高中化學有機合成與推斷演示課件

1、有機合成與推斷,【命題趨向】 綜觀近幾年化學高考試題，有機部分試題的命題形式有所變化，04年全國理綜卷III出現(xiàn)一道典型的有機推斷題（分值15分），05年江蘇高考化學出現(xiàn)有機推斷題（分值10分），但04年、05年全國理綜卷I、II均未出現(xiàn)典型的有機推斷題，代之以填空題的形式出現(xiàn)，分值也隨之下降（分值在5分左右）。2006年全國理綜卷I沒有典型的有機推斷題，代之以含推斷的有機計算題，但重慶理綜和全國理綜卷II卻出現(xiàn)了典型的有機推斷題，分值在15分左右，07年全國理綜卷的有機推斷題又回歸傳統(tǒng)的命題形式?？v上述，作為高考化學理綜命題不可缺少的有機化學而言，其命題呈現(xiàn)如下趨勢：是以烴及烴的衍生物的轉化

2、關系為內(nèi)容的傳統(tǒng)考查方式仍將繼續(xù)，是有機推斷中滲透有機實驗、有機計算等其它有機綜合性問題、開放性的考查形式（如06年全國理綜卷I27題）是命題的新變化。,【考點透視】 考點一：烴及烴的衍生物的重要化學性質(zhì) 烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物、鹵代烴、醇、醛、酚、羧酸、酯、糖類、油脂、蛋白質(zhì)、有機高分子構成高中有機化學部分，熟悉和掌握重要有機物（如烯烴、鹵代烴、醇、醛、酚、羧酸、酯）的化學性質(zhì)，是解決有機問題的基礎。復習時可列表對比學習，這里不再贅述。 考點二：重要的反應類型 反應類型是有機化學的重要考查內(nèi)容，它是描述和書寫有機化學方程式的一般規(guī)律，考有機內(nèi)容必定考反應類型的判斷和識別。 1.取代反

3、應-等價替換式 有機分子里某一原子或原子團與另一物質(zhì)里同價態(tài)的原子或原子團相互交換位置后就生成兩種新分子,這種分子結構變化形式可概括為等價替換式. 2加成反應開鍵加合式 有機分子中含有碳碳雙鍵,碳氧雙鍵(羰基)或碳碳叁鍵,當打開其中一個鍵或兩個鍵后,就可與其他原子或原子團直接加合生成一種新分子,這可概括為開鍵加合式 3消去反應-脫水/鹵化氫重鍵式 有機分子(醇/鹵代烴)相鄰兩碳原子上脫去水/鹵代氫分子后,兩個碳原子均有多余價電子而形成新的共價鍵,可概括為脫水/鹵化氫重鍵式. 4氧化反應-脫氫重鍵式/氧原子插入式 醛的氧化是在醛基的C-H鍵兩個原子間插入O原子;醇分子脫出氫原子和連著羥基的碳原子

4、上的氫原子后,原羥基氧原子和該碳原子有多余價電子而再形成新共價鍵,這可概括為脫氫重鍵式/氧原子插入式. 5.縮聚反應縮水結鏈式 許多個相鄰小分子通過羧基和氨基,或羧基和羥基,或醛基和酚中苯環(huán)上的氫原子-的相互作用,彼此間脫去水分子后留下的殘基順序連接成長鏈高分子,這可稱為縮水結鏈式.,6. 加聚反應-開鍵加合式 許多含烯鍵的分子之間相互加成而生成長鏈高分子,屬于開鍵加合式. 下表是對取 代、加成和消去三類重要反應的對比說明：,（同學們還可將氧化和還原,酯化和水解,加聚和縮聚等反應作比較，以加深理解） 考點三：同系物和同分異構體、分子式、結構式和最簡式等化學用語根據(jù)球棍模型或鍵線式確定有機物的分

5、子式，判斷并按要求書寫同分異構體是滲透在有機推斷題中重要考點。尤其是同分異構體的書寫和判斷復習時要特別注意，要理解同分異構體的碳鏈異構、官能團異構和位置異構，要掌握書寫同分異構體的基本方法（這里要注意高考命題的小規(guī)律：一般不考超過6個碳原子烴的同分異構體書寫，苯環(huán)上位置異構、醇、醛、（酚）酸、酯等含氧衍生物的同分異構體的書寫是命題的熱點問題）。,考點四：有機計算和有機實驗 在“3+2”考試中，有機計算（如烴及其衍生物耗氧規(guī)律的計算）曾經(jīng)是高考命題的亮點，但在理綜考試中，有機計算不可能出現(xiàn)大題，有機物分子式的確定（如05年全國理綜卷II29題、05年全國理綜卷III 31題）和簡單的燃燒計算（0

6、6年全國理綜卷I29題的帶字母計算）應該是命題的熱點問題。有機實驗則是才興起的命題方向，在06年上?；瘜W高考試卷（04年上海化學高考試卷也出現(xiàn)以“舊塑料”提取短鏈烴汽油的實驗大題）、06年江蘇化學高考試卷都出現(xiàn)了大題，06年黑龍江吉林理綜卷則考查乙酸乙酯的制備問題，這些命題特點值得重視和研究。同學們要對實驗問題重點復習，不留盲點。,【例題解析】 例107年全國理綜卷 某有機化合物X（C7H8O）與另一有機化合物Y發(fā)生反應生成化合物Z（C11H14O2）： XY ZH2O,（1）X是下列化合物之一，已知X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。則X是 （填標號字母）。 （A） （B） （C） （D）

7、（2）Y的分子式是 ，可能的結構簡式是： 和 。 （3）Y（C4H8O2）有多種同分異構體，其中一種同分異構體E發(fā)生銀鏡反應后，其產(chǎn)物經(jīng)酸化可得F（C4H8O3）。F可發(fā)生如下反應： F H2O 該反應的類型是 ，E的結構簡式是 。 （4）若Y與E具有相同的碳鏈，則Z的結構簡式為： 。,分析： 本題考查烴的含氧衍生物的重要性質(zhì)、同分異構體的書寫、反應類型的確認，屬于有機推斷的常規(guī)考查方式。 （1）因為X（C7H8O）+YZ （C11H14O2）+ H2O ，故Y的分子式C4H8O2，即Y應該為羧酸，X則醇，其結構簡式為D。 （2）Y的分子式C4H8O2，屬于羧酸的異構體有兩種：CH3CH2CH

8、2COOH CH3CH(CH3)COOH （3）用逆推的方法推測E的結構簡式：生成E 的反應類型為（分子內(nèi)）酯化反應，故F的結構簡式為OH-CH2CH2CH2COOH ，所以E為羥醛類物質(zhì)：OH-CH2CH2CH2CHO。 （4）“Y與E具有相同的碳鏈”，即Y為直鏈羧酸：CH3CH2CH2COOH，故Z的結構簡式為： CH2OOCCH2CH2CH3,例2 07年天津理綜奶油中有一種只含C、H、O的化合物A 。A可用作香料，其相對分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個數(shù)比為2:4:1 。 .A的分子式為_。 .寫出與A分子式相同的所有酯的結構簡式： 已知： A中含有碳氧雙鍵，與A相關的反應如下：

9、,.寫出A E、E F的反應類型：A E _、E F _。 .寫出A、C、F的結構簡式：A _、C _、F _。 .寫出B D反應的化學方程式：_。 .在空氣中長時間攪拌奶油，A可轉化為相對分子質(zhì)量為86的化合物G，G的一氯代物只有一種，寫出G的結構簡式：_。A G的反應類型為_。,分析：本題的特點是滲透有機物分子式的計算和信息給予方式，屬于有機推斷的經(jīng)典考查方式。 可設該有機物的分子式為(C2H4O)n，有44 n=88，n=2，即分子式為C4H8O2。 分子式為C4H8O2屬于酯的結構簡式有甲酸丙酯：HCOOCH2CH2CH3、甲酸異丙酯：HCOOCH(CH3)2、乙酸乙酯：CH3COOC

10、H2CH3、丙酸甲酯：CH3CH2COOCH3。 A 通式為C4H8O2的物質(zhì)可以是羧酸、酯類、羥基醛（如CH3CH2CH(OH)CHO、(CH3)2C(OH)CHO等）和羥基酮，根據(jù)題目信息“A與HBr反應”，判斷A中含羥基，“A與H2加成”且“A中含有碳氧雙鍵”判斷A為羥基酮或羥基醛。又因“B能與HIO4反應”，挖掘題目信息知，A必為羥基酮且連接羥基的碳原子和碳氧雙鍵中的碳原子 處于相鄰位置，該結構只有一種，如右圖所示。其它空答案見下： 取代反應 消去反應 CH3CHO 氧化反應,A,例4 物質(zhì)A有如下合成路線：,（1）A的分子式為 ，含有的 官能團為 （寫名稱）。 （2）AC的化學方程式

11、為 ， 反應類型為 （3）B的同分異構F、G能與濃溴水反應， 且結構中均含有一個-CH3，1mol F消耗3 mol Br2，1mol G消耗2 mol Br2，F(xiàn)、G的結構簡式為 ， 。將2滴溴水滴加到大量F中，沒有明顯現(xiàn)象，若向該溶液中滴加NaOH溶液，有白色沉淀析出。解釋上述實驗現(xiàn)象？ （4）已知在一定條件下R1CH=CHR2R1CHO+ R2CHO，A在一定條件下氧化生成羧酸X、Y ，X的分子式為C7H6O2，它是芳香族化合物，Y是一種還原性的二元羧酸。寫出兩類含有醛基X的同分異構體 ， 。,分析：2003年全國理綜卷30題以烯醛為例，考查了反應類型、官能團和有機物類別之間的關系，本題

12、對此題進行了變形，重現(xiàn)了這些的重要知識點，且在考查(苯)類酚的性質(zhì)有新意。 -CH=CH-CHO （1）設A的分子式為R(-CHO)n，根據(jù)反應類型推得：C為R(-COONH4)n，D為R(-COOH)n，E為C9H10O2，由R(-COOH)n +2個H得到。n=1，R(-COOH)為C9H8O2，即A的分子式為C9H8O，不飽和度為6，因A中含有苯環(huán)（后面問題中有信息）和一個-CHO，則A還必含一個“C=C”。因為A中不含-CH3，則A的結構簡式為： （2）AC是醛氧化成羧酸，反應類型為氧化反應，方程式略。 （3）B的分子式為 C6H5-CH2CH2CH2OH(C6H5-代表苯基)，其同分

13、異構F、G能與溴水反應，則F、G屬于酚類，它們與溴水發(fā)生取代反應，即是溴原子取代酚羥基的鄰位、對位上的氫原子。所以，F(xiàn)的結構簡式 G的結構簡式 將少量濃溴水滴入大量F中，生成物Z溶在有機物F中， 形成有機溶液。當NaOH溶液與F反應，Z在水溶液中則析出沉淀。,（4）依題意知，X為苯甲酸，Y為乙二酸。含有醛基X的同分異構體可為 甲酸酚酯 （(C6H5-OOCH）和（苯）酚甲醛（酚羥基與醛基有鄰、間、對三種異構）。 “多官能團組合題”是高考有機化學命題的重要題型，2003年全國理綜卷30題考查了烯醛組合，2006年北京理綜25題考的是有關茉莉香型香料的問題，其中滲透了碳碳雙鍵和醛基官能團，2006

14、年天津理綜27題中A物質(zhì)含有碳碳雙鍵和醇羥基等等。我們在平時的教學中，要有意識地加強這類題型的教學研究。,【專題訓練與高考預測】 1. 莽草酸是合成治療禽流感的藥物達菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一種異構體。A的結構簡式如下： （提示：環(huán)丁烷 可簡寫成 ） （1）A的分子式是 （2）A與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式（有機物用結構簡式表示） （3）A與氫氧化鈉反應的化學方程式（有機物用結構簡式表示）是 （4）17.4g A與足量碳酸氫鈉溶液反應，計算生成二氧化碳的體積（標準狀況）。 （5）A在濃硫酸作用下加熱可得到B（B的結構簡式為 ），其反應類型是 。 （6）B的同分異構體中

15、既含有酚羥基又含有酯基的共有 種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式 。,1.答案 （1）A的分子式C7H10O5， 與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應： HO (3)只有A中的羧基才與氫氧化鈉反應： (4)V(CO2) =( 17.4g/174g mol-1)22.4 mol-12.24L (5) A得到B的反應類型：消去反應 （6）B的同分異構體中既含有酚羥基又有酯基的共有3種，結構簡式如右上圖所示。,2. 四川盛產(chǎn)五倍子，以五倍子為原料可制得化合物A，A的結構簡式如右圖所示，請解答下列各題： （1）A的分子式是 。 （2）有機物B在硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化反應可得到A。請寫出B的結構簡式 （3）請寫出A與過量的NaOH溶液反應的化學方程式 （4）有機物C是合成治療禽流感藥物的原料之一，C可以看成是B與氫氣按物質(zhì)的量1：2發(fā)生加成反應得到的產(chǎn)物，C分子中無羥基和碳碳雙鍵直接相連的結構，它能與溴水反應是溴水褪色，請寫出C與溴水反應的化學方程式,2.答案 （1）C14H10O9。第（2）問“B酯化得到A”，因A只含一個酯基，即2分子B酯化得到A，則B的結構簡式為 （3）A含有酚羥基、酯基，均可與NaOH反應，還需考慮酯基的水解產(chǎn)物酚羥基（和羧酸鈉）再與NaOH反應，所以