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第二單元醇酚第2課時 酚的性質(zhì)和應(yīng)用、基團間的相互影響1下列敘述正確的是()a苯中含有少量的苯酚可先加適量的濃溴水,使之生成2,4,6三溴苯酚,再過濾除去b將苯酚晶體放入少量水中,加熱時全部溶解,冷卻到50 溶液仍保持澄清c苯酚的酸性很弱,不能使指示劑變色,但可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出co2d苯酚可以和硝酸進行硝化反應(yīng)解析:選d在混合液中加入濃溴水,可以生成2,4,6三溴苯酚,反應(yīng)方程式為事實上,2,4,6三溴苯酚為白色不溶于水的沉淀,卻溶于有機物苯中,根本不能過濾出來,故a項不正確。冷卻后,苯酚從溶液中析出溶液變渾濁,故b項不正確。苯酚的酸性比碳酸弱,不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生co2,故c項不正確。苯酚可以和硝酸發(fā)生硝化反應(yīng),生成三硝基苯酚,故d項正確。2苯酚與乙醇在性質(zhì)上有很大差別,原因是()a官能團不同b常溫下狀態(tài)不同c相對分子質(zhì)量不同d官能團所連烴基不同解析:選d苯酚與乙醇具有相同的官能團oh,但烴基不同,因此烴基對官能團的影響是不同的。3下列說法正確的是()a苯和苯酚都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)b苯酚()和苯甲醇()互為同系物c在苯酚溶液中滴加少量fecl3溶液,溶液立即變紫色d苯酚的苯環(huán)上的5個氫原子都容易被取代解析:選c苯在催化劑作用下與液溴才能發(fā)生取代反應(yīng),苯酚卻可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng);同系物要求結(jié)構(gòu)必須相似,苯酚和苯甲醇的羥基連接的位置不同,所以兩者類別不同;苯酚溶液遇fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),這是酚類物質(zhì)的特征反應(yīng);由于羥基對苯環(huán)的影響,使得鄰、對位的氫原子比較活潑,容易發(fā)生取代反應(yīng),而不是5個氫原子都容易發(fā)生取代反應(yīng)。4下列離子方程式或化學(xué)方程式正確的是()a向苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳:c6h5onaco2h2oc6h5ohnahco3b在1氯丙烷中加入氫氧化鈉水溶液,并加熱:clch2ch2ch3naohch2=chch3naclh2oc向碳酸鈉溶液中滴加足量苯酚溶液:2c6h5ohna2co32c6h5onaco2h2od苯甲醇與鈉反應(yīng):c6h5ch2ohnac6h5ch2onah2解析:選a酸性:h2co3c6h5ohhco,c錯,a正確;b項,在氫氧化鈉水溶液中,鹵代烴發(fā)生水解而不是消去反應(yīng);d項,沒有配平。5漆酚是我國特產(chǎn)生漆的主要成分,通常情況下為黃色液體,能溶于有機溶劑,生漆涂在物體的表面,在空氣中干燥后變成黑色的漆膜,由漆酚的結(jié)構(gòu)推知漆酚不具有的化學(xué)性質(zhì)為()a可以與燒堿溶液反應(yīng)b可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)c與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)d可以與nahco3溶液反應(yīng)放出co2解析:選d從結(jié)構(gòu)上看,漆酚屬于酚類,化學(xué)性質(zhì)與苯酚相似,能與燒堿溶液反應(yīng),可與溴水發(fā)生取代反應(yīng),可以與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。但是,酚羥基酸性比碳酸弱,不能與nahco3溶液反應(yīng)生成co2和h2o,所以d錯。6下列物質(zhì)中,與naoh溶液、金屬鈉、濃溴水均能起反應(yīng)的是()解析:選ba、d項,屬于烴類,與naoh溶液、金屬鈉不反應(yīng);b項屬于酚類,與三者均可反應(yīng);c項,屬于醇類,與naoh溶液、溴水不反應(yīng)。7如下表所示,為提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)為少量雜質(zhì)),所選用的除雜試劑與主要分離方法都正確的是()不純物質(zhì)除雜試劑分離方法a苯(甲苯)kmno4(酸化),naoh溶液分液bnh4cl(fecl3)naoh溶液過濾c乙醇(乙酸)naoh溶液,水分液d苯(苯酚)濃溴水過濾解析:選a甲苯與酸性kmno4溶液反應(yīng)后,生成了苯甲酸,加入naoh溶液后,變?yōu)楸郊姿徕c,溶于水,苯不溶于水,分液即可;b中加入naoh溶液生成fe(oh)3沉淀,但nh4cl也會與naoh溶液反應(yīng);c中乙醇與水互溶,所以不正確;d中苯酚和濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚溶于苯,無法分離。8丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡式是,從它的結(jié)構(gòu)簡式推測,它不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是()a既可以燃燒,也可以使酸性kmno4溶液褪色b可以與nahco3溶液反應(yīng)放出co2氣體c可以與fecl3溶液反應(yīng)顯色d可以與h2發(fā)生加成反應(yīng)解析:選b丁香油酚結(jié)構(gòu)中苯環(huán)和雙鍵的存在決定了該有機物可以催化加氫;酚羥基的存在決定了該有機物可以與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但由于其酸性不如碳酸強,故不能與nahco3溶液反應(yīng)產(chǎn)生co2;碳碳雙鍵和酚羥基的存在又決定了該有機物能被酸性kmno4溶液氧化,可以發(fā)生燃燒反應(yīng)。9a和b兩種物質(zhì)的分子式都是c7h8o,它們都跟金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣;a不溶于naoh溶液而b能溶于naoh溶液;b能使適量的濃溴水褪色,并產(chǎn)生白色沉淀,而a不能;b苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出a和b的結(jié)構(gòu)簡式:a_;b_。(2)寫出b與naoh溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。解析:從分子式c7h8o看,a和b應(yīng)是不飽和有機物。從性質(zhì)上看,a能與na反應(yīng)但不與naoh反應(yīng),則a為醇類,a不與溴水反應(yīng),則a中沒有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵,可推知a的不飽和是因含有苯環(huán)所引起的,故a為;b可與na反應(yīng)放出h2,又可與naoh反應(yīng),且與溴水反應(yīng)生成白色沉淀(這是酚的特性),則b為酚類;又知b的一溴代物只有2種同分異構(gòu)體,可知b為含對位取代基的酚類,故b為。答案:(1) (2) 10a、b的結(jié)構(gòu)簡式如下: (1)a分子中含有的官能團的名稱是_;b分子中含有的官能團的名稱是_。(2)a能否與氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)_;b能否與氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)_。(3)a在濃硫酸作用下加熱可得到b,其反應(yīng)類型和條件是_。(4)a、b各1 mol分別加入足量溴水,完全反應(yīng)后消耗單質(zhì)溴的物質(zhì)的量分別是_ mol,_ mol。解析:(1)a中的官能團是醇羥基、碳碳雙鍵,b中的官能團是酚羥基。(2)a屬于醇類不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),b屬于酚類能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。(3)由a到b屬于消去反應(yīng),反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱。(4)a中含有1 mol碳碳雙鍵,消耗1 mol單質(zhì)溴,b中只有羥基的鄰位與單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng),消耗2 mol單質(zhì)溴。答案:(1)醇羥基、碳碳雙鍵酚羥基(2)不能能(3)消去反應(yīng),濃硫酸、加熱(4)121甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的正確操作是()a加fecl3溶液,過濾 b加水,分液c加溴水,過濾 d加naoh溶液,分液解析:選d應(yīng)利用甲苯和苯酚的性質(zhì)不同進行除雜。苯酚能和fecl3溶液反應(yīng),但生成物不是沉淀,故無法過濾除去,a項錯誤;常溫下,苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的大得多,因此用加水分液法不可行,b項錯誤;苯酚與溴水反應(yīng)生成三溴苯酚,但三溴苯酚能溶于甲苯,因此不會產(chǎn)生沉淀,無法過濾除去,c項錯誤;苯酚與naoh溶液反應(yīng)后生成的苯酚鈉是離子化合物,易溶于水而不溶于甲苯,從而可用分液法除去,d項正確。2苯在催化劑存在下與液溴反應(yīng),而苯酚與濃溴水反應(yīng)不用加熱也不需催化劑,原因是()a苯環(huán)與羥基相互影響,使苯環(huán)易發(fā)生加成反應(yīng)b苯環(huán)與羥基相互影響,使羥基上的氫原子活潑了c羥基影響了苯環(huán),使苯環(huán)上的氫原子變得活潑了d苯環(huán)影響羥基,使羥基上的氫原子變得活潑了解析:選c羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響,使苯環(huán)鄰對位氫原子變得活潑,易發(fā)生取代反應(yīng)。3對于有機物,下列說法中正確的是()a它是苯酚的同系物b1 mol該有機物能與1 mol溴水發(fā)生取代反應(yīng)c1 mol該有機物能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5 mol h2d1 mol該有機物能與2 mol naoh反應(yīng)解析:選ba項中同系物是指結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個ch2原子團的化合物之間的互稱,a錯;b項中與溴水反應(yīng)時是酚羥基的鄰、對位發(fā)生取代反應(yīng),b正確;c項中醇羥基、酚羥基都與na反應(yīng),故1 mol該有機物與na反應(yīng)生成1 mol h2,c錯;d項中醇羥基與naoh不反應(yīng),故1 mol該有機物與1 mol naoh反應(yīng)。4下列有機物之間反應(yīng)的化學(xué)方程式中,正確的是()a bc d解析:選d中,反應(yīng)的產(chǎn)物應(yīng)是苯酚和碳酸氫鈉;中,苯酚與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)時,生成的應(yīng)是白色沉淀。5過量的下列溶液與水楊酸()反應(yīng)能得到化學(xué)式為c7h5o3na的是()anahco3溶液 bna2co3溶液cnaoh溶液 dnacl溶液解析:選a酸性強弱順序為,所以水楊酸(c7h6o3)c7h5o3na只能是其中的cooh與nahco 3溶液反應(yīng)生成coona,a項符合;b項的na2co3、c項的naoh都能與cooh、酚oh反應(yīng)生成c7h4o3na2,不符合題意;d項的nacl與水楊酸不反應(yīng),不符合題意。6只用一種試劑就能鑒別agno3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、燒堿溶液、硫氰化鉀溶液。該試劑是()a溴水 b鹽酸c石蕊溶液 d氯化鐵溶液解析:選d本題可采用逐一排除法,如果使用氯化鐵溶液,氯化鐵溶液與agno3溶液混合生成白色沉淀,氯化鐵溶液與乙醇溶液混合無明顯現(xiàn)象,氯化鐵溶液與苯酚溶液混合,溶液變?yōu)樽仙然F溶液與燒堿溶液混合生成紅褐色沉淀,氯化鐵溶液與硫氰化鉀溶液混合,溶液變?yōu)檠t色,可見,氯化鐵溶液可以把題中的各待測液鑒別出來。溴水能鑒別出agno3溶液、苯酚溶液、燒堿溶液,而無法鑒別出硫氰化鉀溶液和乙醇溶液,鹽酸只能鑒別出agno3溶液,石蕊溶液只能鑒別出燒堿溶液。7.沒食子兒茶素的結(jié)構(gòu)簡式如圖,它是目前尚不能人工合成的純天然的抗氧化劑。下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是() a分子式為c15h12o5b1 mol該物質(zhì)與4 mol naoh恰好完全反應(yīng)c該物質(zhì)在濃硫酸作用下可發(fā)生消去反應(yīng)d該物質(zhì)可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)解析:選c分子式為c15h14o5,a項錯誤;從它含有的官能團來看,屬于酚類、醇類和醚類,其中的3個酚羥基可以與naoh反應(yīng),醇羥基與naoh不反應(yīng),1 mol該物質(zhì)與3 mol naoh恰好完全反應(yīng),b項錯誤;該物質(zhì)在濃硫酸的作用下,醇羥基可以發(fā)生消去反應(yīng),c項正確;該物質(zhì)可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)(取代苯環(huán)上的氫原子),但不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),d項錯誤。8香蘭素是重要的香料之一,它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。有關(guān)上述兩種化合物的說法正確的是()a常溫下,1 mol丁香酚只能與1 mol br2反應(yīng)b丁香酚不能遇fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)c可以用溴水鑒別丁香酚和香蘭素d香蘭素分子中至少有12個原子共平面解析:選da項,應(yīng)與2 mol br2反應(yīng),錯誤;b項,丁香酚中含有酚羥基,可以與fecl3顯色,錯誤;c項,兩者均含有酚羥基,均可以與br2發(fā)生取代反應(yīng),錯誤;d項,含有苯環(huán),則至少含有12個原子共平面,正確。9含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程如下所示:(1)上述流程中,設(shè)備中進行的是_操作(填寫操作名稱),實驗室中這一操作可以用_進行(填寫儀器名稱)。(2)由設(shè)備進入設(shè)備的物質(zhì)a是_,由設(shè)備進入設(shè)備的物質(zhì)b是_。(3)在設(shè)備中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)在設(shè)備中,物質(zhì)b的水溶液和cao發(fā)生反應(yīng)后,產(chǎn)物是naoh和_,通過_操作(填寫操作名稱),可以使產(chǎn)物相互分離。(5)圖中能循環(huán)使用的物質(zhì)是苯、氧化鈣、_、_。解析:(1)由流程圖可知,進入設(shè)備的是含苯酚的工業(yè)廢水,當(dāng)向其中加入苯后,由于苯酚在有機溶劑苯中的溶解度遠(yuǎn)大于在水中的溶解度,則形成苯酚的苯溶液與水分層,從而使用萃取劑(苯)把苯酚從工業(yè)廢水中萃取出來。在實驗室中,萃取操作通常用的儀器為分液漏斗。(2)由設(shè)備處理后的工業(yè)廢水,由于除去了有毒的苯酚,則經(jīng)設(shè)備排出后,不會造成環(huán)境污染,而進入設(shè)備的應(yīng)為苯酚的苯溶液(即苯和苯酚的混合物)。此時向設(shè)備中加入適量的naoh溶液,由于發(fā)生反應(yīng):c6h5ohnaohc6h5onah2o,生成了易溶于水的c6h5ona,從而與苯分離,經(jīng)再次分液得到苯,此時從設(shè)備進入設(shè)備的肯定為c6h5ona的水溶液。(3)由圖分析可知,設(shè)備為caco3的高溫煅燒裝置,并由其向設(shè)備提供足量的co2,向設(shè)備提供cao,則設(shè)備中發(fā)生反應(yīng):c6h5onaco2h2oc6h5ohnahco3,并經(jīng)進一步處理后,分離出c6h5oh,而nahco3由設(shè)備進入設(shè)備。(4)在設(shè)備中nahco3與cao發(fā)生反應(yīng):caonahco3=caco3naoh或?qū)憺閏aoh2o=ca(oh)2,ca(oh)2nahco3=caco3naohh2o;也有可能發(fā)生反應(yīng):ca(oh)22nahco3=caco3na2co32h2o,當(dāng)cao過量時,主要產(chǎn)物應(yīng)為caco3和naoh,通過過濾操作即可使產(chǎn)物相互分離。(5)通過對流程圖的分析不難看出:能循環(huán)使用的物質(zhì)為苯、氧化鈣、二氧化碳和氫氧化鈉水溶液。答案:(1)萃取分液漏斗(2)c6h5onanahco3(3)c6h5onaco2h2oc6h5ohnahco3(4)caco3過濾(5)氫氧化鈉的水溶液二氧化碳10白藜蘆醇()廣泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。回答下列問題:(1)關(guān)于它的說法正確的是_。a可使酸性kmno4溶液褪色b可與fecl3溶液作用顯紫色c可使溴的ccl4溶液褪色d可與nh4hco3溶液作用產(chǎn)生氣泡e它屬于醇類(2)1 mol該化合物最多消耗_ mol naoh。(3)1 mol該化合物與br2反應(yīng)時,最多消耗_ mol br2。(4)1 mol該化合物與h2加成時,最多消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下的h2的體積為_

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