公開課：第一節(jié)有機(jī)化合物的合成第一、二課時(shí)

第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用第1節(jié)有機(jī)化合物的合成第一課時(shí)李民堂[學(xué)習(xí)目標(biāo)]：1、知能目標(biāo)：了解碳骨架的構(gòu)建，知道碳骨架的構(gòu)建包括碳鏈的增長或減短、成環(huán)或開環(huán)。2、過方目標(biāo)：復(fù)習(xí)并掌握烯烴、鹵代烴、醇、、醛、羧酸、酯之間的相互轉(zhuǎn)化及反應(yīng)類型3、情價(jià)目標(biāo)：培養(yǎng)學(xué)生自學(xué)能力、邏輯思維能力以及信息的遷移能力。宇航員費(fèi)俊龍、聶海勝凱旋歸來宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫度和濕度，防止輻射，還要經(jīng)得起微流星的沖擊。宇航服中已經(jīng)應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。我們世界上每年合成的近百萬個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。一座年產(chǎn)8萬噸的合成橡膠廠相當(dāng)于145萬畝橡膠園的年產(chǎn)量。一座年產(chǎn)萬噸的合成纖維廠相當(dāng)于30萬畝棉田或250萬頭綿羊的棉毛產(chǎn)量合成纖維合成橡膠明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)大量合成設(shè)計(jì)合成路線合成目標(biāo)化合物對(duì)樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)測定試驗(yàn)其性質(zhì)或功能有機(jī)合成步驟：設(shè)計(jì)合成路線關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建官能團(tuán)的引入增長碳鏈縮短碳鏈引入鹵原子引入碳碳雙鍵引入羥基引入羰基引入羧基一、有機(jī)合成的關(guān)鍵——碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入合作探究一：完成下列有機(jī)合成過程：①CH≡CH為原料合成[—CH2—CH—]n

ClCH≡CH→

→[—CH2—CH—]n

Cl②CH3C＝CCH3為原料制取CH3CHCH3CH3CH3OHCH3C＝CCH3→

→CH3CHCH3CH3CH3OH③CH2=CH2為原料合成CH2=CHCOOHCH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CHOH

CNH2O，H+CH3CHCOOH

OHCH2=CHCOOH④CH3CHO和HCHO為原料合成CH2=CHCHOCH3CHO+HCHO

CH2=CHCHO

()

()

()

OH一⑤由乙烯和其它無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E,請?jiān)谙铝蟹娇騼?nèi)填入合適化合物的結(jié)構(gòu)簡式：

通過對(duì)以上有機(jī)合成路線的分析，回答以下問題：1、有機(jī)合成過程中，原料和目標(biāo)產(chǎn)物在結(jié)構(gòu)上發(fā)生了哪些變化？有機(jī)合成的關(guān)鍵是什么？2、碳鏈增長的途徑有哪些？3、碳鏈縮短的途徑有哪些？歸納小結(jié)：

一、有機(jī)合成的關(guān)鍵是1、2、

(一)、碳骨架的構(gòu)建1、2、3、

1、能使碳鏈增長的反應(yīng)有：歸納總結(jié)：（一）碳骨架的構(gòu)建(1)(2)(3)(4)CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBrCH3CH2Br+Na

C

CCH3→CH3CH2-CCCH3+NaBrCH3CHO+HCN→CH3CH-CNOH（ɑ-H加成）

CH3CHO+CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO①鹵代烴的取代反應(yīng)；②醛酮的加成反應(yīng)；羥醛縮合；⑶⑷⑵⑴1、鹵代烴的取代反應(yīng)；（1）與NaCN；（2）與炔鈉；2、醛酮的加成反應(yīng)；（1）與HCN；（2）羥醛縮合；小結(jié)：能使碳鏈增長的方法：碳鏈增長的反應(yīng)有哪些?

烯烴、炔烴的加聚反應(yīng)與HCN加成鹵代烴與氰化鈉（鈉）的取代、醛酮與HCN加成、與格氏試劑的反應(yīng)羥醛縮合、苯的烷基化、電解羧酸鹽增長碳鏈等總結(jié)：1、碳骨架的構(gòu)建可用于增長碳鏈的反應(yīng)小結(jié)：1.羥醛縮合:2.格氏反應(yīng):5.炔烴/醛、酮加成HCN:6.鹵代烴與NaCN反應(yīng):4.鹵代烴與烴基鈉反應(yīng):3.苯的烷基化:2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOOH-2CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2OOH-HCHO+CH3MgICH3CH2OH+Mg(OH)I無水乙醚

H+/H2O+CH3Cl－CH3+HClAlCl3CH3I+NaCNCH3CN

+NaICH3Br+CH3C≡CNaCH3C≡CCH3+NaBrCH≡CH+HCNCH2=CHCN2、能減短碳鏈的反應(yīng)有：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3△CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3CHO+CH3CCH3O‖②苯的同系物的氧化反應(yīng)③羧酸鹽的脫羧反應(yīng)(1)(2)(3)①烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)（KMnO4）R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式：⑴⑵⑶小結(jié)：能減短碳鏈的方法1、氧化反應(yīng)（酸性KMnO4溶液）（1）烯烴、炔烴；（2）苯的同系物2、脫羧反應(yīng)R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式：總結(jié)：碳鏈縮短的反應(yīng)有哪些?

烷烴的裂化烯、炔被酸性KMnO4

氧化羧酸或羧酸鹽脫去分子中的羧基放出二氧化碳的反應(yīng)，得到比羧酸鹽少一個(gè)碳原子的烷烴等。（1）烷烴的熱裂化：C8H18C4H10+C4H8

（2）脫羧反應(yīng)：CH3COONa+NaOHCH4+Na2CO3（3）烯、炔被酸性KMnO4

氧化等

CH3CH=CH2CH3COOH+CO2KMnO4(H+)3、碳骨架成環(huán)的反應(yīng)有:4、開環(huán)的反應(yīng):CH2-COOHCH2-OH濃H2SO4△CH2-C=OCH2-O+H2OCH2-COOHCH2-NH2濃H2SO4△CH2-C=OCH2-NH+H2O①酯化反應(yīng)②氨基、羧基脫水縮合H+△C=OC=OCH2CH2OO+2H2OCH2OHCH2OHCOOHCOOH++H2OH+△CH2-NHCH2-C=OCH2CH2-NH2CH2-COOHCH2①環(huán)酯的水解；②環(huán)狀肽鍵的水解；(1)(2)(1)(2)⑴⑵⑴⑵小結(jié)：碳骨架成環(huán)的方法1、酯化反應(yīng)2、氨基、羧基脫水縮合3、雙烯合成或烯烴氧化小結(jié)：碳骨架開環(huán)的方法1、環(huán)酯的水解2、環(huán)狀肽鍵的水解3、環(huán)烯的氧化第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用第1節(jié)有機(jī)化合物的合成第二課時(shí)李民堂【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、知能目標(biāo)：能列舉引入碳碳雙鍵或三鍵、鹵原子、羥基、醛基和羧基的化學(xué)反應(yīng)。2、過方目標(biāo)：能寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。3、情價(jià)目標(biāo)：培養(yǎng)學(xué)生自學(xué)能力、邏輯思維能力以及信息的遷移能力。課前三分鐘：【預(yù)習(xí)檢測】寫出制備下列物質(zhì)的流程圖中括號(hào)內(nèi)的結(jié)構(gòu)簡式：溴乙烷→（

）→（

）→乙二醇→（

）→乙二酸CH2=CH2CH2BrCH2BrOHC-CHO主要內(nèi)容：官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化1、引入鹵素原子3、引入碳碳雙鍵2、引入羥基4、引入羰基5、引入羧基【交流研討】常見官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化反應(yīng),寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式CH2=CH2

CH3CH2OH

CH3COOH

CH3CH2X

CH3CHO

①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩⑾①②③④⑤⑥⑧⑨⑦⑩⑾CH2=CH2+H2O→

CH3CH2OHCH3CH2OH→CH2=CH2+H2O2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2→2CH3COOHCH3COOH

CH3CH2OH

LiAlH4催化劑加熱加壓濃硫酸1700Cu△催化劑△CH2=CH2+HX→CH3CH2X催化劑△CH3CH2X+NaOH→CH2=CH2+NaX+H2O醇△CH3CH2OH+HX→CH3CH2X+H2O催化劑△CH3CH2X+NaOH→CH3CH2OH+NaOHH2O△2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2OCu△CH3CHO+H2→CH3CH2OH催化劑△2CH3CHO+O2→2CH3COOH催化劑△在以上反應(yīng)中（寫編號(hào)）：在分子中引入C＝C的途徑是：

在分子中引入鹵原子的途徑是：

在分子中引入羥基的途徑是：

在分子中引入醛基的途徑是：

在分子中引入羧基的途徑是：

②⑥⑤⑦①③④⑧⑩⑾③⑨③⑾結(jié)合已學(xué)知識(shí)，小結(jié)以下官能團(tuán)引入的方法。1、至少列出四種引入鹵素原子的方法：(1)

；如

(2)

；如

(3)

；如

(4)

；如烷烴的鹵代CH4+Cl2→CH3Cl+HCl光照芳烴的鹵代Br+Br2

Fe+HBrCH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2BrCH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O烯、炔的加成醇的鹵代催化劑△1、在分子中引入鹵素原子的反應(yīng)有：(1)(2)(3)(4)CH4+Cl2（光）→CH3Cl+HClCH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2BrCH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OBr+Br2

Fe+HBr①烷烴或芳烴與X2取代③醇與HX的取代②烯烴、炔烴與HX、X2的加成⑴⑵⑷⑶小結(jié)：分子中引入鹵素原子的途徑1、取代反應(yīng)（1）烷烴或芳烴與X2的取代；（2）醇與HX的取代2、加成反應(yīng)烯烴、炔烴與HX、X2的加成1.烷烴，苯與鹵素反應(yīng)：CH4+Cl2CH3Cl+HClhv2.烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸（α-H）等與鹵素反應(yīng)：C6H6+Br2C6H5Br+HBrFeCH3CH=CH2+Cl2CH2ClCH=CH2+HCl500℃－600℃CH3COOH

+Cl2CH2ClCOOH+HCl催化劑

3.烯/炔加成鹵素/鹵化氫：CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCCl44.醇與鹵化氫反應(yīng)：CH3CH2OH+HClCH3CH2Cl+H2O總結(jié)：在碳鏈上引入鹵原子的途徑2、至少列出四種引入羥基(—OH)的方法：(1)

；如

(2)

；如

(3)

；如

(4)

；如烯烴的加成CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑加熱加壓鹵代烴的水解醛酮與H2加成酯的水解CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O△CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑△CH3COOCH2CH3+H2O→CH3COOH+CH3CH2OHH+△2、在分子中引入羥基的反應(yīng)有：(1)(2)(3)(4)(5)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH一定條件②鹵代烴在堿性條件下水解CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O①烯烴與水加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑△③醛、酮中羰基與H2或HCN加成CH3COOCH2CH3+H2O(酸性)→CH3COOH+CH3CH2OH④

酯的水解CH3COOHCH3CH2OH

LiAlH4⑤羧酸還原⑵⑷⑴⑶⑸小結(jié)：分子中引入羥基的途徑1、水解（取代反應(yīng)）（1）鹵代烴；（2）酯；2、加成反應(yīng)（1）烯烴與水；（2）醛、酮與H2、HCN3、羧酸還原

LiAlH4做還原劑

2.烯烴與水反應(yīng)：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH3.醛、酮加成：CH3CHO+H2CH3CH2OHNi5.酯的水解：CH3COOCH3+NaOHCH3COONa+CH3OH總結(jié)：在碳鏈上引入羥基的途徑1.鹵代烴水解：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O4.羧酸還原：CH3COOHCH3CH2OHLiAlH46.酯交換：HCOOC2H5+CH3OHHCOOCH3+C2H5OH△3、至少列出三種引入C=C的方法：(1)

如

(2)

如

(3)

如

醇的消去反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)炔的加成反應(yīng)CH3CH2OHCH2=CH2+H2O

濃H2SO4170℃CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇△CH≡CH+H2CH2=CH2催化劑△3、在分子中形成碳碳雙鍵的反應(yīng)有：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O濃H2SO4170℃CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇△①醇、鹵代烴的消去反應(yīng)(1)(2)(3)CH≡CH+H2CH2=CH2催化劑△②炔與H2不完全加成(1)(2)(3)小結(jié)：分子中形成碳碳雙鍵的途徑1、消去反應(yīng)：（1）醇；（2）鹵代烴；2、炔烴的不完全的加成1.鹵代烴的消去反應(yīng)：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇CH3CHClCH2Cl+ZnCH3CH=CH2+ZnBr2

2.醇的消去反應(yīng)：CH3CH(OH)CH3CH3CH=CH2+H2O濃硫酸總結(jié)：引入碳碳雙鍵的反應(yīng)4、在碳鏈上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法：

5、在碳鏈上引入羧基的方法：(1)

；如

(2)

；如

(1)

；如

(2)

；如

(3)

；如

醇的催化氧化烯烴的氧化反應(yīng)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△CuCH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3COOH+CH3CCH3O‖烯和苯的同系物的氧化醛的氧化酯的水解CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O+2H2O△CH3COOCH2CH3+H2O(酸性)→CH3COOH+CH3CH2OH4、在分子中引入羰基（醛基）的反應(yīng)有：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu(1)(2)CH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3COOH+CH3CCH3O‖①醇的催化氧化②烯烴的氧化5、在分子中引入羧基的反應(yīng)有：CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O+2H2O△②醛的氧化①烯烴及苯的同系物被氧化CH3COOCH2CH3+H2O(酸性)→CH3COOH+CH3CH2OH③酯的水解(1)(2)(3)(1)(2)(1)(2)(3)小結(jié)：分子中引入羰基（醛基）的途徑1、醇的催化氧化；2、烯烴的氧化（KMnO4）小結(jié)：分子中引入羧基的途徑：1、氧化反應(yīng)（1）烯烴；（2）苯的同系物；（3）醛；2、酯的水解1.醇的催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2OCu2.烯烴的氧化：2CH2=CH2+O22CH3CHO催化劑總結(jié)：可引入羰基的反應(yīng)(CH3)2C=CHCH3(CH3