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第一節(jié)最簡單的有機(jī)化合物——甲烷廣東省普寧市第二中學(xué)楊銳欽515300一、教材分析考慮到結(jié)構(gòu)式只表示出了甲烷分子中各原子之間的結(jié)合方式,而不能真實地反映出甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)-正四面體結(jié)構(gòu),而對分子的空間結(jié)構(gòu)的認(rèn)識又直接影響著學(xué)生對有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的了解,開展實踐活動,讓學(xué)生自己動手制作甲烷球棍模型,利用球棍模型和比例模型,介紹空間結(jié)構(gòu)。使學(xué)生對甲烷-正四面體結(jié)構(gòu)有一個比較清楚的認(rèn)識。教材在介紹甲烷的性質(zhì)時,是以甲烷分子中的碳原子與氫原子之間能形成牢固的共價鍵為依據(jù)的,通過實驗說明甲烷不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),但是,在一定條件下甲烷也可以發(fā)生氧化反應(yīng)——燃燒。甲烷的取代反應(yīng)是本節(jié)的重點內(nèi)容。教材在處理這部分內(nèi)容時,是在實驗的基礎(chǔ)上,使學(xué)生有一個甲烷分子中的氫原子能被其它原子取代的印象,然后讓學(xué)生自己寫出反應(yīng)的幾步方程式,說明甲烷中的氫原子不僅一個能夠被取代,而且全部都可被取代,這充分體現(xiàn)了新課程改革,不直接把結(jié)論給學(xué)生,而是讓學(xué)生自己去分析,去建構(gòu)。烷烴是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)第一次接觸到的一類同系物。所以本節(jié)教學(xué)效果直接影響學(xué)生今后學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的信心,借此使學(xué)生養(yǎng)成良好的學(xué)習(xí)習(xí)慣和良好的學(xué)習(xí)方法。建議結(jié)合烷烴的比例模型、甲烷的球棍模型或多媒體軟件提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣,也是培養(yǎng)學(xué)生建立空間想象能力的一種形式,它能使學(xué)生有直觀、鮮明的感受。正確處理好新概念、新規(guī)律和新問題,是本節(jié)教學(xué)效果的關(guān)鍵。本節(jié)教材按照由簡到易的順序編排的,即按照最簡單的有機(jī)化合物——甲烷和結(jié)構(gòu)性質(zhì)、烷烴、同系物、烷烴的簡單命名、同分異構(gòu)體這樣的順序編排,使學(xué)生比較容易接受。本節(jié)介紹烷烴的概念時,是通過對甲烷與多種烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)進(jìn)行比較,得出碳原子的化合價是飽和的,引出烷烴的概念。由多種烷烴的物理性質(zhì)列表比較,得出烷烴的物理性質(zhì)隨著分子里碳原子數(shù)目的遞增,呈現(xiàn)規(guī)律性的變化。通過比較分析多種烷烴的結(jié)構(gòu)簡式,發(fā)現(xiàn)它們的結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個或多個CH2原子團(tuán),歸納出同系物的概念和烷烴的通式。同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體是有機(jī)化學(xué)中重要的概念,也是本節(jié)的重點和難點。通過比較正丁烷和異丁烷的物理性質(zhì),分析造成性質(zhì)差異的原因。得出結(jié)論:兩種具有相同分子式的有機(jī)物性質(zhì)的差異是由結(jié)構(gòu)的差異造成的。這樣使學(xué)生容易接受同分異構(gòu)體的概念,同時深刻理解有機(jī)物種類繁多的原因。二、教法建議本章教材是有機(jī)化學(xué)的開篇,而本節(jié)是有機(jī)化學(xué)的第一節(jié)課。所以本節(jié)教學(xué)效果直接影響學(xué)生今后學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的信心,借此使學(xué)生養(yǎng)成良好的學(xué)習(xí)習(xí)慣和良好的學(xué)習(xí)方法。建議結(jié)合甲烷的比例模型、甲烷的球棍模型或多媒體軟件提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣,也是培養(yǎng)學(xué)生建立空間想象能力的一種形式,它能使學(xué)生有直觀、鮮明的感受。在給出平面結(jié)構(gòu)和立體結(jié)構(gòu)時,應(yīng)指出:經(jīng)過研究,已知甲烷分子結(jié)構(gòu)中任意兩個鍵之間的夾角都相等,引導(dǎo)學(xué)生將其與立體幾何相結(jié)合,從二維擴(kuò)大到三維,分析探討兩種結(jié)構(gòu)的異同?;瘜W(xué)實驗不要用教學(xué)軟件演示,應(yīng)用真實可信的化學(xué)實驗來完成教與學(xué)的過程。教師應(yīng)認(rèn)真準(zhǔn)備“甲烷通入高錳酸鉀溶液”和甲烷的取代反應(yīng)兩個實驗,特別是甲烷取代反應(yīng)的實驗,實驗的成功率取決于日光的強(qiáng)弱,氣候是關(guān)鍵,可以采用高壓汞燈作為光源。同時要組織學(xué)生認(rèn)真觀察現(xiàn)象(如色變淺、出油滴、水上升、有白霧、石蕊紅),并分析產(chǎn)生這些現(xiàn)象的原因。教師可以根據(jù)取代反應(yīng)的特點,說明此反應(yīng)是逐步進(jìn)行的,得到的產(chǎn)物是混合物,因此通常得不到純凈物。書寫化學(xué)方程式時,教師可以利用現(xiàn)代化教學(xué)手段,演示取代反應(yīng)的過程。然后將取代反應(yīng)和置換反應(yīng)進(jìn)行對比,使學(xué)生能較準(zhǔn)確地掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型。如果有條件的學(xué)校,可以加一個甲烷燃燒及證明甲烷燃燒產(chǎn)物的實驗。烷烴的組成、結(jié)構(gòu)的教學(xué),可從甲烷結(jié)構(gòu)入手,使用分子模型,由甲烷分子中碳原子成鍵情況進(jìn)行討論,使學(xué)生容易接受烷烴的概念。通過讓學(xué)生分析烷烴結(jié)構(gòu)簡式,引導(dǎo)學(xué)生自己歸納總結(jié)出烷烴的通式及同系物概念。烷烴性質(zhì)的遞變規(guī)律以學(xué)生探究學(xué)習(xí)為主。結(jié)合代表物甲烷的化學(xué)性質(zhì)了解烷烴可能具有的化學(xué)性質(zhì)。在教師引導(dǎo)下,以循序漸進(jìn)的探究教學(xué)方法完成教學(xué)。簡單烷烴的命名,只作簡單了解,不宜加深,命名不包含取代基的烷烴。同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的教學(xué),讓學(xué)生通過比較正丁烷和異丁烷的物理性質(zhì)和結(jié)構(gòu),分析造成性質(zhì)差異的原因,自己得出結(jié)論:兩種具有相同分子式的有機(jī)物性質(zhì)的差異是由結(jié)構(gòu)的差異造成的。這樣使學(xué)生容易接受同分異構(gòu)體的概念。三、教學(xué)目標(biāo)1.知識目標(biāo):(1).了解甲烷的結(jié)構(gòu)特點,掌握甲烷的化學(xué)性質(zhì)(氧化反應(yīng)和取代反應(yīng))。(2).理解取代反應(yīng)的概念。(3).了解烷烴的組成、結(jié)構(gòu)和通式,類推烷烴的主要性質(zhì)。(4).理解同系物、同分異構(gòu)體的概念。(5).簡單烷烴(不包含取代基的烷烴)的命名2.能力目標(biāo):通過對甲烷化學(xué)式的討論和化學(xué)實驗和通過探究烷烴的性質(zhì)培養(yǎng)學(xué)生發(fā)現(xiàn)、總結(jié)、歸納或推斷知識的方法,使學(xué)生的思維能力和創(chuàng)造能力都得到充分的鍛煉。通過本節(jié)課學(xué)生的學(xué)習(xí)活動,逐漸熟悉和適應(yīng)有機(jī)化學(xué)一些思維方法,培養(yǎng)學(xué)生綜合素質(zhì),讓其獨(dú)立分析問題等能力。3.情感目標(biāo):應(yīng)用辯證唯物主義的思維方法,抓住結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)和性質(zhì)能反映結(jié)構(gòu)本質(zhì)關(guān)系,師生共同參與討論和發(fā)現(xiàn)問題,并通過實驗探究,體會由實踐認(rèn)識再實踐再認(rèn)識的認(rèn)知過程。四.教學(xué)重點與難點教學(xué)重點:(第一課時)甲烷的結(jié)構(gòu)特點和甲烷的取代反應(yīng);(第二課時)同分異構(gòu)體和同系物。教學(xué)難點:(第一課時)如何在學(xué)生心中建立立體結(jié)構(gòu)模型,將甲烷和從實物模型轉(zhuǎn)換為學(xué)生的思維模型,幫助學(xué)生從化學(xué)鍵的層面認(rèn)識甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。(第二課時)烷烴的結(jié)構(gòu)特點、有機(jī)物的成鍵特點。五.教學(xué)過程第1課時[導(dǎo)入]什么是有機(jī)物?組成有機(jī)物的元素主要是哪幾種?H2CO3、CO2、CO是有機(jī)物嗎?[教師小結(jié)]有機(jī)物是含碳元素的化合物,但不是所有的含碳元素的化合物都是有機(jī)物。[引入]什么是烴?組成烴的元素是什么?[教師]烴——僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物,或稱為碳?xì)浠衔?。[自我評價]:下列物質(zhì)屬于烴的是:H2S、C2H2、CH3Cl、C2H5OH、CH4、H2、金剛石、CH3COOH、CO2、C2H4[教師活動]烴中最簡單的是什么?(甲烷)一、甲烷的用途甲烷是天然氣、沼氣、油田氣和煤礦坑道氣的主要成分?!拔鳉鈻|送”就是將新疆等地的天然氣,通過管道東輸?shù)介L江三角洲,最終到達(dá)上海的一項巨大工程。天然氣高效、低耗、污染小的清潔能源。它還是一種化工原料?!拔鳉鈻|送”工程是我國開發(fā)西部的一項重大舉措。“西氣東送”有什么重要意義。[學(xué)生活動]二、甲烷的分子結(jié)構(gòu)(盡量做到寫在平面,想到空間)(1)甲烷的分子式為CH4,其中碳原子最外層的4個電子與4個氫原子形成4個碳?xì)錁O性鍵,電子式為(2)將電子式中的一對共用電子用一條短線表示,得到的式子叫結(jié)構(gòu)式.。甲烷分子的結(jié)構(gòu)式為。[實踐活動]根據(jù)甲烷分子的結(jié)構(gòu)示意圖可拼插出甲烷分子的球棍模型和比例模型。由甲烷分子的兩種模型可見:甲烷分子是一種對稱的正四面體結(jié)構(gòu),碳原子位于正四面體的中心,而四個氫原子分別位于正四面體的四個頂點上,四個C---H鍵強(qiáng)度相同。[教師活動]出示甲烷球棍摸型,比例模型。[自我評價]甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu),而不是正方形的平面結(jié)構(gòu),理由是()不存在同分異構(gòu)體不存在同分異構(gòu)體是非極性分子的四個價鍵的鍵角和鍵長都相等[教師活動]三、甲烷的性質(zhì)(一)物理性質(zhì):甲烷的性質(zhì)是一種沒有顏色沒有氣味的氣體,密度比空氣小,極難溶于水。(二)化學(xué)性質(zhì):在通常情況下,甲烷是比較穩(wěn)定的,跟”三強(qiáng)”既強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑一般不起反應(yīng),這說明甲烷分子中的C---H鍵比較牢固。但在一定條件下,甲烷能發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)。對強(qiáng)氧化劑的穩(wěn)定性[學(xué)生實驗]實驗4-1現(xiàn)象:溶液顏色沒有變化。甲烷很穩(wěn)定,不能使酸性KMnO4溶液退色。說明不和KMnO4它反應(yīng),也不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿反應(yīng)。2.甲烷的氧化反應(yīng)但甲烷可以在空氣(或氧氣)中安靜地燃燒,產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰。化學(xué)方程式為點燃CH4+2O2→CO2+2H2O。[聯(lián)想]CH4檢驗:甲烷安靜地燃燒,產(chǎn)生淡藍(lán)色的火焰,若在火焰上方罩一干燥燒杯,燒杯內(nèi)壁變模糊,直立,加少量石灰水變渾濁。[聯(lián)想]點燃甲烷和空氣(或氧氣)的混合氣體,可能會發(fā)生爆炸,因此,在點燃甲烷之前,必須進(jìn)行的操作是檢驗純度。3.甲烷的取代反應(yīng)[學(xué)生活動]科學(xué)探究實驗操作方法:向2支盛有甲烷的試管中(其中一支用黑紙包好),分別快速加入0.5gKMnO4和1mL濃鹽酸,然后迅速地輕輕塞上膠塞,放在試管架上;沒有包黑紙的試管在室內(nèi)光線(日光燈)照射下,或用高壓汞燈的紫外線照射;片刻后,觀察現(xiàn)象。[教師]你從實驗中能得到那些信息?[教師點拔]用黑紙包好的試管中,甲烷與氧氣的混合氣體無明顯變化。用光照射的試管中發(fā)生了以下變化:混合氣體的黃綠色逐漸變淺;試管內(nèi)壁上有油狀液滴形成;打開膠塞試管口有少量白霧產(chǎn)生。[教師]從所得實驗信息中你能得到那些啟示?[學(xué)生思考]甲烷與氯氣的混合氣體在黑暗處不能發(fā)生反應(yīng),在光照下能緩慢反應(yīng);反應(yīng)中氯氣被逐漸消耗,生成氯化氫氣體和不溶于水的有機(jī)物。[教師]:反應(yīng)原理:在光照下甲烷與氯氣發(fā)生了化學(xué)反應(yīng):取代反應(yīng)----有機(jī)物分子的某些原子基原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)光CH4+Cl2CH3Cl+HCl光[教師]生成的一氯甲烷可以與氯氣進(jìn)一步反應(yīng),生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷。試參照生成一氯甲烷的化學(xué)方程式,寫出一氯甲烷與氯氣進(jìn)一步反應(yīng)的化學(xué)方程式。光[學(xué)生活動]反應(yīng)式:光CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光光CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl光光CHCl3+Cl2CCl4+HCl[教師]甲烷與氯氣的反應(yīng),共得到五種產(chǎn)物,其中一氯甲烷和氯化氫為氣態(tài),其余為液態(tài)。氯化氫易溶于水,其余難溶于水。取代反應(yīng)是有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)。[教師活動]取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的區(qū)別取代反應(yīng)置換反應(yīng)生成物中不一定有單質(zhì)反應(yīng)物和生成物中一定有單質(zhì)反應(yīng)能否進(jìn)行,受溫度、光照、催化劑等外界條件的影響較大在水溶液中進(jìn)行的反應(yīng),遵循金屬活動性順序等反應(yīng)逐步進(jìn)行,很多反應(yīng)是可逆的反應(yīng)一般為單方向進(jìn)行[自我評價]光照條件下,將1molCH4和1molCl2混合,充分反應(yīng)后。1、得到的產(chǎn)物為:。2、其中物質(zhì)的量最多的產(chǎn)物是:。3、如將1molCH4完全和氯氣發(fā)生取代反應(yīng),并且生成相同物質(zhì)的量的四種有機(jī)取代產(chǎn)物,則需Cl2的物質(zhì)的量是:。[課堂評價參考材料]例1已知甲烷的氣體密度在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為0.717g/L,其中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%,含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)為25%,求甲烷的分子式。例2在光照下,將等物質(zhì)的量的CH4和Cl2充分反應(yīng),得到產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是()ACH3ClBCH2Cl2CCCl4解析:由CH4和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)的的方程式可以知道,每生成1molHCl,發(fā)生的每一步反應(yīng)都有HCl生成,因此答案為D此題旨在考察對CH4和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)的理解,常見錯誤是認(rèn)為n(CH4):n(Cl2)=1:1,光則按下式進(jìn)行反應(yīng):CH4+Cl2堆CH3Cl+HCl不再發(fā)生其它反應(yīng),其實,該反應(yīng)一旦發(fā)生,生成的CH3Cl立即與Cl2發(fā)生“連鎖反應(yīng)”。光例3在下列反應(yīng)中,光照對反應(yīng)幾乎沒有影響的是()A氯氣與氫氣的反應(yīng)B氯氣與甲烷的反應(yīng)C氧氣與甲烷的反應(yīng)D次氯酸的分解解析:氯氣與氫氣在光照下混合分解爆炸生成HCl,氯氣與甲烷在光照下生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等四種有機(jī)物;次氯酸見光分解生成HCl和O2;氧氣與甲烷只在點燃條件下反應(yīng),因此答案選擇C例4在下列反應(yīng)中,光照對反應(yīng)幾乎沒有影響的是()。A.氯氣與氫氣反應(yīng)B.氯氣與甲烷反應(yīng)C.次氯酸分解D.甲烷與氧氣反應(yīng)例5將裝有甲烷與氯氣混合氣的一支試管倒扣在盛有飽和食鹽水的水槽中,經(jīng)光照一段時間后,可觀察到的現(xiàn)象是________________________,有關(guān)化學(xué)反應(yīng)式為___________________________。[教學(xué)反思][本課例特色]第2課時烷烴[引言]在有機(jī)化合物中有系列結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與甲烷很相似的物質(zhì)。課題:烷烴一、烷烴的結(jié)構(gòu)和同系物[探究過程]教師引入→學(xué)生討論→學(xué)生總結(jié)[教師]由教師給出甲烷、乙烷、丙烷和丁烷等部分的名稱和,請同學(xué)們完成結(jié)構(gòu)簡式和結(jié)構(gòu)式。[學(xué)生]學(xué)生分析表中的各種分子結(jié)構(gòu)。[學(xué)生]以下特點:①碳原子間以碳碳非極性共價鍵—單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結(jié)合。[教師]小結(jié):以上各結(jié)構(gòu)中,每個碳原子的化合價都已充分利用,都達(dá)到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴,又叫烷烴。[講解]對結(jié)構(gòu)式做適當(dāng)變形:結(jié)構(gòu)式省略C—H鍵把同一C上的H合并省略橫線上C—C鍵結(jié)構(gòu)簡式[學(xué)生]書寫丙烷、丁烷、異丁烷的結(jié)構(gòu)簡式,并找出它們在結(jié)構(gòu)和組成上有什么相同點和不同之處?[學(xué)生]小結(jié)特點:②分子間相鄰兩個烷烴在分子組成上相差一個CH2原子團(tuán),分子間不相鄰兩個烷烴在分子組成上相差若干個。[講解]小結(jié):結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物。如烷烴中的甲烷、乙烷、十七烷等,它們互為同系物。[師生]共同歸納出[投影]二、烷烴的性質(zhì)1.物理性質(zhì)名稱常溫時的狀態(tài)熔點/0沸點/0相對密度甲烷氣-182-164乙烷氣丙烷氣丁烷氣戊烷液-130癸烷液十七烷固22二十四烷固54[學(xué)生]學(xué)生由上表總結(jié):隨著烷烴碳原子數(shù)的增加,總的趨勢(遞變性)是①氣→液→固;②熔點升高;③沸點升高;④密度增大。 另外,與甲烷相似,烷烴易溶于有機(jī)溶劑,難溶于水。[教師]烷烴中的甲烷、乙烷、十七烷等,它們互為同系物,結(jié)構(gòu)相似,決定了烷烴同系物化學(xué)性質(zhì)相似。[學(xué)生]學(xué)生根據(jù)甲烷的性質(zhì)推導(dǎo)出烷烴的化學(xué)性質(zhì):2.化學(xué)性質(zhì)由甲烷的性質(zhì)得出烷烴的化學(xué)性質(zhì)。 (1)烷烴的氧化反應(yīng) 烷烴完全燃燒的通式: CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O 通常情況下,烷烴與高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不發(fā)生反應(yīng),不能與強(qiáng)酸和強(qiáng)堿溶液反應(yīng)。 (2)烷烴的取代反應(yīng) 其它烷烴與甲烷一樣,一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)。因為可以被取代的氫原子多,所以發(fā)生取代反應(yīng),其它烷烴比甲烷復(fù)雜。[教師]三、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體 在分子組成相同的情況下,發(fā)現(xiàn)性質(zhì)有差異的物質(zhì)。如表格:名稱分子式熔點/0沸點/0相對密度正丁烷C4H10異丁烷C4H10 產(chǎn)生這種現(xiàn)象的原因,經(jīng)科學(xué)實驗證明,正丁烷和異丁烷結(jié)構(gòu)不同。如表格:名稱結(jié)構(gòu)式球棍模型比例模型正丁烷異丁烷[講解]化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。例如C5H12有3種同分異構(gòu)體:正戊烷異戊烷新戊烷[學(xué)生]列表比較同位素、同系物、同分異構(gòu)體概念。[投影]學(xué)生練習(xí),鞏固同位素、同系物、同分異構(gòu)體概念。[課堂評價參考材料]例1、下列六組物質(zhì)中,互為同位素;是同素異形體;是同

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