高分子化合物和有機合成課件

第6講一、有機高分子化合物1．概念相對分子質量很大的有機化合物，簡稱

或

。2．分類(1)

高分子化合物：淀粉、纖維素、蛋白質等。(2)

高分子化合物：塑料、橡膠、合成纖維等。高分子合成聚合物天然3．單體、鏈節(jié)、聚合度(1)單體：能夠進行

反應形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單元。(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的

。聚合數目4．結構特點(1)線型結構：碳骨架形成

，可有支鏈。(2)體型結構：碳骨架通過化學鍵連成

結構。長鏈網狀5．有機高分子化合物的基本性質(1)溶解性：線型高分子能在

中溶解，但速率較慢；體型高分子則不易溶解，只有一定程度的脹大。(2)熱塑性與熱固性：

高分子具有熱塑性，

高分子具有熱固性。(3)強度：高分子材料的強度一般都比較大。

高分子材料具有彈性，硬度高和脆性較??；

高分子材料沒有彈性，硬度高和脆性較大。(4)電絕緣性：高分子材料是很好的電絕緣材料。適當的溶劑線型體型線型體型二、合成高分子化合物的基本反應——聚合反應1.概念由

的化合物生成的有機高分子化合物的反應。2.分類(1)加成聚合反應：①定義：由含有

等不飽和鍵的有機物分子以

的形式結合成高分子化合物的反應，簡稱加聚反應。相對分子質量小相對分子質量很大雙鍵、三鍵加成反應②加聚反應方程式的書寫：a.乙烯的加聚反應：

；b．1,3-丁二烯的加聚反應：

。(2)縮合聚合反應：①定義：有機小分子單體間反應生成高分子化合物，同時產生

的反應，簡稱縮聚反應。②縮聚反應方程式的書寫a.羥基酸的縮聚。如CH3CH(OH)COOH縮聚反應：

；小分子副產物b．多元醇與多元酸的縮聚。如乙二酸與乙二醇的縮聚：

。c．氨基酸的縮聚，如甘氨酸與丙氨酸的縮聚：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH――→三、合成高分子材料1．高分子化合物的分類、結構2．常見的合成高分子材料(1)塑料：①成分：

、

、防老劑等。②常見樹脂的獲得：聚丙烯：

；聚氯乙烯：

。合成樹脂增塑劑高彈性天然橡膠合成橡膠a．天然橡膠：

nCH2===CH—CH===CH2鏈狀棉花秸桿蠶絲羊毛人造3．功能高分子材料(1)離子交換樹脂：①組成：由一種不溶于水的高分子骨架和若干活性基團組成的樹脂，常用樹脂母體是苯乙烯與對苯二乙烯的交聯聚合物。②功能：具有

能力。③作用：分離、提純。離子交換(2)醫(yī)用高分子：①常見類型：聚乳酸：

，硅橡膠：

以及聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。②性能：生物

較好，安全無毒。③用途：制造醫(yī)用器械、

等。相容性人造器官[思考·感悟]2．糖類、蛋白質、橡膠、纖維都是高分子化合物嗎？[提示]

單糖、二糖不屬于高分子化合物，而多糖、蛋白質、橡膠、纖維都是高分子化合物。有機合成的關鍵是碳骨架的構建和官能團的引入、消除及改變。1．碳骨架的構建構建碳骨架，包括在原料分子及中間化合物分子的碳骨架上增長或減短碳鏈、成環(huán)或開環(huán)等。(3)常見的成環(huán)反應：①酯環(huán)：2HOCH2CH2COOH(2)官能團的消除：①通過加成反應消除不飽和鍵(雙鍵、叁鍵、苯環(huán))。②通過消去、氧化、酯化消除羥基。③通過加成或氧化消除醛基。④通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(3)官能團的轉變：①通過官能團之間的衍變關系改變官能團。如：醇→醛→酸。②通過某些化學途徑使一個官能團變成兩個官能團。如：CH3CH2OHCH2===CH2―→CH2XCH2X―→CH2OHCH2OH。③通過某些手段改變官能團的位置。如：CH3CHXCHXCH3―→H2C===CHCH===CH2

―→CH2XCH2CH2CH2X。3.有機合成的路線設計及合成路線的優(yōu)化(1)合成路線要符合“綠色、環(huán)保”的要求，最大限度地利用原料分子中的每一個原子，達到低排放甚至零排放。(2)基礎原料要廉價、易得、低毒性、低污染。

(3)按照一定的順序和規(guī)律引入官能團。(4)合成路線的設計主要有順推和逆推兩個方法，即

[特別提醒]

有機合成中可通過加成、取代、消去、氧化、還原等反應實現官能團的引入及轉化，分析時既要注意反應條件及各類有機物的結構是否符合相應官能團的轉化，又要考慮對其他官能團的影響。1．加聚高聚物(1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物，其合成單體為一種，去掉括號及n值，將兩個半鍵閉合即可。(2)凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體為兩種，去掉括號及n值，在正中央劃線斷開，然后兩個半鍵閉合即可。

如：(3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結構的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”去掉括號及n值，劃線斷開，然后將單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵，即單雙鍵互換。

如：2．縮聚高聚物(1)凡鏈節(jié)為—NH—R—CO—或

結構的高聚物，其合成單體必為一種。去掉括號及n值，在亞氨基(—NH—)或—O—上加氫，在羰基碳上加羥基，即得高聚物單體。如：

單體為H2N—CH2CH2—COOH。(2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵)的高聚物，去掉括號及n值，從肽鍵中間斷開，兩側為不對稱性結構的，其單體為兩種；在亞氨基上加氫，羰基碳原子上加羥基，即得高聚物單體。如：

的單體是H2N—CH2—COOH和H2N—CH2—CH2COOH。(3)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有(酯基)結構的高聚物，其合成單體為兩種，去掉括號及n值，從

中間斷開，羰基碳原子加羥基，氧原子上加氫原子，即得高聚物單體。如：

單體為

和HO—CH2—CH2—OH。(4)高聚物