環(huán)烴有機化學教學課件

第五章環(huán)烴【本章重點】1.親電取代反應的反應歷程、定位規(guī)律及其理論解釋必須掌握的內容】1苯的結構。2.單環(huán)芳烴的親電取代反應(鹵代、硝化、磺化、FC烷基化和?；?、氯甲基化);側鏈鹵代反應3.兩類定位基的定位規(guī)律及其理論解釋環(huán)烴有機化學第五章環(huán)烴【本章重點】1.親電取代反應的反應歷程、定位規(guī)律及其理論解釋必須掌握的內容】1苯的結構。2.單環(huán)芳烴的親電取代反應(鹵代、硝化、磺化、FC烷基化和?；?、氯甲基化);側鏈鹵代反應3.兩類定位基的定位規(guī)律及其理論解釋第一節(jié)脂環(huán)烴●通式:飽和脂環(huán)烴的通式?環(huán)烯烴的通式?脂環(huán)烴的分類環(huán)烷烴CnH2OO環(huán)碳原子的飽和程度環(huán)烯烴CnH2n2脂環(huán)烴單環(huán)(上)環(huán)炔烴CnH2n4碳環(huán)數(shù)目雙環(huán)多環(huán)環(huán)烷烴的結構與穩(wěn)定性為什么小環(huán)化合物容易開環(huán)并且三元環(huán)比四元環(huán)更容易開環(huán),而五元環(huán)、六元環(huán)相對穩(wěn)定?1.拜爾張力學說109.505.5丙烷環(huán)丙烷第一節(jié)脂環(huán)烴●通式:飽和脂環(huán)烴的通式?環(huán)烯烴的通式?脂環(huán)烴的分類環(huán)烷烴CnH2OO環(huán)碳原子的飽和程度環(huán)烯烴CnH2n2脂環(huán)烴單環(huán)(上)環(huán)炔烴CnH2n4碳環(huán)數(shù)目雙環(huán)多環(huán)環(huán)烷烴的結構與穩(wěn)定性為什么小環(huán)化合物容易開環(huán)并且三元環(huán)比四元環(huán)更容易開環(huán),而五元環(huán)、六元環(huán)相對穩(wěn)定?1.拜爾張力學說109.505.5丙烷環(huán)丙烷五元以上的環(huán)會不會因環(huán)數(shù)增大而不穩(wěn)定?比較單位CH2燃燒熱(&H)kJ/mo環(huán)丙烷環(huán)丁烷環(huán)戊烷環(huán)己烷環(huán)庚烷環(huán)辛烷鏈狀烷烴697.1686.1664.0658.66624664.2658.6kJ/mol環(huán)張力:比烷烴CH2高出的能量隨著環(huán)的擴大,張力24443角張力(拜爾張力):與正常鍵角偏差而引起的張力與正常鍵角偏差角度49.55環(huán)烷烴三元環(huán)四元環(huán)五元環(huán)環(huán)烷烴的化學性質與烯烴類似的性質—小環(huán)環(huán)烷烴的加成(1)加H2H2120C一CH3CH2CH2CH3300°CCH3CH2Ch2Ch2Ch3用Ni催化難以反BACKb加HXx室溫cH:H2H2rCH3--CH--CH2CH3CHCH2CH3HBr碳環(huán)的斷裂發(fā)生在含H最多和含H最少的兩個碳原子之間加成規(guī)律:遵循不對稱加成規(guī)律BACK2.與烷烴類