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文檔簡介

同分異構(gòu)體

滸山中學張莉芳

《有機化學基礎》專題二第一單元

慈溪智慧云課開學特別公益課(1)碳原子可以跟多種原子形成4個共價鍵;(2)碳原子間可以形成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵、叁鍵;(3)多個碳原子間可結(jié)合成碳鏈,還可帶支鏈;(4)多個碳原子間還可結(jié)合成碳環(huán),碳環(huán)和碳鏈還可以相互結(jié)合;碳原子的成鍵方式是有機物種類繁多的重要原因聯(lián)系舊知有機物分子普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,是有機物種類繁多的主要原因有機物種類繁多的原因分子中碳原子數(shù)45678同分異構(gòu)體數(shù)目235918同分異構(gòu)體發(fā)現(xiàn)情況

已發(fā)現(xiàn)并證實約有一半得到分子中碳原子數(shù)91011141620同分異構(gòu)體數(shù)目2575159185810359366319同分異構(gòu)體發(fā)現(xiàn)情況只有少數(shù)已知烷烴同分異構(gòu)體數(shù)一、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異,這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象;1、同分異構(gòu)現(xiàn)象2、同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體(1)特點:分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,性質(zhì)可能相似,也可能完全不同(2)轉(zhuǎn)化:同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學變化盡可能多地書寫以下分子式的結(jié)構(gòu)簡式寫一寫C3H8C4H10想一想1、是不是每種有機物分子都有同分異構(gòu)體?2、我寫了三種C4H10的同分異構(gòu)體,請把你的答案與

我校對,并對我寫的三種結(jié)構(gòu)做點評。3、怎么判斷兩種結(jié)構(gòu)是不是同一種物質(zhì)?“翻”“拉”“轉(zhuǎn)”兩個結(jié)構(gòu)能完全重合,則是同一種物質(zhì)4、以下三種結(jié)構(gòu)之間是同一種物質(zhì)還是同分異構(gòu)體?CH3-CH-CH2-CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH-CH3CH2CH35、觀察C5H12的三種結(jié)構(gòu),思考三種同分異構(gòu)體的沸點與

結(jié)構(gòu)有什么規(guī)律?正戊烷異戊烷新戊烷沸點36.07℃沸點27.9℃沸點9.5℃烷烴的同分異構(gòu)體中,支鏈數(shù)越多,該烴的沸點越低6、你認為C5H12產(chǎn)生三種同分異構(gòu)體的原因是什么?碳原子的連接方式不同碳鏈異構(gòu):碳骨架不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)組成C2H6OC2H4O2名稱乙醇甲醚乙酸甲酸甲酯結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OHCH3OCH3CH3COOHHCOOCH3羥基無羥基羧基無羧基(醚鍵)(酯基)官能團類別異構(gòu):官能團不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)比一比下表中兩組同分異構(gòu)體產(chǎn)生的原因是什么?丁烯同分異構(gòu)體中的其中兩種:CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH31-丁烯2-丁烯兩者碳架相同嗎?官能團相同嗎?什么不同呢?官能團位置異構(gòu):官能團位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)官能團類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團位置異構(gòu)同分異構(gòu)體種類看一看辨一辨有2-丁烯的兩種結(jié)構(gòu)簡式如下,兩者是同一物質(zhì)還是同分異構(gòu)體呢?CH3

C=CH3CHHCH3

C=CH3CHH順反異構(gòu):相同的兩個基團在雙鍵同一側(cè)的稱為順式順-2-丁烯反-2-丁烯相同的兩個基團在雙鍵兩側(cè)的稱為反式想一想CH3

C=CH3CHH

CH3

C=CH3CHH

順-2-丁烯反-2-丁烯產(chǎn)生順反異構(gòu)需滿足什么條件?CH3

C=CH3CHH3CCH3

C=CH3CHH3C兩者是順反異構(gòu)體嗎?請說明理由。xC=Cayb順反異構(gòu)條件:a≠b且x≠y判一判aC=CabbbC=CabaaC=Caba以下三種烯烴有沒有順反異構(gòu)存在?有無無雙鍵碳上分別連接兩個不同的基團順反異構(gòu)與自然界的生命活動

某些昆蟲的信息素具有一個或多個碳碳雙鍵,它們通常存在順反異構(gòu)。一種叫蠶蛾的熱帶蛾類,雌蛾會分泌出“蠶蛾醇”(如圖a)吸引同類雄蛾。蠶蛾醇有多種順反異構(gòu)體,圖b是其中的一種,它們中只有a能傳遞相關信息

拓展視野順式、反式視黃醛的結(jié)構(gòu)簡式我們能在昏暗的光線下看見物體,離不開視網(wǎng)膜中一種叫“視黃醛”的有機化合物。順式視黃醛吸收光線后,就轉(zhuǎn)變?yōu)榉词揭朁S醛(如圖),并且從所在蛋白質(zhì)上脫離,這個過程產(chǎn)生的信號傳遞給大腦,我們就看見了物體。

拓展視野順反異構(gòu)與自然界的生命活動辨一辨教材P25交流與討論第三組乳酸分子,用4個不同顏色的球代表與碳原子連接的四個基團搭建模型(相同的基團用同一種顏色的小球)兩模型能否通過翻轉(zhuǎn)達到重合?它們是同一分子還是同分異構(gòu)體?鏡子綠綠藍藍紅紅黃黃對映異構(gòu):互為鏡像關系的兩個同分異構(gòu)體思考:產(chǎn)生對映異構(gòu)需滿足什么條件?對映異構(gòu)條件:一個碳原子上連接四個不同原子或基團該碳原子稱為手性碳原子,含手性碳原子的分子稱手性分子**手性分子具有神奇的光學特性,光通過它們時會發(fā)生旋轉(zhuǎn),稱為旋光性,在醫(yī)藥領域有重要的應用手性分子的兩種異構(gòu)體呈鏡像對稱,像人的左右手一樣。小結(jié)官能團類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)對映異構(gòu)同分異構(gòu)體種類官能團位置異構(gòu)順反異構(gòu)立體異構(gòu)練一練判斷下列組合是不是同分異構(gòu)體?若是,分別屬于哪種同分異構(gòu)類型?官能團位置異構(gòu)官能團類別異構(gòu)官能團類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)同一種物質(zhì)1、1-丙醇和2-丙醇2、CH3COOH和HCOOCH

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