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第二章烴人教版(2019)高中化學(xué)選擇性必修三第二節(jié)烯烴炔烴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)物質(zhì)性質(zhì)預(yù)測(cè)官能團(tuán)化學(xué)鍵有機(jī)化合物關(guān)注認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的一般思路設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證【思維建?!恳?、乙炔的結(jié)構(gòu)分子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C2H2乙炔的空間結(jié)構(gòu):直線(xiàn)型分子,分子中的鍵角為180。
HCCHCH≡CH
【任務(wù)一:乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)】乙炔分子中的碳原子均采取
雜化,碳原子和氫原子之間均以
(σ鍵)相連接,碳原子和碳原子之間以
(1個(gè)σ鍵和2個(gè)π鍵)相連接。sp單鍵三鍵【思考交流】1、試寫(xiě)出:電子式、最簡(jiǎn)式。2、對(duì)比乙烷、乙烯、乙炔的球棍模型,思考異同點(diǎn)。乙炔:乙烷:注意:碳碳單鍵一般可以3600旋轉(zhuǎn),碳碳雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)。乙烯:4、以乙炔為代表,推測(cè)炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。5、C≡C鍵的鍵長(zhǎng)是C—C鍵的3倍嗎?分子里含有碳碳三鍵的一類(lèi)脂肪烴,通式為CnH2n-2(n≥2),最簡(jiǎn)單的炔烴是乙炔。3、根據(jù)常見(jiàn)的炔烴,推測(cè)炔烴的通式。分子里含有碳碳三鍵;除乙炔外,雜化方式為sp、sp3;碳碳三鍵兩端的碳原子以及與之直接連接的兩個(gè)原子共線(xiàn)。C≡C的鍵能和鍵長(zhǎng)并不是C-C的三倍,也不是C=C和C—C之和。說(shuō)明叁鍵中有二個(gè)鍵不穩(wěn)定,容易斷裂,有一個(gè)鍵較穩(wěn)定?!舅伎冀涣鳌考円胰矡o(wú)色、無(wú)味的氣體,密度小于空氣。難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。俗名:電石氣。這種石頭就是電石(主要成分CaC2
),氣體就是乙炔。電石二、乙炔的物理性質(zhì)【思考交流】
HCCH結(jié)合所學(xué)及乙炔的結(jié)構(gòu),試著預(yù)測(cè)乙炔的化學(xué)性質(zhì)有哪些?結(jié)構(gòu)特征預(yù)測(cè)性質(zhì)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)
①
2C2H2+5O2→4CO2+2H2O(l)+2600KJ
燃燒現(xiàn)象:火焰明亮,并冒濃黑煙。思考:氧炔焰溫度高達(dá)3000℃,為什么?試比較:2C2H2(g)+5O2(g)→4CO2(g)+2H2O(l)+2600KJ2C2H4(g)+6O2(g)→4CO2(g)+4H2O(l)+2822KJ2C2H6(g)+7O2(g)→4CO2(g)+6H2O(g)+3122KJ
甲烷乙烯乙炔三、乙炔的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng):A.乙炔燃燒時(shí)產(chǎn)生濃烈黑煙的原因是因?yàn)橐胰驳暮剂亢芨?,沒(méi)有完全燃燒。B.乙炔在氧氣中燃燒時(shí)火焰溫度可達(dá)3000℃以上,故常用它來(lái)焊接或切割金屬②與酸性高錳酸鉀溶液易被KMnO4酸性溶液氧化思考:乙炔使KMnO4(H+)褪色要比乙烯慢,為什么?乙炔斷第一個(gè)(π)鍵消耗的能量>乙烯斷(π)鍵消耗的能量①乙炔的爆炸限是2.5%--80%;②液態(tài)乙炔受到震動(dòng)就會(huì)分解爆炸,分解生成的微小碳粒受到灼熱而發(fā)光:
CH≡CH→2C+H2+214.4KJ注意CHCHKMnO4,H+CO2+H2O2.加成反應(yīng)BrBrH-C=C-H1,2-二溴乙烯HCCH
+Br-Br易BrBrBrBrBrBrH-C-C-H
1,1,2,2-四溴乙烷H-C=C-H+Br-Br稍難HCCH
+2Br-Br→
a、乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色1、甲烷中混有乙炔,欲除去乙炔得到干燥純凈的甲烷,最好依次通過(guò)盛有下列哪組試劑的洗氣瓶()
A.澄清石灰水,濃H2SO4
B.酸性KMnO4溶液,濃H2SO4C.溴水,濃H2SO4
D.濃H2SO4,酸性KMnO4溶液C【當(dāng)堂練習(xí)】制聚乙烯塑料b、與H2,HCl等加成,請(qǐng)寫(xiě)出有關(guān)加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。CH2=CH2CH
CH+H2催化劑CH2=CH2+H2催化劑CH3
CH3CH2=CHClCH
CH+HCl催化劑2.加成反應(yīng)制備塑料、纖維
聚氯乙烯在使用的過(guò)程中,易發(fā)生老化,會(huì)變硬、發(fā)脆、開(kāi)裂等,并釋放出對(duì)人體有害的氯化氫,故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛裝食物。思考:乙烯能聚合成聚乙烯,乙炔也能聚合嗎?3、加聚反應(yīng)導(dǎo)電塑料——聚乙炔三、乙炔的化學(xué)性質(zhì)【任務(wù)二:乙炔的制取】(1)工業(yè)制法——甲烷裂解法2CH4CH≡CH+3H21500℃(2)實(shí)驗(yàn)室制法1、藥品電石(CaC2)、飽和食鹽水“器中放石幾塊,滴水產(chǎn)氣,點(diǎn)之即燃”2、原理:CaC2+2H2O
HCCH↑+Ca(OH)2(2)實(shí)驗(yàn)室制乙炔3、裝置:在圓底燒瓶中放入幾小塊電石。打開(kāi)分液漏斗的活塞,逐滴加入適量飽和氯化鈉溶液,將產(chǎn)生的氣體通入硫酸銅溶液后,再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液。換上尖嘴導(dǎo)管,先檢驗(yàn)氣體純度,再點(diǎn)燃乙炔,觀(guān)察現(xiàn)象用飽和食鹽水,而不直接滴加水,目的是減緩反應(yīng)速率(2)實(shí)驗(yàn)室制乙炔4、
實(shí)驗(yàn)步驟注意事項(xiàng)①乙炔跟空氣的混合物遇火會(huì)發(fā)生爆炸,在生產(chǎn)和使用乙炔時(shí),點(diǎn)燃前要驗(yàn)純?、谑㈦娛脑噭┢恳皶r(shí)密封并放于干燥處,嚴(yán)防電石吸水而失效。取電石要用鑷子夾取,切忌用手拿。實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(1)將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中
(2)將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中(3)將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中(4)點(diǎn)燃純凈的乙炔劇烈反應(yīng),有氣體生成酸性高錳酸鉀溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色火焰明亮,并伴有濃煙5、現(xiàn)象分析1、導(dǎo)氣管口附近塞入少量棉的作用是什么?用試管作反應(yīng)容器制取乙炔時(shí),由于CaC2和水反應(yīng)劇烈并產(chǎn)生泡沫,為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)氣管,應(yīng)在導(dǎo)氣管附近塞入少量棉花。2、制取乙炔不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實(shí)驗(yàn)裝置,原因是什么?①碳化鈣吸水性強(qiáng),與水反應(yīng)劇烈,不能隨用、隨停。②反應(yīng)過(guò)程中放出大量的熱,易使啟普發(fā)生器炸裂。③生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。【思考交流】3、簡(jiǎn)述實(shí)驗(yàn)中各裝置的作用。裝置①,反應(yīng)裝置,作用:產(chǎn)生乙炔。裝置②,除雜裝置,作用:除去雜質(zhì)H2S、PH3。裝置③,檢驗(yàn)裝置,作用:檢驗(yàn)乙炔是否產(chǎn)生。裝置④,反應(yīng)裝置,作用:乙炔與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)。裝置⑤,尾氣處理裝置,作用:去除未反應(yīng)的乙炔?!舅伎冀涣鳌?.
乙炔屬于可燃性氣體,點(diǎn)燃前要檢驗(yàn)純度,防止爆炸。2.為了減緩CaC2與水的反應(yīng)速率,常用飽和食鹽水代替水,并用分液漏斗控制水的用量和加水的速率。3.電石與水反應(yīng)生成乙炔的同時(shí),還會(huì)生成H2S、PH3等有臭味的氣體,除去這些氣體的試劑為CuSO4或NaOH溶液。[注意事項(xiàng)]CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4(1)乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料,可以用來(lái)制備氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCH
CH+HCl
催化劑
CH2
CH
Cln(2)乙炔燃燒時(shí)產(chǎn)生的氧炔焰可用來(lái)切割或焊接金屬。加溫、加壓催化劑nCH2=CHCl【任務(wù)三:乙炔的用途】2.由乙炔為原料制取,下列方法中,最可行的是()A.先與HBr加成后,再與HCl加成B.先與完全加成后,再與取代C.先與HCl加成后,再與加成D.先與加成后,再與HBr加成C【當(dāng)堂練習(xí)】3.某烴的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于該烴的說(shuō)法正確的是()A.共面的C原子最多為14個(gè)B.共直線(xiàn)的C原子只有4個(gè)C.1mol該烴最多可以和6mol發(fā)生加成反應(yīng)D.1mol該烴最多可以與3mol發(fā)生加成反應(yīng)CD【能力提升】【思考交流】炔烴的物理性質(zhì)(1)常溫下含有1~4個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài),隨著碳原子數(shù)的增多,逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)。(2)隨著碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)逐漸升高;同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點(diǎn)越低。(3)隨著碳原子數(shù)的增多,相對(duì)密度逐漸增大。(4)密度均比水小,均難溶于水。結(jié)合烯烴的物理性質(zhì)特點(diǎn),預(yù)測(cè)炔烴的物理性質(zhì)有哪些?乙炔的化學(xué)性質(zhì)炔烴的結(jié)構(gòu)特征炔烴的化學(xué)性質(zhì)預(yù)測(cè)有碳碳三鍵有碳?xì)鋯捂I在空氣中能燃燒能發(fā)生加成反應(yīng)或加聚反應(yīng)能被酸性高錳酸鉀溶液氧化一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)在空氣中能燃燒能發(fā)生加成反應(yīng)或加聚反應(yīng)能被酸性高錳酸鉀溶液氧化【任務(wù)四:炔烴的性質(zhì)】4.下列關(guān)于乙炔制取的說(shuō)法中,正確的是()A.實(shí)驗(yàn)室制取乙炔的反應(yīng)為B.為了加快反應(yīng)速率可用飽和食鹽水代替水C.乙炔在空氣中點(diǎn)燃,有明亮的火焰和濃煙D.用溴水除
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