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課題苯的發(fā)現(xiàn)之旅教學(xué)目標(biāo)知識(shí)與技能目標(biāo):能例舉苯的主要物理性質(zhì)(顏色、狀態(tài)、熔點(diǎn)、沸點(diǎn));掌握苯的分子結(jié)構(gòu)并能夠描述其結(jié)構(gòu)特征;通過(guò)苯與溴、濃硝酸等反應(yīng),掌握苯能燃燒、易取代、難加成的化學(xué)性質(zhì)。過(guò)程與方法目標(biāo):通過(guò)對(duì)苯分子組成及結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的探究加強(qiáng)觀察、歸納、推理等方法及技能的訓(xùn)練,進(jìn)一步認(rèn)識(shí)研究有機(jī)物的一般過(guò)程和方法;以苯為例,論證物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)的辨證關(guān)系;參與苯分子結(jié)構(gòu)的探究過(guò)程,了解科學(xué)探究的基本過(guò)程,發(fā)展探究能力。情感態(tài)度與價(jià)值觀目標(biāo):明顯地表現(xiàn)出科學(xué)解釋必須與實(shí)驗(yàn)證據(jù)、自然觀察相一致的實(shí)證精神;能從歷史的角度理解科學(xué)家們提出的理論在當(dāng)時(shí)具有的意義,從而理解科學(xué)的本質(zhì);體會(huì)想象力和創(chuàng)造力在科學(xué)研究中的重要意義;認(rèn)識(shí)技術(shù)的更新對(duì)科學(xué)發(fā)展的推動(dòng)作用。教學(xué)重點(diǎn)引導(dǎo)學(xué)生以假說(shuō)的方法研究苯的結(jié)構(gòu),掌握苯的化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)難點(diǎn)苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和苯的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)方法以化學(xué)史為載體的科學(xué)探究法板書(shū)計(jì)劃:=1\*GB4㈠苯的物理性質(zhì)=2\*GB4㈡苯分子結(jié)構(gòu)1.苯的分子式為C6H6,平面正六邊形結(jié)構(gòu),介于單雙鍵之間獨(dú)特的鍵=3\*GB4㈢苯的化學(xué)性質(zhì)點(diǎn)燃點(diǎn)燃2C6H6+15O212CO2+6H2OBrFeBr3取代反應(yīng):BrFeBr3+Br2+HBr—NO2—NO2+H2O濃H2SO4△+HNO3H2ONi△加成反應(yīng):Ni△+3H2教學(xué)過(guò)程教師活動(dòng)學(xué)生活動(dòng)設(shè)計(jì)意圖【引入】通過(guò)前面幾節(jié)課的學(xué)習(xí),我們認(rèn)識(shí)了天然氣的主要成分甲烷,來(lái)自石油的重要化工原料乙烯,今天這節(jié)課,我們將學(xué)習(xí)一種新的重要的化工原料——苯。說(shuō)到苯,不得不提它在生活中所扮演的重要角色。從日用化工到紡織服裝,食品工業(yè)甚至醫(yī)療制藥方面,都有廣泛的應(yīng)用。體會(huì)苯在生活中的應(yīng)用苯在生活中的重要地位,及我們?yōu)槭裁磳W(xué)習(xí)苯【過(guò)渡】可是,苯的發(fā)現(xiàn)卻經(jīng)歷了一個(gè)漫長(zhǎng)而艱辛的過(guò)程。曾經(jīng)有很多化學(xué)家們致力于研究這種物質(zhì),從物理性質(zhì)到化學(xué)性質(zhì),從分子式到空間結(jié)構(gòu)。今天,老師就帶領(lǐng)大家,一起重溫歷史,踏上苯的發(fā)現(xiàn)之旅,體會(huì)這些偉大的化學(xué)家們到底是如何發(fā)現(xiàn)苯,并將它應(yīng)用到生活中的。從十九世紀(jì)初期開(kāi)始,陸續(xù)有很多化學(xué)家開(kāi)始研究,其中,具有代表性的有法拉第、米希爾里希、熱拉爾、凱庫(kù)勒。那么我們的旅程也將在這四站停留,佇足?,F(xiàn)在,就讓我們整裝待發(fā),踏上旅途!體會(huì)任何物質(zhì)發(fā)現(xiàn)時(shí)的艱辛,科學(xué)探究的堅(jiān)持不懈,才有了今天的成就讓學(xué)生體會(huì)堅(jiān)持不懈才能取得勝利旅程第一站:苯的發(fā)現(xiàn)法拉第,英國(guó)著名物理學(xué)家、化學(xué)家。曾就職于英國(guó)皇家學(xué)會(huì)。1825年,法拉開(kāi)始關(guān)注當(dāng)時(shí)倫敦生產(chǎn)照明用的一種氣體——煤氣,并用五年的時(shí)間,從煤氣油中提取出了一種新的碳?xì)浠衔铮?dāng)時(shí)的這種化合物還沒(méi)有起名為苯,而是叫氫的重碳化合物。法拉第通過(guò)嗅聞氣味,有刺激性,將其加入水中,發(fā)現(xiàn)分層,并且水在下層,以及將其置于冰水混合物中凝結(jié)成晶體,初步確定了它的物理性質(zhì)。體會(huì)苯的來(lái)源,如何經(jīng)過(guò)漫長(zhǎng)的時(shí)間才僅僅得出苯的物理性質(zhì)從苯的發(fā)現(xiàn)開(kāi)始,貫穿歷史與發(fā)現(xiàn)史,讓學(xué)生在學(xué)習(xí)中了解歷史,在歷史中學(xué)習(xí)?!景鍟?shū)】一、苯的物理性質(zhì)有刺激氣味、不溶于水、密度比水小、用水冷卻可凝結(jié)成無(wú)色晶體??偨Y(jié)整合苯的物理性質(zhì)【過(guò)渡】科學(xué)總是需要一個(gè)先驅(qū),繼而就會(huì)有無(wú)數(shù)的人前仆后繼。接下來(lái),我們將進(jìn)入旅程第二站:苯的制取和命名。1834年,米希爾里希站在巨人的肩膀上,成功制取了這種物質(zhì),并將其命名為苯。體會(huì)苯是如何制取的科學(xué)的探索是永無(wú)止境的。截止到這時(shí),人們終于知道有一種新的物質(zhì)苯的存在了。可是,苯的分子式、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)仍然是個(gè)謎團(tuán)。直到二十幾年后,也就是我們的旅程第三站,1858年,熱拉爾才成功測(cè)定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式?!居?jì)算】苯由碳、氫兩種元素所組成,其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%,其蒸氣的密度在標(biāo)準(zhǔn)狀況下是3.482g/L,試計(jì)算苯的相對(duì)分子質(zhì)量,并推導(dǎo)苯的分子式。親自計(jì)算苯的相對(duì)分子質(zhì)量,體會(huì)整個(gè)過(guò)程通過(guò)計(jì)算,得出相關(guān)數(shù)據(jù),為接下來(lái)的內(nèi)容做鋪墊?!景鍟?shū)】相對(duì)分子質(zhì)量:78分子式:C6H6【過(guò)渡】苯的分子式是C6H6,可是它的結(jié)構(gòu)是怎樣的呢?思考由分子式過(guò)渡到結(jié)構(gòu)【思考】你能用已學(xué)的知識(shí)推導(dǎo)出苯的可能結(jié)構(gòu)嗎?1.根據(jù)苯的分子式,它是否屬于飽和烴?為什么?2.根據(jù)飽和烴的通式,苯的不飽和度如何?3.可能有多少雙鍵數(shù)?三鍵數(shù)?環(huán)的數(shù)目?4.若苯為鏈狀結(jié)構(gòu),寫(xiě)出4種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。動(dòng)手畫(huà)出苯的可能結(jié)構(gòu)親自體會(huì)探究過(guò)程【思考】這些結(jié)構(gòu)合理嗎?我們可以通過(guò)怎樣的實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證?思考如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證學(xué)以致用,用舊知識(shí)得出新的知識(shí)【驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)】操作方法現(xiàn)象解釋加入酸性高錳酸鉀溶液下層變?yōu)樽仙蠈訛闊o(wú)色高錳酸鉀在水中的溶解度大,下層是水層加入溴水下層無(wú)色,上層變?yōu)槌燃t色Br2在苯等有機(jī)溶劑中的溶解度更大(發(fā)生萃取)動(dòng)手操作自己動(dòng)手實(shí)驗(yàn),體驗(yàn)實(shí)驗(yàn)過(guò)程【過(guò)渡】通過(guò)上面實(shí)驗(yàn)我們否定了苯的鏈狀結(jié)構(gòu)。苯分子的結(jié)構(gòu)究竟如何,這在十九世紀(jì)是個(gè)很大的化學(xué)之謎。若苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu),試畫(huà)出可能的結(jié)構(gòu)。動(dòng)手畫(huà)出苯的可能結(jié)構(gòu)充分發(fā)揮學(xué)生的能動(dòng)性旅程第四站:苯分子結(jié)構(gòu)假說(shuō)的提出1864年,凱庫(kù)勒是一位極富想象力的化學(xué)家,長(zhǎng)期被苯分子的結(jié)構(gòu)所困惑。一天夜晚,他在書(shū)房中打起瞌睡,眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長(zhǎng)鏈像蛇一樣盤繞卷曲,忽見(jiàn)一條蛇咬住了自己的尾巴,并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛然醒來(lái),終于提出了苯分子的結(jié)構(gòu)。凱庫(kù)勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點(diǎn):(1)6個(gè)碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán);
(2)每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子;
(3)環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。試根據(jù)凱庫(kù)勒的觀點(diǎn)畫(huà)出苯分子的結(jié)構(gòu)示意圖。由小故事,到提出觀點(diǎn),依據(jù)凱庫(kù)勒的觀點(diǎn)畫(huà)出苯的結(jié)構(gòu)科學(xué)探究的偶然性和必然性的聯(lián)系,用小故事的形式增加了課堂的活躍氣氛,也增加了學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣。【過(guò)渡】隨著科技水平的不斷進(jìn)步,后人在凱庫(kù)勒的基礎(chǔ)上又進(jìn)一步總結(jié),完善,發(fā)現(xiàn)了這樣兩個(gè)事實(shí):1、用實(shí)驗(yàn)事實(shí)說(shuō)明苯不能像烯烴、炔烴那樣使酸性KMnO4溶液褪色,不能通過(guò)化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色。2、從鍵能、鍵長(zhǎng)得角度說(shuō)明鍵能(KJ/mol)鍵長(zhǎng)
(10-10m)C—C3481.54C==C6151.33苯中碳碳鍵約4941.40從鍵能、鍵長(zhǎng),我們發(fā)現(xiàn),苯中的碳碳鍵的鍵能比單鍵小,比雙鍵大,鍵長(zhǎng)也一樣。用實(shí)驗(yàn)事實(shí),及鍵能、鍵長(zhǎng)體會(huì)苯中的碳碳鍵是介于單雙鍵之間的一種特殊的化學(xué)鍵。明白凱庫(kù)勒的結(jié)構(gòu)式片面的,不完整的?!究偨Y(jié)】科學(xué)研究表明:苯分子里6個(gè)C原子之間的鍵完全相同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。總結(jié)總結(jié)、強(qiáng)化【特別提醒】:因苯的凱庫(kù)勒式為往往會(huì)造成誤解,認(rèn)為苯分子中是單鍵、雙鍵交替的,其實(shí),苯分子中所有的碳碳鍵是完全相同的。但在分析苯的不飽和程度時(shí),其不飽和情況相當(dāng)于存在三個(gè)雙鍵。【板書(shū)】二、苯分子的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2、結(jié)構(gòu)特點(diǎn):(1)苯環(huán)中碳碳鍵,H原子的等效性(2)苯環(huán)中的所有原子同平面(3)常溫下,苯環(huán)結(jié)構(gòu)穩(wěn)定(4)苯分子里6個(gè)C原子之間的鍵完全相同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。觀察模型,得出其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)總結(jié),并觀察模型得出苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)【過(guò)渡】想一想:苯分子中碳與碳之間是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵,那苯的化學(xué)性質(zhì)如何呢?【猜想】苯的化學(xué)性質(zhì)應(yīng)介于烷烴和烯烴之間:既有一些烷烴的性質(zhì),也有一些烯烴的性質(zhì)。結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),由結(jié)
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