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文檔簡介
第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料苯、芳香烴第二節(jié)來自石油和煤的兩種1一、苯的結構:化學式:C6H6苯的結構式:苯的結構簡式:一、苯的結構:化學式:C6H6苯的結構式:苯的結構簡式:2
凱庫勒式若是單雙鍵交替的話,則不能解釋:1、苯不能與溴水發(fā)生加成反應,只是萃取。2、也不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。凱庫勒式右圖是單雙建交替嗎?
凱庫勒式若是單雙鍵交替的話,則不能解釋:凱庫勒式右圖3缺陷1:不能解釋苯為何不起類似烯烴的加成反應凱庫勒式缺陷2:與性質完全相同,是同種物質-CH3-CH3CH3-CH3-凱庫勒苯環(huán)結構的的缺陷缺陷1:不能解釋苯為何不起類似烯烴的加成反應凱庫勒式缺陷2:4對苯分子結構進一步研究表明:苯分子具有平面正六邊形結構。分子里的6個碳原子之間的鍵完全相同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。結構簡式:或對苯分子結構進一步研究表明:苯分子具有平面正六邊形結512個原子共平面。12個原子共平面。61、芳香族化合物含有苯環(huán)的化合物。2、芳香烴含有苯環(huán)的烴。3、苯的同系物分子中只有一個苯環(huán),且側鏈為烷基。二、幾個概念1、芳香族化合物含有苯環(huán)的化合物。2、芳香烴含有苯環(huán)7三、苯的物理性質無色,易揮發(fā),有特殊氣味,密度比水小,熔(5.5℃)沸(80.1℃)點低,不溶于水,易溶于有機溶劑的有毒液體。三、苯的物理性質無色,易揮發(fā),有特殊氣味,密度比水小8性質苯的特殊結構苯的特殊性質飽和烴不飽和烴取代反應加成反應四、苯的化學性質結構性質苯的特殊結構苯的特殊性質飽和烴不飽和烴取代反應加成反應四91、氧化反應:不能被高錳酸鉀氧化(溶液不褪色),但可以點燃?,F象:火焰明亮,有濃黑煙.?CH4和C2H4?C2H2?1、氧化反應:不能被高錳酸鉀氧化(溶液不褪色),但可以點燃。10①溴代反應a、反應原理:b、反應裝置:c、反應現象:2、
取代反應導管口有白霧,錐形瓶中滴入AgNO3溶液,出現淺黃色沉淀;燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中,燒杯底部出現油狀的褐色液體。無色液體,密度大于水Br3①溴代反應a、反應原理:b、反應裝置:c、反應現象:2、取11Fe能被Br2氧化長導管,作用是冷凝回流。防倒吸,AgNO3溴與苯反應實驗思考:1.該反應的催化劑是FeBr3,而反應時只需要加Fe屑,為什么?2.該反應是放熱反應,而苯、液溴均易揮發(fā),為了減少放熱對苯及液溴揮發(fā)的影響,裝置上有哪些獨特的設計和考慮?3.生成的HBr氣體易溶于水,應如何吸收和檢驗?在催化劑的作用下,苯也可以和其他純鹵素發(fā)生取代反應。該反應常溫即較為劇烈,故不應加熱!Fe能被Br2氧化長導管,作用是冷凝回流。防倒吸,AgNO312②硝化反應純凈的硝基苯:無色而有苦杏仁氣味的油狀液體,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。a、如何混合濃硫酸和硝酸的混合液?將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中,并不斷振蕩使之混合均勻。b、本實驗應采用何種方式加熱?水浴加熱,便于控制溫度。硝基苯②硝化反應純凈的硝基苯:無色而有苦杏仁氣味的油狀液體13苯的硝化實驗裝置圖苯分子中的氫原子被-NO2所取代的反應叫做硝化反應硝基:-NO2(注意與NO2、NO2-
區(qū)別)苯的硝化實驗裝置圖苯分子中的氫原子被-NO2所取代的反應叫做14③磺化反應(磺酸基:—SO3H)苯磺酸磺化反應的原理:磺酸基與苯環(huán)的連接方式:磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連③磺化反應(磺酸基:—SO3H)苯磺酸磺化反應的原理:磺酸基15(3)加成反應注意:苯不能與溴水發(fā)生加成反應(但能萃取溴而使水層褪色),說明它比烯烴、炔烴難進行加成反應。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷:(3)加成反應注意:苯不能與溴水發(fā)生加成反應(但能萃取溴而使16歸納小結總結苯的化學性質(較穩(wěn)定):2.易取代,難加成。1、難氧化(但可燃);歸納小結總結苯的化學性質(較穩(wěn)定):2.易取代,難加成。1、171、下列關于苯分子結構的說法中,錯誤的是(
)A、各原子均位于同一平面上,6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結構。B、苯環(huán)中含有3個C-C單鍵,3個C=C雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。D、苯分子中各個鍵角都為120oB1、下列關于苯分子結構的說法中,錯誤的是(
)B182、下列有機分子中,所有的原子不可能處于同一平面的是()3、有人設計下圖裝置吸收氯化氫氣體或氨氣能取得良好的效果。由圖推測(X)可能是A.
苯B.
乙醇C.
四氯化碳D.
己烷DC2、下列有機分子中,所有的原子不可能處于同一平面的是(191、化工原料、有機溶劑2、合成纖維、合成橡膠、塑料、農藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機溶劑3、裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料的有機溶劑。五、苯的用途:1、化工原料、有機溶劑五、苯的用途:201、概念:
具有一個苯環(huán),且側鏈為烷基的有機物。2、通式:CnH2n-6(n≥6)判斷:下列物質中屬于苯的同系物的是()ABCDEFCF六、苯的同系物1、概念:判斷:下列物質中屬于苯的同系物的是()C21CH3-CH3-CH3CH3-CH3CH3CH3甲苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯3、物理性質:
與苯相似。液體,不溶于水,密度比水小。例如:甲苯和二甲苯沸點:鄰二甲苯>間二甲苯>對二甲苯CH3-CH3-CH3CH3-CH3CH3CH3甲苯鄰二甲苯224、苯的同系物的化學性質(1)取代反應:TNT—CH3對苯環(huán)的影響使鄰對位取代更易進行CH3+3HO--NO2CH3NO2NO2O2N+3H2O濃硫酸4、苯的同系物的化學性質(1)取代反應:TNT—CH3對苯環(huán)23(2)氧化反應⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀褪色KMnO4(H+)思考:如何鑒別苯及其苯的同系物?苯環(huán)對—CH3的影響使甲基更活潑。(2)氧化反應⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀褪色KMnO4思考:24(3)加成反應CH3+3H2Ni△CH3思考:一鹵代物有幾種?(3)加成反應CH3+3H2NiCH3思考:一鹵代物有幾種?25比較不同條件下的取代位置:CH2Br+Br2+HBrCH3+Br2+HBrCH3CH3光FeBr3|Br比較不同條件下的取代位置:CH2Br+Br226溶液分層;上層顯橙色,下層近無色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)4、將溴水與苯充分混合振蕩,靜置后觀察到的現象是_____________________________________________,這種操作叫做_______。欲將此溶液分開,必須用到的儀器是________________。將分離出的苯層置于一試管中,加入某物質后可產生白霧,這種物質是___________________。5、等物質的量的下列烴分別完全燃燒,消耗氧氣最少的是(
)
A、甲烷
B、乙烯
C、苯
D、乙炔C等質量呢?A烴燃燒耗氧量規(guī)律:等物質的量看C原子個數;等質量看含H量.溶液分層;上層顯橙色,下層近無色萃取分液漏斗Fe(或FeB277、已知分子式為C12H12的物質A結構簡式為
則A環(huán)上的一溴代物有()A、2種B、3種C、4種D、6種B6、下列各組物質,可用分液漏斗分離的是A、酒精B、溴水與水C、硝基苯與水D、苯與溴苯C7、已知分子式為C12H12的物質A結構簡式為B6、下列各組288、直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示,現有一系列芳香烴,按下列特點排列:
,,,……
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