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1、3.丁二酸酊6. N-甲基丁二酰亞胺甲酸乙酸1,乙醇(+ ):褪色(一):不褪色N-甲基苯胺4-甲基苯胺TsCl2 三乙胺(+ )J(+ )J(-)不反應(yīng)NaOH沉淀不溶解沉淀溶解有機(jī)化學(xué)二期末復(fù)習(xí)參考答案Unit A一、命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)(注意立體結(jié)構(gòu))1. 2-甲基-1 , 3-環(huán)己二酮2,對(duì)甲氧基苯甲醛4.間氯苯甲酸異丙酯5,鄰苯二甲酸二丁酯二、根據(jù)題意回答下列各題1、下列竣酸衍生物發(fā)生水解反應(yīng)的活性由高到低的順序是:( B2、下列化合物中具有變旋現(xiàn)象的是( A )3、比較下列化合物的酸性最強(qiáng)的是( D ),最弱的是( C )4、比較下列化合物的堿性最強(qiáng)的是(A ),最弱的是( B )5、下

2、列二元竣酸受熱后,易發(fā)生分子內(nèi)脫水的是( B ),易發(fā)生分子內(nèi)脫竣的是(A )6、下列化合物與HCOO進(jìn)行酯化反應(yīng)時(shí),速率最快的是( B )7、下列城基化合物與飽和NaHSW應(yīng)活性由高到低的順序是( B ):8、下列人名反應(yīng)被稱為( C )9、下列揮發(fā)油中屬于單據(jù)化合物的有:(A, C )10、下列化合物烯醇式含量的大小順序是:(B )完成下列反應(yīng) 四、用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物 (- ) KMnO 4I2 + NaOH » (-)(+ ): HCI 3J3.-丙氨酸-羥基丙酸丙烯酸-(+)顯色荀三酮反應(yīng)*(- )'Br 2/CCl 4.(-)1不反應(yīng)澳退色五、寫出下列

3、反應(yīng)的歷程dOH+O1. CH2=CHCOOH + H18OCH2CH3- CH2=CHC-O18CH2cH3稀 NaOHCH3CH2CH=O2.CH3cH2cH=CCH=OICH33.CH2NH2OHHNO 2六、合成jx7pCH2-CH2-CO-CH31、從乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要試劑合成kA或其它合理的路線PhCHj-CH-COOH2、從丙二酸二乙酯及必要試劑合成NH2或其它合理的路線3、從環(huán)己酮出發(fā)合成或其它合理的路線4 .從苯和其他必要試劑出發(fā)合成鎮(zhèn)痛藥物布洛芬(+-)或其它合理的路線OH5 .由苯出發(fā)制備感冒藥物對(duì)乙酰氨基苯酚NHC0cH 3或其它合理的路線七、推測(cè)結(jié)構(gòu)1、2、 A

4、NH3C CH3OCH 2cH 3OCH 2CH 3O11H3C-C-CH2C3、 A.Unit B參考答案、命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)(注意立體結(jié)構(gòu))1. 丁-2-酮;2.-澳代丁酸;3.() -丁內(nèi)酯;6. N , N-二甲基苯甲酰胺;9.10.三乙酸甘油酯4.鄰羥基苯甲酸;5.鄰苯二甲酸酊;8.COOH-NH2 CH3二、根據(jù)題意回答下列各題1、下列竣酸衍生物進(jìn)行氨解反應(yīng)的活性由高到低的順序是:( A )2、下列糖的衍生物中有還原性的是:(B )3、比較下列化合物的酸性最強(qiáng)的是:(C ),最弱的是( A )4、比較下列化合物的堿性最強(qiáng)的是( B ),最弱的是( C )5、下列化合物中可發(fā)生碘仿反應(yīng)的

5、有:(B, C )6、下列化合物與CHCOO進(jìn)行酯化反應(yīng)時(shí),速率最快的是:( B )7、下列城基化合物與HCNE應(yīng)活性最高的是(A ),最低的是(D )8、下列人名反應(yīng)被稱為:(D )9、下列化合物為油脂的是:(B, D )完成下列反應(yīng) 四、用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別或分離下列各組化合物丙醛r(+)銀鏡反應(yīng)Tollens丙酮 pz (-)| Fehlin試劑(+)環(huán)己醇.(-)I1 .1.(一)2.r堿水層NaOH溶液乙酬乙酬層h+干燥蒸儲(chǔ)乙醴液 - 乙醴五、寫出下列反應(yīng)的歷程2、CH3COOC 2H5PhPhC-CCH 3CH 3OH NH2Ph重排C2H5ONaNaNO 2HCl-PhCH 3Ph

6、H3C-C C-PhIIO CH3CH 3COCH 2COOC 2H5C-C Ph - N2 1 CH3OH N2ClPh1C C Ph CH31OH CH 3I2OH-PhHOOC -C-CH3Ph+ HCI 33、從環(huán)己酮出發(fā)合成CH2Ph六、合成1、從乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要試劑合成CH3COCH2CH2Ph或其它合理的路線H3c-pH-COOH2、從丙二酸二乙酯及必要試劑合成NH2解.或其它合理的路線4、從苯、十二碳酸及其他必要試劑出發(fā)合成表面活性劑:十二烷基苯磺酸鈉H2SO4C12H 23coel11H23Cl2H25NaOHCl2H25HO3SAlCl 3Zn(Hg)HCl或其它合

7、理的路線七、推測(cè)結(jié)構(gòu)1、QCOOCH(CH 3)2OH0-COOH、OH2、C.O,0cH3H3C-C-CH2C OCH3Unit C參考答案一.命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)(注意立體結(jié)構(gòu))1. 2-甲基-1, 3-環(huán)己二酮;2. 3-澳丁酸;3. - 丁內(nèi)酯;4. 2-羥基苯甲酸;5.鄰苯二甲酸酊;6. N , N-二甲基苯甲酰胺;10.三乙酸甘油酯;Unit D參考答案、命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)(注意立體結(jié)構(gòu))1. 2, 4-二甲基環(huán)己酮;2.對(duì)甲氧基苯磺酸;3. 丁二酸二甲酯;4. 3-氯苯甲酸;5. 2-甲基乙酰乙酸甲酯; 6. 2-甲基苯腫;COOHH2N一C HCH3、回答問題或選擇填空3、下列物質(zhì)與 N

8、aI進(jìn)彳T SN1反應(yīng)的速率是:(C )最快,(D )最慢。4、下列物質(zhì)與 AgNO3-醇溶液反應(yīng):( A )最快,(C )最慢。5、下列物質(zhì)進(jìn)行硝化反應(yīng),速率最快的是( C )。6、7、下列物質(zhì)的HNMR譜中,CH3-上的H的8值最大的是(C )。8、下列物質(zhì),處在等電點(diǎn)時(shí),其 PH值(B )最大,(C )最小。9、屬于(二環(huán)單)菇類天然產(chǎn)物。三、把下列的反應(yīng)的活性中間體填入方括號(hào)內(nèi)四、完成下列反應(yīng)五、推導(dǎo)反應(yīng)歷程六、推測(cè)結(jié)構(gòu):1.賴-丙-半胱2.七、合成(每題4分,共16分)Unit E參考答案一、命名與結(jié)構(gòu)1. 3-羥基環(huán)庚酮2.鄰苯二甲酸二丁酯5.-吠喃甲醛(糠醛);6. 8-羥基唾咻

9、二、選擇題1. B; D. 2. C; B. 3. B; C. 4.C; B. 5. A; C.三、鑒定化合物 四.完成反應(yīng)五、解釋下面反應(yīng)歷程:六、推求結(jié)構(gòu)H3cABCH COO -+NH4H3CH3cCHCONH2H3 cH3C.CHCOONa H3cD2.H3c CH-COOHH3cCH3H2CCHOH CH3.CH3H2C=qCH3七、合成4.CH3-.2 C = OCH 3NaOH-H2OH3cO IIC= C C- CH 3H3cCH 2(COOEt) 2OCH3COOEt1, NaOEt >1. ACOOEtANaOEtAUnit F參考答案、根據(jù)題意回答下列各題1、寫出a

10、-D-甲基叱喃葡萄糖甘的構(gòu)象式2、用箭頭標(biāo)出下列化合物在一硝化時(shí)的位置3、比較下列化合物的酸性最強(qiáng)的是(4、比較下列化合物中堿性最強(qiáng)的是(5、下列二元竣酸受熱后,脫水又脫竣的是(C ),只脫竣的是(B6、苯丙氨酸在pH=10 (等電點(diǎn)pI=)時(shí)的離子形式是 (C )7、某四肽經(jīng)水解得三個(gè)二肽,分別是賴-絲,亮-甘和絲-亮,此四肽結(jié)構(gòu)(A )A.賴-絲-亮-甘B .賴-亮-絲-甘C.亮-絲-甘-賴9、下列化合物中,屬于雙環(huán)單據(jù)的是10、下列化合物烯醇式含量的大小是、完成下列反應(yīng)三、用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物1.果精銀鏡*銀鏡J褪色四、六、1、法糖NH2CHCHCHCOOH fNH白色沉淀寫出下

11、列反應(yīng)的歷程合成(D(3)(4),從乙酰乙酸乙酯及必要試劑合成從環(huán)己酮出發(fā)合成從甲苯出發(fā)合成.從丙酮和丙二酸二乙酯出發(fā)合成推測(cè)結(jié)構(gòu)CH3A.N CH3B.CH3NH3C CH3C.CH紫紅色x2、 3、Unit G 參考答案、根據(jù)題意回答下列各題HOGHZ 噓曝。網(wǎng)2、下列化合物中具有變旋現(xiàn)象的是(A )3、比較下列化合物的酸性最強(qiáng)的是( D ),最弱的是(C )4、比較下列化合物的堿性最強(qiáng)的是( B ),最弱的是(D )5、下列二元竣酸受熱后,脫水又脫竣的是(C ),易脫竣的是(B )6、下列化合物與CH3COOH進(jìn)行酯化反應(yīng)時(shí),速率最快的是(A )7、某三肽經(jīng)部分水解可得兩種二肽:甘-亮,

12、天冬-甘,此三肽是( B8、下列人名反應(yīng)是9、下列化合物中(B )是倍半菇,(C )屬生物堿10、下列化合物烯醇式含量的大小是A. I II III B. III II I C. III I II D. I III II、完成下列反應(yīng) 三、用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物麥芽糖、灌癱淀粉,1.XX顯藍(lán)色AgNH3)7銀鏡反應(yīng)NaOHN-甲基笨胺X 白色固體,TsCI軍甲基茉胺卜群陰AxA白色同體,a2 .短基閃酸j裳紅色2.四、寫出下列反應(yīng)的歷程五、合成1從乙酰乙酸乙酯及必要試劑合成2從丙二酸二乙酯及必要試劑合成3.從環(huán)己酮出發(fā)合成£ QrCH,PhNH2 CH?=CHCH2 CH-CO

13、CH1)PhCH2CI X A T.M.2)HiO“Jl1.,ch34.從甲苯出發(fā)合成CNOz5,從苯甲醛、內(nèi)酮和丙二酸二乙酯出發(fā)合成PhCHO + CH3-C-CH3oCHCSEtb入EtONa人 ?PhCH-COElPh人人。角昆.&。日六、推測(cè)結(jié)構(gòu)CH?CHA C B CNi1、H(叫田HOC電H0»或HOCH2Choh,ohOH9PhCH=CH-C-CHO1)。不_2)H;0 rA f Ph入CH?OHA f口*C OH)“OHQ2、CH20H3、Unit H 參考答案一、根據(jù)題意回答1、OH2、比較下列化合物的酸性最強(qiáng)的是( A ),最弱的是(D )3、比較下列化合

14、物的堿性最強(qiáng)的是( B ),最弱的是(D )4、比較下列化合物中水解速率最快的是( C ),最慢的是(A )5、苯丙氨酸在pH=10 (等電點(diǎn)pI=)時(shí)的離子形式是 (C )6、某三肽經(jīng)水解得兩個(gè)二肽,分別是甘-亮,丙-甘,此三肽結(jié)構(gòu)(C )7、用箭頭標(biāo)出下列化合物在一硝化時(shí)的位置8、下列人名反應(yīng)屬于(C )00I | + CH2(COOC2H5)2Eton 6好皿心9、下列化合物中具有變旋現(xiàn)象的是( A )10、下列化合物中,既溶于酸又溶于堿的是( B )和(D )、完成下列反應(yīng)用化學(xué)方法鑒定下列各組化合物NaOH沉淀先沉淀后溶解N.甲基港胺2cl , 4-甲基聚胺或 口谷氨酸紫紅色.前三.

15、一»0-械基戊二酸IX2 .十Ag(NH3)2D-果精 > 3 .舊墓匍荀她昔銀鏡反應(yīng)Br2/H2O 退色 ,A怨鏡反應(yīng)J*X四、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)1.2、3、五、由指定原料及必要試劑合成CH,&1 .以甲苯為原料合成八NH&2 .從乙酰乙酸乙酯及必要試劑合成3 .從乙苯及丙二酸二乙酯出發(fā)合成4 .從丙酮和丙二酸二乙酯出發(fā)合成Unit I 參考答案一.按題意回答1 .下列化合物中堿性最強(qiáng)的是(C )"( D )3 .下列化合物中能與Tollen s試劑反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡的是4 .寫出a-D-叱喃葡萄糖的構(gòu)象式:5 .寫出丙氨酸在等電點(diǎn)pl , pH 2, pH 10時(shí)

16、的離子形式:6 .指出下列化合物在一元澳代時(shí)的位置:7 .油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)俗稱( 皂化 )反應(yīng)。8 .已知棉子油(A)和桐油(B)的碘值分別為103115 , 160180,指出這兩種油 哪個(gè)的不飽和度大(B )。9 .在有機(jī)合成中跋基需保護(hù)時(shí),常用的試劑是(C )10 .某三肽經(jīng)水解得兩個(gè)二肽,分別是甘-丙,亮-甘,此三肽結(jié)構(gòu)為( 亮-甘-丙)11 .比較下列化合物中堿性最強(qiáng)的是( D ),最弱的是(B )、用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物1-葡電糖果軸,矍色 2,麥芽糖、3 點(diǎn)融,Ag(NH3)/銀疏反應(yīng)3谷飄酸-氨基戊二酸4.甘油,油酸酯BRCCJ褪色甘油三硬眠酸脂J渾濁3 .完成

17、反應(yīng)4 .寫出下列反應(yīng)歷程5 .推測(cè)結(jié)構(gòu)1 . 一個(gè)具有還原性的二糖,可被麥芽糖酶水解,得 2 mol的D-葡萄糖,此二糖經(jīng)甲 基化再水解得到2,3,4,6-四-O-甲基-D-叱喃葡萄糖和2,3,6-三-O-甲基-D-叱喃葡萄糖,試 寫出此二糖的結(jié)構(gòu)。2 .某五肽化合物,已知氮端為亮氨酸,碳端為絲氨酸,經(jīng)水解得丙氨酸和兩個(gè)二肽 碎片,分別為:亮-甘和苯丙-絲,請(qǐng)排出此五肽的結(jié)構(gòu)。亮-甘-丙-苯丙-絲6 .合成1 .從甲苯和丙二酸二乙酯及必要試劑合成2 .從乙快及必要試劑合成3 .從苯甲醛、丙酮和乙酰乙酸乙酯出發(fā)合成4 .從環(huán)戊酮及必要試劑合成Unit J參考答案、按題意回答下列問題1 .下列化

18、合物中(B )是倍半菇,(C )屬生物堿。2 .比較下列化合物堿性的強(qiáng)弱(D)>(A)>(C)>(B)3 .進(jìn)行水解的難易程度(B)>(D)>(A)>(C)4 .下列化合物與CH3COOH進(jìn)行酯化反應(yīng)時(shí),速率最快的是(A )5 .比較下列物質(zhì)的酸性次序(A) > ( B ) > (C )6 .用箭頭標(biāo)明下列化合物進(jìn)行硝化時(shí)的位置(4分)7 .確定下列物質(zhì)有芳性的化合物為(A和C )8 .分別寫出丙氨酸在下列pH值水溶應(yīng)中存在的狀態(tài)(4分)pH=2 pH=(pI)pH=129 .某三肽經(jīng)部分水解可得兩種二肽:甘-亮,天冬-甘,此三肽是(B )10 .比較化合物的酸性次序 (D > B > C > A > )11 .下列化合物中烯醇式含量最高的是(B )、寫出區(qū)分下列各組化合物的試劑及現(xiàn)象樣品試 劑

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