《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》課時(shí)作業(yè)1：1.3.4-苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)

[基礎(chǔ)過(guò)關(guān)]一、苯的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有()①苯的間位二取代物只有一種②苯的鄰位二取代物只有一種③苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色A．①②③④B．②③④⑥C．③④⑤⑥D(zhuǎn)．全部答案B解析苯不能因化學(xué)變化使溴水褪色、不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，都說(shuō)明苯分子中沒(méi)有典型的雙鍵。若苯環(huán)上具有單鍵和雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，碳碳鍵的鍵長(zhǎng)應(yīng)該不等(雙鍵鍵長(zhǎng)比單鍵鍵長(zhǎng)短)，其鄰位二氯代物應(yīng)該有兩種，而間位二氯代物只有一種。2．下列有關(guān)苯的敘述中錯(cuò)誤的是()A．苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)B．在一定條件下苯能與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)C．在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫紅色D．在苯中加入溴水，振蕩并靜置后下層液體為橙色答案D解析苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振蕩并靜置后上層液體為橙紅色。3．下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是()A．苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體B．常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C．苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D．苯不含真正的雙鍵，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)答案D解析苯是沒(méi)有顏色，帶有特殊氣味的液體，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔點(diǎn)為5.5℃，沸點(diǎn)為4．除去溴苯中少量溴的方法是()A．加入苯使之反應(yīng)B．加入KIC．加NaOH溶液后靜置分液D．加CCl4萃取后靜置分液答案C二、苯的同系物的性質(zhì)5．下列各組物質(zhì)用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區(qū)別的是()A．苯和甲苯B．1-己烯和二甲苯C．苯和1-己烯D．己烷和苯答案C解析若區(qū)別兩種物質(zhì)，它們與酸性KMnO4溶液或溴水混合后現(xiàn)象應(yīng)各不相同。A、D項(xiàng)中它們與溴水混合后現(xiàn)象相同；B項(xiàng)中物質(zhì)與酸性KMnO4溶液混合后現(xiàn)象相同。6．甲苯是由苯環(huán)和甲基結(jié)合而成的，甲苯能夠使酸性KMnO4溶液褪色是因?yàn)?)A．烷烴能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯環(huán)能使KMnO4酸性溶液褪色C．苯環(huán)使甲基的活性增強(qiáng)而導(dǎo)致的D．甲基使苯環(huán)的活性增強(qiáng)而導(dǎo)致的答案C解析苯的同系物中苯環(huán)和側(cè)鏈之間可以相互影響。苯環(huán)使側(cè)鏈更活潑，而側(cè)鏈則使苯環(huán)上的側(cè)鏈鄰、對(duì)位的氫原子更活潑，更易取代，甲苯使酸性KMnO4溶液褪色是苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈影響的結(jié)果。7．下列變化屬于取代反應(yīng)的是()A．苯與溴水混合，水層褪色B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C．甲苯制三硝基甲苯D．苯和氯氣在一定條件下生成六氯環(huán)己烷答案C三、苯的同系物的同分異構(gòu)體8．間二甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被—NO2取代后其一元取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體有()A．1種B．2種C．3種D．4種答案C解析判斷因取代基位置不同而形成的同分異構(gòu)體時(shí)，通常采用“對(duì)稱(chēng)軸”法。即在被取代的主體結(jié)構(gòu)中，找出對(duì)稱(chēng)軸，取代基只能在對(duì)稱(chēng)軸的一側(cè)，或是在對(duì)稱(chēng)軸上而不能越過(guò)對(duì)稱(chēng)軸(針對(duì)一元取代物而言)。如二甲苯的對(duì)稱(chēng)軸如下(虛線(xiàn)表示)：鄰二甲苯(小圓圈表示能被取代的位置)，間二甲苯，對(duì)二甲苯H3C。因此，鄰、間、對(duì)二甲苯苯環(huán)上的一元取代物分別有2、3、1種。9．已知甲苯的一氯代物有4種同分異構(gòu)體，將甲苯完全氫化后，再發(fā)生氯代反應(yīng)，其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有()A．4種B．5種C．6種D．7種答案B解析將甲苯完全氫化得到甲基環(huán)己烷：，在—CH3上、—CH3鄰、間、對(duì)位及與—CH3相連的碳原子上的氫原子可以被氯原子取代而得到5種一氯代物，圖示為。10．下列烴中苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A．鄰二甲苯B．間二甲苯C．對(duì)二甲苯D．乙苯答案C解析四種物質(zhì)苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)分別為2、3、1、3。分子的對(duì)稱(chēng)性越強(qiáng)，其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目越少。[能力提升]11．苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：表示烷基或氫原子)(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有________種。(2)有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫(xiě)出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________________________________。解析(1)本題以分子式為C10H14的苯的同系物可能具有的結(jié)構(gòu)展開(kāi)討論。題中信息沒(méi)有說(shuō)明什么樣的結(jié)構(gòu)不能被酸性KMnO4溶液氧化為芳香酸，但仔細(xì)分析可以發(fā)現(xiàn)，能被氧化為芳香酸的苯的同系物都有一個(gè)共同點(diǎn)——側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳原子上都有氫原子，產(chǎn)物中羧基數(shù)目等于苯的同系物分子中能被氧化的側(cè)鏈數(shù)目；若苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸)，說(shuō)明苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈，可能是兩個(gè)乙基，也可能是一個(gè)甲基和一個(gè)丙基，而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)(—CH2CH2CH3和)，兩個(gè)側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰位、間位和對(duì)位3種可能，故分子式為C10H14、有兩個(gè)側(cè)鏈的苯的同系物有3×3＝9種可能的結(jié)構(gòu)。(2)分子式為C10H14的苯的同系物苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其苯環(huán)上可能只有2個(gè)相同的側(cè)鏈且位于對(duì)位，或有3個(gè)相同的側(cè)鏈且彼此不相鄰，或4個(gè)相同的側(cè)鏈，且兩兩處于對(duì)稱(chēng)位置。12．某液態(tài)烴的分子式為C8H10，實(shí)驗(yàn)證明它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色。(1)試判斷該有機(jī)物屬于哪類(lèi)烴，并寫(xiě)出其可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)若苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，所得一溴代物有3種同分異構(gòu)體，則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。答案(1)該有機(jī)物屬于苯的同系物。支鏈為乙基時(shí)，為，支鏈?zhǔn)?個(gè)甲基時(shí)，為、解析有機(jī)物分子中，位置等同的氫原子叫等效氫，顯然有多少種等效氫，其一元取代物就有多少種。這種通過(guò)等效氫來(lái)確定一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的方法，叫等效氫法。[拓展探究]13．人們對(duì)苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程，回答下列問(wèn)題。(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫(xiě)出分子式為C6H6的一種含兩個(gè)叁鍵且無(wú)支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。(2)已知分子式為C6H6的有機(jī)物有多種，其中的兩種為(Ⅰ)(Ⅱ)①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在以下兩方面：定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面)：(Ⅱ)能__________(填字母)，而(Ⅰ)不能。a．被高錳酸鉀酸性溶液氧化b．與溴水發(fā)生加成反應(yīng)c．與溴發(fā)生取代反應(yīng)d．與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)定量方面(即消耗反應(yīng)物的量的方面)：1molC6H6與H2加成時(shí)：(Ⅰ)需要H2________mol，而(Ⅱ)需要H2________mol。②今發(fā)現(xiàn)C6H6還可能有另一種如右圖所示的立體結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有________種。答案(1)CHCCCCH2CH3(答案合理即可)(2)①ab32②3解析本題考查的是有機(jī)物結(jié)構(gòu)的書(shū)寫(xiě)及結(jié)構(gòu)對(duì)性質(zhì)的影響。(1)按題中要