2021年高中化學(xué)第十二章 學(xué)案57 鹵代烴

1、學(xué)案57鹵代烴考綱要求1.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.了解鹵代烴與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。3.了解消去反應(yīng)。知識(shí)點(diǎn)一溴乙烷1分子式與物理性質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡式色、態(tài)沸點(diǎn)密度溶解性C2H5Br無色、液體較低比水_溶于水，_溶于多種有機(jī)溶劑2.化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)CH3CH2Br與NaOH水溶液反應(yīng)，化學(xué)方程式為：_。該反應(yīng)又稱為C2H5Br的_反應(yīng)。(2)消去反應(yīng)在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)。溴乙烷與強(qiáng)堿(NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為：_。問題思考1實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有失去標(biāo)簽的溴乙烷、戊烷各一瓶

2、，如何鑒別？知識(shí)點(diǎn)二鹵代烴1分類根據(jù)分子里所含鹵素原子的不同，可以分為_、_、_和_，用_表示。2物理性質(zhì)少數(shù)為氣體，多數(shù)為液體或固體，_溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。3用途(1)某些鹵代烴是很好的有機(jī)溶劑。(2)某些鹵代烴是有機(jī)合成的重要原料。(3)某些多鹵代烴(如氟氯代烷)化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，_毒，不_、易_、易_，可作制冷劑、滅火劑。4氟代烷含氯、溴的氟代烷對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞作用，形成_。原理是：_、_、_，其中Cl原子起_作用。問題思考2常見的烴的衍生物的種類中，與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有哪些？3在烴中引入X的方法有哪些？4破壞臭氧層的物質(zhì)除氟氯烴外還有哪些？導(dǎo)致溫室效應(yīng)的主要物質(zhì)有哪些？導(dǎo)致

3、酸雨的主要物質(zhì)有哪些？導(dǎo)致光化學(xué)煙霧的主要物質(zhì)有哪些？一、鹵代烴水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較1鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的條件有何異同？2鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的產(chǎn)物是什么？3簡述鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的規(guī)律條件。典例導(dǎo)悟1已知烴A的分子式為C6H12，分子中含有碳碳雙鍵，且僅有一種類型的氫原子，在下面的轉(zhuǎn)化關(guān)系中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。(1)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_；(2)C的化學(xué)名稱是_；E2的結(jié)構(gòu)簡式是_；(3)、的反應(yīng)類型依次是_。變式演練1以溴乙烷為原料制1,2二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH

4、2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br二、檢驗(yàn)鹵代烴分子中鹵素的方法1如何檢驗(yàn)鹵代烴分子中的鹵素原子，用化學(xué)方程式表示出實(shí)驗(yàn)原理。2實(shí)驗(yàn)過程中要加入稀HNO3，目的是什么？典例導(dǎo)悟2為檢驗(yàn)?zāi)雏u代烴(RX)中的X元素，有下列實(shí)驗(yàn)操作：加熱煮沸加入AgNO3溶液取少量鹵代烴加入稀硝酸酸化加入NaOH溶液冷卻，正確操作的先后順序是()A BC D聽課記錄：變式演練2某液態(tài)鹵代烴RX(R是烷基，X是某種鹵素原子)的密度是a gcm3。該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成R

5、OH(能跟水互溶)和HX。為了測(cè)定RX的相對(duì)分子質(zhì)量，擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下：準(zhǔn)確量取該鹵代烴b mL，放入錐形瓶中；在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液，塞上帶有長玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應(yīng)；反應(yīng)完成后，冷卻溶液，加稀HNO3酸化，滴加過量AgNO3溶液，得到白色沉淀；過濾、洗滌、干燥后稱重，得到固體c g?；卮鹣铝袉栴}：(1)裝置中長玻璃管的作用是_。(2)步驟中，洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的_(填離子符號(hào))。(3)該鹵代烴中所含鹵素的名稱是_，判斷的依據(jù)是_。(4)該鹵代烴的相對(duì)分子質(zhì)量是_(列出算式即可)。(5)如果步驟中加稀HNO3的量不足，沒有將溶液酸化，則測(cè)得鹵代烴的相對(duì)分子質(zhì)量是

6、_(填字母序號(hào))。A偏大B偏小C不變思維升華根據(jù)上述問題的分析，思考檢驗(yàn)KClO3中Cl元素的實(shí)驗(yàn)操作有哪些？1判斷下列說法是否正確(1) 的名稱為2甲基2氯丙烷()(2010上海3B)(2)光照條件下，2,2二甲基丙烷與Br2反應(yīng)，其一溴代物只有一種()(2009重慶理綜11D)2.(2011天津理綜，8)已知：RCH2COOH.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：(1)A為一元羧酸，8.8 g A與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，A的分子式為_。(2)寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡式：_。(3)B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，寫

7、出BC的反應(yīng)方程式：_。(4)CEF的反應(yīng)類型為_。(5)寫出A和F的結(jié)構(gòu)簡式：A_；F_。(6)D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團(tuán)的名稱為_；寫出a、b所代表的試劑：a_；b_。.按如下路線，由C可合成高聚物H：CGH(7)CG的反應(yīng)類型為_。(8)寫出GH的反應(yīng)方程式：_。32010廣東30(2)由通過消去反應(yīng)制備的化學(xué)方程式為_(注明反應(yīng)條件)。42010海南，18()AG都是有機(jī)化合物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：請(qǐng)回答下列問題：(1)已知：6.0 g化合物E完全燃燒生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸氣與氫氣的相對(duì)密度為30，則E的分子式為_。(2)A為一取代芳香烴，B中含有一個(gè)

8、甲基。由B生成C的化學(xué)方程式為_；(3)由B生成D、由C生成D的反應(yīng)條件分別是_、_；(4)由A生成B、由D生成G的反應(yīng)類型分別是_、_；(5)F存在于梔子香油中，其結(jié)構(gòu)簡式為_；(6)在G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種的共有_個(gè)，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為11的是_ (填結(jié)構(gòu)簡式)。題組一鹵代烴的性質(zhì)1由2氯丙烷制取少量1,2丙二醇(HOCH2CHOHCH3)時(shí)需經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)()A加成消去取代 B消去加成水解C取代消去加成 D消去加成消去2有機(jī)物CH3CH=CHCl能發(fā)生的反應(yīng)有()取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)使溴水褪色使酸性KMnO4溶液褪色與AgNO3溶液生成白

9、色沉淀聚合反應(yīng)A以上反應(yīng)均可發(fā)生 B只有不能發(fā)生C只有不能發(fā)生 D只有不能發(fā)生3(2011福州月考)下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()A B C D4要檢驗(yàn)?zāi)充逡彝橹械匿逶兀_的實(shí)驗(yàn)方法是()A加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，觀察有無淺黃色沉淀生成C加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成5在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物，下圖中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。(請(qǐng)注意H和B

10、r所加成的位置)請(qǐng)寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫明反應(yīng)條件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3_。(2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH_。6已知：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3(主要產(chǎn)物)，1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。(1)A的化學(xué)式：_，A的結(jié)構(gòu)簡式：_。(2)上述反應(yīng)中，是_反應(yīng)，是_反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C_，D_，E_，H_。(4)寫出D

11、F反應(yīng)的化學(xué)方程式_。題組二鹵代烴的結(jié)構(gòu)7(2011哈爾濱質(zhì)檢)1溴丙烷和2溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱，兩反應(yīng)()A產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同B產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型不同C碳?xì)滏I斷裂的位置相同D碳溴鍵斷裂的位置相同8下列有機(jī)物中，在不同條件下，既能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的是()A只有 B只有C只有 D只有9某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個(gè)CH3、兩個(gè)CH2、一個(gè)和一個(gè)Cl，它的可能的結(jié)構(gòu)有(本題不考慮對(duì)映異構(gòu)體)()A2種 B3種 C4種 D5種題號(hào)1234789答案題組三實(shí)驗(yàn)探究10在與NaOH的醇溶液共熱一段時(shí)間后，要證

12、明已發(fā)生反應(yīng)，甲、乙、丙三名學(xué)生分別選用了不同的試劑和方法，都達(dá)到了預(yù)期的目的。請(qǐng)寫出這三組不同的試劑名稱和每種試劑的作用。(1)第一組試劑名稱_，作用_。(2)第二組試劑名稱_，作用_。(3)第三組試劑名稱_，作用_。11如圖所示，將1溴丙烷與NaOH的乙醇溶液混合，在容器A中加熱使之反應(yīng)，反應(yīng)后讓生成的蒸氣通過B(內(nèi)盛少量的水)，最后在C中可以收集到一種無色氣體X。(1)寫出生成氣體X的化學(xué)方程式_。(2)如果在C中先盛放酸性KMnO4溶液，產(chǎn)生的現(xiàn)象為_；沒有B裝置，能否用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)C的生成_。(3)如果在C中先盛放少量溴的四氯化碳溶液，再通入氣體X，現(xiàn)象為_，寫出反應(yīng)的化學(xué)

13、方程式_，如果沒有B，可以檢驗(yàn)出X氣體嗎？_。學(xué)案57鹵代烴【課前準(zhǔn)備區(qū)】知識(shí)點(diǎn)一1CH3CH2Br大難易2(1)C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr水解(2)CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O知識(shí)點(diǎn)二1氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴RX2不3(3)無燃燒揮發(fā)液化4臭氧空洞CCl3FCCl2FClClO3O2ClOClOOClO2催化問題思考1利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質(zhì)鑒別。2鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。酚類、羧酸的中和反應(yīng)。酯類(油脂)的水解反應(yīng)。3烷烴在光照條件下的取代反應(yīng)。烯烴、炔烴在一定條件下與HX或X2的加成反應(yīng)。苯與溴的取代反應(yīng)。醇與濃氫鹵酸加熱條件

14、下發(fā)生的取代反應(yīng)。4氮的氧化物也可破壞臭氧層。CO2、CH4等。SO2、NOx等。碳?xì)浠衔?、NOx等。【課堂活動(dòng)區(qū)】一、1.相同點(diǎn)：均需加熱。不同點(diǎn)：2發(fā)生水解反應(yīng)生成含OH的化合物，發(fā)生消去反應(yīng)生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物。記憶方法是“無醇成醇，有醇成烯”。3(1)所有的鹵代烴在NaOH水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。(2)有關(guān)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律條件有：沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl。有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子，該類烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如有兩個(gè)相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：可生成CH2=CHCH2CH

15、3或CH3CH=CHCH3。二、1.RXH2OROHHX，HXNaOH=NaXH2O，HNO3NaOH=NaNO3H2O、AgNO3NaX=AgXNaNO3。根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素種類。2中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)，生成棕黑色Ag2O沉淀干擾對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察。檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。典例導(dǎo)悟(3)1,4加成反應(yīng)、取代反應(yīng)2C向鹵代烴中加NaOH溶液后加熱煮沸，一段時(shí)間后，要先用稀硝酸使混合液酸化，以除去過量的NaOH，同時(shí)也為檢驗(yàn)得到的產(chǎn)物是否溶于稀HNO3做準(zhǔn)備。最后加入AgNO3溶液檢驗(yàn)即可。變式演練1D由溴乙烷生成1,2二溴乙

16、烷最好的方案應(yīng)為：CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。2(1)回流鹵代烴，防止鹵代烴揮發(fā)(或冷凝)(2)Ag、Na、NO(3)氯得到的沉淀(AgX)為白色(4)(5)A思維升華取少量KClO3；加入MnO2并加熱；冷卻；溶于水；過濾；向?yàn)V液中加入HNO3酸化；加入AgNO3溶液。【課后練習(xí)區(qū)】高考集訓(xùn)1(1)(2)2(1)C4H8O2 解析鹵代烴在NaOH的醇溶液作用下，加熱可發(fā)生消去反應(yīng)，據(jù)此可寫出反應(yīng)方程式。4(1)C2H4O2考點(diǎn)集訓(xùn)1B2B含有能發(fā)生加成反應(yīng)，同時(shí)也能被酸性高錳酸鉀氧化，含有Cl能發(fā)生取代反應(yīng)。3C所有的鹵代烴均可發(fā)生水解反應(yīng)。只有與X相連的鄰位碳上含有

17、H原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)。4C要檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素，必須先將溴乙烷中的溴原子通過水解或消去反應(yīng)變?yōu)殇咫x子，再滴入AgNO3溶液檢驗(yàn)，但特別注意必須先用稀HNO3中和水解或消去反應(yīng)后溶液中的NaOH溶液，調(diào)節(jié)溶液呈酸性，再加AgNO3溶液。解析由1 mol A完全燃燒生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)8，N(H)8，分子式為C8H8，不飽和度為5，推測(cè)可能有苯環(huán)，由知A中必有雙鍵。故A為。A與Br2加成得B：；AHBrD，由信息知D為；F由D水解得到，F(xiàn)為；H是F和醋酸反應(yīng)生成的酯：。7A8.B9.C10(1)稀HNO3和AgNO3溶液稀HNO3的作用是中和NaOH溶液，防止OH干擾檢驗(yàn)；AgNO3溶液的作用是檢驗(yàn)生成的Br(2)稀H2SO4和溴水稀H2SO4的作用是中和NaOH，防止NaOH與溴水反應(yīng)；溴水的作用是檢驗(yàn)生成的烯烴(3)酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)生成的烯烴解析因在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，生成、NaBr和