（講解練）高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題10《有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)》

專題十有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【命題趨向】《考試大綱》中對有機(jī)基本概念的要求主要有以下幾點：（1）理解基團(tuán)、同分異構(gòu)、同系物的概念。（2）了解常見簡單烷烴、烯烴、炔烴等常見有機(jī)物的命名方法。了解有機(jī)物的基本分類方法。近幾年高考試題關(guān)于有機(jī)物基本概念的考查主要有以下幾種常見題型：（1）關(guān)于有機(jī)物的分類。根據(jù)組成元素將有機(jī)物分成烴、烴的衍生物兩大類。烴可以分成飽和烴與不飽和烴兩類，也可根據(jù)烴分子中碳碳鍵特征分成烷、烯、炔、芳香烴等。烴的衍生物可以根據(jù)其中所含的官能團(tuán)分成酚、醇、醛、酸等幾大類。還可以分成合成有機(jī)物、天然有機(jī)物等等。高考試題常會列出一些生活中常見的有機(jī)物、中學(xué)化學(xué)未出現(xiàn)過的有機(jī)物等，要求考生判斷其類別。（2）有機(jī)物與生活在常識問題的聯(lián)系。聯(lián)系實際、聯(lián)系生活是新課程改革的一個重要導(dǎo)向，分省命題后的高考中可能會更加強(qiáng)調(diào)聯(lián)系生活實際問題。（3）有機(jī)物命名。有機(jī)物命名是一個重要基礎(chǔ)知識，往年高考也出現(xiàn)過考查有機(jī)物命名的試題。只要平時復(fù)習(xí)中整理過這類知識，遇到這類試題就較容易解答，所以復(fù)習(xí)中對這類知識要加以重視，不要留下盲點。（4）有機(jī)反應(yīng)類型的判斷。判斷有機(jī)反應(yīng)類型是高考試題必考內(nèi)容之一，可以有選擇題、有機(jī)推斷題等題型來考查這個知識點。專題十二有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【主干知識整合】一、有機(jī)化學(xué)基本概念1．基和根的比較(1)“基”指的是非電解質(zhì)（如有機(jī)物）分子失去原子或原子團(tuán)后殘留的部分。(2)“根”指的是電解質(zhì)由于電子轉(zhuǎn)移而解離成的部分。如：OH—、CH3+、NH4+等.兩者區(qū)別：基中含有孤電子，不顯電性，不能單獨(dú)穩(wěn)定存在；根中一般不含孤電子，顯電性，大多數(shù)在溶液中或熔化狀態(tài)下能穩(wěn)定存在。2．官能團(tuán)：決定有機(jī)物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。3．表示有機(jī)物的分子式（以乙烯為例）分子式C2H4最簡式（實驗式）CH24．同系物與同分異構(gòu)體(1)同系物：結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個或多個“CH2”原子團(tuán)的物質(zhì)。它們的通式相同，官能團(tuán)種類和數(shù)目相同。(2)同分異構(gòu)體:具有相同分子式和不同結(jié)構(gòu)的化合物。二、有機(jī)物的命名：有機(jī)物的命名方法有習(xí)慣命名法（如正戊烷、異戊烷、新戊烷等）、系統(tǒng)命名法，有些有機(jī)物還有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等）烷烴的系統(tǒng)命名原則：（1）最長的碳鍵作主鏈（2）支鏈作取代基，取代基的位次最小三、有機(jī)化學(xué)基本反應(yīng)類型（一）取代反應(yīng)：1、酯化反應(yīng)2、水解反應(yīng)3、鹵代反應(yīng)4、硝化反應(yīng)等（二）加成反應(yīng)（不同于化合反應(yīng)）（三）消去反應(yīng)：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（氫少失氫）（四）聚合反應(yīng)：1、加聚反應(yīng)2、縮聚反應(yīng)四、烴的性質(zhì)對比(一)烷烴1．結(jié)構(gòu)：通式CH（n≥1），分子中全是單鍵，原子均飽和，其中碳?xì)滏I、碳碳鍵鍵能較大，因此烷烴的性質(zhì)較穩(wěn)定。2．化學(xué)性質(zhì)（1）在光照條件下與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)如：CHCHCH+ClCHCHCHCl+CHCHClCH（1-氯丙烷）（2-氯丙烷）（2）氧化反應(yīng)（燃燒）CH+OnCO+（n+1）HO(二)烯烴1．結(jié)構(gòu)：通式CH（n≥2），存在不飽和碳原子，其中碳碳雙鍵中有一個鍵很活潑容易斷裂，因此烯烴的性質(zhì)不穩(wěn)定。2．化學(xué)性質(zhì)（1）容易與H、X、HO、HX、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)CHCH＝CH+BrCH—CHBr—CHBr（2）容易發(fā)生氧化反應(yīng)燃燒：CH+OnCO+nHO(三)苯及其同系物1．結(jié)構(gòu)：通式CH（n≥6），含有一個苯環(huán)，存在不飽和碳原子，但苯環(huán)是一個較穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵。2．化學(xué)性質(zhì)（1）易發(fā)生取代反應(yīng)在鐵粉的催化下與液溴（不是溴水）發(fā)生取代反應(yīng)；與濃硫酸和濃硝酸，60℃水浴，發(fā)生硝化反應(yīng)；與濃硫酸和濃硝酸在加熱的條件下發(fā)生磺化反應(yīng)。（2）較難與H等發(fā)生加成反應(yīng)，如：（3）苯的同系物與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)，如：五、烴的衍生物性質(zhì)對比1．脂肪醇、芳香醇、酚的比較（自己填寫完成表中內(nèi)容）類別脂肪醇芳香醇酚實例結(jié)構(gòu)特點官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)2．苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)比較類別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式氧化反應(yīng)不被KMnO4溶液氧化可被KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中呈紅色溴代反應(yīng)溴狀態(tài)液溴液溴溴水條件催化劑催化劑無催化劑產(chǎn)物C6H5Br鄰、間、對三種溴苯三溴苯酚結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行原因酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑、易被取代3．醛、羰酸、酯（油脂）的綜合比較

通式醛R—CHO羰酸R—COOH酯R—COOR＇油脂化學(xué)性質(zhì)①加氫②銀鏡反應(yīng)③催化氧化成酸①酸性②酯化反應(yīng)③脫羰反應(yīng)酸性條件水解堿性條件水解氫化（硬化、還原）代表物甲醛、乙醛甲酸硬脂酸乙酸軟脂酸丙烯酸油酸硝酸乙酯乙酸乙酯硬脂酸甘油酯油酸甘油酯4．烴的羥基衍生物性質(zhì)比較

物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式羥基中氫原子活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強(qiáng)中性能不能不能比H2CO3弱能能能強(qiáng)于H2CO3能能能5．烴的羰基衍生物性質(zhì)比較物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式羰基穩(wěn)定性與H2加成其它性質(zhì)乙醛CH3CHO不穩(wěn)定容易醛基中C-H鍵易被氧化乙酸CH3COOH穩(wěn)定不易羧基中C-O鍵易斷裂（酯化）乙酸乙酯CH3COOCH2CH3穩(wěn)定不易酯鏈中C-O鍵易斷裂（水解）6．酯化反應(yīng)與中和反應(yīng)的比較

酯化反應(yīng)中和反應(yīng)反應(yīng)的過程酸脫-OH醇去-H結(jié)合生成水酸中H+與堿中OH—結(jié)合生成水反應(yīng)的實質(zhì)分子間反應(yīng)離子反應(yīng)反應(yīng)的速率緩慢迅速反應(yīng)的程序可逆反應(yīng)可進(jìn)行徹底的反應(yīng)是否需要催化劑需濃硫酸催化不需要催化劑六、有機(jī)物燃燒規(guī)律1．烴的燃燒規(guī)律用CxHy表示烴的通式，則烴的燃燒反應(yīng)方程式：⑴反應(yīng)前后氣體體積的變化(△V)：如果反應(yīng)前后的溫度和壓強(qiáng)相同且溫度高于100℃，水以氣體存在，則①當(dāng)△V=O時，時，y=4，即滿足CxH4通式的烴在燃燒前后體積不變，如CH4、C2H4、C3H4等。②當(dāng)△V＞0時，即氫原子數(shù)少于4個的烴，完全燃燒后體積減少(只有C2H2)③當(dāng)△V＜0時，，即氫原子數(shù)多于4個的烴，完全燃燒后體積增大，如C2H6、C3H6、C3H8；等。2．烴及烴的含氧衍生物完全燃燒耗氧量規(guī)律若烴的分子組成為CxHy，而烴的含氧衍生物的分子組成可以改寫成CxHy(H2O)m或CxHy(CO2)m形式，則等物質(zhì)的量的烴及烴的含氧衍生物完全燃燒所需氧氣的量相等；或在物質(zhì)的量不變的情況下，滿足上述各種組成的烴或烴的含氧衍生物無論按何種比例混合，完全燃燒時所需氧氣的量相等。七、有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)“基”的空間結(jié)構(gòu)是構(gòu)成有機(jī)化合物空間結(jié)構(gòu)的基本要素，不同的“基”相互連接形成了空間各異的有機(jī)物。掌握這些“基”的結(jié)構(gòu)，對了解有機(jī)化合物空間結(jié)構(gòu)，培養(yǎng)學(xué)生空間想象能力具有指導(dǎo)意義。常見部分“基”的空間結(jié)構(gòu)如下：【典例精析】1.化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為，A的同分異構(gòu)體中：（1）屬于酚類，同時還屬于酯類的化合物有＿＿＿＿＿＿＿種，其結(jié)構(gòu)簡式分別是＿＿＿＿＿＿＿；（2）屬于酚類，但不屬于酯類，也不屬于羧酸類的化合物必定含＿＿＿＿＿＿＿基。【解析】(1)將—COOH改寫成—OOCH，就屬于甲酸酯，結(jié)構(gòu)簡式三種：（2）不屬于酯類，也不屬于羧酸類說明所含基團(tuán)中不可能兩個氧原子處于一個基團(tuán)，則只能將—COOH拆分成一個—CHO和一個—OH，如結(jié)構(gòu)：所以，必含醛基。2．胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一，它的結(jié)構(gòu)簡式為：HO——CH2CH=CH2，下列敘述中不正確的是()A．1mol胡椒酚最多可與4molH2發(fā)生反應(yīng)B．1mol胡椒酚最多可與4mol溴發(fā)生反應(yīng)C．胡椒酚可與甲醛發(fā)生反應(yīng)，生成聚合物D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度【解析】1mol該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中含有4molC＝C，所以可以和4mol的H2發(fā)生加成反應(yīng)，酚類物質(zhì)發(fā)生的取代反應(yīng)的位置在－OH的鄰對位，加上一個C＝C，所以反應(yīng)的Br2為3mol；甲醛與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)的位置在－OH的兩個鄰位，而該物質(zhì)結(jié)構(gòu)的鄰位上無取代基，所以在一定條件下可以生成縮合物；該物質(zhì)的C原子個數(shù)比苯酚多，且－OH的對位上的基團(tuán)為憎水基，所以在水中的溶解度比苯酚小?！敬鸢浮緽3.下列各組混合物中，無論以何種比例混合，取nmol使之充分燃燒，耗氧量為定值的是A．C2H2、C2H4OB．C2H4、C3H6C．C2H4、C2H6OD．C6H12O6、C2H4O2【解析】C2H2和C2H4O分別完全燃燒時，其每mol耗O22.5mol，而C2H4和C2H6O分別完全燃燒時，其每mol耗O23mol，故選A、C。由此可知：CnH2n和CnH2n+2O、CnH2n-2和CnH2nO兩物質(zhì)不論以何種比例混和時，只要總物質(zhì)的量一定，完全燃燒時耗氧量為定值?！敬鸢浮緼C4．下圖是某有機(jī)物分子的比例模型，有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是（）A．分子中可能含有羥基B．分子中可能含有羧基C．分子中可能含有氨基D．該物質(zhì)的分子式可能為C3H6O3【解析】中學(xué)化學(xué)課本中有許多分子結(jié)構(gòu)的模型圖，主要有球棍模型和比例模型兩種。對分子結(jié)構(gòu)模型的認(rèn)識，既需要一定的空間想像能力，也需要有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)知識。這樣命題可以測試考生對分子結(jié)構(gòu)和空間思維能力。先觀察題給模型，可得該模型所表示的分子中有三種原子（黑球3個、斜線球3個、小白球6個），再根據(jù)有機(jī)化合物中原子形成共價鍵的規(guī)律來分析處理觀察結(jié)果，黑球應(yīng)該是C原子、斜線球是氧原子、小白球是氫原子?！敬鸢浮緾5．天然蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物中含某A，A由C、H、O、N元素組成，A能與NaOH反應(yīng)，也能與鹽酸反應(yīng)，在一定條件下，兩分子A發(fā)生縮聚后生成B和一個分子的水，B的分子量為312，當(dāng)與濃硝酸反應(yīng)時顯黃色。據(jù)此推斷AB的結(jié)構(gòu)簡式。A． ，B． ?！窘馕觥康鞍踪|(zhì)水解可生成多肽或氨基酸等，又因為水解產(chǎn)物可發(fā)生兩分子縮合，因此A為氨基酸，A+A→B+H2O，可知A的分子量＝。又因為B與濃HNO3發(fā)生顯色反應(yīng)，因此B中含有苯環(huán)，那么A中必有苯環(huán)、－COOH、－NH2，剩余基團(tuán)的相對分子質(zhì)量為165－77－45－16＝27，剩余基團(tuán)為－C2H3。苯基羧基氨基－CH2－CH2－CH－COOHNH2－－CH2－CH－CO－NH－CH－CH2－COOHNH2B： 【專題訓(xùn)練】一、選擇題1．乙酸橙花酯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡式如右圖：關(guān)于該有機(jī)物的敘述中正確的是①屬于芳香族化合物②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③分子式為C12H20O2④它的同分異構(gòu)體中可能有酚類⑤1mol該有機(jī)物水解時只能消耗1molNaOH。A．②③⑤ B．②③④C．①②③ D．①④⑤2．下列有關(guān)物質(zhì)分類的說法中正確的是（）A．石英玻璃、普通玻璃都屬于硅酸鹽B．CH2Cl2、C2H6都是純凈物C．煤、石油都屬于可再生能源D．純堿、燒堿都屬于堿類物質(zhì)3．下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的（）A．乙醇、乙烷和乙酸都可以與鈉反應(yīng)生成氫氣B．75%（體積分?jǐn)?shù)）的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒C．苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色D．石油分餾可獲得乙酸、苯及其衍生物4．有關(guān)天然產(chǎn)物水解的敘述不正確的是（）A．油脂水解可得到丙三醇B．可用碘檢驗淀粉水解是否完全C．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物均為氨基酸D．纖維素水解與淀粉水解得到的最終產(chǎn)物不同5．美國和墨西哥研究人員將普通納米銀微粒分散到納米泡沫碳(碳的第五種單質(zhì)形態(tài))中，得到不同形狀的納米銀微粒，該納米銀微粒能有效殺死艾滋病病毒(HIV－1)。納米泡沫碳與金剛石的關(guān)系是（）A．同素異形體 B．同分異構(gòu)體C．同系物 D．同位素6．下列實驗中操作、現(xiàn)象、結(jié)論對應(yīng)關(guān)系正確的一組是（）選項操作現(xiàn)象結(jié)論A在蔗糖中加入幾滴水?dāng)嚢杈鶆?，再加入濃硫酸，迅速攪拌蔗糖逐漸變黑，體積膨脹，形成疏松多孔的物質(zhì)只體現(xiàn)了濃硫酸的脫水性B淀粉和稀硫酸混合共熱后，再加少量新制氫氧化銅懸濁液產(chǎn)生紅色沉淀淀粉水解可生成葡萄糖C溴乙烷和氫氧化鈉溶液充分反應(yīng)后，用足量稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液生成淡黃色沉淀溴乙烷中含有溴元素D將溴水加入苯中并充分振蕩溴水褪色苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)7．某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成等物質(zhì)的量的水和二氧化碳，則該有機(jī)物必須滿足的條件是（）A．分子中的C、H、O的個數(shù)比為1：2：3B．分子中C、H個數(shù)比為1：2C．該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為14D．該分子中肯定不含氧元素8．用分液漏斗可以分離的一組混合物是（）A．溴苯和水 B.乙酸乙酯和乙酸 C.溴乙烷和乙醇 D.乙醇和水9．有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是A．一定條件下,1molA能與3molNaOH反應(yīng)B．一定條件下,1molA能和5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．一定條件下和濃溴水反應(yīng)時，1molA能消耗3molBr2D．A能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)10．可用來鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是（）A.溴水、氯化鐵溶液B.溴水、酸性高錳酸鉀溶液C.溴水、碳酸鈉溶液D.氯化鐵溶液、酸性高錳酸鉀溶液11．下列說法正確的是A．丙烯酸和油酸互為同系