ppt學(xué)與問學(xué)與問 苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基,苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基,由于羥基對由于羥基對苯環(huán)的影響苯環(huán)的影響,使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比,使得苯酚分子中苯
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