第29講有機合成和推斷高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課件

第29講有機合成和推斷1.有機推斷解題思路①常見有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系②典型官能團的性質(zhì)與反應(yīng)現(xiàn)象③有機分子中基團之間的相互影響2.有機合成設(shè)計①重要有機物之間的相互轉(zhuǎn)化②典型官能團的性質(zhì)、引入、消除、改變與保護③有機合成的思路、方法一、考綱要求(一)有機合成二、知識梳理1.有機合成的概念：有機合成是利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。2.有機合成過程：3.有機合成的原則是：原料價廉，原理正確；路線簡捷，便于操作，條件適宜；易于分離，產(chǎn)率高。4.有機合成的分析思路：有機合成的核心思想官能團的引入和轉(zhuǎn)化碳骨架的構(gòu)建(二)碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入二、知識梳理1.碳骨架構(gòu)建:包括碳鏈增長和縮短、成環(huán)和開環(huán)等。構(gòu)建方法會以信息形式給出。從鹵代烴取代開始引入羧基，例如：羥醛縮合反應(yīng)增碳法，例如：醛、酮的加成反應(yīng)，例如:2.官能團的引入和轉(zhuǎn)化(1)官能團的引入①引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。②引入鹵原子的三種方法：醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。③引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。引入-X：FeCl3/X2；引入-NO2：濃硫酸和濃硝酸，加熱；引入-COOH：烴基氧化，被酸性KMnO4溶液氧化；引入酚羥基：先鹵代后水解；引入氨基：先消化再還原(2)官能團的轉(zhuǎn)化①官能團種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能團數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2③官能團位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2HBrCH3CH-CH3BrCH2Br－CH2Br(1)通過有機物加成消除不飽和鍵；(2)通過消去、氧化或酯化消除羥基；(3)通過加成或氧化消除醛基；(4)通過消去或取代消除鹵素原子。3.官能團的消除：【練習(xí)】以2-溴丁烷為原料合成1,4-二溴丁烷被保護的官能團被保護的官能團性質(zhì)保護方法酚羥基易被O2和酸性高錳酸鉀等強氧化劑氧化4.官能團的保護氨基易被O2和酸性高錳酸鉀等強氧化劑氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易被O2和酸性高錳酸鉀等強氧化劑氧化用溴化氫先通過加成轉(zhuǎn)化為溴化物,后用強堿的醇溶液通過消去反應(yīng)得到碳碳雙鍵醛基易被O2和酸性高錳酸鉀等強氧化劑氧化乙醇(或乙二醇)加成保護:(三)有機合成的分析法1.有機合成路線：正向合成分析法(順推法)逆合成分析法(逆推法)【練習(xí)】從丙烯合成“硝化甘油”(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反應(yīng)。寫出①、②、③、④各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,并分別注明其反應(yīng)類型:①

;②

;③

;④

?！揪毩?xí)】用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計的合成路線+2.有機合成路線選擇二、知識梳理(3)芳香族化合物的合成路線1.有機推斷的解題思路(四)有機推斷題的解題思路和策略2.有機物推斷的常見突破口(1)根據(jù)有機物的特殊反應(yīng)條件進行推斷2.有機物推斷的常見突破口(2)根據(jù)有機物的性質(zhì)推斷官能團【練習(xí)】請觀察下列化合物A—H的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖，請?zhí)顚懀?/p>

解析：本題的突破口有這樣幾點：一是E到G連續(xù)兩步氧化，根據(jù)直線型轉(zhuǎn)化關(guān)系，E為醇；二是反應(yīng)條件的特征，A能在強堿的水溶液和醇溶液中都發(fā)生反應(yīng)，A為鹵代烴；再由A到D的一系列變化中碳的個數(shù)并未發(fā)生變化，所以A應(yīng)是含有苯環(huán)且側(cè)鏈上含2個碳原子的鹵代烴，再綜合分析可得出結(jié)果。

(3)有機推斷中信息運用③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?！揪毩?xí)】化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。(3)E的分子式為________。(4)F生成G的化學(xué)方程式為_____________________________________，該反應(yīng)類型為_________。(5)I的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________。答案(CH3)2CHCHOC4H8O2取代反應(yīng)回答下列問題：(1)C的化學(xué)名稱為______________。2-甲基-1-丙醇三、例題精講三、例題精講例題2某芳香烴A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：回答下列問題：(1)寫出反應(yīng)類型：⑤___________，⑥___________

(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：A___________，F(xiàn)_______________

(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：②_________________________；⑦__________________________

訓(xùn)練1四、針對訓(xùn)練四、針對訓(xùn)練訓(xùn)練2四、板書設(shè)計第29講有機合成和推斷(一)有機合成1.有機合成的概念2.有機合成過程3.有機合成原則4.有機合成分析思路(二)碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入1.碳骨架的構(gòu)