2020版高考化學(xué)蘇教版大一輪復(fù)習(xí)精練：專題12 第3課時(shí)《烴的含氧衍生物——醇、酚》（含解析）.doc

1、課時(shí)3烴的含氧衍生物醇、酚一、選擇題1下列四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示，均含有多個(gè)官能團(tuán)，下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是()A屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色C1 mol 最多能與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng)D屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng)解析物質(zhì)中羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚類，但酚羥基不能和NaHCO3溶液反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；物質(zhì)中羥基連在鏈烴基的飽和碳原子上，屬于醇類，不能使FeCl3溶液顯紫色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；物質(zhì)屬于酚類，苯環(huán)上酚羥基的鄰、對(duì)位氫原子可以被溴取代，根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知1 mol 最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；物質(zhì)中羥基連在烴

2、基的飽和碳原子上屬于醇類，并且羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，所以物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)正確。答案D2(2015青島聯(lián)考)己烯雌酚是人工合成的非甾體雌激素物質(zhì)，主要用于治療雌激素低下癥及激素平衡失調(diào)所引起的功能性出血等，如圖所示分別取1 mol己烯雌酚進(jìn)行4個(gè)實(shí)驗(yàn)。下列對(duì)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的預(yù)測(cè)與實(shí)際情況吻合的是 ()A中生成7 mol H2O中無(wú)CO2生成C中最多消耗3 mol Br2中發(fā)生消去反應(yīng)解析己烯雌酚的分子式為C18H22O2，反應(yīng)中應(yīng)生成11 mol H2O，A項(xiàng)錯(cuò)；酚的酸性比H2CO3的弱，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，B項(xiàng)對(duì)；兩個(gè)酚羥基的鄰位上共有4個(gè)氫原子，它們均可

3、被鹵素原子取代，故反應(yīng)中最多可以消耗4 mol Br2，C項(xiàng)錯(cuò)；苯環(huán)上的酚羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)。答案B3茶是我國(guó)的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對(duì)人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是()分子式為C15H14O71 mol兒茶素A在一定條件下最多能與7 mol H2加成等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為111 mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗Br2 4 molABCD解析兒茶素A分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，所以1 mol兒茶素

4、A最多可與6 mol H2加成；分子中有5個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基，只有酚羥基與NaOH反應(yīng)，1 mol兒茶素A最多消耗5 mol NaOH，而醇羥基和酚羥基均能與Na反應(yīng)，1 mol兒茶素A最多消耗6 mol Na。酚羥基的鄰對(duì)位上氫原子均可與溴發(fā)生取代反應(yīng)，因此1 mol兒茶素A最多可消耗4 mol Br2。答案D4膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營(yíng)養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維。其單體之一芥子醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，下列有關(guān)芥子醇的說(shuō)法正確的是()A芥子醇分子中有兩種含氧官能團(tuán)B芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C1 mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3 mol Br2

5、D芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化、取代、加成解析芥子醇分子中的三種含氧官能團(tuán)分別為醚鍵、酚羥基和醇羥基；苯和乙烯都是平面結(jié)構(gòu)，通過(guò)單鍵的旋轉(zhuǎn)，可以使所有碳原子處于同一平面上；由于酚類與溴水反應(yīng)通常在酚羥基的鄰、對(duì)位氫原子上，但芥子醇中這些位置均被其他基團(tuán)占據(jù)，故只有碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；芥子醇分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和醇羥基，故能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)。答案D5(2016安徽皖江名校聯(lián)考)某款香水中的香氛主要由以下三種化合物構(gòu)成，下列說(shuō)法正確的是()A月桂烯分子中所有原子可能共平面B檸檬醛和香葉醇是同分異構(gòu)體C香葉醇能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)D三種有機(jī)物的一氯代物均有7種(不考慮立

6、體異構(gòu))解析月桂烯分子含有4個(gè)CH3，分子中所有原子不可能共平面，A錯(cuò)誤。檸檬醛的分子式為C10H16O，香葉醇的分子式為C10H18O，分子式不同，二者不是同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤。香葉醇分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)；含有OH，能發(fā)生氧化反應(yīng)和酯化反應(yīng)，C正確。月桂烯、香葉醇的一氯代物有7種，檸檬醛的一氯代物有6種，D錯(cuò)誤。答案C6(2016廣東肇慶期末)丹參素能明顯抑制血小板的聚集，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說(shuō)法正確的是()A丹參素在C上取代H的一氯代物有4種B在Ni催化下1 mol丹參素最多可與4 mol H2加成C丹參素能發(fā)生取代、消去、中和、氧化等反應(yīng)D1 mol丹參素在一定條件下與足量金

7、屬鈉反應(yīng)可生成4 mol H2解析丹參素的烴基上有5種不同類型的氫原子，故其一氯代物有5種，A錯(cuò)誤；丹參素分子中含有1個(gè)苯環(huán)，在Ni催化下1 mol丹參素最多可與3 mol H2加成，B錯(cuò)誤；丹參素含有COOH和OH，能發(fā)生取代、消去、中和、氧化等反應(yīng)，C正確；1 mol丹參素在一定條件下與4 mol鈉反應(yīng)，可生成2 mol H2，D錯(cuò)誤。答案C7(2016山西八校期末聯(lián)考)BHT是一種常用的食品抗氧化劑，從出發(fā)合成BHT的方法有如下兩種。下列說(shuō)法不正確的是()A推測(cè)BHT在水中的溶解度小于苯酚BBHT與都能使酸性KMnO4溶液褪色C方法一和方法二的反應(yīng)類型都是加成反應(yīng)DBHT與具有完全相同的

8、官能團(tuán)解析BHT分子含有2個(gè)C(CH3)3和1個(gè)CH3，而烴基是憎水基，故其溶解度小于苯酚，A正確；酚羥基能被酸性KMnO4溶液氧化，故BHT與都能使酸性KMnO4溶液褪色，B正確；方法一是加成反應(yīng)，方法二是取代反應(yīng)，C錯(cuò)誤；BHT與的官能團(tuán)都是酚羥基，D正確。答案C8有機(jī)物C7H15OH，若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有三種，則它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()解析若C7H15OH發(fā)生消去反應(yīng)生成三種產(chǎn)物，則必須符合：連有OH的碳原子必須連接著三個(gè)不同的烴基，且烴基中鄰位碳原子上連有氫原子。答案D9(2016福州模擬)下列化學(xué)用語(yǔ)或物質(zhì)的性質(zhì)描述正確的是()A如圖的鍵線式表示烴的名稱為3-甲基-4-乙基-7-甲基辛烷B

9、符合分子式為C3H8O的醇有三種不同的結(jié)構(gòu)C乙烯在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)，被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能在一定條件下被氧氣氧化成乙酸D治療瘧疾的青蒿素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式是C15H20O5解析根據(jù)烷烴的系統(tǒng)命名法，該分子的名稱為2,6-二甲基-5-乙基辛烷，A項(xiàng)錯(cuò)誤；符合分子式為C3H8O的醇有1-丙醇和2-丙醇二種不同的結(jié)構(gòu)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)，被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能在一定條件下被氧氣氧化成乙酸，C項(xiàng)正確；根據(jù)青蒿素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫出它的分子式為C15H22O5，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案C二、填空題10(2015洛陽(yáng)模擬)茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯

10、是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成。一種合成路線如下：(1)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(2)寫出的反應(yīng)類型為_。(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)在三個(gè)反應(yīng)中，原子的理論利用率為100%，符合綠色化學(xué)的要求的反應(yīng)是_(填序號(hào))。解析(3)根據(jù)以上分析可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛和水，乙醛氧化生成乙酸，酯化反應(yīng)中還有水生成，因此在三個(gè)反應(yīng)中，原子的理論利用率為100%，符合綠色化學(xué)的要求的反應(yīng)是乙醛的氧化反應(yīng)。答案(1)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(2)酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)(3)(4)11(2015安徽淮南一模)萜品醇可作為消

11、毒劑、抗氧化劑、溶劑和醫(yī)藥中間體。合成-萜品醇(G)的路線之一如下：其中E的化學(xué)式為C8H12O2，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A中含有的官能團(tuán)名稱是_；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)由化合物C制取化合物D的反應(yīng)類型為_；有人提出可以由化合物B直接在濃硫酸中加熱也可以獲得化合物E，但很快遭到反對(duì)，你認(rèn)為可能原因是_。(3)試寫出由化合物E制取化合物F的化學(xué)方程式：_。(4)化合物A滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_種。a為鏈狀有機(jī)物且無(wú)支鏈b能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體(5)下列說(shuō)法正確的是_(填寫序號(hào))。aA的核磁共振氫譜有4種峰bB可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)cG中所有原子可能在同一平面上dG

12、可以使溴水褪色解析(3)由于是堿性條件下的消去反應(yīng)，D為，酸化后得E為，生成F的條件為C2H5OH、濃H2SO4、，說(shuō)明發(fā)生的是酯化(取代)反應(yīng)。(4)A中含有7個(gè)碳原子、3個(gè)氧原子，不飽和度為3。由題給信息可知符合條件的結(jié)構(gòu)有CHO、COOH，用去了2個(gè)不飽和度及3個(gè)氧原子，說(shuō)明碳架為HOOCCCCCCCHO，還有1個(gè)不飽和度為碳碳雙鍵，加在直鏈的4個(gè)位置上，共4種。(5)A中有4種氫()，a正確；B中無(wú)苯環(huán)，b錯(cuò)誤；G中有甲基，不可能所有原子共平面，c錯(cuò)誤；G中有碳碳雙鍵，可以使溴水褪色，d正確。答案(1)羰基、羧基(2)消去反應(yīng)化合物B在濃H2SO4中會(huì)發(fā)生酯化反應(yīng)，影響產(chǎn)率(3)C2H

13、5OHH2O(4)4(5)ad12(選做題)(2015泉州模擬)對(duì)羥基苯甲醛，俗稱PHBA，是一種重要的有機(jī)化工原料。其結(jié)構(gòu)為。有人提出，以對(duì)甲基苯酚為原料合成PHBA的途徑如下：CH3OCH3CDEPHBA已知：(1)PHBA的官能團(tuán)的名稱為_。(2)下列有關(guān)PHBA的說(shuō)法正確的是_。APHBA的分子式為C7H6O2BPHBA是一種芳香烴C1 mol PHBA最多能與4 mol H2反應(yīng)DPHBA能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2(3)上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是_。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)該合成途徑中的反應(yīng)的作用為_。(6)E有多種同分異構(gòu)體，符合以下所有特征的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

14、為_(只寫一種)。a苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為12b遇FeCl3溶液顯示特征顏色c能使溴的四氯化碳溶液褪色答案(1)羥基、醛基(2)AC(3)(4)NaOHNaCl(5)保護(hù)酚羥基，防止其被氧化(6)13莽草酸是合成治療禽流感的藥物達(dá)菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一種同分異構(gòu)體。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：(提示：環(huán)丁烷可簡(jiǎn)寫)(1)A的分子式是_。(2)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)是_。(3)A與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)是_。(4)17.4 g A與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成二氧化碳的體積(標(biāo)準(zhǔn)狀況)為_。(5)A在濃硫酸作用下加熱可得到B(B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)，其反應(yīng)類型是_。(6)B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有_種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)