認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)參考

關(guān)于認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)參考一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展第2頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月有機(jī)化學(xué)的發(fā)展人工合成有機(jī)物分離提純有機(jī)物“有機(jī)”和“生命力”酒石

酒石酸尿液

尿素鴉片

嗎啡來(lái)自動(dòng)植物來(lái)自礦物有機(jī)物無(wú)機(jī)物1770年——1806年——1828年——1848年——1874年——明確是C化合物碳?xì)浠衔锛捌溲苌?828年尿素1845年醋酸1854年油脂

NH4OCN(氰酸銨)NH2–C–NH2(尿素)O△維勒(德國(guó))：×第3頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月

對(duì)有機(jī)化學(xué)和農(nóng)業(yè)化學(xué)有重要貢獻(xiàn)。

建立了有機(jī)化合物的元素分析方法，這個(gè)方法現(xiàn)在仍在使用。

他是一位偉大的教育家，他非常重視實(shí)驗(yàn)。培養(yǎng)了一大批優(yōu)秀的化學(xué)家。如：霍夫曼、凱庫(kù)勒、范特霍夫、阿累尼烏斯、拜爾等都是從李比希的學(xué)生。到1960年獲諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的60人中有44人是出自李比希的門(mén)下。第4頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月

人工合成有機(jī)化合物的開(kāi)創(chuàng)者。1824年人工合成了尿素，1828年發(fā)表論文《論尿素的人工合成》。此外他在化學(xué)上的成就有：1824年合成了草酸；1827年分離出了純鋁；發(fā)展了硅烷、硅氯仿；分析了大量的礦石，制備了多種稀有金屬化合物；研究了醌、氫醌、醌氫醌等。他完成的實(shí)驗(yàn)研究工作數(shù)量多得驚人。第5頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月

斯德哥爾摩學(xué)院院士，十九世紀(jì)上半葉化學(xué)界的最高權(quán)威。他對(duì)化學(xué)的突出貢獻(xiàn)主要在兩個(gè)方面：（1）測(cè)定原子量和制定元素符號(hào)；（2）提出電化二元論。1803年發(fā)現(xiàn)了鈰、1817年發(fā)現(xiàn)了硒、1828年發(fā)現(xiàn)了釷。1806年開(kāi)始使用“有機(jī)化學(xué)”這個(gè)名稱，1827年指出“同分異構(gòu)”現(xiàn)象的存在，1835年提出“催化”這一名詞。第6頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月第7頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月C129H223N3O54,分子量2680，64個(gè)手性中心第8頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月第9頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月巖沙?？舅兀╬alytoxin，PTX）亦稱沙?？舅鼗蛉后w海葵毒素。它是從?？惖腜alythoa屬腔腸動(dòng)物中分離出來(lái)的一種毒素，該毒素是目前已知非蛋白毒素中毒性最強(qiáng)烈的毒素，也是海生毒素中最毒的化合物。因此，引起化學(xué)戰(zhàn)專家們的特別關(guān)注。一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)

巖沙海葵毒素是由129個(gè)碳原子組成的聚醚化合物，分子量為2677，含有40個(gè)羥基和8個(gè)甲基。這為進(jìn)一步研究該毒素及其活性碎片、化學(xué)合成其類似物奠定了基礎(chǔ)。該毒素是一種無(wú)定形、吸濕性強(qiáng)、非結(jié)晶性的白色粉未。無(wú)確定熔點(diǎn)，加熱到300℃以上則碳化。不溶于氯仿、乙醚和丙酮，微溶于甲醇和乙醇，易溶于吡啶、二甲亞砜和水，經(jīng)酸堿處理后毒性消失。1985年日本學(xué)者除得到巖沙海葵外，還分離出多種具有高活性的類似物：高巖沙?？舅?、雙高巖沙?？舅亍⑿聨r沙?？舅丶懊撗鯉r沙?？舅氐?。第10頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月二、中毒途徑與毒性

巖沙?？舅厥悄壳耙阎拘宰顝?qiáng)烈的海洋生物毒素之一，它的毒性不僅比神經(jīng)性毒劑沙林高出幾個(gè)數(shù)量級(jí)，而且比劇毒性的河豚毒素或石房蛤毒素也大數(shù)十倍。巖沙?？舅刂饕ㄟ^(guò)染毒食物及水經(jīng)消化道中毒。美洲土著居民曾作為箭毒使用。三、中毒表現(xiàn)

早期中毒癥狀有運(yùn)動(dòng)失調(diào)，四肢無(wú)力，嗜睡，心動(dòng)過(guò)速，心律失常。繼則消化道廣泛出血、血壓下降，體溫降低。中毒嚴(yán)重者癥狀繼續(xù)發(fā)展，由于血循環(huán)量減少，出現(xiàn)休克（或虛脫），終因心臟和呼吸功能衰竭而死亡。狗中毒后早期癥狀為嘔吐、吐血及嚴(yán)重腹瀉等，病理及組織學(xué)檢查，可見(jiàn)到各臟器組織均有不同程度的損傷。晚期死亡可能因全身血流量減少，循環(huán)障礙，重要組織器官缺氧，引起生化代謝嚴(yán)重障礙，導(dǎo)致腎功能衰竭所致。皮膚接觸該毒素時(shí)，局部出現(xiàn)燒灼感和腫脹感，相繼出現(xiàn)紅腫與壞死等改變。當(dāng)毒素液滴眼內(nèi)染毒時(shí)，立即引起角膜、結(jié)膜炎癥，愈合后常遺留疤痕，虹膜粘連，且往往繼發(fā)青光眼。第11頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月四、毒理作用

實(shí)驗(yàn)證明，巖沙?？舅剡x擇性的與神經(jīng)細(xì)胞膜上特異性受體結(jié)合，使膜上鈉離子通道m(xù)-閘門(mén)打開(kāi)且不能關(guān)閉。從而加速鈉離子的通透性，引起持續(xù)的去極化作用，導(dǎo)致一系列的中毒改變，特別是心臟和神經(jīng)系統(tǒng)是其作用的主要部位。巖沙海葵毒素是目前已知最強(qiáng)的冠狀動(dòng)脈收縮劑，它比血管緊張素Ⅱ的作用至少?gòu)?qiáng)100倍。冠狀動(dòng)脈血管強(qiáng)烈收縮，伴隨出現(xiàn)心臟變力與變時(shí)反應(yīng)。心律失常，T波增大，心室收縮力進(jìn)行性減低，血壓下降，心肌供氧不足，可迅速引起心臟功能衰竭，隨之發(fā)生呼吸衰竭而導(dǎo)致死亡。據(jù)報(bào)道，該毒素還可引起血管壞死，內(nèi)臟廣泛性出血及腎功能衰竭等改變，這可能與其細(xì)胞毒作用有關(guān)。近來(lái)研究證明，巖沙?？舅剡€具有很高的抗癌活性和很強(qiáng)的溶血作用。它是目前已知最有效和特異性的細(xì)胞膜活化劑，可作為膜研究中一種新的工具藥，巖沙海葵毒素作用機(jī)理尚不完全清楚，目前對(duì)其毒理和藥理學(xué)作用正在進(jìn)行廣泛深入的研究，可望獲得高效生化活性的劇毒毒物，及新型心血管藥和抗癌化療藥物。

第12頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月五、救治

1．局部處理：被巖沙海葵螫傷后，應(yīng)立即用各種方法除去皮膚表面的觸手、刺絲胞和刺絲?；钚月葹?.25％的漂白粉溶于1mol／L鹽酸溶液、0.5～1mol／L氫氧化鈉溶液是巖沙?？つw染毒的有效消毒劑。

2．全身治療：該毒素有效抗毒劑為罌粟堿（Papaverine）和硝酸異山梨醇（消心痛）。鑒于毒素毒性強(qiáng)烈，作用極快，應(yīng)作心室內(nèi)直接注射，方能獲得最佳效果。盡量減少患者活動(dòng)，以免加速毒素吸收，嚴(yán)重者可給予心血管藥物，維持血壓，必要進(jìn)行人工呼吸、給氧。國(guó)外已制備巖沙?？舅乜贵w以中和毒素。

3．對(duì)癥措施：疼痛時(shí)可反復(fù)應(yīng)用嗎啡、度冷丁等止痛劑；反復(fù)嘔吐注射胃復(fù)安等藥物，抗心律失?？捎镁S拉帕米等。加強(qiáng)抗感染、止血、輸液、輸血、營(yíng)養(yǎng)及護(hù)理等對(duì)癥支持療法。第13頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月你知道嗎，到目前為止有機(jī)化學(xué)都做了什么？第14頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月1901~1998年，諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)共90項(xiàng)，其中有機(jī)化學(xué)方面的化學(xué)獎(jiǎng)55項(xiàng)，占化學(xué)獎(jiǎng)61%。1980年(DNA)~1997年(ATP)與生命科學(xué)有關(guān)的化學(xué)諾貝爾獎(jiǎng)八項(xiàng)；當(dāng)代有機(jī)化學(xué)發(fā)展的一個(gè)重要趨勢(shì)：與生命科學(xué)的結(jié)合。當(dāng)前研究的其它熱點(diǎn)領(lǐng)域：1.具有潛在光、電、磁等功能的有機(jī)分子的合成和組裝2.分子材料中的電子、能量轉(zhuǎn)移和一些快速反應(yīng)過(guò)程的研究；3.研究分子結(jié)構(gòu)、排列方式與材料性能的關(guān)系，發(fā)展新的分子組裝的方法，探討產(chǎn)生特殊光電磁現(xiàn)象的機(jī)制；探索新型分子材料在光電子學(xué)和微電子學(xué)中的應(yīng)用

4.能夠有目的地改變功能分子的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行功能組合和集成；5.研究信息分子和受體識(shí)別的機(jī)制;6.發(fā)現(xiàn)自然界中分子進(jìn)化和生物合成的基本規(guī)律;7.作用于新的生物靶點(diǎn)的新一代治療藥物的前期基礎(chǔ)研究;第15頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)2005年，耶維茨-沙文（法國(guó)人）和羅伯特-H-格魯布斯及里查德-R-施洛克（美國(guó)人）均享，他們因?yàn)樵谟袡C(jī)合成交換方法方面取得的成就而獲獎(jiǎng)。

2001年，威廉·諾爾斯（美國(guó)人）、野依良治（日本人）在“手性催化氫化反應(yīng)”領(lǐng)域取得成就；

巴里·夏普萊斯（美國(guó)人）在“手性催化氧化反應(yīng)”領(lǐng)域取得成就。1996年，R.F.柯?tīng)枺绹?guó)人）、H.W.克羅托因（英國(guó)人）、R.E.斯莫利（美國(guó)人）發(fā)現(xiàn)了碳元素的

新形式——富勒烯球（也稱布基球）C60

第16頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月21世紀(jì)有機(jī)化學(xué)面臨的一些挑戰(zhàn)利用計(jì)算機(jī)設(shè)計(jì)重要的目標(biāo)分子以及合成它們的有效途徑。發(fā)明更輕、更耐用、價(jià)格更低廉和可循環(huán)利用的材料。認(rèn)識(shí)酶具有高效活性的原因，設(shè)計(jì)可與最好的酶相媲美的人工仿生催化劑，并利用它們合成及生產(chǎn)重要的材料。合成一些像肌肉等生理體系一樣具有刺激響應(yīng)性的材料。合成可以自組裝成有序體系并具備重要功能的新物質(zhì)。發(fā)展清潔燃料以及將煤轉(zhuǎn)化為清潔燃料的技術(shù)。第17頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月21世紀(jì)有機(jī)化學(xué)面臨的一些挑戰(zhàn)透徹認(rèn)識(shí)生命的化學(xué)本質(zhì)，包括大腦和記憶的化學(xué)本質(zhì)。制造模仿生物細(xì)胞功能的、有組織的化學(xué)系統(tǒng)。開(kāi)發(fā)并生產(chǎn)治療各種重大疾病的特效藥物，了解個(gè)體基因差異對(duì)特定藥物的不同反應(yīng)，能夠更好地將藥物送到身體指定部位。發(fā)明不會(huì)長(zhǎng)期存留、專一性更強(qiáng)的農(nóng)用化學(xué)品，開(kāi)發(fā)安全的食品添加劑。第18頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月1.有機(jī)化合物的分類根據(jù)分子中是否含碳、氫以外的元素分為：烴；烴的衍生物根據(jù)分子中碳骨架形狀分為：鏈狀有機(jī)物；環(huán)狀有機(jī)物根據(jù)分子中特殊原子或原子團(tuán)(官能園)分為：鹵代烴，醇，酚，醛，酸，酯等。二、有機(jī)化合物的分類和命名第19頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月（1）烴：只含碳?xì)鋬煞N元素的有機(jī)化合物烴鏈烴(脂肪烴)環(huán)烴烷烴：分子中碳碳全部以單鍵相連的烴，通式：CnH2n+2(n≥1)烯烴：分子中含碳碳雙鍵的烴，

通式：CnH2n(n≥2)炔烴：分子中含碳碳叁鍵的烴，

通式：CnH2n-2(n≥2)脂環(huán)烴芳香烴：分子中含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴環(huán)烷烴，通式：CnH2n(n≥2)環(huán)烯烴等，通式：CnH2n-2(n≥3)第20頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月官能團(tuán)：

有機(jī)化合物分子中，比較活潑、容易發(fā)生反應(yīng)并反映著某類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)。（2）烴的衍生物：從結(jié)構(gòu)上看，烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物第21頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月-OH碳碳雙鍵碳碳叁鍵鹵素原子醇羥基酚羥基烯炔鹵代烴醇酚第22頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月COHCOOCH3—C—CH3O—C—OHOCH3—C—OH第23頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月O—C—O—ROCH3—C—O—C2H5第24頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月下列物質(zhì)中屬于醇的是（）√√√第25頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月（3）同系物：

分子結(jié)構(gòu)相似，組成上只彼此相差一個(gè)CH2或其整數(shù)倍的一系列化合物稱為同系列。同系列中的各化合物互稱同系物。第26頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月醛基碳碳雙鍵氯原子第27頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月下列哪組是同系物？（）A、CH3CH2CH2CH3，CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3

，CH3CH(CH3)CH3

C、CH3－CH＝CH3，CH2CH2CH2B第28頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月習(xí)慣命名法甲、乙、丙、丁、戊、己、庚(geng)、辛、壬、癸(gui)十個(gè)碳以下：（烷烴的命名）[例如]CH4C2H6C5H12C9H20甲烷乙烷戊烷壬烷C12H26C20H42十二烷二十烷2.有機(jī)化合物的命名第29頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月習(xí)慣命名法：CH3—CH—CH2—CH3CH3

異戊烷CH3—C—CH3CH3CH3

新戊烷CH3—CH2—CH2—CH2—CH3正戊烷如：戊烷有三種同分異構(gòu)體：第30頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月系統(tǒng)命名法：1.選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為某“烷”。

CH3–CH–CH2–CH3CH3–丁烷4321甲基2–2.把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定位以確定支鏈的位置。3.把支鏈作為取代基。把取代基的名稱寫(xiě)在烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴直鏈上的位置，并在號(hào)數(shù)后連一短線，中間用“–”隔開(kāi)。4.如果有相同的取代基，可以合并起來(lái)用二、三等數(shù)字表示，但表示相同取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用“，”隔開(kāi)；如果幾個(gè)取代基不同，就把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前面，復(fù)雜的寫(xiě)在后面。第31頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月

CH3

CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3CH3CH2–CH3–––己烷–4–乙基2、2–二甲基234165第32頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月注意事項(xiàng)：1.命名步驟：

(1)找主鏈，稱某烷------最長(zhǎng)的主鏈;(2)編序號(hào)，定支鏈-----靠近支鏈（小、多）的一端;(3)寫(xiě)名稱-------先簡(jiǎn)后繁，相同基請(qǐng)合并.2.名稱組成:

取代基位置-----取代基名稱-----母體名稱3.數(shù)字意義：阿拉伯?dāng)?shù)字---------取代基位置漢字?jǐn)?shù)字---------相同取代基的個(gè)數(shù)第33頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月判斷改錯(cuò):CH3CHCH3CH2CH32–乙基丙烷2–甲基丁烷3–甲基丙烷CH3CHCH2CHCH3CH2CH2CH3CH33、5–二甲基庚烷2、4–二乙基戊烷第34頁(yè),共40頁(yè)，星期六，2024年，5月[練習(xí)]用系統(tǒng)命名法命名CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CCHCH3CH3CH3CH32、2、3–三甲基丁烷4–乙基庚烷CH3CH