醇-酚(一)(課件)

1、第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第一節(jié)醇酚第一課時(shí)第一課時(shí)A. C2H5OH練一練練一練：判斷下列物質(zhì)中不屬于醇類的是：判斷下列物質(zhì)中不屬于醇類的是：OHCH2OHD. E. F. CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OHC.B.CH3-CH-CH3 OHOHCH3G. C、G閱讀課本閱讀課本P48P481 1、什么是醇、什么是酚？它們有何異同、什么是醇、什么是酚？它們有何異同? ?2 2、醇是如何命名的？、醇是如何命名的？3 3、醇是如何分類？、醇是如何分類？ 醇醇：羥基：羥基（OHOH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相

2、連的化合物稱為碳原子相連的化合物稱為醇醇。 酚：酚：羥基羥基（OHOH）與苯環(huán)與苯環(huán)直接相連直接相連的化合的化合物稱為物稱為酚酚。一、醇一、醇醇的命名（見教材醇的命名（見教材48頁的資料卡片）頁的資料卡片）（2 2）編號(hào)）編號(hào)（1 1）選主鏈）選主鏈（3 3）寫名稱）寫名稱選最長碳鏈，且含選最長碳鏈，且含OH從離從離OH最近的一端起編最近的一端起編羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個(gè)數(shù)用羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個(gè)數(shù)用“二二”、“三三”等表示。等表示。CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）

3、例例1.1.給下列醇命名給下列醇命名. .CH3CH2CH(CH2OH)25-5-甲基甲基-2-2-乙基乙基-1-1-己醇己醇2-2-乙基乙基-1,3-1,3-丙二醇丙二醇CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OH思考與交流：思考與交流： 名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)沸點(diǎn)/ 甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H6 30 -88.6 乙醇乙醇C2H5OH 4678.5 丙烷丙烷C3H8 44-42.1 丙醇丙醇C3H7OH 60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5對(duì)比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？對(duì)比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？

4、結(jié)論結(jié)論: : 相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴, ,醇的醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖：醇分子間形成氫鍵示意圖：甲醇，乙醇，丙醇可與水以任意比例互溶甲醇，乙醇，丙醇可與水以任意比例互溶分析表中數(shù)據(jù)你能得出什么結(jié)論？分析表中數(shù)據(jù)你能得出什么結(jié)論？ 羥基數(shù)目越多羥基數(shù)目越多, ,分子間形成的氫鍵增多增分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)，熔沸點(diǎn)越高。強(qiáng)，熔沸點(diǎn)越高。（1 1）乙醇的物理性質(zhì)：）乙醇的物理性質(zhì)：二、乙醇二、乙醇顏顏 色色 ：氣氣 味味 ：狀狀 態(tài)：態(tài)：揮發(fā)性：揮發(fā)性：密密 度：度：溶解性：溶解性：無

5、色透明無色透明特殊香味特殊香味液體液體比水小比水小易揮發(fā)易揮發(fā)跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物球棒模型球棒模型比例模型比例模型(2)(2)乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的結(jié)構(gòu): :CH3CH2OH 或或 C2H5OH結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：官能團(tuán)：官能團(tuán)： OH 羥基羥基CHHHC OHHH3.3.化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(1)(1)跟金屬反應(yīng)跟金屬反應(yīng)思考與交流：思考與交流：P49( (乙醇鈉）乙醇鈉）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2乙醇與鈉反應(yīng)時(shí)的斷鍵位置？乙醇與鈉反應(yīng)時(shí)的斷鍵位置？(如如K、Na、Ca、Mg、Al)：結(jié)論：結(jié)論：乙醇羥基上的氫不

6、如水中的氫原子活潑，乙醇羥基上的氫不如水中的氫原子活潑，所以乙醇不能電離是非電解質(zhì)，所以乙醇不能電離是非電解質(zhì)，現(xiàn)象現(xiàn)象：乙醇與：乙醇與NaNa反應(yīng)比水與反應(yīng)比水與NaNa反應(yīng)緩和得多反應(yīng)緩和得多C2H5OH 3 O2 2CO23H2O2 C2H5OHO2 2CH3CHO 2H2O(2)(2)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒燃燒催化氧化催化氧化 + O=O生成乙醛生成乙醛+ 2H2OCu2HCCOHHH1313焊接銀器、銅器時(shí)，表面會(huì)生成發(fā)黑的氧化膜，焊接銀器、銅器時(shí)，表面會(huì)生成發(fā)黑的氧化膜，銀匠說，可以先把銅、銀在火上燒熱，馬上蘸一銀匠說，可以先把銅、銀在火上燒熱，馬上蘸一下酒精，銅銀會(huì)光亮如初！這是何

7、原理？下酒精，銅銀會(huì)光亮如初！這是何原理？K2Cr2O7棕黃色棕黃色 Cr2(SO4)3 綠色綠色醇能被酸性醇能被酸性KMnO4溶液或酸性溶液或酸性K2Cr2O7溶液溶液氧化氧化強(qiáng)氧化劑氧化強(qiáng)氧化劑氧化KMnO4紫色褪色紫色褪色現(xiàn)象：現(xiàn)象：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇 乙醛乙醛乙酸乙酸HHHHHHCCO濃濃H2SO41700C+ H2OHHHHCC(2)(2)消去反應(yīng)消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溫度升至溫度升至170 170 左右，有氣左右，有氣體產(chǎn)生，溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸體產(chǎn)生，溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色鉀溶液褪色。燒瓶內(nèi)液體的顏色逐

8、漸加深，最后變成燒瓶內(nèi)液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色黑色。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙醇在濃硫酸的作用下，乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至加熱至170 170 時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。作用：可用于制備乙烯作用：可用于制備乙烯實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3-1放入幾片碎瓷片作用是什么？放入幾片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 濃硫酸的作用是什么？濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑催化劑和脫水劑溫度計(jì)的位置？溫度計(jì)的位置？ 液面以下液面以下為何使液體溫度迅速升到為何使液體溫度迅速升到170170？ 防止在防止在140140時(shí)生成乙醚。時(shí)生成乙醚?；旌弦侯伾绾巫兓?？為什么？混合液顏色如何變化？為什么

9、？逐漸變黑。逐漸變黑。濃硫酸能將無水酒精氧化生成碳單濃硫酸能將無水酒精氧化生成碳單質(zhì)等多種物質(zhì)。質(zhì)等多種物質(zhì)。有何雜質(zhì)氣體？如何除去？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？有有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過堿等氣體?？蓪怏w通過堿石灰或石灰或NaOHNaOH溶液。溶液。 取代反取代反應(yīng)應(yīng)CH3CH2O H + HO CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸濃硫酸140 乙醇分子間脫水乙醇分子間脫水CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O乙醇與乙醇與HXHX反應(yīng)：反應(yīng)：乙醇的酯化反應(yīng)乙醇的酯化反應(yīng) CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O濃硫

10、酸濃硫酸乙醇的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系乙醇的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)鍵斷化學(xué)鍵斷裂位置裂位置與活潑金屬與活潑金屬催化氧化催化氧化消去反應(yīng)消去反應(yīng)分子間脫水分子間脫水HCCOHH H H H 與與HX反應(yīng)反應(yīng) 下列醇能否發(fā)生象乙醇那樣的催化氧化下列醇能否發(fā)生象乙醇那樣的催化氧化反應(yīng)？如能，得到什么產(chǎn)物？反應(yīng)？如能，得到什么產(chǎn)物？CH3COH、CH3CH3CH3CH2CH2OH、CH3 CH OH、CH3思考：思考：結(jié)論：結(jié)論：羥基碳上有羥基碳上有2 2個(gè)個(gè)H H的醇被催化氧化成的醇被催化氧化成醛醛。 羥基碳上有羥基碳上有1 1個(gè)個(gè)H H的醇被催化氧化成的醇被催

11、化氧化成酮酮。 羥基碳上羥基碳上沒有沒有H H的醇的醇不能被催化氧化不能被催化氧化。CH3CH2CHOCH3 C = OCH33 3、下列各醇，能發(fā)生催化氧化的是（、下列各醇，能發(fā)生催化氧化的是（ ） CH2CH3 B CH3COH CH3CCH3CHCH2CH3 OH CH3 DC6H5CCH3 OHACCH3CCH2OHCH3CH3開拓思考：開拓思考： CH3、CH3OH 都屬于與乙醇同類的烴的衍生物，都屬于與乙醇同類的烴的衍生物，它們能否發(fā)生象乙醇那樣的消去反應(yīng)？它們能否發(fā)生象乙醇那樣的消去反應(yīng)？33結(jié)論：醇能發(fā)生消去反應(yīng)的條件：結(jié)論：醇能發(fā)生消去反應(yīng)的條件： 與相連碳原子的鄰位碳上有氫

12、。與相連碳原子的鄰位碳上有氫。 思考：思考： 下列醇在濃硫酸作催化劑的條件下列醇在濃硫酸作催化劑的條件下能發(fā)生消去反應(yīng)的有下能發(fā)生消去反應(yīng)的有_A. .甲醇甲醇 B.2-.2-甲基甲基-2-2-丙醇丙醇 C. .苯甲醇苯甲醇 D.2-.2-甲基甲基-3-3-戊醇戊醇 E. .環(huán)己醇環(huán)己醇 F. .乙二醇乙二醇 G.2,2-.2,2-二甲基二甲基-1-1-丙醇丙醇BDEF3 3、下列各醇，能發(fā)生催化氧化的是（、下列各醇，能發(fā)生催化氧化的是（ ） CH2CH3 B CH3COH CH3CCH3CHCH2CH3 OH CH3 DC6H5CCH3 OHACCH3CCH2OHCH3CH3能發(fā)生消去反應(yīng)的

13、是（能發(fā)生消去反應(yīng)的是（ ）BCD練習(xí)：練習(xí)： 寫出下列物之間轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)寫出下列物之間轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件。條件。CH3CH2Br CH3CH2OH C2H4 CH3CH2Br CH3CHO 高二化學(xué)選修高二化學(xué)選修5 第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物分子式分子式 C6H6O結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式或或 C6H5OH 室溫下苯酚固體在水中溶解度不大室溫下苯酚固體在水中溶解度不大(僅為僅為9.3g)，當(dāng)溫度高于當(dāng)溫度高于65時(shí)能與水時(shí)能與水混溶，混溶，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。苯酚 有毒有毒 純凈的苯酚是純凈的苯酚是無色無色具有特

14、殊氣味的具有特殊氣味的晶體，若長期放置因晶體，若長期放置因氧化氧化呈呈粉紅色粉紅色，熔，熔點(diǎn)為點(diǎn)為43; 如不慎沾到皮如不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。酒精洗滌。實(shí)驗(yàn)探究一：苯酚溶解性的探究實(shí)驗(yàn)探究一：苯酚溶解性的探究實(shí)驗(yàn)探究二：苯酚與實(shí)驗(yàn)探究二：苯酚與NaOH溶液作用溶液作用實(shí)驗(yàn)探究三：實(shí)驗(yàn)探究三：問：乙醇能與水任意比互溶；乙醇與問：乙醇能與水任意比互溶；乙醇與NaOHNaOH溶液不反應(yīng)溶液不反應(yīng)，那，那苯酚呢？苯酚呢？實(shí)實(shí) 驗(yàn)驗(yàn) 操操 作作現(xiàn)現(xiàn) 象象結(jié)結(jié) 論論 取一定量苯酚取一定量苯酚于試管中并加于試管中并加入適量蒸餾水入適量蒸餾水（留下待用留下待用） 形成渾形成渾濁溶液濁溶液

15、變澄清變澄清常溫下苯酚常溫下苯酚在水中溶解在水中溶解能力較小能力較小溫度升高溶溫度升高溶解能力增大解能力增大再將試管放入再將試管放入熱水中加熱熱水中加熱若將上述試管放若將上述試管放入冰冷中降溫入冰冷中降溫變渾濁變渾濁苯酚在水中的苯酚在水中的溶解能力受溫溶解能力受溫度影響較大度影響較大實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)結(jié) 論論取上述溶液適量取上述溶液適量加入少量稀鹽酸加入少量稀鹽酸變澄清變澄清 變渾濁變渾濁 苯酚能與苯酚能與NaOHNaOH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)鹽酸能與苯酚鈉鹽酸能與苯酚鈉溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)在渾濁的苯酚溶在渾濁的苯酚溶液滴加液滴加NaOHNaOH溶液溶液相關(guān)方程式見相關(guān)方程式見P教材教材

16、53頁頁實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)結(jié) 論論 向盛有少量向盛有少量苯酚稀溶液苯酚稀溶液的試管里滴的試管里滴加過量的飽加過量的飽和溴水。和溴水。出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)白色沉淀 苯酚能與苯酚能與 溴水反應(yīng)溴水反應(yīng)相關(guān)方程式見相關(guān)方程式見P教材教材53頁頁，該反應(yīng)用于，該反應(yīng)用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)結(jié) 論論溶液呈紫色溶液呈紫色向盛有少量苯向盛有少量苯酚稀溶液的試酚稀溶液的試管里滴加幾滴管里滴加幾滴FeCl3溶液。溶液。苯酚能與苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)出現(xiàn)溶液反應(yīng)出現(xiàn)顏色變化顏色變化1. 弱酸性弱酸性NaOH + H2O（俗稱石炭酸）（俗

17、稱石炭酸）HCl + NaClCO2 + H2O + NaHCO3苯酚的酸性苯酚的酸性比碳酸比碳酸還還弱弱，但，但比比HCO3-強(qiáng)強(qiáng)。 + NaHCO3 + Na2CO3 OHONa3、比較下列物質(zhì)在水中電離出比較下列物質(zhì)在水中電離出H+的難易的難易。 H2CO3 HCO3- H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOHHCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3- H2O C2H5OH4 4、如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明酸性：、如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明酸性：CH3COOH H2CO3 C6H5OH5、預(yù)測：、預(yù)測：液態(tài)的苯酚能與金屬鈉反應(yīng)嗎？液態(tài)的苯酚能與金屬鈉反應(yīng)嗎？2C6H5OH

18、 + 2Na 2C6H5ONa + H2 實(shí)際應(yīng)用實(shí)際應(yīng)用 此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。定性檢驗(yàn)和定量測定。 2. 取代反應(yīng)取代反應(yīng)+ 3 Br2+ 3HBr2,4,6-三溴苯酚（白色）三溴苯酚（白色）（鄰、對(duì)位取代鄰、對(duì)位取代）3.顯色反應(yīng)顯色反應(yīng) 顯色反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。反過來也可利顯色反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。反過來也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)Fe3+4.加成反應(yīng)加成反應(yīng)與與H2加成加成5.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)放置時(shí)間較長的苯酚呈粉紅色放置時(shí)間較長的苯酚呈粉紅色+Fe3+OH6Fe(C6H5O)63- +6H+紫色溶液紫色溶液 OH

19、 OH苯環(huán)對(duì)羥基有較大的影響，使羥基上苯環(huán)對(duì)羥基有較大的影響，使羥基上的氫更活潑而表現(xiàn)出的氫更活潑而表現(xiàn)出酸性酸性。C2H5OHOH原因原因結(jié)構(gòu)上結(jié)構(gòu)上不同點(diǎn)不同點(diǎn)結(jié)構(gòu)上結(jié)構(gòu)上相同點(diǎn)相同點(diǎn)溶液是否溶液是否顯酸性顯酸性顯弱酸性顯弱酸性不顯酸性不顯酸性C2H5 在與醇相似的條件下，苯酚不能發(fā)生在與醇相似的條件下，苯酚不能發(fā)生酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)。苯酚苯酚 溴水溴水液溴液溴苯酚比苯、甲苯更易發(fā)生取代反應(yīng)苯酚比苯、甲苯更易發(fā)生取代反應(yīng)羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上羥基的鄰、羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子變得活潑，更易被取代對(duì)位上的氫原子變得活潑，更易被取代結(jié)構(gòu)上結(jié)構(gòu)上相同點(diǎn)相同點(diǎn)取代取代反應(yīng)反應(yīng)結(jié)構(gòu)上結(jié)構(gòu)上不同點(diǎn)不同點(diǎn)原原 因因結(jié)結(jié) 論論 OHCH3甲苯甲苯液溴液溴苯苯結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì) 苯環(huán)影響羥基苯環(huán)影響羥基, ,使酚使酚羥基羥基中中的的氫能電離氫能電離而而顯酸性顯酸性; ;羥基羥基影響苯環(huán)影響苯環(huán), ,使使苯環(huán)苯環(huán)上鄰上鄰、對(duì)對(duì)位的氫更活潑位的氫更活潑, ,所以所以苯酚苯酚的的取代反應(yīng)取代反應(yīng)比比苯、甲苯苯、甲苯容易。容易。知識(shí)升華知識(shí)升華基團(tuán)相互影響基團(tuán)相互影響四、苯酚的用途四、苯酚的用途苯酚是一種重要的化工原料苯酚是一種重要的化工原料。 酚醛樹脂酚醛樹脂合成纖維合成纖維染染 料料農(nóng)農(nóng) 藥藥環(huán)境消毒環(huán)境消毒